1929年～1933年的经济危机，给美国经济带来了巨太的破坏。在这种情况下，1933年3月入主白宫的罗斯福总统开始推行“新政”，于是，部队成为罗斯福总统决定实行节约的地方。1933年财政预算中国防开支为3亿零4百万美元，1934年减为2亿7千7百万美元，1935年为2亿8千4百万美元。而此时，德、意、日等国家已经开始迅速武装起来，美国军队却几乎完全缺乏准备。艾森豪威尔在参谋长报告中列举了军队的缺陷：第一次世界大战剩余的用来打下一场战争的装备，不仅陈旧，而且实际上也在不断地损坏；陆军由于没有钱，无法订购新研制成的伽兰德半自动步枪，只能继续使用1903年装备的斯普林菲尔德步枪；1934年，部队只有12辆一战后的坦克在服役。尽管麦克阿瑟与艾森豪威尔一样，认为必须改变现状，为了得到更多的坦克，麦克阿瑟不惜与罗斯福总统大吵大闹，但收效甚微。也许只有当美国以低劣的装备、较差的训练和不足的人力参战，以生命作为30年代中期疏忽的代价时，才能更为真切地感受到这一切肤之痛的教训。忙碌于繁杂琐碎的参谋工作中，艾森豪威尔对自己的想法无法被政府采纳而感到痛苦。
当然，痛苦还来自另一方面。1935年，老朋友斯维德·赫兹利特到海军部出差，顺便拜访了艾森豪威尔。他回忆说：“我经常看到他，老艾克样子没有发生太大的变化，但他那有趣的幽默正在变为沮丧。他仍然是名少校，短期内也不会提升。他总是抱怨陆军的晋升制度，赞扬海军的晋升制度。”斯维德·赫兹利特安慰艾森豪威尔，一旦发生战争，陆军会大大地扩展，最终陆军的晋升速度会超过海军。尽管老朋友的话被证明是对的，但当时艾森豪威尔仍咕哝着表示不相信。
在这段时间里，艾森豪威尔又一次动了离开部队的念头。尽管艾森豪威尔的名字不为一般的公众所熟悉，却受到了来陆军部采访的记者们的高度重视。有一家报纸甚至还打算请他去当军事编辑。艾森豪威尔大为心动，因为这份差事不仅能够使他继续留在华盛顿，与亲戚和朋友一起生活，而且可以让他不偏不倚地、如实地对美国的军事和海外威胁做出评价。最美的是，军事编辑的年薪高达1500020000美元，对每年只拿3000美元的少校来说，简直就是一笔巨大的财富。但艾森豪威尔最终还是留在军队里，因为在他差点辞去军职时，他想起了康纳将军的预言，将爆发另外一场战争，其规模比第一次世界大战还要大。而且，当时德国、意大利和日本重新疯狂武装的步伐使艾森豪威尔意识到那场战争已经为期不远了，到那时，他不想以军事编辑的身份去报道那场战争——相反，他要投身于那场战争！
菲律宾
为了实现参战的目的，艾森豪威尔积极要求离开华盛顿和参谋部，到部队去当一名战斗兵种的军官，但是麦克阿瑟就是不肯放他走。1935年，麦克阿瑟的参谋长任期届满了，艾森豪威尔看到了到野战部队服役的希望。然而，现实还是给了他当头一棒。
1935年，美国国会通过了泰丁斯一麦克达菲法案，批准1889年开始占领的菲律宾于1935年实行联邦政体，到1946年7月4日完全独立。美国打算在1945年美军全部撤出菲律宾之前，“援助”该国建立一支足以自卫的军事力量，使这块势力范围不至于落人敌人之手。这时，即将离任的陆军参谋长麦克阿瑟就成为最佳人选——麦克阿瑟曾经有过与父亲一起在菲律宾工作的经历，与菲律宾总统奎松是好朋友，更重要的是，他需要一条退路，他打算用“帮助缔造一个国家”的方式来度过他的最后10年的服役期，并坚持要艾森豪威尔一起去，当他的助理。
在一次鸡尾酒会上，麦克阿瑟邂逅了一位37岁的未婚姑娘——琼尼·费尔克洛思，两人一见钟情，坠人爱河，并一起前往菲律宾。
艾森豪威尔就没有这么运气了。一想到又要干几年参谋工作，艾森豪威尔就叹气，但他又“不便和参谋长争辩”。更倒霉的是，梅蜜讨厌炎热的天气，借口约翰要上完小学而没有随艾森豪威尔一起前往。于是，1935年10日，麦克阿瑟携琼尼与独自一人的艾森豪威尔以及麦克阿瑟的另一名副官——艾森豪威尔西点军校的同学詹姆士·B·奥德少校一起搭乘“胡佛总统”班船来到了菲律宾。
不过，艾森豪威尔生性是乐观的。想到自己毕业时曾渴望去菲律宾服役，这一愿望终于在20年后实现了，而白手起家组建一支部队也是很有趣的工作，加上还有额外的薪水——菲律宾政府每月为麦克阿瑟提供3000美元的补助，艾森豪威尔980美元，外加一切开销费用，由于当地生活费用很低，这样，可以在马尼拉过一种比较豪华的生活，艾森豪威尔的心里稍微有些平衡。这一点，所有在菲律宾服过役的军官都有共识。当后来艾森豪威尔从菲律宾回到国内遇到马歇尔时，马歇尔的第一句话就是，“艾森豪威尔，你回国后是否已经重新学会了系鞋？”艾森豪威尔咧开嘴笑着回答道：“学会了，不管怎样，我会干那种活了。”
当然，更重要的是，麦克阿瑟认为离不开他，这一点让艾森豪威尔心里很高兴。麦克阿瑟在1935年9月30日给了他一封信，赞扬他“成功地完成了不少艰难的任务，而许多工作需要全面掌握军事知识，并需要逻辑分析能力和强有力的语言表达能力”，感谢他“愉快和有效地致力于许多困难重重、而且常常必须全力以赴的任务”。同时，麦克阿瑟认为艾森豪威尔已经完全具备指挥部队的能力和经验，并向他保证他的经历对他将来当司令官很有价值。
也许，麦克阿瑟说的没有错。然而，艾森豪威尔在陆军部的几年中，麦克阿瑟却从来没有给他过任何晋升，而且不只一次拒绝了其他部门的首长调用艾森豪威尔的请求，使艾森豪威尔错过了许多次晋升的机会。艾森豪威尔对于在菲律宾的生活也没有十分的把握，他只能在焦急中等待着。
在菲律宾，艾森豪威尔参加了建立军事学校、组建空军、组织城市居民进行军事训练和制订岛国的国防计划以防战争等工作。由于太平洋战争日益迫近，他们所进行的工作是具有重大意义的。
艾森豪威尔在工作之余能够挤出时间从事自己习惯了的娱乐活动——桥牌和高尔夫球。菲律宾总统曼努埃尔·奎松是个牌迷，于是，每个周末被总统邀请的人员名单中几乎总是有艾森豪威尔的名字。但是，除了牌局，艾森豪威尔吸引总统的是，他谙熟军事，容易与人接近，为人坦诚，对这一点，奎松总统曾高度赞扬他说：“在他的全部优秀品质中，我最称颂的是，我不论何时向艾克征求意见总会得到答复。回答可能会使我不高兴，也可能不是我乐意听到的，但却始终是坦率的、诚心诚意的答复。”
1936年，约翰从8年制学校毕业，梅蜜和约翰终于乘船来到了马尼拉，一家人团聚了。尽管梅蜜由于身体原因，无法适应菲律宾的炎热天气，使她长时间躺在床上，但小约翰却非常喜欢这个群岛，他甚至认为这是他一生中最快乐的时刻。除了在碧瑶专门为美国人开设的布兰特学校读书外，小约翰最愿意跟随父亲巡视各个岛屿，并和父亲一起打网球。
还有一件令艾森豪威尔感到宽慰的事情。1936年7月1日，在他和梅蜜的20周年结婚纪念日上，他也终于得到了中校军衔，这是他在得到少校军衔16年之后的首次晋升。
除此之外，在菲律宾，艾森豪威尔还重温了当空军的旧梦。由于需要驾驶飞机到各个岛屿上巡视各个营地，艾森豪威尔开始跟随美国空军驾驶员学习飞行。很快，他掌握了复杂的飞行业务，并在自己48岁时领到了飞机驾驶证。对他来说，飞行不仅仅是为了工作，更重要的是一种娱乐。一有时间，一有借口，他就驾驶飞机起飞。当艾森豪威尔离开菲律宾时，他的飞行日志中已经有350多个小时的飞行记录。由于自己充满信心，艾森豪威尔有一次带着儿子约翰飞行，就在这次飞行中，飞机差一点坠毁。
与麦克阿瑟的分歧
1939年1月，艾森豪威尔在日记中写下了他对幸福的见解：“只有在工作中感到幸福的人，才能在家中，在朋友中感到幸福。所谓工作的幸福，是指工作的人必须知道工作是值得去做的，工作适合他的脾气，并最终适合他的年龄、经济和执行高要求任务的能力。”
以此标准衡量，在菲律宾的生活并不符合艾森豪威尔对幸福生活的要求。特别是当好朋友、与他一起来菲律宾的奥德中校于1938年1月30日因飞机坠毁而去世后，艾森豪威尔更感有些心灰意冷，他写道：“从那以后，更多的工作计划落到我的肩上，但是我的朋友不在了，一切都变得索然无味。”更为重要的是，他与麦克阿瑟的分歧越来越明显，关系也开始变得疏远和冷淡，艾森豪威尔越来越难以容忍麦克阿瑟的坏脾气。