在南开培植起来的演剧的兴趣，已经成为曹禺艺术生命的组成部分，只要有机会，他是不会轻易割舍的。
其实，清华也有演剧的传统。虽然，它不像南开那样出名，也没有南开那样成熟的新剧团。但也有个不成文的传统，一、二、三年级学生都要演剧，由四年级的同学充当裁判，年年都照例进行。
曹禺一进清华，同学们就传开了，从南开来了一个能演剧的万家宝。就在1930年冬天，他又排戏了。不过这次他不只是当演员，而且还要担任导演。排的是《娜拉》，仍然由他扮演娜拉，第二年春天在清华大礼堂公演。据李健吾回忆，这次曹禺扮演娜拉，可能是中国话剧史上最后一次男扮女角了。虽然，人们早就传说万家宝演剧演得出色，但毕竟没有看过，如今亲自欣赏到他的精采表演，果然名不虚传，很快便成为清华的知名人士。从此，同学们都亲昵地称他为“小宝贝儿”。既然名叫家宝，当然也就是大家的“小宝贝儿”。后来，清华又有“龙、虎、狗”三杰之说。“龙”，指的是钱钟书，“虎”就是曹禺，而“狗”是对颜毓蘅的戏称。后来，颜毓蘅在南开大学外文系任教授，才学渊博，在南开又盛传着“狗尚如此，何况龙虎”之雅谑。可见，曹禺在清华时代的才学风貌非同凡响了。
“九·一八”事变之后，为配合抗日救亡宣传，又排了《马百计》，这是根据外国剧本改编的。写的是马百计足智多谋把日本侵略军搞得狼狈不堪的故事。由曹禺、马奉琛和孙毓棠等人演出。还排演了《日本狂言十种》中的《骨皮》。周作人最早把日本的狂言介绍过来，1929年出版了由他翻译的《日本狂言十种》。狂言是在日本民间流行的一种通俗喜剧，历史悠久，幽默而富于风趣。“骨皮”就是伞。故事说的是一个寺庙里的老方丈外表严肃正经，实则吝啬；小和尚口吃，为人善良。天正下雨，一个过路人来借伞，小和尚把伞借给过路人，对老和尚讲了，受到责备。老和尚嘱咐他，再来人借伞应当如何如何回答。恰好，又有人来借马，小和尚便按照老和尚嘱咐如何拒绝借伞的一套话对借马人说了，这自然引起许多笑话。回来，又受到老和尚的斥责。最后点出老和尚的庄重背后的自私和虚伪。这个戏由曹禺导演，孙浩然和马奉琛演出。孙浩然回忆说：“我这个人口吃得厉害，家宝让我演老和尚，马奉琛演小和尚。我口吃演不口吃的老和尚，马奉琛不口吃却演口吃的小和尚，排演起来，真是笑话百出，那时就把曹禺笑得满地打滚。《马百计》和《骨皮》演出后，轰动了全校。”孙浩然原来也是南开中学的，但他从来没有演过戏，在中学时喜欢绘画，还组织过水彩画研究会。他是1929年考入清华的，学的是土木工程，但对绘画更感兴趣，他不但选修绘画欣赏，还选修《红楼梦》。他画漫画，搞过两次个人的美展。因为口吃，笔名“古巴”。曹禺、孙毓棠进入清华，南开老同学聚会在一起，当然更亲近些。因此，搞什么活动都拉老同学。孙浩然不会演戏也拉着他，办报纸也拉着他。他会画画，搞舞台美术也拉着他。1932年，排演高尔斯华绥的《罪》（又名《最先的与最后的》），曹禺就请孙浩然来担任舞美设计。
《罪》是由曹禺导演的。这个戏还未曾演出过，人物不多，场景也少，便于排练。故事里哥哥吉斯是一个律师，弟弟叫拉里，他们生活在一个名声显贵的家庭里。拉里爱上了汪达。汪达16岁时就被维廉霸占了，她一个人逃出来。维廉来找汪达，巧遇拉里。拉里失手打死了维廉。拉里把事情告诉哥哥，吉斯出于维护家庭的名声，找到汪达，让她断绝和拉里的关系，让拉里逃走。但拉里和汪达的爱情诚笃，不愿分开。忽然传来“凶手”已经抓到的消息，原来是误抓了一个无辜的老人。吉斯以为这样更可逃开罪名，让拉里暂避一时，拉里却不愿让无辜的老人替自己去死，而吉斯却偏偏要他们一起逃走。最后，拉里和汪达这一对恋人服毒而死。拉里在自杀前愤懑地说：我恨这个世界，我恨这个吉斯的世界，我恨这个强权黑暗的世界。
吉斯由孙毓棠扮演，拉里由曹禺本人扮演，女主角汪达他们准备找个女同学来扮演，但找不到合适的人选。不知是谁建议由法律系的郑秀来担任这个角色，便由孙浩然去做动员工作。郑秀回忆说：“我不知为什么曹禺来找我。我在中学演过戏，贝满中学在通县办过一所平民学校，就是靠演戏捐款办的。我说我不能演，他仍然让孙浩然来说服我，还有南开来的一些女同学也都说万家宝为人很好，威望很高，也来说服我。这样，我就应允下来。我记得是在同工部演的，演了七八场，反映挺好。不但清华同学来看，燕京大学的同学也都跑来看。”由这次演出，曹禺结识了郑秀，并开始他们充满罗曼蒂克的恋爱。
郑秀是1932年由北平贝满女子中学，考入清华大学法律系的。她出身于一个官宦家庭，祖籍福建，父亲郑烈当时是南京最高法院的法官，舅舅林文是黄花岗七十二烈士之一，姨父沈璇庆曾在海军部任职。郑秀从小就住在姨父的家里。姨母对她很好，姨父从福建到北平，把郑秀也带到北平。先入东观音寺小学、培元小学，又入贝满女中。郑秀的姨父回到福州后，郑秀也回到福州。1926年到1927年间，郑秀的父亲到南京最高法院工作，那时郑秀已经十六七岁了。她不愿读旧书，要求父亲让她一个人回到北平念书。这样，初中二年级就又回到贝满女中上学。高中毕业后，学校原是保送她上燕京大学的，培元、贝满、燕京都是教会学校，可以保送，但也要考试，郑秀被燕京大学录取了。但是，父亲认为燕京是教会学校，不同意她到燕京读书，硬要她报考清华。于是这年暑假，她又匆忙上阵参加清华招生考试，考的是法律系，就这样进了清华大学。还在贝满女中时，郑秀就是个活跃的姑娘。她个子不高，但身材苗条，面容清秀，很爱活动，也爱打扮，能讲一口流利的英语，是很有些风度的。一进清华，三位从贝满来的姑娘，就显得与众不同。个个穿着讲究，举止娴雅，仪态大方，自然引起同学的注目，颇招来一些男同学的热烈追求。相形之下，从南开考来的女学生，总是穿着蓝布大褂，不讲打扮，只知道死啃书本。郑秀在中学时，就能演戏，还会弹钢琴，长得又漂亮，更显得格外突出。在演出《罪》之后，郑秀大出风头，常常收到一些求爱的信。据说，清华每值校庆，都开放女生宿舍，请人参观，平时是不准男生进去的。《罪》演出后，又值校庆，女生宿舍开放，参观者络绎不绝，郑秀放在宿舍案头的几张照片却不翼而飞了。也正是在《罪》演出之后，曹禺开始了对郑秀的大胆追求。
曹禺的性格，本来就是罗曼蒂克型的，他那种耽于遐想的习性，在恋爱上也表现出来。也许是他缺乏人生的阅历，也许是出自青年人对爱情的天真烂漫的幻想，当他和郑秀相识，就一见钟情了。在一起排演《罪》的日子，那恋爱的情火便越烧越旺。一旦被爱情迷住了，他就像个充满稚气的孩子，也像他念书那样痴迷。他经常跑到女生宿舍——古月堂外边守候着郑秀，有时夜晚也徘徊在楼旁的小树林里。
他爱得那么执著，那么天真。在爱情的火坑里打着昏迷的滚，一宿一宿地守在那里，望着郑秀宿舍的窗子。而郑秀对于这突然而来的强烈追求未免有些茫然。她看到一些求爱的信，接触过一些求爱的眼光，但她总是矜持相待，冷冷地保持着距离，或者干脆躲开去。对曹禺的追求，她也是躲避。她的伙伴对她说，你应该去看看他，否则他会生病的。其实，郑秀心里对曹禺也并不反感。他的才能，他的聪慧，他的为人，他的威望，她心里都明白，何尝未曾动心，何尝没有爱慕之心！爱情有时就像隔着一层纸，一捅就破；但又像隔着一道高墙，两军对峙，又贴近又遥远，真是咫尺万里。在伙伴们的敦促下，她去会他了。就这样把薄薄的纱帷掀去，不见了高墙，不见了对峙，两颗心贴在一起了。
当曹禺第一次向她倾吐爱情时，他把自己的一切都坦爽地倾诉给她了。他平时是那么沉默寡言，此刻却是滔滔江海了。他真像在做梦，夏天里的一个春梦：他所爱着的人，正是能同他在夏天的早晨，明亮的海空，乘着帆船向着天边的理想驶去的伴侣。他哪里知道，在爱情的历程中还有着潜伏的暗礁。此时此刻，他怎么也不会想到多少年后，他们还要痛苦地分手。他们沉浸在热恋的幸福之中，自不必说花前月下的爱情絮语；他们也常结伴进城去访问朋友，也去天津看望继母。那时，人们都用羡慕的眼光看着他们。
在清华的岁月，留下曹禺许多美好的回忆。
1932年的暑假，他有一次五台山和内蒙之行，也是他有生以来第一次外出远游，更何况是一次冒险的旅行。
一个德国教师叫葛瑞瓦什（或称葛瑞瓦）和一个美国女教师，想在暑假里到外省旅游，她们邀请中国的男同学一起去，而且提出旅费由她们支付。大概为了有中国学生陪着她们，既有人照顾，旅途中也会带来许多方便。她们找到曹禺，向他说明了一切。曹禺是愿意同她们一起旅行的，但是觉得由她们支付旅费，这有损中国人的尊严和道德。他回答她们说：“我可以陪你们去，但是，我不要你们付钱，一切由我自己开销。”就这样说定了，随行的还有一位男同学，一放暑假，这支小小的旅行队伍就出发了。