成名后的杜月笙是个“文雅”的人。这一点从他的外貌、风度就看得出来。
“他身形瘦削，溜肩膀，两只长胳臂毫无目的地摆动着。身子上穿着一袭弄脏了有污点的蓝长袍；一双平脚踏着双邋遢的旧便鞋，没有下巴颏，不过耳朵倒挺大，象蝙蝠的耳朵，两片冷酷残忍的嘴唇中间露出一排大黄牙，完全是一副吸毒者的病态……他拖着脚步走过来，不时无精打采地左右转动头，看看是否有人跟在后面。……他把一只毫无生气的冷冰冰的手伸给我。这是一只瘦骨嶙峋的大手，有五个沾满鸦片烟迹的两英寸长的灰爪子。”
这是 46岁的杜月笙，一位外国女记者笔下的杜公馆主人。这位女士也许是对有关杜月笙“残忍”的故事听得多了，初次一见到杜月笙，居然看到了他“两片冷酷残忍的嘴唇”，将他描述成一个人间怪物。其实，从面子上看，绝对看不出杜月笙是个“冷酷残忍”的人。相反，他是一个看上去文弱而深沉的人。
1．东方之乐杜月笙平日不发病时，脾气很不错，对待左右，不打不骂。他与万墨林、郁咏馥（为杜烧鸦片烟的随从）三人，在没有外客时，大家海阔天空，乱拉乱扯，毫无拘束。即使会见外客，他也总是彬彬有礼，绝不会待人冷淡，令人疏远，而他交游广阔，一天到晚，应酬极忙，每每与人接谈，都能做到宾主尽欢。有人说他烟铺上挂有一块水牌，开列着一天中该去应酬的人家。其实水牌是不挂的，每天由账房把接到的请柬帖子排一排队，按着主人的地位与情面大小，分别轻重先后，列成一表，给杜过目后，通知司机、保镖等人，照单行事，可见其人情往还，绝不疏怠。
杜会客时，先是侧耳倾听对方的话，等到人家讲完，才稍微沉吟，再缓缓说上几句。妙在要言不烦，语中肯綮，听者动容。而且杜月笙讲的，一般就是解决问题的办法，道理就在办法之中。有人说他福至心灵，其实这正是他做人的诀窍之一：藏拙。他本来胸无点墨，说话不会有什么文绉绉精彩之处，而且他有自知之明，知道自己不懂的东西很多，所以事到临头，他只拣自己想明白了的说几句，说在要害处，让人有豁然开朗的感觉。
于是大家都知道杜月笙不说则已，一说必有道理。
当他在社会上渐渐有了点名声后，为了交结所谓上流社会，以往的穿戴作风就有必要改动一下了。在杜月笙的时代，上海街头的小阿飞或瘪三、白相人的打扮，是可一眼看出的，不外乎帽子歪戴，袖子卷起，烟卷斜叼，手插在上衣兜里，歪着脑袋，拖着鞋子走路，不用正眼看人。势力大一点的，够得上称为“大亨”的，做“马路巡阅使”时，那风度又稍有不同，一般是一水的亮晃晃、滑溜溜的拷绸衫裤，大拇指翘起来，上面一只数里外就晃眼的扳指或金戒指，脖子上是念珠般粗的一串金项链，身边必定还有几个戴墨镜的跟班，吆五喝六，威风八面。
但杜月笙绝非如此做派。他自从进了黄公馆之后，自始至终是一副文质彬彬的样子，尤其是住进了杜公馆，交结了上流社会之后，为了学绅士模样，他很是下过一番工夫。最初穿长袍马褂很是不习惯，但其毅力不凡，以后他做到了，在任何公共场合露面，甚至大热天在家里见客，都是穿起长衫，去见有地位的人，还得罩上马褂。他不但自己这样做，还要求他的徒子徒孙们也这么打扮。但也有人说，杜月笙穿长袍马褂，是因为他身上有文身，他再不愿意昔日下层生活的痕迹留在他的绅士生活中。
杜月笙开始学认字了。1928年以后，他请人在家教他识字，一段时间每天练写几百个字。几年后，他的程度可以读报了，每天都看报纸新闻，而且看得特别仔细。他会关注各种庆典消息，看看什么人举办庆典没有通知他消息，然后区别情况一一打点。这或许是他运思其人际网络的一个独特途径：看看哪些地方是自己的影响还没到场的。
他说话一向不急躁，现在更是斯斯文文，在公开场合和交情不够的客人面前，他从不随便多讲话。故初次和他见面又不了解他出身的人，一下子识不出他的庐山真面目，绝不知道此人城府之深，手段之老辣，上海滩一时无两。
自从杜月笙当了几十上百家企业的董事长以后，需写字尤其是签名的场合甚多，为免被人耻笑，他对自己的姓名杜镛两字，早晚勤练，居然也写得像模像样了。说起来，他这文雅的名字杜镛还有个来历。
这个名字是民国元勋、国学大师章太炎给他起的。杜月笙怎么和章太炎攀上交情的？有传闻说，章先生晚年索居苏州，虽名声在外，但经济上并不宽裕。某回，章的侄儿在上海法租界与人发生房屋纠葛，就求助于章太炎。章太炎在当时虽只是一搦管书生，但因为是革命元勋，毕竟也有些影响。可他所擅长者也不过是在文坛舞墨、学界耍刀，要他“春秋折狱”
或许他还能稍尽绵薄，要办这种“缠讼”的事情，只好徒呼奈何。他情急之际便修书一封致杜月笙，恳请其援手。杜阅信后大喜，顿生“天下英雄尽入吾彀中”之豪迈，不仅鼎力相助，事毕还趁机亲赴苏州，登门拜访，向章“汇报”此事经过，末了在茶几下放一两千元的银票，算是孝敬。章老先生自然感佩不已，对杜的热肠侠义大加赞赏。此后杜“孝敬”不断，见面礼越来越重。两人的关系也日益“铁”了起来。对于这一章、杜订交的缘由，章氏的后人颇不以为然，认为这是无中生有，因为章氏根本就没有什么与人争房产的侄子。但章太炎后来不惜一代朴学大师的身份，亲自为杜月笙来历不明的家族写祠堂记，这件事也足以证明两人非泛泛之交，至于两人缘何结识，倒并不重要。
有一次，杜月笙和章太炎坐谈，不知怎么说到了杜月笙的名字（其时杜月笙还没有改名，还叫“杜月生”）。章太炎谈锋正健，说君家这姓还有些来历，只这名字有些不够雅致。杜月笙不以为意，反而趁势很诚恳地请章氏为他重新起个名字。章太炎对所有经书典籍都烂熟于心，念头一转，马上解释了一番：东方之乐曰笙。《周礼》上说：“凡乐事，播镛，击颂磬、笙磬。”郑玄注：“东方曰笙。笙，生也。在西方曰颂。”然后，章太炎给他起了一个新名字，大名为“镛”，再在“生”字上加个“竹”字头，月笙作号。这样，一面保存了乳名的原音，一面又寓有发扬光大的意味，典雅不俗。杜月笙一听，喜得合不拢嘴，连声说好。这个名字，的确无懈可击，既典雅庄重，又渊源古拙，还切合杜月笙的出生来历，没有比这更妙的了。从此以后，凡是公开正式场合，他都用“杜镛”两字签名。1930年10月18日法租界当局公布华董的名字，写的便是“杜镛”。不过，私人用章，仍是“月生”，因为他身边常挂着一颗黄金小图章，长度不满半英寸，镌着“月生”两字。
有了一个文雅的名字，结交一帮文雅的朋友就显得多了些底气。
2．“兴革旧仪”
1932年11月，杜月笙在陆京士（国民党上海市党部候补委员）等人的策划下成立了恒社，这是一个俱乐部形式的帮会组织。会员平时在俱乐部（有固定会址场地）聚会，吃喝玩乐、聚谈商议，来的人都是杜月笙的门徒。
之所以成立这个组织，是因为杜月笙觉得，青帮“开香堂”收徒弟的一套传统方式，已经不适应广收海内“英雄”的需要，也限制各式“英雄”投奔门下了。他在此之前收徒弟，已经改变了很多原来青帮收徒的“繁文缛节”，但他觉得要笼络一批有地位、有知识的心腹，光用青帮还吸引不了人。
恒，是取意于古书上的“天行健，君子以自强不息，如月之恒，如日之升”，隐隐含有以杜月笙为中心，也以他为立身处世的最高“典范”的意思。社名则是陈群给起的。另外还设计了一个社徽，中间是一个斜月和一个大笙，四周有十几个繁星环绕，“众星拱月”的含义就更清楚了。陆京士、洪雁宾（宁波实业银行经理）、周孝伯（律师）、蔡福棠（长丰地产公司）等人任该社常务理事，唐世昌（《申报》编辑）等为该社候补常务理事。构成杜月笙不断增长的权势力量的网络的各种线索，就汇聚在1932年11月成立的恒社中。恒社作为一个上流人物的组织，其大门并不向杜月笙所有的弟子开放，仅限于有社会地位的人。在1933年2月至1937年5月四年间，会员增加了四倍多，由130人到564人。在已有较详细名单的402人中，多数为商人和实业家，占54％；其次是政客和政府官员，占24％；再次就是自由职业者（律师、记者、医生、教师等），占13％；数量最少的是工会（国民党控制的邮电工会）领导人，占6％；还有军官，占3％。
恒社重要人物陆京士在恒社3周年纪念会议的演讲中，强调了恒社作为杜月笙私人组织的性质，他说，恒社只有一个领导人、一个中心，那就是杜月笙，所有恒社成员必须为杜先生效犬马之劳，其口气，倒颇似当时流传甚广的口号：一个党，一个领袖。到20世纪30年代中期，杜月笙的恒社，因为和上海资产阶级、国民党政客、政府官员的联系，成了上海青帮中最有势力的私人组织。
从恒社成立到1951年8月他死为止，杜月笙心目中认为最得力，可以重用，可以托以大事的徒弟，是陆京士。早年，陈立夫曾对人说，陆京士忠于杜月笙，超过忠于国民党。这也可见陆对杜的态度和关系。所以，杜对陆言听计从，所有恒社的主要社务活动，重大决定，都是有陆参加的。
杜临终前，电召陆京士到港面诀，而他临终电召的门人，只此一人。
这个恒社，就是杜月笙一帮门徒寻欢作乐的场所。后来因为来的人品位杂陈，有的公然召妓，影响很坏，所以成了绅士、“爱惜名誉”的杜月笙就很少涉足这个场所了。在日常娱乐和嗜好上，杜月笙酒喝得不多，赌则是生平最爱，但他自以为有了身份了，不再和徒子徒孙们一起赌，也不在公开的赌场里赌，而是在自家公馆里召集朋友聚赌，这样外面的人就管不到了。
一个靠烟赌起家而且嗜赌如命的人，居然不再公开聚赌，这是值得寻味的。一个人有所忍，必有所待。杜月笙所期待的，无非是上流社会对他的接纳和认可。“上流社会”既在南京的党国新贵那里，也在北洋的下野要人那里。
3．朋友不分新旧，友情不论大小杜月笙如此之大的影响，单单结交国民党上层人物是难以撑起这么大场面的。他的关系遍布全国，在国民党一统天下之前，杜月笙和各路军阀、政客的关系就不同一般。他想尽办法结交各色人物，而且不管这些人正在风头上还是已经落魄，他都能倾心交结。关于交朋友之道，杜月笙有句名言：“不要怕被人利用，人家利用你，至少说明你还有利用价值。”所以，只要别人求到他面前，无论事大事小，无论认识与否，他极少一概推开，而是尽心尽力，予以帮助解决。
辛亥革命前，那时的杜月笙还只是一个赌场里“抱台脚”的小角色，根本谈不上什么权势，但他的“急公好义”、“讲义气”在江湖上已经出了名。有一次武汉新军中几位遭清廷通缉的革命党人途经上海，要去武汉，连盘缠钱都没有，他们找到了杜月笙。因为革命党（有很多是会党成员）中流传着一个说法，落难到上海，实在没办法就去找杜月笙，不管认识不认识，他都会帮你。果然，杜月笙毫不推托，就开始设法为这几位朝廷要犯筹资。他自己没钱，但想了个办法去讹诈赌场老板。他让这几位杀气腾腾的壮汉拿着几个空香烟筒闯到杜所在的赌场来“闹场”，赌场老板不知这几位英雄来历，忙叫杜月笙过来问出了什么事情，杜月笙一番“交涉”，回报说这几位手里拿着炸弹，是革命党来“借盘缠”的，不给就炸场子。
老板慌了手脚，立马从账房支出几百元，让杜去了结此事，杜为了撇清此事和自己无关，还特意推让一番，让老板亲自去交钱，老板不敢，杜月笙就“勉为其难”拿着这一笔盘缠交给这几位革命党人，让他们扬长而去。
像这样的事，杜月笙干过不止一次两次。这些人受了杜月笙的恩情，以后也谈不上什么回报，因为他们说不定连自己的命都保不住。但杜月笙不在乎，他在乎的是，自己的名声传得这样远，连素不相识的革命党人也来求自己解困。这样，他杜月笙的招牌就打出去了，他在江湖上就算“有名号”
的人物——有了名号，就不怕没有“实利”，“名至”则“实归”，这是江湖上一般不二的大道理。
江湖上传闻，杜月笙不会做对不起朋友的事，所以能够做杜月笙的朋友，那是极有面子的事。因此有很多不认识杜月笙的人，会千方百计托人结识杜月笙。也不一定非得有事才求到他门上，而是认识了杜月笙，成了他的朋友或门生，一般就不会有人欺负上门。的确，如果杜月笙将你当朋友，你不必担心自己在上海滩有什么摆不平的事。
1924年的齐（燮元）卢（永祥）之战，和杜月笙、黄金荣、张啸林等关系密切的卢永祥战败，逃往租界，是杜月笙力排众议，收留了卢永祥和何丰林，将自己的房子借给这二位败军之将，还负责保护他们的安全。后来他们见上海也不是久居之地，就转道日本遁往天津、青岛等地。杜月笙没有落井下石，反而是雪中送炭，这在任何时代，都是非常难得的。
1925年11月，皖系段祺瑞手下的第一员大将徐树铮来到上海。当时皖系和直系争地盘的齐卢之战尘埃落定，皖系在江浙和上海一带的势力已经瓦解。在皖系的卢永祥兵败之后，徐还集结皖系余部，自称江浙联军总司令，率部抵抗齐燮元军队，后来独力难支，被迫出国。他出国不久，由冯玉祥发动的“北京政变”爆发，直系垮台，段祺瑞咸鱼翻身，出任临时执政，立即委派徐为考察欧美日本各国政治专使，让他游历各国，结交外国政要，游历完了回到上海。徐树铮虽然文韬武略皆备，但为人刚愎自负，得罪了不少人，他这一趟到上海，有很多人是等着买他的人头的。所以他到上海之前就密遣代表要求“三大闻人”保护他的安全。虽然黄金荣、张啸林等人不太乐意，杜月笙却满口答应。在杜月笙的劝说下，三闻人亲自上徐树铮的坐舱迎接徐树铮，并一路护送他到达英租界南洋路，自此派人轮班守护，一直到他平安离开上海。可惜，徐后来还是死于非命。他到达北平后，又离京返沪，在廊坊车站被冯玉祥派人捕杀。徐树铮和冯玉祥结仇，是因为徐树铮捕杀了同为北洋军阀的杀人魔王陆建章（曾任袁世凯的军法执行处处长），而冯玉祥是陆建章的外甥（一说冯玉祥为陆建章的内侄女婿）。
杜月笙对皖系军阀如此“情深义重”，不离不弃，那并不意味着皖系的对头来了他就闭门不纳。