10月24日，负责攻击金门的二十八军进行了多方面的渡海准备工作后，在二十九军主力师的协同作战下，发起了对金门的进攻。当晚19时，第一梯队3个团开始登船启航，翌日凌晨登陆成：叻。登岛部队因缺乏师级指挥员统一指挥，没有组织船只返航接运第二梯队，也没有巩固滩头阵地。据十兵团司令叶飞后来回忆说：“登陆部队也没有按照我事先交待的行动，没有先巩固滩头阵地，只留一个营兵力控制古宁头滩头阵地，就分两路向敌纵深猛插，把纵深敌人李良荣兵团击溃，一直向料罗湾方向追击。”胡琏十二兵团主力在料罗湾登陆后对人民解放军登陆部队反包围，后撤国民党军发起反扑，在海陆空的立体进攻下，因潮水退落而在古宁头海滩搁浅的船只全被国民党军炮火击毁，国民党军攻占了古宁头滩头阵地，切断了解放军登陆部队的后路。由于船被炸毁，原定船只返回运送第二梯队的计划成为泡影。想到了缺船，想到了国民党军增兵，但没想到退潮时船会搁浅，又被炸毁。这一信息令金门战役总指挥、二十八军副军长肖锋懊悔不已，他后来回忆说：“第二梯队各单位，因无船可渡，只能隔岸观火，急得跺脚流泪，我内心更是如同火焚。”
25日夜，肖锋派出第二梯队，因船只有限，仅有4个连，增援顺利登岛，与坚守古宁头部队会合。26日拂晓，国民党军对古宁头解放军登岛部队发起猛攻，激战终日后，解放军登岛部队于夜间突围，同国民党军周旋。当天下午3时左右，登岛部队向指挥部发出最后一次报告：“敌三面进攻，情况严重!情况严重。”从此，金门战役指挥部与金门登岛部队联络全部中断。
为全歼登岛人民解放军，蒋介石特派蒋经国于10月26日赴金门督战。据蒋经国日记称：
“1l时半到达金门上空，俯瞰全岛，触目凄凉。降落后，乘吉普车迳赴汤恩伯总司令部，沿途都是伤兵、俘虏和搬运东西的士兵。复至最前线，在炮火中慰问官兵，遍地尸体，血肉模糊。”⑧
至28日，解放军登岛部队苦战了3昼夜，伤亡殆尽，无1人投降。惨烈的金门之战，使解放军两批登岛部队9086人(内有船夫、民夫等350人)大部壮烈牺牲，一部被俘。此役也使国民党军伤亡9000余人。
金门之战是人民解放军战史上的一次严重失利，一次战役导致全军覆没，这是人民解放军战史上仅有的一例。金门之战之所以失利，有着多方面的原因：
第一，金门失利的最主要原因“为轻敌与急躁所致”。金门之战失利震动了全军，在总结教训时，叶飞承认，当时将主要精力用于接管厦门工作，“而把解放金门的任务交给二十八军执行”。同时“轻视了金门，认为金门没有什么工事，金门守敌名义上是一个兵团，即李良荣兵团，实际只有2万多人，而且都是残兵败将……认为攻取金门问题不大”。作为攻打金门的二十八军，上上下下均不同程度地存有轻敌思想，特别是攻克厦门后，迟迟不打金门，肖锋怕说不过去，故在敌情不明与船只缺乏的情况下，仍按原计划攻打金门，以致酿成金门战役失利。叶飞也承认：“指挥员尤其是我的轻敌，是金门失利的最根本原因。”毛泽东在得知金门失利的信息后，以中央军委名义向各部队发出了《关于攻击金门岛失利的教训的通报》，认为轻敌与急躁是金门之战失利的主要原因。
第二，缺乏渡海登陆作战经验，缺乏周密部署。叶飞后来沉痛地回忆道：二十八军是山东部队，“没有海岛登陆作战经验”。叶飞承认：“渡海作战和渡江作战毕竟不同，例如台风和潮汐的问题，我们当时没有这个经验，后来吃了大亏。”
叶飞也承认，在战斗指挥上缺乏周密部署。按常规，渡海登陆作战，无论你兵力多大，首先要夺取和巩固登陆滩头阵地，然后才可以向纵深发展。这是渡海登陆作战的规律。“金门失利恰恰是违背了这个规律。”“二十八军登陆，首先夺取了金门古宁头滩头阵地，这是对的；但是，第一梯队登陆部队没有立即构筑工事，巩固滩头阵地，后续第二梯队尚未到达，只以一个营兵力控制古宁头，就向纵深发展，又犯了违背渡海登陆作战的规律，犯了兵家之大忌。”叶飞还说：“第一梯队3个团的兵力登陆，竟然没有一名师指挥员随同登陆统一指挥，这也是我完全没有预料到的。”⑧这是一个深刻的教训。
第三，缺乏船只，没有海空军支援。第一次准备攻打金门时因船只不够而推迟。正式攻打金门时船只也不够，一次只能运载3个团，由于第一梯队登陆后船只未能及时返回被搁浅，后又被炸毁，致使第二梯队无法增援。渡海登陆作战没有船只，就意味着丧失战斗力。叶飞认为：攻打金门时没有海军空军的支援，渡海登陆作战仅仅使用木帆船，遭到海空拦截，造成重大损失。特别是国民党空军轰炸搁浅船只时，肖锋在望远镜中看到这悲壮的一幕时痛苦万分。
第四，判断敌情有误。攻击金门前叶飞与肖锋掌握金门岛有国民党军李良荣兵团2万余人，且是残兵败将，防御工事也不如厦门坚固。战役发起前的当天中午，肖锋与叶飞均知胡琏兵团已撤出潮州汕头等地，去向不明。此时，机要人员送来一份情报，是胡琏向台湾蒋介石请求撤回台湾。但蒋严令胡派兵增援金门的回电未被截获。叶飞判断：“胡琏兵团的行动有两个可能：一是增援金门，一是撤回台湾。”叶决定“趁胡琏尚未到达金门之时，发起登陆，攻取金门，是最后的一个战机，如再延误，金门情况就可能发生变化”。这种仅凭猜测、准备仓促，一味强调抓住战机实施攻击的错误，构成了金门之战的失利。
金门战役后，国民党当局全力鼓吹此次战役的胜利。10月30日，蒋介石在一次讲话中称“此次金门保卫战的结果”“是我们剿匪以来，最彻底的一次胜利”。蒋介石还要求各级负责主官，对金门战事的经过，“必须实地调查、研究，提出一个具体的报告”。蒋经国在抵金门后的当晚日记中写道：金门之战为年来“第一次大胜利”，是“反攻复国”的“转折点”。直至70年代，台湾当局还拍《古宁头大捷》的电影，聊以自慰。
诀别大陆
10月31日，是蒋介石63岁生日，蒋介石在当日日记中称“过去这一年，实为平生所未有最黑暗、最悲惨之一年，惟自问一片虔诚，对国家，对人民之热情赤诚，始终如一”。蒋介石此话令人诧异，如果他真的将国家与人民利益置于党派和一己私利之上，恐怕国民党绝不至败得这样快这样惨。蒋介石还作《六三自箴》言：
虚度六三，受职招败，毋恼毋怒，莫矜莫慢。
不愧不怍，自足自反，小子何幸，独蒙神爱。
惟危惟艰，自警自觉，复兴中华，再造民国。
对于蒋介石此时的心境，蒋经国称：“父亲救国救民，念兹在兹，其操心之危，虑患之深，处境之苦，谋国之忠，岂一般人所能了解于一般乎。”
此间，蒋介石频频接见陈诚与桂永清，与他们商讨保卫台湾与海防问题。蒋介石虽身在台北，但还是念念不忘大陆残局。
11月9日，蒋介石接张群电，告蒋李宗仁“不敢回渝主政”，说李放话说“必待总裁抵渝后，彼再来渝”。两天后，蒋介石又接时任“行政院长”的阎锡山来电，告之“今日政务委员会决议，一致请钧座早日莅渝”。11月13日，蒋介石又接“立法院”副院长陈立夫及国民党籍“立委”70人由重庆来电，请蒋“赴渝坐镇，挽救危局”。在多方敦促下，蒋介石决定飞渝“主持残局”。
11月14日下午4时一刻，蒋经国陪同蒋介石乘机抵达重庆。蒋经国称：此时此地“已充满了恐慌、惊怖和死寂的空气”。蒋介石抵渝后，立即电李宗仁飞渝，“共商一切”。同时电白崇禧，请其力催李宗仁到渝。但李宗仁“置若罔闻，避不来渝”。15日，蒋经国奉父命赴川南前线视察战地实况，“在沿途所见自前方败退的部队，情况非常混乱，伤心之至”。16日返渝赴命。
11月20日，白崇禧奉李宗仁命飞渝，向蒋报告，李宗仁已飞香港，称“胃病复发”，准备赴美“就医”⑦。
李宗仁之所以在此时出走美国，海内外众说纷纭。笔者以为，李宗仁此举：一是躲避蒋介石逼他劝进；二是赴美求援，仍做最后5分钟的努力；三是李深感“国事至此，我无力回天”；四是由于安全考虑。李宗仁的确患有胃溃疡，需及时诊治；另一方面蒋曾派人追杀过李宗仁，此时李宗仁如不按蒋介石的意志办事，随时有被暗杀的可能。综合以上4点，李宗仁只有以“代总统”身份出国，既可保全性命，又使蒋的企图不能得逞。
李宗仁临上飞机之前，发表书面谈话称：
“在治疗期间之中枢军政事宜，已电阎锡山院长负责，照常进行；总统府日常公务，由令由邱昌渭秘书长及刘士毅参军长分别代行处理”。
李宗仁此语完全是说给蒋介石听的：即使我不在国内，我还是“总统”，人事安排也不能由你来定。
蒋介石万万没料到李宗仁会有此举，当他初闻此讯息时，“不胜骇异”。蒋经国也对李宗仁此举大加挞伐：
“李宗仁在其发表之宣言与私函中，对其职权并无交待，仅藉‘胃病复发’为由，仍以‘国家元首’名义‘出国就医’。此将陷国家行政于紊乱状态，其个人之信誉与人格，亦扫地以尽。是诚何心?”
父子二人商定，通过国民党中常委会议，派居正、朱家骅、洪兰友赴港慰问李宗仁病状，并代表蒋劝李返渝。蒋在致李的亲笔函中故伎重演，宣称将以充分权力交李掌握，劝李即行带药返渝。李拒绝了蒋的要求，因为他深知蒋的话不可信，如果他真的返渝，如不劝进，势必做张学良第二。李不回去还有另一原因，他非常相信“自由民主大同盟”主席顾孟余的一句话：“美国一贯重视法统观念，如果德公不是元首的话，则将丧失对外接触的有利条件。”
由于李宗仁断然拒绝返渝，蒋介石于11月27日召集国民党中常委会议，决定对李宗仁正式摊牌。与会全体国民党中常委也一致同意蒋介石复位，责李宗仁“擅离职守”。
翌日，朱家骅、洪兰友奉蒋介石令再赴港见李宗仁，并出示国民党中常委会议。李宗仁阅后对朱、洪二人称：我本人具有“法统”地位，有受中常会决议所挟持。朱、洪二人无计可施，只好返渝向蒋复命。
在蒋、李为权力争执不下之际，人民解放军一部已重重包围重庆。蒋经国急忙告其父实情，慌忙中，蒋介石父子乘车前往机场。行进途中，汽车拥挤，路不通行，混乱嘈杂，前所未有。急得蒋氏父子只好步行至机场宿营，翌日凌晨飞机腾空转飞成都。如果蒋氏父子再晚走几小时，他们都将成为人民解放军的阶下囚。仅仅一月有余，重庆又失，“国民政府”只得随蒋氏父子迁往成都办公。
蒋介石抵成都后，与阎锡山、张群再度商讨复职问题。蒋介石说：
“今日国家危急，已至千钧一发之时，何忍见危不救，避嫌卸责，只有光明正大，决心‘复行视事’为不二之道，至于成败利钝，在所不计。”
正当蒋氏父子紧锣密鼓准备重登“大宝”之时，李宗仁于12月5日飞美“就医”。临走时，他给蒋介石留下话说：一俟“短期内病愈后，即返国续负应尽之责”。同时致电“行政院长”阎锡山，请其主持危局，“处理一切”。
对于李宗仁此举，蒋介石愤怒异常，他在日记中写道：
“德邻出国，既不辞职，亦不表示退意，仍以代总统而向美求援。如求援不遂，即留居国外不返，而置党国存亡于不顾。此纯为其个人利害，其所作所为，实卑劣无耻极矣。”
尽管蒋介石掌握着国民党的生杀大权，但却不能使李宗仁为自己上劝进表，也不能阻止李的美国之行，只有骂两句“娘希匹”，以解心头之恨。
至此，蒋氏父子心力交瘁。此时重庆已失，成都也已无险可守。深知大势已去的蒋氏父子，仍做最后的努力。自12月1日起连续召见西南军政首脑邓锡侯、刘文辉、熊克武、向傅义、王方舟、胡宗南等人，研究西南作战计划。由于刘文辉、邓锡侯、卢汉正在酝酿脱离蒋介石，加之国民党溃不成军，党政军完全解体，西南防御计划始终未能出台。
12月7日，蒋介石再召西康省主席刘文辉与西南长官公署副长官邓锡侯，二人竟避不应召。经父子二人分析，成都已经危在旦夕，遂同张群、阎锡山商讨对策。对于国民党中央及“政府”驻地问题，几经磋商，初拟迁西昌，固守西南，伺机反攻。后深感大势已去，遂于晚间决定，“中央政府迁台湾台北”，大本营设置西昌，成都设防卫总司令部。同时决定张群飞滇探明卢汉动向。
翌日，张群由滇飞抵成都，告蒋卢汉有异动迹象。蒋让张再次飞滇，安抚卢汉，以防不测。同时，“行政院”召开紧急会议，决议立即“迁都”台北，以防不测。
12月9日，蒋氏父子接到报告，张群在昆明被卢汉所扣。翌日，卢汉通电全国，宣布脱离国民党阵营。卢汉此举使蒋介石父子保卫大西南计划胎死腹中，同时被迫改变了途经昆明返台北的计划。对于西南失败，蒋经国说：
“我记得最后在成都撤退的时候，‘总统’曾经说过：‘本身的生存，就是力量；本身的生存，就是希望。’有一天我在成都的时候，一位外国记者来访，问我：‘你们应当承认你们失败了吧?现在你准备到哪里去?’我答复他说：‘有形的失败，不是失败，我准备从成都到西昌去。’他说：‘到最后你做什么打算?”我说：‘做一个成功的打算。’他说：‘你成功的把握在哪里?’我回答说：‘成败不能论是非，力量的大小不能决定成败。’我们失败了，不是‘非’，而是‘是’。”
然而，蒋经国与其父费尽九牛二虎之力，终于没有达成“收复失地”的企图。卢汉在通电起义的当天，还打电报给刘文辉，要其会同川军将领将蒋氏父子扣留，献给毛泽东。蒋介石闻此讯息后已成惊弓之鸟，深怕成为毛泽东的俘虏。正当蒋氏父子惶恐之际，又接到情报人员报告：成都市区秩序大乱，在总裁住所周围已有“可疑人物”出现，希总裁立即从后门撤离。蒋氏父子此时深感成都已是将要爆炸的火药库，再也无力回天，遂决定立即飞台北。午餐后，蒋氏父子步出中央军校的大门。下午2时整，蒋氏父子在成都凤凰山机场登机起飞，永远告别了中国大陆，向台湾飞去。俯视眼底大陆河山，“心中怆然”。傍晚台北时间6时30分，飞机降落在四海茫茫的台湾孤岛。此际，蒋氏父子的出路在哪里呢?