此时，帝国主义完全站到了袁世凯一边，“英租界当局忽然与袁氏沟通了，派了军队越界，趁我们子弹还没有补充的时候，把我们的枪支都缴了去，这是当时最使人痛心的一件大事”。这样，上海完全为袁军所掌握。陈其美与蒋介石曾到宁波运动军队，似以宁波为根据地，也没有成功。至8月13日，终以失败而结束，这是一场叫人不能甘心的失败。
这次讨袁失败，使上海革命党人的士气大为消退，一些原来十分坚定的革命者，这时也沮丧不已，有的悄然离去，有的从此缄口不谈革命。“数千人中间，始终如一的不及百分之一”。而陈果夫却并没有被袁世凯的汹汹气焰所吓倒，他革命的意志愈加坚定，与陈其美一起，继续从事反袁斗争，密谋待机而起。
孙中山先生逝世后，汪精卫投敌卖国并建立伪国民政府，与蒋介石的南京国民政府形成对立。打好革命开端的枪声
全国反袁失败后，到处是一片白色恐怖。孙中山、黄兴、陈其美等人被扣以“乱党”名目，严令通缉，他们只好再一次逃亡日本，其他一些反袁重要人物也成为袁世凯缉拿的对象。
陈果夫由于在“二次革命”中的表现，他的行动也受到袁世凯侦探的注意，因此须格外小心。有一次陈果夫外出执行任务，发现有一个熟人追随自己不舍。这人原是陆中同学，后投靠袁世凯，充当侦探。当然，陈果夫此时并不知道此人已当侦探，只是觉得这人鬼鬼祟祟，十分可疑，大意不得。他立即作出决定，摆脱此人的跟踪。此时，刚好一辆电车过来，他忙跳了上去，待电车驶出一段距离后，又跳了下来，这样，终于摆脱了侦探的跟踪，脱离了危险。
陈其美随孙中山赴日本后，继续坚持斗争，“东渡以来，日夕共谋，非欲雪癸丑之耻，实欲竟辛亥之功”。他协助孙中山组建中华革命党后，于1915年从日本回国，以便从运动海军人手，掀起更大的反袁高潮。这样一来，陈果夫与二叔再次见面。在陈其美主盟下，由周炎游介绍，陈果夫正式加入中华革命党，此后，他奉命负责联络通讯工作。
策划这次海军起义的行动，从一开始就不顺利，本来，已将停泊在黄浦江的“肇和”、“应瑞”二舰运动得相当成熟，万事俱备，只等一声令下。但袁世凯那边好像听到了什么风声，突然决定要将“肇和”、“应瑞”二舰调离上海。陈其美不能让煮熟的鸭子飞掉，临时决定提前起义，时间为12月5日。
据陈果夫回忆：
我当时是专负联络通信，及内部抄写等工作。“肇和”舰的布告及陆上举事的布告，就是我担任抄件的一部分。命令发出后，大家在渔阳里候消息。忽然孙祥夫回来报告，士兵半数已上船，还有一半为巡捕干涉，不能上去，请示方针。二叔这时担任总司令的职务，嘱我和周炎游随孙祥夫同去，召集所部，设法上船，务必达到任务。我们同到孙的寓所，才知孙部因为纪律不严，没有上船的纷纷作鸟兽散，亦有在附近沐浴的。正在召集时，“肇和”舰的第一炮已放，孙一面焦急，一面羞愤，意欲自杀。我同周同志竭力劝阻，并归报总司令。总司令正准备出发，临行口号命令，要我和周同志协助，仍须达成任务。可是我们虽多方设法，一因江面戒严，行动不便，二因星期不易租得船舶，不能上“应瑞”舰。只好命孙集合全部人员在寓所候命，一面归报总司令。此时，总司令和参谋长蒋先生亲到南市督战，因为我陆路攻击部队，未能占领警署及其他目的地，乃由水路乘小船回法租界，约十一时左右到达渔阳里五号寓所。
这时，陈其美、蒋介石、邵元冲、杨沧白、吴礼卿等人正在楼上开会，由于已进入严冬，外面北风呼啸，天气极冷，开会的同志冷得两脚直跺，陈果夫便下楼来准备生火取暖。忽然有人打门，他开了门，只见门外站着五个凶狠的巡捕，均以手枪对着他的胸口，不准他乱动。陈果夫想到楼上开会的革命党人，必须拖住巡捕，不能让他们冲上楼去，他急中生智，作出种种响声，如“撼窗作声，排门作声，以脚勾倒椅几作声，以引起楼上的注视”。
正在着急的时候，另一革命党人俞剑光恰从前门进来，陈果夫即挥手示意，但为巡捕察觉，即有两个巡捕向前门追去，楼上开会的蒋介石的两个儿子都已在政坛初露头角，为蒋家势力能绵延千秋万代，蒋不道余力地去除异己，陈家便是其一。人听声音有异，又见巡捕追着捉人，于是一个个都越屋而逃，等巡捕再上楼搜索，开会的人全部逃光，巡捕扑了一空，毫无所得。便将陈果夫关在屋后面的亭子间，陈果夫看清巡捕只扣了门而没有扣窗，待巡捕出去后，便从窗门跳出，免遭衙狱之苦。
“肇和”舰上的官兵不知外面情况，仍按预定计划行动，昂首的大炮褪去炮衣，向制造局方向吐出阵阵火蛇，隆隆的炮声成了指挥令，催促着革命党人去战斗。陈其美等革命党人以为占领了“肇和”舰，便命令市区发动起义，以响应肇和舰，于是陆路纷纷举义。
下午，起义仍在进行。为了便于指挥，陈果夫随二叔陈其美及参谋吴忠信冒险从租界出来，回到华界，但此时，市区各路起义军均告失败，敌方到处布下军警，准备缉拿革命党人，陈其美等人只好退回寓所。而渔阳里5号已被敌人破获，陈果夫远远望见住地周围有生人，知道情况有变，急与陈其美等从旁逃避。
由于指挥中枢遭到破坏，各方联络也中断了，军事进行益感困难。陈其美断然决定，雇小船，登上“肇和”舰，然后凭借军舰优势，杀出血路，占领他埠，作为根据地，以图再起。考虑到船上既无粮草，也缺燃料，便派陈果夫负责采办，并将得来物品运送上舰。陈果夫接受任务后，迅即派人往市内采购物品，自己则到江边雇小船，以便运输物品。他很快雇得一船，到指定地点等候。但采办物品的人却迟迟未到。等了两三个小时，仍是杳无人影。陈果夫无法，只得返回。
此时，“肇和”舰已处于孤军作战的境地。由于袁世凯派淞沪护军使杨善以大量金钱收买了“应瑞”舰上的官兵，“应瑞”舰背叛革命党人，协同“通济”舰，向“肇和”舰施行夹击。在“肇和”舰上指挥的革命党杨虎等人以为“应瑞”舰是自己人，毫无戒备之意，当“应瑞”向“肇和”连发数炮后，杨虎等人才如梦初醒，仓促应战。结果官兵死伤无数，舰上的气炉也被炮弹击中，气炉炸裂，又造成同志死伤多人。杨虎等见大势已去，便易装泅水而逃。敌军很快占领“肇和”舰，不及脱逃的悉行就义。至此，这场轰轰烈烈的讨袁战争，即以失败宣告结束。
肇和起义虽然失败了，但烈士们的英魂却并没泯灭，其不屈不挠的斗争精神始终激励后人，永远奋进。
蒋介石能在几次下野后，又重新执掌大权，依靠的便是他对敌对友的翻脸不认人。当一个功臣可能威胁到自己的利益或不可能再利用他获取任何利益的时候，蒋介石就会将其抛到一边，像丢掉一片叶子一样毫无怜悯之心。肇和举义虽然失败，但它的意义却是十分重大的。正如国民党重要领导人邵元冲后来所总结的那样：这次起义“不仅影响到全国，而且影响到世界。在国内可以打破袁世凯武力万能的迷梦，促进一般人的觉悟。在国际上可以揭破袁世凯种种欺骗的宣传，纠正袁世凯兵力能够镇压全国的错误。同时在本党中间也因此重新鼓励起各同志积极的勇气，在各处做种种发难的准备。所以不久云南起义以后，各省都能很快地响应，到底推倒了袁世凯的帝制，这后来很大的成功，实不能不说因肇和战役传播了最初伟大的发难种子所得效果”。而陈果夫在肇和举义中所作的各种工作也是不可埋没的。他亲眼看到了革命党人屡仆屡起、永不言败的顽强斗志，他不能忘记，二叔陈其美在肇和起义失败的当天，鼓励同志们的话：“革命事业，失败不足怕，我们应该检讨得失，及时再起，必有成功的一天。革命党人不可颓唐，意志消沉，则永远不会有成。所以我们以后仍要积极进行，革命的成功不过是时间问题罢了。”想到这些，陈果夫似乎明白了更多的社会、人生意义。
陈其美几次讨袁，屡败屡起，其不屈不挠的意志令袁世凯既害怕又仇恨，必欲除之而后快。袁贼通过他的党羽在上海以巨金买通了国民党的一名叛徒李海秋。李海秋探知陈其美经济十分拮据，想募款起事，又苦于没有办法。于是，李海秋便派人出面组织了一个鸿丰煤矿公司。他找到陈其美，说是鸿丰公司有块矿地，预备向日本抵押借款，如果他能从中介绍签约，将来借款成功，可以40％帮助他作革命军费。陈其美听了大喜，当即答应与鸿丰公司经理见面。
5月18日，李海秋等5人来到萨坡塞路14号陈其美的寓所，陈十分高兴，在客厅里招待他们。一会儿，李海秋说忘记把合同底稿带来，起身出门去取，陈其美在客厅继续与其他4人交谈。这时，“外面忽然闯进两个凶徒，拔出手枪向他射击，头部连中数枪，顿时气绝”。等到陈果夫等闻讯赶来时，陈其美已死约一小时。缔造民国的一代豪杰与世长辞。
陈果夫失去了亲人、导师，不仅在革命路上徘徊犹豫，无人指点，甚至连生计也发生了困难。他在上海呆不住了，也不想在险恶之地继续呆下去。他觉得前路灰暗，祸福难测。残酷的现实如一盆凉水浇灭了他的理想之火，他不禁发出了“关山难越，谁悲失路之人”的慨叹。他要找个避风港，远离革命和政治的漩涡，于是便打点行装，步履蹒跚地回到了家乡湖州。
1964年，宋美龄接见第十届中央委员会的8位代表时的情形。他们个个白发苍苍，目花耳迟，回想当年的风云岁月，唏嘘不已。陈果夫的军事生涯结束了，他一生中最辉煌的时期也结束了。对于这段不寻常的军旅生活，他还是颇为留恋的。抗日战争时期，他在一次对青年的讲话中以十分惋惜的心情回忆道：“我很惭愧，因为身体不好，落了伍。我很希望我的身体完全恢复，再恢复我的军人生活，和现在一般青年一样，热烈地参加这一次伟大的抗战。”他把自己的落伍归结为身体不好，实际上，他思想的犹豫徘徊、意志的不坚定则是主要的因素。生意上大发其财
陈果夫回到故乡后，似乎也要过一种像陶渊明那“悦亲戚之情话，乐琴书以消忧”的逍遥生活。闲暇时候，便找来当地各种志书研读，他对地方的风俗习尚、出产十分感兴趣。湖州人信鬼，因此对做梦、鬼怪、狐仙、神灵、异象等十分醉心，往往说得绘声绘色，神乎其神。针对这种情况，陈果夫写了《电感论》等一些文章，对宣传科学、破除迷信起了一些作用。同时，他还对教育、医学等方面多有研究。这些，对地方的移风易俗多有促进。有一段时期，他还对小说发生兴趣，并负责办起了一个儿童文艺杂志。因家乡有个美丽的碧浪湖，陈其美死后便葬在这风景秀丽的湖边，为了纪念他二叔，为了宣传家乡，他将这份杂志取名为《碧浪》。陈果夫后来回忆说：“编这种刊物的时候，最困难的是常常感到稿荒，记得那时候我不知写过多少信给许多朋友要稿子，可是等了好几月，他们寄来的稿子还是很少。后来我因为右臂伤了，于是用左手又写了许多封反字的信，并限定时期请他们交卷，这样给他们一个特别的刺激，他们才如期交了许多稿子来。”除了向朋友们约稿外，陈果夫自己也写了一些文章在《碧浪》发表，这些文章后来收在由王凡夫编的《果夫小说集》里。
陈果夫对家乡这种“南窗寄傲”、“清流赋诗”的隐居生活倒十分惬意，但他的岳父朱五楼先生却认为，闲居在家，终非长久之策，便从上海写信给他，希望他进入商界或金融界工作。对此，陈果夫心动了，他极愿在金融界工作。他认为：“金融界是商业中枢，我的岳父又是老金融界的领袖，与人接触的机会也许比较多。在我结婚的时候，金融界的老前辈，大半都已见过面”，进入金融界，关系比较好相处。因此他即回信表示同意。
第二年春天，岳父又来信，说金融界有两处地方，由他选择：一处是银行，一处是钱庄，都是新开设的，而且与他有关。陈果夫认真考虑后，选择了钱庄。他认为，“对于银行制度，自己可以看书研究，钱庄是老式的，究竟内容如何，无书可看，不容易知道，颇希望借此机会，进去探究”。可见陈果夫进入金融界并不完全是为发财，多半还为了学些知识。为此，他还专门写信给蒋介石，征求意见。蒋介石也赞成他进入钱庄，希望他多学点旧式的东西，并在必要时可以作为革命工作的掩护。这更坚定了他进入钱庄的决心。
1918年5月5日，陈果夫离乡赴沪。搭乘轮船，售票时，付款8角。待船开后，才知自己一人一室，并无其他乘客。他认为付款太少，便找售票员，要求补票4角。但售票员并不接受，说何必如此计较。陈果夫说：“吾与汝本无须计较，但此非关个人，乃予与公事与其他人之计较，惟我与汝相识，尤不能不作一公正交易。”售票员还是不肯接受，说：“凡公正交易，须使众咸知，今惟我与汝两人，何必尔？”陈果夫十分认真地说：“不然，惟其吾侪二人外无他人在，尤当如是，盖人之坏每坏于无人处。予不愿此日为予始坏之日，此事为予始坏之事，尔同取去，毋稍客气。”售票员见陈果夫如此坚决，才接受了补票款。这一夜陈果夫睡得特别舒服。
陈果夫到上海后，即进入晋安钱庄，担任助理信房。信房的工作便是处理各地与钱庄有业务关系的信件。每天都有一大堆信要看，要处理，因此十分繁忙。但陈果夫却干得十分高兴，因为里面好多程序和知识，他原先并不知道，现在接触感到很新鲜，很有趣。
由于陈果夫只是信房的助理，工作再忙也不显得累。但不久信房先生病死，陈果夫奉命代理信房，原来的信房先生是经理的同乡，月薪32元、陈果夫由于是刚开始进入钱庄，月薪只有8元，现在助理信房不再配备，这样，两人的工作只由一人承担，而后业务信件一天多过一天，且月薪仍只有8元，陈果夫才感到工作既忙且累，竟然病了一场。后来朱五楼看不过去，出面找经理说话，才加了4元薪水。
虽然如此忙碌，陈果夫还经常抽出时间来，去帮助别人工作。因为他想学习钱庄各部门的知识，只有在帮别人工作时，才可以接触这些部门，才可以学得知识。到了晚上，他常常是一个人关在房间里翻阅银行或经济学知识的书籍，遨游于知识的海洋。有人约他逛街上酒店或者去妓院，他都予以拒绝。他说：“我有我的兴趣所在！我愿一天忙到晚，自己找事做，可不愿和庄上的同事同流。”
第二年春天，陈果夫约了几个好朋友共同向蒋介石借了一笔钱，做洋钿生意，结果，不到20天功夫，竟赚了600多两银子。旗开得胜，令陈果夫好不得意，因当时陈果夫除了自己生活外，还要接济弟弟陈立夫的学费，一个月的工资实在不够花销，他必须自己做生意，才可赚更多的钱。他心想，还要把这种生意做下去。