1923年，丘吉尔退出了自由党，重新加入告别了20年的保守党。次年，保守党上台组阁。丘吉尔被鲍尔温任命为财政大臣。面对蓬勃高涨的殖民地解放运动和英国国内工人运动，丘吉尔极力主张以武力进行镇压。1926年英国爆发工人大罢工后，丘吉尔对这些“民族的敌人”更是恨之入骨。大罢工失败后，丘吉尔加快联合法、德、意共同反苏的进程。
1929年，保守党落选，工党上台组阁。丘吉尔怅然若失，于1931年退出“软弱”的保守党“影子内阁”。他说，“我现在成了一名被抛弃、被排斥……的人物。”此后，在长达十年的时间里，丘吉尔没有再回到内阁任职。这期间，他写出了自传《我的少年时代的生活》和六卷本的颂扬祖先约翰·丘吉尔的《马尔巴罗传》。除此，他还为许多报刊撰写文章。
30年代初，希特勒攫取德国政权后，便开始肆无忌惮地“以德国历史上前所未有的规模”扩充军备。加上意大利法西斯的崛起，战争的风云顿时笼罩住欧洲上空。丘吉尔冷眼旁观，看透法西斯的嘴脸，一开始就提出对德要采取强硬措施的主张，从而使他成为英国政界对德强硬派的代表人物。因为德意法西斯的野心不是要征服几小块殖民地，而是要控制整个欧洲，进而夺取世界霸权，他在这时的一系列演说中一再呼吁，英国只有一条路可走，那就是“参加不那么强大的一方，同他们联合起来，反对和挫败欧洲大陆上的军事霸主”。丘吉尔甚至主张，要与他过去一直想扼杀掉的社会主义苏联结成反纳粹“大联盟”。而此时，英国以张伯伦为首的对德绥靖派却力主与德国“避战求和”以维持现有的霸权地位，使其不受动摇。刚从第一次世界大战的噩梦中醒来的英国人都渴望和平，无心打仗。因此，张伯伦的绥靖政策得到了人民的广泛支持。1937年，张伯伦担任首相后，他的绥靖政策立即成为英国外交的基本政策并得到推行。
丘吉尔的影响虽已“降到零”，但在这大英帝国生死存亡的关头，丘吉尔不怕自身备受冷遇，仍在议会内外发表各种演说，向新闻界发表声明，猛烈抨击张伯伦的绥靖政策将给英国带来的危害，强烈呼吁英国积极备战。但张伯伦政府依旧我行我素，对丘吉尔的忠言不予理睬。
1938年3月，德国出兵吞并奥地利。9月，英、法、德、意四国召开臭名昭著的慕尼黑会议之后，希特勒又断然撕毁了《慕尼黑协定》，占领捷克斯洛伐克，又进逼波兰。此举宣告张伯伦的绥靖政策彻底失败。9月3日，英法被迫向德宣战。一直主战的丘吉尔被请回改组后的张伯伦内阁，担任海军大臣。
战争初期，仍沉醉于议和的张伯伦政府对德只是宣而不战。希特勒趁机调兵西进，对荷兰、比利时、卢森堡和法国发动突然袭击。英国30万远征军从敦刻尔克溃退回国。讯息传来，英国朝野一片惊慌。5月，张伯伦在责骂声中倒台。丘吉尔出任首相兼国防大臣。战火中的英国犹如一艘置身在惊涛骇浪中的航船，等待着丘吉尔这位沉着、果断、顽强的老船长把它驶进安全的海港。
法国投降，德军逼近英伦三岛，每天出动上千架战机对伦敦等大城市进行轰炸。英国一时处于孤军作战状态。丘吉尔临危不惧，鼓励军队和人民并肩作战，同敌人斗争到底。他说：“……我们要在海滩上战斗，在登陆点战斗，在田野里战斗，在大街上战斗，在山地里战斗，我们永不投降！”在英国空军顽强的反击下，德军损失惨重，使希特勒侵占英国本土的计划破产。在丘吉尔的鼓舞号召下，热血青年纷纷加入海、陆、空三军，军火工业得到空前蓬勃发展，英国斗志昂扬地进入战时状态。与此同时，丘吉尔积极展开其外交手段，谋求美国和苏联的支持。1941年6月22日，苏德战争爆发。当晚，丘吉尔即发表了同苏联联合作战的声明。7月12日，英苏签订对德采取共同行动的协定。8月，丘吉尔同美国总统罗斯福在大西洋的纽芬兰会晤，双方签署了《大西洋宪章》。同年12月7日，日军偷袭美国军事基地珍珠港，美对日宣战，太平洋战争拉开序幕。1942年1月1日，英、美、苏、中等国在华盛顿签署共同抗战协定，反法西斯统一战线的基本形成，丘吉尔从中所起的作用功不可没。
1944年6月6日，英美联军共四十五个师在法国西北部诺曼底登陆，正式开辟西欧第二战场。本来，这是两年前就该对苏联履行的承诺，丘吉尔出于对大英帝国利益的考虑，而迟迟没有行动。
随着二战的炮声，德、意、日法西斯彻底覆灭接近尾声，丘吉尔反苏、反共、反对民族解放运动的情绪又开始抬头。他说：“我们现在的新敌人就是昨天的光荣的盟国。”在就如何划分战后势力范围问题时，英、美、苏之间的矛盾也日益突出。丘吉尔感到：“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛，中间坐着的是一位可怜的英国小毛驴。”对于怎样才能保住英国在战后的昔日霸权地位，丘吉尔费尽心神。但开历史的倒车往往被碰得人仰马翻，渴望和平的英国人民需要的是幸福的家园，谁也不愿再听这位伟大“战神”吹起的新的作战号角。
1945年7月，工党以绝对优势获胜，保守党被迫退出内阁。捧着女王授予的功臣勋章和嘉德勋章，丘吉尔黯然神伤地步下首相高高的台阶，来到下院，当了一名反对党的领袖。此后，为了完成自己未竟的反共、反苏大业，丘吉尔活跃在欧洲大陆，进行“西欧联合”和抨击社会主义的演讲游说。1946年，丘吉尔在美国发表了著名的《和平砥柱》的演讲，美国杜鲁门政府趁势拉开了东西方“冷战”的铁幕，掀起一场反苏、反共浪潮。根据丘吉尔提出的“欧洲合众国”的主张，1949年5月，由英、法等欧洲十国正式成立欧洲委员会，丘吉尔当选为名誉主席。“三环外交”的政策，是1948年丘吉尔在保守党年会上提出的。从“三环外交”中，可以看出丘吉尔为挽留“日不落帝国”的余光所作的巨大努力。
1951年10月，丘吉尔再度出任英国首相。这时，尽管他已是77岁的古稀老人，但他仍孜孜不倦地到处奔波，做着联西欧、反东欧的“大业”。就在这时，经过长期的艰苦的民族解放运动，受英国长期殖民统治的印度、缅甸、苏丹等国宣布摆脱英国统治，实现民族独立。亲眼看到大英帝国的国旗从这些被征服过的土地上一一降下，丘吉尔忍不住老泪纵横，悲愤至极。1955年，感到力不从心的丘吉尔辞去了首相职务，走完其坎坷不平的政治旅途。他写了20多年的长篇历史著作《英语国家史略》于次年出版。
1965年1月24日，丘吉尔因脑溢血抢救无效在伦敦逝世，享年91岁。一时间，“英国在哀悼，全世界在哀悼。丘吉尔逝世这件事本身就是历史事件。”（《星期日泰晤士报》语）英国给这位本国历史上伟大的功臣举行了隆重的国葬，以此来缅怀他，也缅怀和他一起失去了的“日不落帝国”曾经的辉煌。
Δ作者点评
莎士比亚曾经这样写道：“有的人生来就是伟大的，有的人是经过奋斗达到伟大的，还有的人伟大是别人捧出来的。”纵观丘吉尔的一生，这三者兼而有之。第二次世界大战的炮火给丘吉尔展示领导才干提供了更广阔的舞台。丘吉尔应该“感谢”希特勒，是他把丘吉尔推向历史舞台并一度成为二战中的几个主要角色之一。没有丘吉尔的领导，英国在二战中的命运几乎可能会和法国、波兰等国一样，那么二战的结果将会更加残酷漫长而难以预料。不错，是丘吉尔挽救了战火中的英国，为欧洲大陆抗击法西斯留下了一点希望的火种。但是我们也不要忘记，丘吉尔是个反共急先锋，他仇视苏维埃社会主义共和国，反对新生的中华人民共和国，妄图把社会主义制度扼杀在摇篮中，这是他人生中极不光彩的一面。他说：“人类历史便是战争，世界上除了短暂的、不稳定的间歇之外，从来没有过和平。”对此，我们是不敢苟同的，毕竟人类历史上和平时期远远要超过战乱时期。只有殖民主义和帝国主义需要战争，人类渴望和平。和平与发展是当今世界的主流。
毛泽东对丘吉尔的评价坚持两点论，既高度评价丘吉尔在第二次世界大战中反法西斯的重大功绩，又斥责解放战争时期丘吉尔派军舰到中国进行武力干涉是战争贩子行为，表明了毛泽东爱憎分明的正义立场。无论站在坚持捍卫世界和平、反对法西斯的立场上看，还是站在坚持民族独立、捍卫民族主权立场上看，毛泽东对丘吉尔的评价无疑是正确的、公允的。
【李庆福】