花旗银行是世界第一大银行，中国人早就如雷贯耳，而旅行者集团的知名度就差了很多，且两家公司的资产、资本都相差悬殊，那么，银行巨头约翰·里德怎么会愿意与桑迪·威尔来分享他的世界霸主地位呢？
后来的分析家大都认为他主要有两方面的考虑：一是出于对花旗银行本身的考虑，另一是出于对他自己的考虑。
从银行的角度来看，虽然当时的花旗银行早已是世界上最大的银行，并且效益一直都很好，但是，花旗银行的大部分业务是以收取手续费为基础、以交易为主的，而这种收入具有很大的不稳定性，花旗银行的股票价格也就像悠悠拉线盘一样忽上忽下。他一直担心，说不准那一天，花旗银行还会遇到流动性不足的大麻烦，而通过与一家保险公司合并，花旗银行就能够获得更为稳定的业务和收入。如通过精算表，消费者可以计算出他每年要支付多少货币，即保险公司能够每年收入多少货币的年金业务，这对花旗银行就是一种保障。所以，里德想促成这笔交易的最根本的原因，是他在为花旗银行的长远发展寻找一种稳定性。
实际上，花旗银行是以业务品种齐全、服务的地理范围广泛而著称于世的。但在它的业务结构中，保险业务是最大的“短板”。它的消费者银行业务、公司银行业务、国际银行业务、信托业务、证券服务业务都很出色，但保险业务却基础薄弱。
约翰·里德的前任沃尔特·瑞斯顿在他退位之前的1984年3月，对证券分析师们作了最后一次告别演讲。在这次演讲中，他把花旗银行的发展战略归纳为5个“I”，即个人银行业务、机构银行业务、投资银行业务、保险业务和信息业务。其中，前3类业务是花旗银行已经拥有的，后两类业务即保险和信息业务则是花旗银行下一阶段需要重点发展的。瑞斯顿希望这种5“I”战略能够成为一种永恒的遗产传给他的接班人里德。
瑞斯顿一直认为保险业务和银行业务是相关的业务，银行增设保险业务并不会给银行造成更多的成本，因此银行在销售家庭财产保险、汽车保险和人寿保险时所收取的佣金可以比那些传统的经纪人所索取的佣金少得多，从而更具有竞争优势。并且花旗银行还通过一些办法拿到了美国保险业的小型业务，这部分是通过它提供抵押贷款时来获得的。到1984年年中，花旗银行大约承销了15亿美元与信贷有关的保险。同时，它也开始在海外拓展其保险业务。1984年它拿到了在英国开办人寿保险业务的许可证，这是银行持股公司在国外势力的一次重要扩张，并且它还收购了一家小型的美国商业保险经纪行。当然，瑞斯顿也很清楚，美国政府是不可能轻易地把经营保险业务的权力交给商业银行的。1984年7月在对银行分析师的讲话中，他表示虽然不能期望美国法律会很快批准商业银行进入保险行业，但相关的障碍会逐步减少，并迟早会被完全克服掉。
约翰·里德在接手花旗银行后，把主要的精力放在拓展消费者银行业务和应付拉美债务危机方面，对于银行进入保险业可以说是没有什么进展，况且这又是大势所趋。在接手花旗银行的指挥棒10多年之后，他需要在这方面做点什么事。因此，当以保险为主业的旅行者集团的老板桑迪·威尔向他提出合并建议时，他在短暂的犹豫之后便答应了，尽管当时在名声和规模上，旅行者集团都无法同花旗银行相比。
除此之外，里德还有他自己的考虑。他要为花旗银行找接班人、为自己找接班人。到1998年时，里德已经执掌了花旗银行的帅印有14年之久，各种不同管理风格的继任人来了又走，走了又来，走马灯似地在变换。而现在在花旗银行内部，里德似乎挑不出合适的接班人。因此，里德似乎想通过这次合并，来寻求自己淡出的机会。不过，他实在没有想到，他的接班人会是比他年长6岁，现在跟他一起担任联合主席和联合CEO的桑迪·威尔。按照里德一厢情愿的想法，他和威尔将作为过渡性安排，共同执掌花旗集团一段时间，然后一起同时离开，把指挥棒交给年轻人。