大多数学员5:30起床，6:00集合，麦克阿瑟则是5:00起床，因为5:00才允许亮灯。他起床后做的第一件事是学习。他们一天的训练项目包括军队礼仪，军事操练，以及七个小时的课程。
教官们事实上并不是老师，他们都是刚毕业的学生——一般是中尉和少校——他们的行为对学员的成长没有多大的促进。对失败的恐惧被认为能够提供无限的动力，他们对于任何问题都不愿多加解释。他们按指定的教材授课，并根据教材上的任务将学生划分出等级，这种严格按照教材授课是一种掩饰无能的聪明做法。法语是所有学员必修的一门主课，但是教官中却没有人能够流利地说法语。现代语言学系系主任对法语甚至是一窍不通。
这使得情况达到独特的程度，西点学员基本上靠自学。他们来到教室，站在黑板前，手拿教鞭，背诵前一次课教官们给他们布置的问题的答案。背诵作为一种正式的陈述方式，被高度形式化。站在黑板面前的站姿，甚至是手执教鞭的角度，在教室规章中都有严格的规定。这种严格的非人性化的教学环境并不能激发学员们的好奇心，也不能使他们的思想更敏锐。同样，这种教学方式和这片平原之外的世界格格不入，它也不能适应军队中陆军指挥官的需要。麦克阿瑟的一位同学如此评述道，“西点，将一个个活蹦乱跳的年轻人折磨成榆木疙瘩。”
然而，雄心勃勃的学员却不得不认真的对待这项制度，特别是像麦克阿瑟这样的想成为前五名之一的学员。在军籍管理处，每个班的前五名的名字旁边都被加上一个星号，并被标注为“优秀毕业生”。这对于一名军官来说，是职业生涯最好的开始。
计入成绩的科目有数学、化学和物理（物理又分为“化学物理”和“自然与实验哲学”两门课）。这三门课的成绩将决定学员在同学们中的位置，更长远地看，将决定他们在军队中能走多远。数学所占的比重最大，它占据智力等级的最高峰，这也反映了内战前法国对美国军事院校强大的影响力。数学的授课时间比其他科目都要多，要想在学习上位列前五名，必须把数学学好。到1990年6月，麦克阿瑟班上的学员还剩134人。麦克阿瑟在数学、英语、军事操练章程以及综合评定排名几项科目中排名第一。尤利西斯·S·格兰特在这些科目中排名第二。
然而，此时的品基却遭受到了挫折。一个有名的雕塑家奉命以一名西点的学员为模特雕刻一座美男子雕像。品基自信，以艺术家的审美眼光，自己的鹤立鸡群的俊俏儿子道格拉斯肯定会是不二人选，因此没有屈尊去推荐自己的儿子。不幸的是，格兰特夫人对儿子尤利西斯的帅气的大加吹捧说服了这个雕塑家。最终，是尤利西斯，而非道格拉斯被塑为铜身而不朽于世。
入学一年后，二年级生麦克阿瑟也有机会羞辱新一波下级生了。但是他放弃了这项权利。他将自己的精力集中在了夏季训练营的仪式训练上。一天，战术管艾特蒙德·M·布莱克上尉察看了麦克阿瑟对一队下级学员的操练，布莱克目光很挑剔，但是观看了一会儿，他回头对A连的学员查尔斯·伯内特上尉赞叹道，“这是我所见过的最完美的军事操练。”
夏训营结束时，“新晋杰出军官”名单也出炉了。麦克阿瑟以他完美的军人气度和对操练规章的熟练掌握获此殊荣。战术管挑选他为A连士官长，这是一个学习才满一年的学员所能荣获的最高职位。
与此同时，一场政治风暴席卷了西点。事情的起因是一个名叫奥斯卡·莱尔·布兹的年轻人死于宾夕法尼亚，布里斯托尔的家中。1898年6月时布兹曾是西点一名下级生。在一场不戴拳套的拳赛中打完一轮比赛后退出比赛。他的此举使得他在大多数学员眼中成为懦夫。夏训营结束后，他拒绝满足那些折磨他的人的要求——要求他脱掉这身军装。他们自然不会善罢甘休，他们强迫他每顿饭喝下大量的的塔巴斯哥辣酱油。
由于长期受到羞辱，他的成绩也受到影响。第一学期才过一半，他就退学了。1900年秋，他死于肺结核。他的家人将肺结核归咎于他喝了一加仑以上的塔巴斯哥辣酱油。事实上，这在医学上是讲不通的。但当这条消息被被媒体捅破之后，麦金利总统要求西点对此展开调查。12月底，麦克阿瑟接受了调查委员会的盘问。
他们意在从他那里得到他在野兽训练营时羞辱过他的人的名单。此刻，正如在他一生中很多重要的时刻一样，他很想一吐为快。他不光性格外向，而且是个性情中人。强大压力下的镇定自若是坚定的意志力在狂暴的性格中的磨练。现在是他年轻时最困惑的一段时期，如果他按要求的做，他必然会招致整个军团的指责，如果他拒绝那样做，他可能被西点开除。
在质询会休会期间，他的母亲给他递了一张纸条。纸条上面是一首押韵的偶句诗，其中两行这样写道：
有其母必有其子，谚语说得对，
通过你，世界看母亲道德修为。
有了母亲的“鼓励”，他没有向他们透露任何一个他们想要的名字。他反反复复提到的要么是那些已经认错，要么是已被开除的几个学员的名字。他拼命恳求不要因为他没有和质询委员会全力合作而开除他，他希望他们看在他一出生就是美国陆军的一部分，以及他的父亲此刻正为美利坚合众国的利益而战斗这一事实的份上，不要这么做。质询委员会休庭，他返回到宿舍，让他感到奇怪和放松的是，他们再也没有找过他。
在麦克阿瑟身后，有一双大手在托着他。这双手是如此有力，以至于对大多数学员来说，他们连想也不敢想，然而，麦克阿瑟却并不领情。当他的学员同伴们嘲笑他是“不能打的兵”时，校长，指挥官，以及学员委员会知道他们必须认真地对待这个人。他可不是一名普通的学员，他是麦克阿瑟少将的公子！！亚瑟·麦克阿瑟当时是陆军中最有影响力的12人之一。学院委员会对待学生持两种截然不同的态度：对大部分学员严厉苛刻，而对那些父亲在国会或陆军部有权势朋友的学员则殷勤周到，便宜行事。有关系的年轻人被学院开除——在数月内凭着老爹的身手再次回到学校。就道格拉斯来说，其父的人脉毋庸置疑，也用不着来考证。这就是为什么他比大多数学员有更大回旋余地大的原因。
然而考验并未结束。国会亲自调查此事，媒体不约而同，对麦克阿瑟这位战功赫赫的将军的学员儿子产生了浓厚兴趣。记者们很快收集了关于他在野兽训练营的遭遇的传闻。1901年1月，在国会成员传他去作证之前，他试图减少对自己的考验。“我所经历的羞辱并不比其他的普通事情带给我的在肉体上的痛苦更多。但是我的环境并不会给我造成伤害。”麦克阿瑟否认自己曾遭羞辱，并称他腿上的痉挛只不过是“抽筋抽夸了张”而已。
他被反复要求说出羞辱他的人的名字。但是至始至终他指认的都是那些要么已经离学，要么已经主动认错的学员。
起初他否认羞辱带有残暴性质，但是最后承认了这一点。当被问及“屈服于残忍是否是一个军官应该接受的教育”这一问题的时候，他回答道：“我不认为这是必要的，先生。我不认为这样”。在被问及强迫他人接受羞辱是否是一个陆军军官的训练科目时，他的回答依然是否定。
一周后，调查委员会从麦克阿瑟的前室友弗莱德雷克·卡宁汉姆那里得到证词。他详细的描述了麦克阿瑟因为双腿不听使唤滚进帐篷的细节。“我想，如果您在大街上看到这样的情形您一定会说这人得了痉挛”，卡宁汉姆说。结果，道格拉斯·麦克阿瑟凭着韧劲经受住了这些考验，并“获得了军团全部学员的谄媚”。这意味着什么？“这意味着，”卡宁汉姆解释道，“意味着大家对他英勇的反抗的尊敬……他们以他为傲，在此之后乐意伸手相助。”对麦克阿瑟的羞辱一事调查到此结束。
在卡宁汉姆看来，如果麦克阿瑟有心一战，他或许能终结羞辱行为。然而，他却选择避开这些。“我相信，他本意是想反抗的，然而他的母亲坚持引导他去容忍这些”。
国会议员们赶到困惑，不明白道格拉斯·麦克阿瑟因何导致他被羞辱，“麦克阿瑟犯了一些人的怒，”卡宁汉姆说，“因为他是麦克阿瑟将军的儿子。”这是否意味着他在其他学员面前过于炫耀自己的家族关系网？“不，先生。没有谁比他更谨慎”，卡宁汉姆答道。
听证会后不久，国会对西点下一年度的财政预算投了赞成票，但是同时立法要求校长“应有效阻止羞辱事件再次发生”，这是一个相当含蓄的威胁——如果再发生羞辱事件，国会便拿财政预算开刀。
在如此压力之下，校长的压力很大。更多的关于禁止羞辱行为的禁令写入了学院制度中，即使是被怀疑有羞辱行为的举止也不准出现。这一次，即使是保守固执的学院委员会也不打算惹怒国会这个险。尽管他们是独立的，但是他们还不蠢。战术教官们也面临着扑灭羞辱行为的压力。
军校生军团3月份参加了麦金利总统就职典礼的大游行而创下记录，但是当他们返回西点时，气氛却愈加紧张起来。事态已经在发酵中。导火线是4月9日晚餐时发生在军营食堂的事件。这起事件很像一起羞辱行为。就坐在当事餐桌的高年级学员罗伯特·拉尔斯通并未向上汇报此事，然而战术官还是知道了此事。一周后的4月16日晚上的阅兵式上，拉尔斯通这位E连副官被当即降为学员等级的最低级别。这则命令一经宣布，拉尔斯通顿时丢了神。
阅兵式结束后，学员们拒绝回到军营，他们在西点附近的“大平原”，高呼“吵起来，让他们知道，狗娘养的，天杀的！！”并高呼着各自的班级口号。在西点每个班都有自己的口号，比如“科亚克，科亚克！嘶，轰，嗖，西点.西点，1904！！”等。抗议并非是对镇压羞辱行为不满，而是对学校用正式命令的方式不公正地对待一个最受欢迎的学员军官的不忿。事实上，所有的军校生军团学员，包括麦克阿瑟都参加了这次抗议活动。平地上燃起了篝火，集合晨操的大炮也被从胜利角抬到了校长米尔斯的办公室，他们填充石块作为弹药，在办公室前试射。这位陆军上校校长面临着走出办公室直面暴动的挑战。
战术教官们终于控制了局势。5个下级生被开除，另有6人留校察看一年。数十人被罚参观处罚区。麦克阿瑟，尽管他也支持学院一方，但并未遭到处罚。到了这个时候，没有人再怀疑校长将羞辱行为根除的决心。然而，因为无法精确界定何为冒犯，学院制定的废除羞辱行为的规章却并不具有可操作性。此后的10年间，因羞辱行为被开除的所有学员借助总统或是国会的权力重回西点，因为字典上关于羞辱行为的定义与西点实际发生的事情并无太多相似性。羞辱行为直到20世纪西点开始招收女学员才寿终正寝。
1901年春，麦克阿瑟组建了西点棒球队，他与其他队友约定在赛季中绝不沾染烟酒。他本来很喜欢足球，但因身高才5英尺10.5英寸，体重只有140磅而只得作罢。这样的体格连试一试的机会也不可能有。棒球队队长史蒂芬·阿伯特承认麦克阿瑟并非一位很有天赋的棒球队员，“但是有他在我们就能赢，他总能以技取胜。打个四球安全上垒或靠轻打跑一垒或全垒——然后他就成了第一。”5月，西点于海军学员队举行了他们历史上的第一场棒球赛。尽管海军队拥有主场优势，但是陆军队（西点队）还是以4比3取胜。一些同学说麦克阿瑟击了第一个球，还有些说他打进了最后一个进球从而帮助西点队获胜，但是两种说法都没有证据。重要的是是他创建了这支球队，在赛季结束时，因其杰出表现而获准使用字母A。在此后的岁月里他一直保留着那个左胸前印着巨大A字图案的灰色的长长是西点浴袍。带A字的浴袍是他运动生涯的辉煌的纪念，他是如此的喜爱以至于每两年他都要再做一件新的。
这一学年结束时，班上只剩104人，他依然是1903届最优秀的学员。他的数学成绩依然是班上最好的，除“制图课”外的其它课程成绩均居前5名。“制图课”并非绘画课，而是关于地形工程与地图绘制的一门课。因此他学习成绩优异，而且操行评定成绩也很高，在学员综合排名中再次名列第一。
西点的前两年的学业结束后，麦克阿瑟离校开始了他为期10周的休假。除了兴奋与展望外，能够再次见到父亲是他的期望。小亚瑟·麦克阿瑟少将预计这年夏天将从菲律宾返回美国。
1898年6月，当时还是准将的小亚瑟·麦克阿瑟率5000人来到菲律宾增援陆军司令卫斯理·梅里特攻打马尼拉。当时的西班牙驻菲律宾总督根本没有为马尼拉一战的打算。他只打一些小规模的战役来安慰他手下15,000名士兵的荣誉感。一场模拟战争即将爆发，但是却是真枪实弹的。
1998年8月13日晨，杜威位于马尼拉湾的舰队对西班牙人的据点炮轰了1个小时，美国军队随后推进。炮兵中尉佩顿·C·马奇在此役中表现不俗，在发起冲锋但失败后，他转而投入一次侦查，一举成功。麦克阿瑟将军推荐授予其国会荣誉勋章。这与其说是一种奖励，不如说是麦克阿瑟为其家族与马奇之间建立密切关系剥下的一粒种子。在马奇第二次赴菲律宾履职之时，他担任的是麦克阿瑟的副官。
在战斗中，堪萨斯州第20步兵团的指挥官，瘦小却健壮的弗莱德雷克·芬斯顿上校赢得了麦克阿瑟将军最多尊重。他也推荐授予他国会荣誉勋章，并很快获批。两人之间结下了深厚的关系。数年后芬斯顿的儿子降生，他给儿子取名为亚瑟·麦克阿瑟以示对麦克阿瑟的尊敬。
战场上，麦克阿瑟是坐在菲律宾矮种马上指挥战斗的。虽然他已过壮年，但是在炮火中他依然和年轻时一样英勇，也和内战时一样好运。一次战斗中，敌人的炮火像大雨般倾泻在他和参谋周围，一名站在他身旁的少校身受重伤而麦克阿瑟不以为意，也毫发未伤。困扰他的不是不是敌人的炮火而是酷暑难捱的天气。和驻菲的士兵们一样，为了透风，他戴的去掉里衬的宽边毡帽。那圆圆的脸庞上架着的夹鼻眼镜，那花白的胡须，突起的肚子，以及头上戴着那顶毡帽都让他看上去更像个典型的教授而不是一个职业军人。