宋江、吴用等人苦留不住，只好由晁盖率领的五千大军，分三路人马，先后往曾头市开来。宋江回到山寨之中，闷闷不乐。
军师吴用道：“哥哥，晁天王此去只怕是凶多吉少啊，可否派戴宗前去打探消息，以期接应？”
宋江道：“派他去吧，如果晁天王有个什么三长两短，你叫我如何向兄弟们交代啊？不行，我宋江要亲自去走一躺。”
吴用道：“哥哥你莫心急，先让戴宗前去看看，一有消息，他就会回山寨来复命。到时哥哥再行动不迟。”
宋江道：“那就依军师吧！”
吴用道：“那小弟就先告退！”
宋江道：“嗯，去吧！”
吴用走了出来，找来戴宗，吩咐他几句，戴宗领命便下山去了。
晁盖带领的五千人马，二十位梁山将领，不出几日，便来到了曾头市城外下寨。到了第二天，晁盖带一队人马先去曾头市四周观察了一下地理情况。
果然只见这个曾头市阴气森森，傍着穷山恶水，筑着高岗城墙，看起来就是一个穷凶极恶的地方。
这时，突然从旁边的树林中钻出一队人马出来，有七八百人。这个冲在最前面的，披盔戴甲，身持长枪，骑着一匹黑色战马，正是曾家老四，叫曾魁。
他骑在马上，对着晁盖等人大声喝道：“你们这些梁山泊的反贼，我正要把你们捉到京城去领赏，你们不好好躲在臭水沟里，竟然跑来这里送死，还不快快下马投降？”
晁盖听了，当下大怒，正要出战。这时只见军中豹子头林冲率先冲了出来，直取曾魁，两人交战，打了二三十回合，曾魁不敌，调转马头带着人撤回树林中。林冲恐对方有诈，便也没去追赶。晁天王带着军马回了军营中，与众将领商议如何攻打曾头市。
林冲说道：“明天我们带兵直接去曾头市城下叫战，先看看他们到底有几斤几两，实力怎样，然后再商量如何攻打他们。”
第二天天明，晁盖自领五千人马，并二十位头领，来到了曾头市城下宣战。大军一字排开，摆好阵势，擂响战鼓，摇旗呐喊。
这时曾头市城门打开，只见一队兵马冲了出来。跑在最前面的七匹马上，坐着七个披盔戴甲的精壮汉子。
坐在中间那匹马上的，是曾家武教练史文恭；上首副教师苏定，两旁的五位就是曾家五子，长子曾涂，左边有曾参、曾魁；右边有曾升、曾索。一个个长得虎虎生威，霸气外露。
史文恭坐下的那匹马，正是段景住投奔梁山时要献给山寨之主晁王天的，叫千里玉狮子马。史文恭手持一把方天画戟，将头抬高四十五度，藐视着梁山众人。双方战鼓擂响三通之后，只见曾家推出数辆囚车，排在大军前面。
这时曾涂大声喝道：“你们这些叛国造反的草贼，看到这些囚车了吗？我们定要一个一个的把你们活捉了，装到这些囚车里面，押到京城，将你们碎尸万段。你们现在最好趁早投降，到时还有商量的余地。”
晁盖听了，又是怒火中烧，直升三千丈，冲过头顶。他挥着手中的长枪刀，朝着曾涂就杀了过去。后方的众位将领怕晁盖有什么闪失，一齐全部杀了过去，给晁盖作掩护。
曾家见他们全部冲杀上来，也领兵杀了上去。两军混战在一起，打得不可开交。林冲、呼延灼紧紧的守护在晁盖左右。
这时突然只见对方军中，史文恭搭弓上弦，放出暗箭。
林冲大叫：“哥哥，小心！”
乱战之中，晁盖如何躲闪，一箭射来，正好射中了他的左眼。晁盖惨叫一声，滚下马来。呼延灼、燕顺拼死过来营救，挡住敌军。刘唐、白胜救起晁盖上马。林冲领着兵马且战且退。见对方撤退，曾家也收兵回了城里。