杜月笙在法租界，接二边三建立小家庭。四五年下来，到1925年，陈氏、孙氏两位夫人，前后添了几位小宝宝，人丁旺盛，佣人更一批批地添加。钧培里和民国里三处房子都嫌不够住，尤其杜月笙声誉日隆，交游广阔，街堂房子再大，毕竟派头小些。有一天，杜月笙和黄老板闲谈，谈起了他入不敷出的苦经。黄老板深以为然，他当时便说：
“你应该造一幢像样点的房子。”
杜月笙眉头一皱，答声：
“就是一时找不到合适的地皮。”
“我有一块地，买在华格臬路，”黄老板慨然地说：“足足有两亩，你要觉得合适，我就送给你。”
华格臬路，就是跑马厅后隔两条街，距离大世界不远。地点适中，交通便利。有两亩空地，盖一幢深宅大院，得以闹中取静，那是毫无问题的。
杜月笙欢欢喜喜，谢了黄老板，他去找张大帅，跟他商议盖房子的计划。张大帅直心直肚肠，他不管黄老板和他的交情究竟是深是浅，也不问杜月笙是否心甘情愿，他来不及为杜月笙打算盘，脱口便说：
“好极好极，既然有两亩地，我们何不一人盖一幢。两幢房子连在一起，以后我们来来往往，不是更加方便了吗？”
杜月笙说好嘛，就照啸林哥的意思办。他跑去跟黄老板一说。黄老板地皮送给杜月笙了，君子一言出口，驷马难追，即使他不会想过要送张啸林这笔厚礼，杜月笙答应了张啸林，他当然无话可说。
华格臬路上，黄老板所拥有的那两亩空地，于是便请工购料，大兴土木，开始造起大洋房来。两亩地皮，杜月笙和张啸林一家一半，中间隔一道砖墙，开一扇便门，两家人跑来跑去，果然十分便利。
房屋的格局和工料，杜张两家也是大致不差，头进中式，两层楼，二进西式，楼三层。以头进楼下而言，分隔为会客间、账房间、文书写字间，一排三间华屋，另一边则是古董间起居室与卧室。
1925年春，杜家和张家同时进宅。
杜月笙有三位温柔美慧的夫人，原配沈氏夫人坐镇楼下正屋，老上海尊之为“前楼太太”，“二楼太太”则为二进的陈氏夫人。孙氏夫人更上层楼，她住二进三楼上，被称为“三楼太太”。
最盛时期，三位夫人各有男女佣四五名，汽车一总是九部，每车各有司机，助手一人，连屋后园中的狐仙洞，都专设一名宁波老佣人，负责洒扫祭礼。
上海本地的富户巨商，绅士大亨，慕杜月笙的名，惮杜月笙的势，纷纷地前来拜望、结交，因此从早到晚，杜公馆汽车排队，门庭如市。早晨八九点钟的时候，会客室外间，便已经坐满了等候接见的客人。杜月笙除了通宵达旦的赌，通常不管睡得怎么晏，九时必起。他盥洗过后，吃早饭时，万墨林会从文书间里，取来一张单子，上面用核桃大的字，开着这一整天应酬约会的时间和地点。
吃好早饭便开始接见客人，有事体的，多半三言两语解决，杜月笙领悟能力极强，几乎可以说是天才，他一见到来客，立刻就会联带想起他身上的事情，心知他是何所为而来。接着，他学黄老板的要言不烦，有时不待对方把话说完，他便拦断了人家的长篇议论，雍容和蔼，答以这么三句：
“你的事体我晓得了。”
“你放心，我会得替你办好。”
“好，再会。”
说杜月笙“有求必应”，真是一点不差，每一个去见他的人，不论为钱财，为纠葛，为天大的事情，他必定可以得到圆满的答复，圆满的解决。事无大小，找到了杜月笙，他便会一力肩承，看他整天忙成那个样，赔钱受累，费尽心血，到处替人家化除困扰，排难解纷，他的太太、亲朋友和替他办事的，有时候免不了要絮聒几句：
“吃自己的饭，管人家闲事，好处呒没，还要倒贴，这是何苦来哉？”
于是，杜月笙便这样意味深长地回答他们：
“人家有事情来托我，那是人家看得起信得过我杜某人。就凭这一点，我也应该帮他们把事体办好。”
或者是：
“一个人做到了没有人上门来请托，那还有什么意思？”
中午没有应酬，杜月笙喜欢在家里吃饭，和他的妻子儿女，乐叙天伦。但是这种机会毕竟难得，于是，他的家人如果对他有什么报告和请求，他们几乎要抢在饭桌上发言。
除非家有喜事，或者在家里请客，晚间想要和家人一道，清清净净吃顿饭，简直绝无可能。曾经有一次，杜公馆一连赌了两个多月的钱，由于杜月笙困极了便睡，爬起来又赌，家里面的人，竟然七八十天找不到跟他说句话的机会。
当时在杜公馆行走，一般赌友的规矩，打头子分为两种，一日彩头，一日小头。彩头小头打了两个多月，结算数目，真正吓坏了人。吃一桌鱼翅席不过五六只洋，普通人家的娘姨一月工资只有大洋一两块，而那一次杜公馆积下来的头子，白花花的大洋钱，居然有十五六万元之多。
偌大一笔头钱，应该怎么样分法呢？趁赌局终于散场，杜月笙去睡了，江肇铭还不曾走，杜公馆的总管、账房诸人先商量起来。
江肇铭出来说了话：
“照规矩么，彩头归老板，贴补开销。中头呢，上下人等大家分分。”
焦文彬年纪大了，杜公馆的账房先生，已经换了杨渔笙，杨渔笙跟万墨林开玩笑，他悄悄地拉他一把说：
“墨林，算算小头也有十多万。啥个上下人等大家分分？我伲两人分分脱子拉倒吧！”
“这个不行，”万墨林紧张地喊了起来，“我们两个分了，马上就会出事体！”
杨渔笙哈哈大笑，当天晚上，万墨林便去请示杜月笙：这笔小头，应该如何分法，方始可以“摆得平”？
杜月笙的答案，使万墨林，甚至杨渔笙大出意料之外，他不加思索地说：
“带上隔壁头，大家一道分分。”
华格臬路杜公馆的隔壁头，众所周知，是张啸林张大帅的住宅，那边的上下人等，几乎就跟杜公馆差不多了。“爷叔”这样交代，万墨林唯有遵办，他和杨渔笙按着人数一个个点，一个个分，统计下来的结果，单说杜公馆：杜月笙、三位太太和一大群小姐不算在内，光是分小头的，便有一百单八将。
由此可知杜公馆昔日之规模，楼下书房里有常驻办公，一天到晚忙个不停的秘书，头一位是翁左青，翁先生处理文翰忙不及，又重金礼聘徐慕邪。杜月笙一生一世好像最敬重读书人，他当然不会叫秘书老爷分头钱，把秘书、账房、管家一律剔开，当时杜公馆一共有九部汽车，每车设司机一人，助手一人，这便有了十八位。此外，前楼、二楼和三楼，仿佛一楼成了一个单位，自有其大司务、手下、听差、娘姨、小厮和丫头，每一位少爷或小姐，也都拥有三四个佣人。诚所谓“仆扈如云，漪欤盛哉”！
早年上海，白相人“混世界”，穿的是纺绸缎短打，一襟中分，单排钮扣，胸前要冒出一条金表链，表链越粗越表示有身家。金表链在左胸绕个弧形半圆圈，链末系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋，除此而外，手指上还必得佩只油光闪闪亮的金刚钻戒指，倘若少了这三样，那就是寒酸得很了。
1927年前，杜月笙未能免俗，也曾作这样的装束与打扮，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，指拇大小，若将雪白的袖里往上一卷，小小蓝锚便赫然出现。还有，他所佩戴的那只火油钻，寒光熠熠，夺目欲眩，重量是四克拉半。
有一天，杜月笙出席一个达官贵人纷至沓来的盛大宴会，高冠峨服，衣香鬓影，他由于自卑感作祟，已经觉得很不自在。偏偏有人提议请杜先生讲几句话，他急窘无比，正想站起来打躬作揖，加以推辞。却有张啸林出来替他解围，他说还是让他来代表杜月笙致词吧。
杜月笙那天着的倒是长衫马褂，张啸林大放厥词的时候，他坐在上席闲来无事，暗暗打量那些有身家、有地位，而且有教养的绅士，他忽然有所发现——在座的人，没有一个手上戴戒指，戴他那种惹人注目的大钻戒，因此他觉得大为不安，他一向从善如流，进步神速的，他当时便将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石紧紧地握在掌中。
那天他回家以后，手上的大钻戒脱下来了，放进保险箱里，从此不再佩戴。同时，他经常穿着长衫，不时注意领口的扣子可曾扣好，三伏暑天，他在家里也从不袒胸露臂，或者就着汗衫马甲。侠林中人最讲究上行下效，杜月笙改了装，风气一开，毋须通令，不必告白，黄浦滩上最少脱掉了一千万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚，谨言慎行了。
闻人不忘享乐
1925到1926年，杜月笙三十八九岁，其赌博公司生意兴隆，鸦片烟买卖做来得心应手，光是“大公司”里派定的“公费”，他每月已可收入现大洋一万元，其他种种收益，更可能十倍于此。
幼小父母双亡，童稚孤苦无依，小时瞎摸乱闯，青年孜孜不倦，一直到了如日中天的鼎盛中年，杜月笙开始摆个场面，稍微有些风光；将那成功滋味，统统地尝一尝，他倒是有过一阵子神怡心旷，快乐欢畅。
他的兴趣向多方面发展，而且，每每证明无论他学什么，进度都是相当的快。不过有一点，由于时间和精力的有限，使他唯有浅尝辄止，无法深入。
譬如说唱京戏，他有一个愿望：凡是他所看过听过的好戏他都想照单全收，因此，生旦净丑，文武场面，他样样都能来上两手，或则整出，或则一段。譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又请杨老板来教他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精彩百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实是为“名人”的代名祠，如杜月笙、张啸林、张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流夹背，台下阵阵哄堂，荒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立即被人偷“学”了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而纯挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计地想弄张站票。
杜月笙会哼的戏很多，唱得好的却少，原因要归罪他那一口浦东腔调。他学的是老生和武生，由于南北名伶无人不敬杜先生，和“名师们”研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有“天下之歌，尽入杜门”的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的兴趣，如果他有志于此，他很可能成为评剧角儿。
在评剧方面经常指点调教的，有金少山的令兄金仲仁和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练，到检场，统统归他一手包办。
能够成搬上台去唱的，杜月笙一共会六出戏，——他生平票戏也只票过这六出。顶拿手的是“大霸拜山”、“落马湖”，以次类推则为“完璧归赵”、“刀劈三关”，还有一出和“伶王”梅兰芳合演的“四郎探母”。其中那出“刀劈三关”，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演“苏三起解”，“三堂会审”那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串“红袍”，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪点堂上王三、阶下苏三，分明是“活道具”似的陪衬角色，但当两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
1924年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江军务督办卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿殍。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的评剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台，也情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏腰包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，他唱的是“天霸拜山”，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
“杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨用两钿，把它做得特别漂亮。”
杜月笙问他：
“怎么样个漂亮法呢？”
“人家角儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目，那不是要比泡泡珠漂亮得多吗？”
一时高兴，杜月笙脱口便说：
“好，就用水钻。”
于是在他身旁又有人提出建议：
“天霸拜山里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。”
“好，就做四套。”
回到前楼太太沈月英的房间，把这一番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
“唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下，只怕你赶不及啊。”
“哎呀，这个你就不懂了。”杜月笙聊以解嘲的回答她说：“人家角儿唱戏，有的靠唱工，有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好做两套行头让大家看看了。”
四套戏装全部做好，从里到外，一包湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，苗胜春帮忙他一套套地试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭地叫好。却是杜月笙愁眉苦脸地转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧地说：
“算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！”
于是，大家都哈哈大笑起来。
“天霸拜山”里的第二主角，大花脸窦尔敦，杜月笙挽请“啸林哥”客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他连腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为“洽老”的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姹紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作“壁上观”者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等“小八股党”，以及杜月笙、张啸林的保镳亲随，在人丛中昂首挺胸，挤来挤去，仿佛是他们在办什么大喜事。
轮到杜张两大亨相继登场，掌声与彩声，差点要把戏院的屋顶掀开，张大帅一张口，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂“妈特个×！”
绣帘一掀，杜月笙在上场门口出现，掌声如雷，彩声似潮，观众的热烈情绪达到最高峰，观众里还有他的门徒在高喊：“喏，杜先生，杜先生出来了！”他身上全部湘绣的行头灿烂夺目，蟠龙绣凤，珠光宝气，最精彩的尤数他头上那顶“百宝冠”，上千粒熠熠生光的水钻，经过顶灯、台灯、脚灯，十几道光线交相映射，交幻为五彩辉芒，看上去就像霞光万道，瑞气千条。