在蒋介石连逼带诱之下，杜月笙决定出走。但颇具戏剧色彩的是，他并没有按照蒋介石的意思去台湾，而是去了香港，他公开的理由是台湾天气较热，比较湿，对他的哮喘病不大相宜。实际上，他是极力想避开蒋介石。他清楚，自己孤身一人随蒋赴台，结局无非寄人篱下，看人脸色行事。台湾不去，留下又不行，百思之下，认为还是先赴香港为上策。
1949年5月1日，杜月笙挥泪悄悄告别了留在上海的、年届80多岁的黄金荣，带着全家搭乘一艘荷兰渣华公司的万吨级客轮宝树云，离沪赴港。
在轮船上，杜月笙眼看着他熟悉的上海滩渐渐从眼中消失，不禁思绪万千：踯蹰的老外婆，赌输的大饼油条，失落的同胞妹妹，苦难的早逝双亲，还有他奋斗了几十年的基业，这所有的一切，都已逝去。想到这里，他的精神和那瘦骨嶙峋的身子再也无力支撑，一齐垮了下去。这可忙坏了他的小妾姚玉兰和孟小冬，在整个航行途中，她们俩人一起挤在杜月笙住的头等客舱内，轮流伺候这个落魄的闻人，好不容易熬到了香港。
中国共产党解放上海后，为了稳定上海的社会秩序，团结各方人士，曾派章士钊去香港规劝杜月笙返回上海。当时已弃暗投明的杨虎，也曾对杜月笙派回上海探问情况的黄振世说：“我过去的坏事不比杜（月笙）老少，只要改过从善，人家也宽容了我，叫杜老回大陆来，保他无事。”但杜月笙在残余之年，毕竟未能选择党和人民给他指出的光明大路，仍然顽固地避居香港，最后落得个客死他乡的结果。
到了香港后，杜月笙的日子也不是特别的好过，一是他经济开始拮据，时时担心“坐吃山空”。二是他的威慑力已大大下降，再也比不得从前了，周围的朋友接二连三地遇到麻烦。三是他自己身体越来越差，哮喘病日益严重。为了冲冲喜，他还专门补办了与孟小冬的婚宴，第七次当新郎去掉一点晦气。
对前途的极度失望，使杜月笙不得不求助于问巫占卜，借江湖骗子的信口雌黄来维持心理理上的平衡。于是，当时香港的一些著名相士，如袁树珊、李栩庵，还有什么紫虚上人等，都相继成为杜公馆的座上宾。这些相士们，为讨杜月笙欢心，专拣好听的说，袁树珊甚至推算出杜月笙还要再交十年好运，活到73岁后，方“福寿全归”。
依仗这些奉承话，杜月笙平日绷紧的神经才多少得到松弛。但时间一长，同样的奉承话听多了，杜月笙又担心别人在骗他，为了解除这种忧虑，证明自己听的是真话，杜月笙改名换姓，偷偷写了一封信，附上自己的生辰八字，寄给台湾一个号称“六月息馆主”的算命先生，让他为自己算命。果不其然，那位“六月息馆主”复了一封信，上面批了两句话：“六十四岁在辛卯，天克地冲难度过。”这对杜月笙来说简直是晴空霹雳，以相士的谎话作为生命支柱的杜月笙，同样被相士的胡言彻底打垮。从那以后，他完全病倒了，哮喘病也每日加剧。
卑微的自守
杜月笙在香港每天都看上海报。一日，上海共产党的报纸报道说，中国通商银行大楼已经被共产党布置成为“工人文化宫”，而且正在里面举行汪寿华血衣展览，他便大叫一声：“不好！”
他心想，来不及逃出的叶焯山和马祥生一定糟了。果然，不久就传来马祥生、叶焯山双双被杀的新闻。马祥生和叶焯山两个凶手，一同被绑赴枫林桥，在当年处死汪寿华的现场，举行“规模特别庞大”的公审，参观者人山人海，树顶、汽车和三轮车上，全都成了临时看台。
马祥生、叶焯山两人坦白认罪，午时三刻，判决枪毙。
“我虽不杀伯仁，伯仁由我而死。”杜月笙回想当年，马、叶两位和他一道赤手空拳，打出一片花花世界，组织共进会，参加“清党”，原是他的一力主张，马祥生、叶焯山两个同党无非惟自己之命是从，如今杀汪案的主谋避居香港，马祥生、叶焯山则落了如此悲惨的下场。杜月笙兔死狐悲，报纸没看完就泪下沾襟，痛哭失声，于是心力交瘁，臻于极顶，他的喘疾骤然间如山洪爆发。
这一次哮喘发得来势凶猛，将人吓坏，杜月笙喘时但见他满头满颈青筋直爆，大汗淋漓，身上穿的丝棉袄过一阵像是才从水中捞起湿淋淋的。他每一次喘都有极度窒息，几次晕厥。喉头吸不进空气时，他会从床上直跳起来，伸张双臂，十指叉开，仿佛失足溺者急于抓到一块浮木。喘到这步田地，吃药、打针、喷烟，一概失去功效。中医西医穿梭般跑来跑去，商议，会诊，始终无法使杜月笙的喘势减轻，更谈不了使他止喘恢复呼吸平顺。
一位有名的西医戚寿南，他斟酌再三，提出了一个无可奈何的办法：
“喘到这样，只好用氧气。”
从此，杜月笙套上了枷锁，他不分昼夜，常与氧气罩、氧气筒为伴，随身多了笨重的配件，使他八九个月不能外出。
医院里所备的氧气，原为急救之用，但是七八位名医采纳了戚寿南的建议，大批的氧气筒搬到了杜公馆，便成为杜月笙一刻不能轻离的活命之资，除非喘停，他口鼻之间的氧气罩就像是他的器官一样。
杜月笙开始使用氧气之后，喘疾逐日减轻。除了为上海的徒子、徒孙们悲哀，为受难的同党痛哭外，这还有一件牵心挂肚肠、使他眠食难安的大心事，那就是他的长子杜维藩仍在上海逃不出来。
就在1949年年底，上海中汇银行“告急”函电如雪片般飞来，中汇银行的总经理原系浦拯东、副总经理徐懋棠、杜维藩。抗战胜利以后，中汇拥有两个存款最多的大客户，一个是杜月笙一手创办的上海鱼市场，一个是杜月笙任董事长的大东书局。有这两大客户每天解存巨额现款，中汇银行对于一般小额存户始终兴趣不高，无意争取。然而，偏偏在上海被解放军占领以后，大东书局和上海鱼市场的主持人杜月笙和唐承宗都已撤离上海，两大客户风流云散，几同解体，再也没有巨额现款存进来。照说中汇银行理该无事可为，关门大吉，但是奇怪的是，上海人大概都晓得中汇银行是杜月笙开的，生意买卖暂复正常，在上海公私各银行中中汇的存户突飞猛进，与日俱增，业务反倒欣欣向荣。此一反常的现象不曾使杜月笙沾沾自喜，引起欢慰，相反地他却认为照这样下去，他肩膀上的担子势将越来越重，他担不起这么大的责任，他晓得共产党断乎不会允许有私家银行存在，中汇银行在不久的将来必定要被中共没收，杜月笙不欲利用他私人的声望与信心为共产党恢复经济出力，所以他不但无意继续维持中汇，而且急于早将中汇关门。
却是他苦于在撤离上海之前，无法先行宣告中汇停业，此刻他便不得不采取亡羊补牢之策，不惜任何代价和牺牲，设法结束中汇银行，而这时中汇银行总经理浦拯东先已辞职，因此，他便嘱令他的门徒，中汇副总经理徐懋棠到上海这龙潭虎穴去走一遭。
徐懋棠大半辈子席丰履厚，养尊处优，他好不容易在中共占领上海之前逃到了香港，此刻老夫子一声命他回上海，他哪来这个甘冒生命危险的胆量？起先他推三阻四，后来便支支吾吾，他的态度使杜月笙勃然震怒，尤其当时情境迫不及待，急切无奈之余，带三分气忿，杜月笙便断然地说：
“好，你既然不肯去，我就叫维藩到上海去了中汇结束的事。”
徐懋棠依然不声不响，于是杜月笙言话一句，便再也不容收回，他明知杜维藩此去非常危险，然而话已出口，他只有硬着头皮，叫杜维藩回上海办理中汇银行的结束事直。
杜维藩父命难违，只好别妻离子，心惴惴然地回上海去。他到上海的时候，共产党没有为难他，于是，杜维藩住进了爱多亚路中汇银行去办公。但是，他立即发现整个中汇银行已在倾向共产党职工的把持之下，而共产党在中汇银行的领头人，是储蓄部的一名襄理兼课长。
暗中为共产党效力的中汇员工，抓牢了杜维藩就不肯放，双方南辕北辙，于是暗中展开了斗争，杜维藩奉杜月笙之密令，冒险赴沪原为结束中汇业务，但是共产党为稳定上海，广为宣传，尽量扩充业务。杜维藩固不能完成父命，在这一段时期极为痛苦，他在尽力应付公事以外，一天到晚都在想着怎样离开上海。
杜维藩去看过他的“寄爹”黄金荣，听黄金荣向他诉说自己的悲惨际遇，当共产党展开清算斗争与公审时，杜维藩也曾站在中汇大楼楼头数过囚车开来开去的数目，他心知自己非走不可，于是耍了一记噱头。
杜维藩故意跟那位在中汇的工作的中共课长套交情，说“知心话”。他纯以业务观点论事，强调当前的中汇为了扩充业务非得增资不可。那名课长不知有诈，一听“增资”二字，便眼睛一亮，当下便问：“怎么样个增资法呢？”
“老板在香港，”杜维藩指的是他父亲杜月笙，“一大笔款子存在手上，香港又没有什么生意好做，让我到香港去跟老板讲，中汇业务大有可为，何不拨一笔钱给中汇增资呢？”
这个话的前半段一丝不假，杜月笙在香港有一笔买房子的钱，中汇同仁大抵晓得，当时的上海军管会希望杜月笙能回上海来，所以答应了杜维藩“回一趟香港”的要求。不过，杜维藩必须自己去寻一位保人。
为了找这个保，使杜维藩煞费踌躇，为难已极，他所谓回香港请杜月笙增资原本是骗取共产党的信任，得以脱身的一记噱头。来日他到香港便打算不再回转，因此他也就无法决定请谁出来为他做保。
结果，这件事被刘寿棋所知。刘寿棋是杜月笙好友刘春圃的儿子，经杜月笙一手栽培提拔，在杜月笙所拥有的华丰面粉厂当了经理。当时他跟中共的上海劳工局长关系拉得极好，听说杜维藩正为保证出境问题犯难。由于两代的交情和少东家的安危，刘寿棋愿意担保杜维藩离开上海、回到香港以后在共产党指定的日期之内赶回上海来。刘寿棋的帮助使杜维藩深受感动，随后果然他不久就领到了路条。这一下杜维藩平安无事地回到香港，使得自杜月笙全家大小，欢欣如狂，人人都在额手称庆，尤其感激刘寿棋的“仗义勇为”。
爱子无恙归来使杜月笙大大松了一口气，心中无比欢慰，因为杜维藩重返“自由世界”，对杜月笙来说，实有两层重要的意义。杜维藩由香港去上海，前后半年之间，外面不明真相的人，议论纷纭，都说杜月笙长子返沪，是为杜月笙本人投共铺路，因而“料准”杜月笙不久的将来一定会回上海滩，最低限度，杜维藩上海行，也是替他父亲从事试探，看看杜月笙和共产党究竟有否合作的可能性。
另一层重要的意义，当然是长子杜维藩个人的安全问题。
当初，杜月笙派徐懋棠回上海而他不敢去，他多一半是动了气，小一半也是实逼至此，无可奈何才把大儿子送进上海滩的，在杜维藩是父命不可违，自己和全家上下何尝不是硬起了心肠？倘若杜维藩真有个三长两短，不但对于病中的杜月笙是一项严重的打击，他将又何以对他九泉之下的妻室，和都在跟前的媳妇、孙儿、孙女？
所以，杜维藩人到香港，杜月笙可说是披襟当风，如释重负，忍不住地脱口欢呼，当日，他精神一震，把一别半年的杜维藩喊到了房里来，嘉勉慰劳了他几句，父子两人随即开始一次极关重要的长谈。而杜月笙对于新自上海来的长子，他所问起的头一件事情，便是：
“我拍给黄国栋，叫他转给你的电报，你收到了没有？”
杜维藩一听，便晓得他父亲要问的是什么事情：黄金荣的正室夫人，杜维藩的寄娘，杜月笙尚未出道以前对他一生栽培提拔的林桂生——“桂生阿姐”在1950年春病逝上海。杜月笙在港惊闻噩耗，至感悲悼，他立刻打电报给留在上海的杜家账房黄国栋，转知杜维藩前去料理丧事，尽哀成服。林桂生自从黄金荣另娶露兰春，她“提得起，放得下”，翩然离了她相帮黄金荣建立起来的声势赫赫、钟鸣鼎食的黄公馆，便是杜月笙不惜开罪金荣哥，替她在西摩路备下了一幢住宅，搬过去定居，林桂生从此闭门不出，不问世事，1936—1937年里，历经北伐、抗战，战乱，哪怕上海滩炮火连天，打得稀烂，她仍不避不走。上她门的只有一个炙手可热、步步高升的杜月笙，而杜月笙一生一世惟独视林桂生为他的大阿姐，总是在说永远报不完她的恩。林桂生之死，使杜月笙以未能亲自送终为憾恨，他叫杜维藩去吊孝治丧，一再关照必须由他负担所有丧葬费用。
杜维藩禀告他父亲，他在上海时已经遵照杜月笙的嘱咐，妥善办好了林桂生的后事，杜月笙听后犹在不胜欷嘘，他说了些林桂生的为人和性格，对于她的“硬气”赞不绝口，以一个孤老太婆在上海关起大门，渡过了刃兵时起，动荡不安的二十五六年的艰苦岁月，她不但不要黄金荣给她一文钱，帮她一点忙，而且绝不告贷求借，或者接受任何人的馈赠，上海人所谓的“白相人阿嫂”，林桂生可以赞得上是“代表性”的人物，她是“白相人阿嫂”的“开山祖师”，同时自从她瞌然去世，这一类典型的人物就此永远绝迹。
接下来杜月笙便问杜维藩自己徒子、徒孙恒社子弟的近况，以及他们留在上海，处境有否危险？对于这一个问题，杜维藩惟有摇头苦笑，他说根据他的统计，恒社弟兄滞留沪上不会逃出来的还有五六百人，而在他离开上海的前夕，共产党早已开始清算斗争，五六月间上海被捕的清算斗争对象为数在万人以上。这其间有多少恒社分子，他无从打听。不过有两点极堪注意的事，可以预见恒社分子的前途一定是凶多吉少。