由文学掌故上看来，苏东坡在杭州颇与宗教及女人有关，也可以说与和尚和妓女有关，而和尚与妓女关系之深则远超于吾人想象之上。在苏东坡的看法上，感官的生活与精神的生活，是一而二，二而一的，在人生的诗歌与哲学的看法上，是并行而不悖的。因为他爱诗歌，他对人生热爱之强使他不能苦修做和尚；又由于他爱哲学，他的智慧之高，使他不会沉溺而不能自拔。他之不能忘情于女人、诗歌、猪肉、酒，正如他之不能忘情于绿水青山，同时，他的慧根之深，使他不会染上浅薄尖刻、纨绔子弟的习气。
这个年轻耽于玩乐的诗人之态度，若予以最好说明，那就要看他怎么样使一个道行高洁的老僧和一个名妓见面的故事了。大通禅师是一个持法甚严，道行甚高的老僧，据说谁要到他的修道处所去见他，必须先依法斋戒。女人当然不能进他的禅堂。有一天，苏东坡和一群人去逛庙，其中有一个妓女。因为知道那位高僧的习惯，大家就停在外面。苏东坡与此老僧相交甚厚，在心中一种淘气的冲动之下，他想把那个妓女带进去破坏老和尚的清规。等他带着那个妓女进去向老方丈敬拜之时，老方丈一见此年轻人如此荒唐，显然是心中不悦。苏东坡说，倘若老方丈肯把诵经时用来打木鱼的木槌借给妓女一用，他就立刻写一首诗向老方丈谢罪。结果苏东坡作了下面的小调给那个妓女唱：
师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门槌，我也逢场作戏莫相疑。溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生迟，不见阿婆三五少年时。
这正是戏台上小丑的独白，甚至持法甚严的大通禅师也大笑起来。苏东坡和那个妓女走出禅房向别人夸口，说他俩学了“密宗佛课”。
把女人与和尚分开是不可能的，至少在中国文学上是如此。和尚的故事，往往是女人的故事，而女人的故事也往往是和尚的故事。在东方西方是一样，在一般世俗人的心里，对那些独身主义者总是暗怀恶感，因为他们向天下宣称他们没有男女之欢的生活，不同于一般人。而对独身主义者暗怀的恶感，就增强了薄伽丘《十日谈》小说的流行。再者，和尚与女人之间的艳闻，比商人与女人之间的艳闻可就使人觉得精彩多了。
苏东坡做杭州通判时，有一次，他曾判决一件与和尚有关的案子。灵隐寺有一个和尚，名叫了然。他常到勾栏院寻花问柳，迷上了一个妓女，名叫秀奴。最后钱财花尽，弄得衣衫褴褛，秀奴便不再见他。一夜，他喝得醉醺醺之下，又去找秀奴。吃了闭门羹，他闯了进去，把秀奴打了一顿之后，竟把她杀死。这个和尚乃因谋杀罪而受审。在检查他时，官员见他的一只胳膊上刺有一副对联：“但愿同生极乐国，免如今世苦相思。”全案调查完竣，证据呈给苏东坡。苏东坡不禁把判决词写成下面这个小调儿：
这个秃奴，修行忒煞，云山顶空持戒。只因迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。
毒手伤心，花容粉碎，色空空色今安在，臂间刺道苦相思，这回还了相思债。
和尚押赴刑场斩首示众。像以上的这两首小调儿，因为是用当日的口头话写的，大家自然口口相传，对这位天才怪诗人的闲谈趣语又加多了。
在那些名人逸事中，有一本是关于苏东坡和他那喜爱寻欢取乐的朋友佛印的故事。那时节，苏东坡对佛学还没有认真研究，在他四十岁以后，在黄州时，他才精研佛学。黄州的几个和尚成了他最好的朋友，后来他在靖江、金陵、庐山，又交了些和尚朋友。那些人中，至少有两个，惠勤和参寥，是诗人学者，颇为人所尊敬。由那些随笔逸闻上看，佛印并不算重要。但是佛印是以风流潇洒出名的，而且在一般通俗说部里，佛印比参寥更常为人提到是苏东坡的朋友。
佛印根本并不打算出家为僧，并且他出身富有之家。根据一个荒唐故事，他的生身之母也就是李定的母亲。显然他母亲是个放荡不羁的女人，曾出嫁三次，和三个丈夫各生过一个儿子，在当年是不可多见的。在皇帝对佛教徒赐予接见，以示对佛教抱有好感时，苏东坡就把此人推荐上去。佛印在皇帝驾前力陈对佛教的虔诚信仰。皇帝一看，此人颀长英俊，面容不俗，说他若肯出家为僧，慨允赐他一个度牒。佛印当时进退两难，只好答应出家。他在黄州时，常在一队仆从侍奉之下，乘骡出游，与出家苦修的生活相去十万八千里了。
佛印富有机智捷才。在他和苏东坡有点儿哲理味道的故事中，有一个是这样的，苏东坡一天和佛印去游一座寺院，进了前殿，他俩看见两个面貌狰狞可怕的巨大金刚像，一般认为能伏怪降魔，放在门口当然是把守大门的。
苏东坡问：“这两尊佛，哪一个重要？”
佛印回答：“当然是拳头大的那个。”
到了内殿，他俩看见观音像，手持一串念珠。
苏东坡问：“观音自己是佛，还数手里那些念珠何用？”
佛印回答：“噢，她也是像普通人一样祷告求佛呀。”
苏东坡又问：“她向谁祷告？”
“向她自己祷告。”
东坡又问：“这是何故？她是观音菩萨，为什么向自己祷告？”
佛印说：“你知道，求人难，求人不如求己呀！”
他俩又看见佛桌上有一本祷告用的佛经。苏东坡看见有一条祷告文句：
咒咀诸毒药，愿借观音力。
存心害人者，自己遭毒毙。
苏东坡说：“这荒唐！佛心慈悲，怎肯移害某甲之心去害某乙，若真如此，佛便不慈悲了。”
他请准改正此一祷告文句，提笔删改如下：
咒咀诸毒药，愿借观音力。
害人与对方，两家都无事。
在苏东坡与佛印富有讥讽妙语的对话中，大都是双关语，难以译成另一国文字，不过下面有一条。
“鸟”这个字有一个意思，在中国俚语中颇为不雅。苏东坡想用此一字开佛印的玩笑。苏东坡说：“古代诗人常将‘僧’与‘鸟’在诗中相对。举例说吧：‘时闻啄木鸟，疑是叩门僧。’还有：‘鸟宿池边树，僧敲月下门。’我佩服古人以‘僧’对‘鸟’的聪明。”
佛印说：“这就是我为何以用‘僧’的身份与汝相对而坐的理由了。”
这些逸事中总是说这位和尚斗智胜过了苏东坡这位诗人。我疑心这些故事都是佛印自己编的。
根据现在可知的记载，中国的娼妓制度创始于战国的管仲，他定这种办法作为士兵的康乐活动。甚至在苏东坡时代，还有官妓，当然另有私娼。但是中国却有一种特殊的传统发展出来，就是出现了一种高级的“名妓”，与普通的娼妓大为不同，她们在中国文学史上崭露头角，有些自己本人就是诗人，有些与文人的生活密切相关。她们这一阶层，与中国歌曲音乐史的发展，及诗歌形式的变化密不可分。中国诗歌经文人亦步亦趋呆板生硬地模仿一段时期之后，诗歌已成了一连串的陈词滥语，这时往往是这种名妓创一种新形式，再赋予诗蓬勃的新生命。可以说音乐与诗歌是她们的特殊领域。因为演奏乐器与歌唱都受闺阃良家女子所歧视，原因是那些歌词都离不开爱与情，认为对情窦初开的少女有害，结果音乐歌舞便完全由歌妓保存流传下来。
在苏东坡时代的生活里，酒筵公务之间与歌伎相往还，是官场生活的一部分。和苏格拉底时代名女人阿西巴西亚参加男人的宴会相比，也没有什么丢脸的。歌伎在酒席间招待，为客人斟酒，为大家唱歌。她们之中有不少颇有天赋，那些会读书写作擅长歌舞的，多为文人学者所罗致。因为当时女人不得参与男人的社交活动，男人需求女人相陪伴，就只好向那些职业性的才女群中去寻求快乐。有时，那种调情挑逗却是纯真无邪，也不过是戏谑而已，倒有几分像现在的夜总会的气氛。歌伎唱的都是谈情说爱的歌曲，或轻松，或世故，或系痴情苦恋，或系假义虚情，但暗示云雨之情，或明言鱼水之欢。高等名妓也颇似现代夜总会的歌女艺人，因为芳心谁属，可以自由选择，有些竟有不寻常的成就。宋徽宗微服出宫，夜访名妓李师师家。总之，当时对妓女的看法，远较今日轻松。美国曼哈坦的诗人今日不为歌女写诗，至少不肯公然出版，可是当日杭州的诗人则为歌女公然写诗。即使是颇负众望的正人君子，为某名妓写诗相赠也是寻常事。在那个时代，不但韩琦、欧阳修曾留下有关妓女的诗，甚至端肃严谨的宰相如范仲淹、司马光诸先贤，也曾写有此类情诗。再甚至精忠爱国的民族英雄岳飞，也曾在一次宴席上写诗赠与歌伎。
只有严以律己的道学家，立身之道完全在一“敬”字，同于基督教的“敬畏上帝”，只有这等人才特别反对。他们有一套更为严厉的道德规范，对淫邪特别敬而远之。道学家程颐--苏东坡的政敌，在哲宗皇帝才十二岁时，他就警告皇帝提防女人淫邪的诱惑。这位年轻皇帝竟那么厌恶这种警告，到他十八岁时，只有一个女人就把他说服了，使他相信那个女人是对的，而那位道学家是错的。有一次，程颐的一个学生写了两行诗，论“梦魂出窍”，在梦中去找女人，程颐大慌，喊道：“鬼话！鬼话！”大儒朱熹也是深深畏惧女人的诱惑，正人君子胡铨十年放逐，遇赦归来，写了两行诗：“君恩许归此一醉，傍有梨颊生微涡。”朱熹在感叹之下写出了一首七绝：
十年江海一身轻，归对梨涡却有情。
世路无如人欲险，几人到此误平生。
正相反，苏东坡对性持较为诙谐的看法。在他著的《东坡志林》里，他在黄州时曾写有下列文字：
昨日太守唐君来，通判张公规邀余出游安国寺。座本论调气养生之事。余云：“皆不足道，难在去欲。”张云：“苏子卿吃雪啖毡，蹈背出血，无一语稍屈，可谓了生死之际矣，然不免为胡妇生子。而况洞房绮疏之下乎？乃知此事不易消除。”众客皆大笑。余爱其语有理，故记之。
苏东坡一生，遇有歌伎酒筵，欣然参与，绝不躲避。十之八九歌伎求诗之时，他毫不迟疑，即提笔写在披肩上或纨扇上。下面即是一例：
停杯且听琵琶语，细撚轻拢，醉脸春融，斜照江天一抹红。
苏东坡写了有关女人的抒情诗，但从来不写像他朋友黄庭坚写的那种艳诗。
宋朝的歌伎使一种诗的新形式流行起来，那就是词。苏东坡不但精通此道，而且把前此专供谈情说爱的词，变成表达胸怀感想的文学形式。他的词中最好的是《赤壁怀古》（“调寄念奴娇”），对三国英雄人物发思古之幽情。李白、杜甫早于苏东坡三百余年，使绝句和律诗成为诗体之正宗，多少杰出的诗人争相模仿。但是律诗，每句五言或七言，中间两副对子，已经陈腐。诗人都想有所创新。但是观瀑、白鹭、柳阴等的情调早已发现用厌，唐代诗人淋漓的元气与强烈的感情也已不复存在。更可怕的是，甚至诗的辞藻都是陈旧比喻的重复，那些比喻一用就令人生厌。苏东坡在他一首咏雪诗前面的小序里说，绝不用“盐”这个字指雪，“雪”这个字总是胜过“盐”。唐诗的主题已经用滥，在文字上，有些作者总喜欢蹈袭前人的诗句，也有些博学的读者，一看便知道诗中思想与辞藻的来源，因此有会心的微笑。评注家的努力只限于寻出某些生僻词语的出处，得到机会以博学自炫。结果，作诗集评注的人并不以阐述判断诗的含义为要务，而以指出某些词语之出处为已足。
从诗的衰微沉滞状态解救出来，一定有待于一种新的诗体的发展，而这种发展却有待于歌伎使之普及流行。宋词的文字清新活泼，比唐诗更近于口语，后来的元曲比宋词则又更近于口语。词只是根据乐谱填出的歌曲，所以不说“写词”，而说“填词”。在词里，不像唐朝绝句律诗每行字数固定，行的长短有了变化，完全配合歌曲的需求。
在苏东坡时代，词这种诗的新形式正在盛极一时。由于苏东坡、秦少游、黄庭坚，及宋代别的词人如晏几道、周邦彦等的创作，词这一体的诗成了宋朝诗的正宗。苏东坡在黄州时才发现了词，极其喜爱，从在黄州的第二年，开始大量填词。但是词只是一种抒情诗，内容歌咏的总是“香汗”、“罗幕”、“乱发”、“春夜”、“暖玉”、“削肩”、“柳腰”、“纤指”等。这种艳词与淫词从何处何时划分开，完全在于词人对素材处理的手法。情欲和纯爱在诗中之难划分，正如在现实人生中之难划分一样。无可避免的是，诗人，也像现代有歌舞助兴的餐馆的艺人一样，偏爱歌唱伤心断肠的悲痛，爱的痛苦，单恋的思念。他们歌咏的是闺中的少妇怨女，怅然怀念难得一见的情郎，默然自揽腰围，悄然与烛影相对。其实，女人的魅力全在她的娇弱无依无靠，她的芳容憔悴，她那沉默无言的泪珠儿，她那睡昏昏的情思，她的长宵不寐，她的肝肠寸断，她的茶饭不思，她的精神不振，以及一切身心两方面的楚楚可怜--这一切，和穷苦一样，都显得有诗意美感。这些文词都与“苏慵”一词相似，而含有色欲淫荡的意思。苏东坡不但成为一代大词家，而宋词之得以脱离柔靡伤感的滥调儿，要归功于苏东坡，至少他个人是做到了。
根据记载，苏东坡没有迷恋上哪个歌伎，他只是喜爱酒筵追逐，和女人逢场作戏，十分随和而已，他并没有纳妾藏娇。倒是有两个女人与他特别亲密。才女琴操听从了他的规劝，自己赎身之后，出家为尼。朝云，后来成了他的妾，当时才十二岁。我们以后再提她。
现在有一份宋拓苏字帖，上面记有一个妓女的一首诗，叫做《天际乌云帖》，是从第一句诗得名的。帖里说的是营妓周韶的故事，周韶曾赴宴席侑酒。她常和书家兼品茶名家蔡襄比赛喝茶，都曾获胜。苏东坡经过杭州，太守陈襄邀宴，周韶也在座。宴席上，周韶请求脱除妓籍，客人命她写一首绝句。周韶提笔立成，自比为笼中白鹦鹉“雪衣女”。诗曰：
陇上巢空岁月惊，忍看回首自梳翎。
开笼若放雪衣女，长念观音般若经。
席上其他诗人也写诗为念。苏东坡补言当时周韶正在居丧，着白衣。众人都受感动，周韶遂脱籍。
过这样的官场生活，自然须要做妻子的信任和了解。要做一个好妻子，主要是如何物色一个好丈夫；从反面说，要做一个好丈夫，主要就是如何物色一个好妻子。有一个好妻子，则男儿不违法犯纪，不遭横祸。苏东坡的妻子知道她嫁的是一个人人喜爱的诗人，也是个天才，她当然不会和丈夫去比文才和文学的荣誉。她早已打定主意，她所要做的就是做个妻子，一个贤妻。她现在已生了两个婴儿。做一个判官的妻子，她有一个舒服的家，享有社交上的地位。她还依然年轻，二十四岁左右。丈夫才气焕发，胸襟开阔，喜爱追欢寻乐，还有--是个多么渊博的学者呀！但是佩服丈夫的人太多了--有男的，也有女的！难道她没看见公馆南边那些女人吗？还有在望湖楼和有美堂那些宴会里的。新到的太守陈襄，是个饱学之士，在他们到差之后一年来的，这位太守把对外界的应酬做得很周到，官妓自然全听他们招唤。另外还有周邠、鲁少卿等人，并不是丈夫的真正好朋友。歌伎们都有才艺，会唱歌曲、会弹奏乐器，她们之中还有会作诗填词的。她自己不会作诗填词，但是她懂那些文句。那些诗词她也觉得熟悉，因为她常听见丈夫低声吟唱。她若出口吟唱，那可羞死人！高贵的夫人怎么可以唱词呢？她丈夫去访那些赤足的高僧、辩才，还有那些年高有德的长胡子的老翁，她反倒觉得心里自在点儿。