他一到雅尔塔，那些喜欢追逐名流的人就相继而至，他给朋友写信说：“那些怀揣手稿或未带手稿的人从各个角落里冒出来，我感到无聊极了。”为了逃避这些人，他常常到一所女子中学去躲起来，就在那里跟校长和教师们共同进餐，参加学校的一些活动，竟然成了女子学校校委会成员。
10月份他的父亲去世，他在十分悲痛之余，想起他在梅里霍沃的母亲和妹妹，没有他在家，她们该是多么孤寂，而他身患不治之症，需要长期住在南方。这种两头操心的生活使他焦躁不安，他想只能把梅里霍沃的全部家产卖掉，来雅尔塔建造一个新家园，成为这里的市民，不再作天涯孤旅。
下定这个决心，对契诃夫来说很不容易，一方面他十分眷念曾经给他希望、成功、荣誉的莫斯科，留恋那里的新兴的独特的戏剧运动；另一方面他老早就不喜欢雅尔塔，不是不喜欢南国的自然风光，而是那里的资产阶级庸俗气息。他认为雅尔塔是一个使人想起尼采的地方，是小市民和欧洲风情的混合体。而且他觉得雅尔塔好像世外桃源，远离现实生活，然而不幸的命运逼着他只能作这个选择。
他多次写信说服舍不得梅里霍沃庄园来雅尔塔的母亲和妹妹，并在离雅尔塔约20分钟路程的奥特卡买了一块临近大海的空地，决定在那儿修建一幢理想的住宅。
为了让即将搬来的母亲和妹妹有住处，为了在这儿尽快安居下来，他花了2000卢布买了那幢库丘科伊小楼房。那是当时克里米亚最别致、最引人注目的建筑，当地人称之为“白色别墅”。一切安顿好之后，契诃夫就筹划建造他的新庄园，请一位青年设计师帮助绘制了庄园草图，向苏沃林（此时关系未曾决裂）预支了5000卢布的稿费，跟当地银行协商获得7000卢布抵押贷款，自己购买材料，雇请施工队，于12月份破土动工。
6 莫斯科海鸥飞翔
话分两头，且说契诃夫离开莫斯科之后，艺术剧院继续排演他的《海鸥》，花费了很多经费，先后排练了26次。作为剧院领导、导演和主要演员的斯坦尼斯拉夫斯基下了最大的决心，把《海鸥》的演出作为探索剧院风格的一个机会。但是演出结果仍然吉凶难卜，以致玛丽担心再次失败，会给目前已经重病的哥哥的健康带来更大的损害，而要求剧院取消演出，但未得到剧院同意。他们认为这样等于剧院自认失败，等于给剧院判死刑。
1898年12月17日晚，《海鸥》如期上演，帷幕拉开，演员们紧张地等待出场，每个人身上都散发出缬草汁镇静剂气味，但仍未能使心里平静。尼娜独白的时候，扮演特里戈林的斯坦尼斯拉夫斯基背朝观众坐着，两条腿抖得不行，只好暗中用手压着。
第一幕结束，帷幕落下，剧院里鸦雀无声，一片死寂，演员们害怕得偎着一团，大家紧张地猜测这一幕对观众产生了什么样的影响，极力要弄明白观众到底怎么了。看来第一幕演出失败了，失败得如此惨重，竟没有一个朋友为演出鼓掌，后台静寂得无声无息，随后传出了奥尔加极力忍住的哭声。
突然，像沙堤决口，像炸弹爆炸，大厅里爆发出雷鸣般的掌声，喝彩声。帷幕升上去，演员们呆头呆脑站在台前，竟然忘记了向观众鞠躬。以后几幕不断把成功推向高潮，终场时，舞台上的景象就像复活节的夜晚，演员们都互相拥抱、亲吻，连一些观众也参加进来，大家又快活又兴奋，包括斯坦尼斯拉夫斯基、丹琴科在内都跳起欢庆胜利的舞来。
演出结束时，观众们要求给剧作者拍贺电，剧院接连给契诃夫发了两封电报，告诉他演出的成功、观众对《海鸥》的赞扬、莫斯科各家报纸对空前的辉煌成功的报道和美誉。贺信和贺电雪片般飞向雅尔塔，连刚开始跟契诃夫建立通信关系的高尔基也去信祝贺：我的一位朋友看了《海鸥》演出后对我说：“看了40年的戏，从来没有看过一出像《海鸥》这样美妙，这样具有天才独创性的作品。”
契诃夫心里是从未有过的高兴，他深感遗憾的是未能跟演员一起共享成功的喜悦。契诃夫认为《海鸥》在莫斯科演出成功，挽回了两年前在彼德堡公演的失败，对他来说，这既是一种回报，也是观众对他的承认。他非常感谢艺术剧院，多亏他们的天才的演技，他才找到了自己的观众，找到了能表达自己意图的演员。
自《海鸥》演出大获成功之后，契诃夫想跟艺术剧院一起在戏剧方面再做一些新的尝试，高尔基也在信中劝他“应该写！”遗憾的是，以后不久他的病情又恶化了。但他仍不承认自己病情的严重，他给苏沃林写信说：“我咳嗽，但不比平时更厉害，我的胃口好极了，睡眠也不错，还喝伏特加和葡萄酒。”不久又写信说：“我吐了五天血，今天刚停止。不过请你保密，切勿对任何人讲，现在我已不咳嗽了，体温也正常。我吐血，别人比我本人更害怕，这就是为什么我要向家人保密的原因。”向自己的亲人保密，报喜不报忧，这是契诃夫对自己病情的一贯态度。
7 雅尔塔戏剧节
契诃夫的病情反反复复，时好时坏，这不能不给他的日常生活节奏带来一定影响。在雅尔塔和他来往的朋友很多，但他仍然感到寂寞，常常想念亲人和往昔的朋友。
母亲和妹妹仍住在莫斯科，没有来雅尔塔，这种孤寂感，使他对本来就不喜欢的雅尔塔感到厌倦，怀念北方的雪景，莫斯科的热闹街市和把他的《海鸥》演得空前成功的艺术剧院。这种心情使他不能忍受，他把雅尔塔比作“温暖的西伯利亚”、“魔鬼之岛”，足见其烦闷之极了。
这当口，莫斯科艺术剧院得知契诃夫的情况，决定去雅尔塔举办戏剧节，以宽解契诃夫的苦闷和抑郁心情。斯坦尼斯拉夫斯基后来回忆说：“契诃夫病得很厉害，不能到我们这儿来，而我们身强体壮，所以我们到他那儿去。如果穆罕默德不到山前来，山就到穆罕默德跟前去！……”
1900年4月初，奥尔加在玛丽伴随下，先期到达雅尔塔。她怀着十分喜悦的心情来到他身边，以一位女朋友的身份在契诃夫家住了3天。那里的一切都使她迷醉：那楼房、花园、仙鹤、爱犬，那写出名著的工作室，特别是那亲切、温柔、舒适、充满笑语和俏皮话的交谈。遗憾的是，那时契诃夫因大量失血卧床不起，还要接待许多来访的朋友，使他们没有多少时间单独相处，俩人都感到有点失望。奥尔加丧魂落魄地独自一人去了塞瓦斯托波尔，与剧团汇合。
4月9日莫斯科艺术剧院剧团全体成员，带着家眷，带着4个剧目的布景和道具，乘火车到塞瓦斯托波尔，然后去雅尔塔。
京城大剧团来雅尔塔演出的消息轰动了全城。那天剧团乘坐的轮船刚抵达，码头上已挤满了前来欢迎的人群，尽管当时天气恶劣，人们仍抑制不住激动的心情，欢呼、献花、拥抱，演员们好像从前线胜利归来的战士，沉浸在欢乐之中。
次日，契诃夫在奥特卡为剧团举行了招待会，欢迎剧团全体成员。当专程来雅尔塔欢迎剧团的作家和艺术家布宁、高尔基、库普宁、拉什马尼诺夫出现时，全体演员一片欢呼。奥尔加和玛丽忙着招呼客人，契诃夫精神焕发，笑容满面，不停地走来走去，对每一位客人都讲一两句令人感到愉快的话，那种快乐心情是他很久以来所没有的。
演出定于复活节的礼拜一开始，剧院票房忙得不亦乐乎，票房窗口排起了购票的长蛇阵，四出戏的门票很快卖光了。
剧团此行是专为让契诃夫看《海鸥》和《万尼亚舅舅》演出的，演员们虽然胸有成竹，但仍然感受到来自契诃夫和观众的双重考验，结果，每场演出都获得了空前成功。观众情绪高涨，鼓掌声和欢呼声经久不息，演员们多次谢幕。契诃夫异常兴奋活跃，这是他生活中少有的欢乐日子。
在戏剧节结束那天，当《海鸥》演出结束后，人们为契诃夫举行了庆祝会。按照习惯，他是不会参加这类活动的，但盛情难却，他不得不上台与观众见面，那欢腾热烈的场面使他深深感动，人们给他送上饰有红色绸带的棕榈枝，绸带上写着：“献给俄国现实社会精辟阐释者”，还有许多人签名的贺词。这是契诃夫有生以来第一次目睹自己的剧作受到公众如此的盛赞，他好像一栋整个冬天都钉着窗板、关门闭户的房子，春天一到，突然把门窗打开，所有的房间都充满了阳光，绽开了笑容。
整个演出期间，契诃夫的别墅里门庭若市，热闹非凡。斯坦尼斯拉夫斯基回忆说：“每天，在一个特定的时辰，所有演员和作家都聚集到契诃夫的别墅里，契诃夫请客人们吃午餐，由他的妹妹，我们共同的朋友玛丽主持。在女主人重要的位置上端坐着契诃夫的母亲，我们大家敬爱的非常庄重的老太太……”，“由于客人多，这一群人刚吃完，另一群人又在桌旁坐下来，契诃夫也不断忙里忙外。奥尔加·克尼佩尔以真正朋友的身份，也以这个家未来的女主人的身份帮着招待客人。”
雅尔塔戏剧节的演出使契诃夫跟艺术剧院的交往和友谊更密切了，剧院的作家，作家的剧院，这种关系直到生命的最后一年都没有任何改变。
8 “白色别墅”的吸引力
戏剧节过后，契诃夫越来越钟情于奥尔加·克尼佩尔，他们的关系越来越亲密，奥尔加跟艺术剧院回到了莫斯科。契诃夫继续留在雅尔塔。契诃夫的精神有了新的寄托，但两地相思又使他产生了新的苦恼，于是便不断地跟奥尔加通起信来了，他对她的钟情通过书信中惯有的谈笑和逗乐充分传达给奥尔加。
这时候契诃夫成了新庄园的工程师和监工头了，他希望新住宅能尽早完工，以期有一个更好的生活和写作环境。
由于契诃夫闻名遐迩，他的库丘卡克别墅的来访者接踵而至，在同一时间，一些高个子姑娘，戴着宽边白草帽，张着嘴，趴在他的宅院和路边之间的栅栏上，长时间向院里张望。各阶层的人都来看契诃夫，其中有科学家、文学家、乡村村长、医生、军人、画家、教授、养老院议员、上流社会人物、神甫、演员等，契诃夫虽然经常抱怨客人太多，但总是热情接待、招待他们。
尽管自己身患重病，契诃夫仍然关心着社会福利事业，关心着别人的痛苦和忧愁。那时在雅尔塔，一方面是过着奢华阔绰、锦衣玉食、游手好闲生活的鄙俗之辈；一方面是从俄国各地赶来雅尔塔的肺病缠身，身无分文，乞讨度日，以期借助南方阳光的疗效获得一线生机的穷苦工人、教师和学生。对前一种人，他极其厌恶和不满，对后一种人，契诃夫则怀着深切的同情，不断为他们奔走忙碌。
据高尔基回忆：一次契诃夫邀他去库丘克卡别墅，让他参观他的庄园，说：“刚才来了一位教师，是一位病人，结了婚的，你能不能给他点帮助？我已经把他安顿好了。”契诃夫兴致勃勃地对他说：“如果我有许多钱，我将在这里为生病的乡村教师修建一所疗养院，你知道，我建的这栋楼房，天花板很高，窗户很大，光线很好。我有一间很漂亮的图书室，有各种乐器，院子里有菜园、果园、养蜂场，可以在这儿讲授园艺学、气象学，有教师需要知道的一切、一切。”
“白色别墅”在雅尔塔吸引了来自俄罗斯四面八方的人，他们中有许多“小人物”，怀着虔诚的、胆怯的心情跨进契诃夫家的门槛。契诃夫具有一种使他们很快恢复到平常的自然心态的艺术，于是他们感觉到像到了自己家里。那时，许多穷教师、穷作家、穷学生都喜欢找他，请他帮忙，找住处，借钱改稿，他从来没有推脱过。
9 托尔斯泰和高尔基
契诃夫在雅尔塔的几年是跟托尔斯泰、高尔基友情日深的几年。1901年秋天，托尔斯泰因患肺炎，根据医生建议他来到里海的阳光下休息疗养，帕宁伯爵夫人给他安排了住处，在离雅尔塔约10公里的加斯普拉古堡里。那是一幢庞大建筑，两边是钟楼，站在凉台上可俯视鲜花盛开的公园和大海。契诃夫非常佩服和敬重托尔斯泰，经常去看他，跟他聊天，他们俩人具有那么相反的个性；一个热情奔放，一个则腼腆、谦让。
托尔斯泰随和大方，平易近人，跟契诃夫谈话很随便，有时还开点玩笑，他发现契诃夫很腼腆。一天突然问：“你年轻时非常放荡吗？”契诃夫狼狈不堪，捻着自己的短胡须……这时文学大师神气地说，他年轻时，曾是一个沾花惹草的色鬼。
他讲得绘声绘色，甚至说些粗俗话，契诃夫局促不安，不知如何是好。高尔基后来回忆说：“列夫·尼古拉耶维奇很喜欢契诃夫，一看见他时总是显出温柔的、爱抚的目光。有一回契诃夫在公园小径上行走，那时还生着病的托尔斯泰，坐在凉台的沙发上，整个身子倾向高尔基，低声说：“瞧，多么可爱的一个美男子，温文尔雅，稳重平和，就像贵族小姐一样，连走路也像贵族小姐，简直漂亮极了！”
托尔斯泰对契诃夫的作品很喜欢，有次谈到对契诃夫的看法时，他说：“我老了，理解不了当今的文学，但是我总觉得它不是俄罗斯的。人们开始写一些别出心裁的诗，我不知道这些诗为什么写和为谁而写，应该向普希金、丘特切夫、申欣（均为俄国诗人）的诗歌学习。”他对契诃夫说：“可您，您是俄罗斯的，是非常非常俄罗斯的。”而契诃夫对托尔斯泰则是非常敬佩的，真是毕恭毕敬，他在谈起托尔斯泰时，那种尊敬、崇拜、爱戴之情溢于言表。
而高尔基对契诃夫的感情中寄寓了更多的温存的爱意，乃至对他的整个面貌，对他思想上的每一点进步，都感到欣喜若狂，赞誉有加。契诃夫也喜欢高尔基，他第一个看出了这位年轻的同行的真正价值，并预言高尔基将是一位伟大的作家，许多东西使他们相互接近，也许首先是对劳动、理智和文学的尊崇。
那时，高尔基由于从事革命活动被逮捕监禁，释放以后政府当局不许他住在彼得堡和莫斯科，后因健康原因，被批准来雅尔塔疗养。他起初在契诃夫家住了一个星期，然后在离加斯普拉不远处租了一座别墅，所以，他和契诃夫经常见面。高尔基在给妻子的信中写道：“他善良、温厚、和蔼可亲，人们狂热地爱上了他，使他不得安宁，没有什么比同他交谈更愉快的了。”他们有时在契诃夫的别墅里，有时在海滨，亲切交谈，从文学、艺术谈到政治，从历代杰作一直谈到身边的人和事。
从交往中高尔基发现契诃夫是一个道德高尚的人，他说：“我还没见过像契诃夫那样对劳动的意义理解得那么深刻和全面把它视为文明基础的人。”他指出：“这表现在家庭日常琐事中，表现在物品的选择中，表现在素材的珍藏中……他喜欢修建花园，培植花圃，美化土地，他感到了劳动的诗意。他怀着令人感动的心情观察他栽在园里的果树，欣赏他培植的灌木。”“如果每一个人在自己那块土地上做出能够做的一切，那么我们的祖国该有多美！”
高尔基和契诃夫找到了深藏在心里的彼此珍视的道路，在世界艺术领域中没有艺术家像契诃夫和高尔基那样深刻地感觉到劳动的诗意。他俩人在各自的作品中都表现了俄罗斯民族热爱劳动的高尚感情，对俄罗斯人民在自己的土地上创造出与自身伟大相匹配的生活的信念，使高尔基和契诃夫成了亲密的朋友。