1901年5月25日，他们在莫斯科一个小教堂举行了婚礼。婚礼后新婚夫妇立即去奥尔加的母亲那里，向她告别，便从那里直接去车站，登上了开往尼日尼—诺夫戈罗德的列车，这是他们旅行结婚的第一个目的地。
遵照那位休罗夫斯基大夫的建议，决定到乌法州的疗养院去，契诃夫需要接受马奶酒的治疗。动身之前，契诃夫给在雅尔塔的母亲拍了电报：“亲爱的妈妈，请为我祝福吧，我已成婚。一切仍像过去一样。我去喝马奶酒治疗……我身体已见好转。”
乌法州疗养院是一个风景优美的地方，群山叠翠，溪流纵横，草木繁茂，鲜花遍地。那里既可以打猎，又可以钓鱼，是一个疗养的好去处，只是太闭塞。经过一个多月马奶酒的治疗，体质有所增强。但他又对疗养地厌烦起来，于是在7月1日提前出院，和奥尔加一起回雅尔塔。
回雅尔塔以后，他感到病情依然故我，且有严重不适之感，还出现了新的症状，身体虚弱得什么事都不能做。这使他感到自己的生命之火很快就会熄灭了。于是他于1901年8月3日立下了遗嘱：雅尔塔的别墅、现款和戏剧作品的收入，留给妹妹。给妻子的是古尔祖弗一座不大的庄园和部分现款。此外玛丽还得把部分现款分给亚历山大、伊万和米舍尔以及另外两位亲戚。他还给妹妹写道：“在你和母亲百年之后，除剧本收入外，其他全部交由塔甘罗格支配，用于民众教育事业开支。剧本收入则给伊万，伊万百年后，亦交给塔甘罗格政府同样用于民众教育事业开支。”
契诃夫直到临终还念念不忘自己的故乡城市。他对梅里霍沃也没有忘记：“我答应赠款100卢布给梅里霍沃的农民，用于修筑公路……”信末写道：“要帮助穷人，爱护母亲，和谐度日。”
奥尔加离开以后，又开始了雅尔塔和莫斯科之间两地相思和鱼雁往返。
5 暴风雨中的弄潮儿
这段时间，契诃夫的思想情绪，就像戏剧《三姊妹》的情绪一样，等待着革命的到来。
《三姊妹》的人物之一说出了带有预见性的话：“到那时候，一个庞然大物将向我们奔来，一场大风暴正在酝酿着，大风暴即将来临，将以迅雷不及掩耳之势横扫我们社会的游手好闲，冷漠无情，鄙视劳动，腐败堕落……再过25年或30年，干事的将是每一个人，每一个人！”
契诃夫已经感到暴风雨临近的气息。无怪乎，当契诃夫逝世以后，被他声望激怒的反动的批评家，愤懑地宣称契诃夫的声望，是由于他与《海燕》是一路货色。
谢·叶尔帕季耶夫斯基回忆90年代的契诃夫说：
“到了那时，昔日的契诃夫已经不存在了……这事来得那么突然，完全出乎我的意外。暴风雨前的俄罗斯，掀起了汹涌澎湃的浪潮，契诃夫也成了弄潮儿。曾经不问政治的契诃夫，按另一种方式全身心地投入了政治。曾经充满悲观主义、怀疑主义情绪的契诃夫相信，不是再过200年将过上美好生活，正如他的作品的主人公所说：这样的美好生活在俄罗斯已日紧一日地的近了。眼看着现在全俄罗斯正沿着新的、光明的、欢乐的方向前进。
“于是，他完全成了另一个人，生气勃勃，精神饱满。他的风度不一样了，声调也变了，给人以新的感觉。
“记得1905年革命前夜，彼得堡形势活跃期间，我从那里回来时，他当天迫不及待地打电话给我，叫我刻不容缓地马上到他那儿去，他有一件非常重要的不能迟延的事找我。原来，这件极其重要的，不能迟延的事，是他焦躁不安，心急如焚地想要立即知道莫斯科和彼得堡的情况。但不是从前那样单方面地向我了解文艺界的活动，而是政界的动向，革命运动的形势。当我为那时所发生的一切迷惑不解，表现出些许怀疑态度时，他激动起来，并带着激动的，斩钉截铁的非契诃夫式的口吻对我说：
“‘你怎么能这么说呢！’他有点生气的样子。‘难道你没有看见，一切都在动，从上到下都在动！社会在动，工人也在动！……’
“契诃夫在谈到自己的文学创作时，总是很严肃的，今天出乎意料地把一本手稿递给我说：
‘啊，我刚刚写完……我希望你能把它通读一遍。’
“我把手稿看了一遍，那就是短篇小说《未婚妻》。这篇小说一改过去愁闷抑郁的调子，给人以全新的感觉。很明显，契诃夫的整个情绪发生了骤变！在他一生的艺术里程中开始了他创作的新时期。这个时期他没有来得及大显身手，没过多久就与世长辞了。”
斯坦尼斯拉夫斯基写道：“随着局势的紧张和革命的日益临近，他越来越坚定。有些人认为他像他所描写的人物那样意志薄弱和犹豫不决，他们是大错特错了……”
库普林写道：“他长期以来一直渴望有一个光明未来，始终相信俄国的优秀分子坚持不懈的实际有效的工作。熟悉他的人，都会记得他最爱说的口头禅：‘喂，你相信吗？10年之后，俄国必将有一部宪法。’”
作家捷列绍夫说：“契诃夫常常谈到那不可避免和即将在俄国爆发的革命。”
另一位作家韦列萨耶夫也证实：“契诃夫对社会政治问题表现出浓厚的兴趣，使我感到十分意外。过去都说，他是一个完全不问政治的人。单是他跟那种人，如《新时代》的出版商苏沃林的友谊，就叫人愤慨。而现在，他完全是另一个人，那时辉映整个俄罗斯上空的革命闪电，也使得他兴奋不已。”
这期间，他正在酝酿《三姊妹》的写作。为了适应表现革命前夜国内出现的新情绪，必须寻找新的情节，新的写作风格，和新的艺术表现手法。他曾经对高尔基说：“我正在创作一部巨著，我感到现在不应该像从前那样去写，不应该写从前那些东西。应该用另一种方式，写另外的题材，写另外的具有严正、诚实品格的人物。”
6 高尔基事件
契诃夫的必须跟恶势力，跟反动派做积极斗争的思想意识，还在90年代就已成熟。与此同时，他讨厌意志薄弱，萎靡不振的人。倾慕埋头实干，善于进行斗争的人。
在他的作品中，暴风雨临近的旋律越来越高昂，他对怀着“过200年，生活将变得更好”的美妙幻想，却不能为这个更美好的明天的到来而斗争的自己的那些主人公的讽刺更加尖刻。
契诃夫对他周围的那些言行不一，意志薄弱的人，尤其对他周围的那些高谈阔论，不干实事，性格软弱的知识分子感到痛心。他一方面责备他们，而且随着时间的推移，责备得更尖刻。但同时仍然跟他们在一起，希望他们变好。所以他不仅批评那些人的弱点和缺陷，而且努力激发他们心灵中美好的一面，使他们相信自己，相信光明的未来。他这种想法总是通过自己的作品反映出来。
契诃夫对自己笔下的那些主人公感到气恼，他们只是奢谈暴风雨和幸福美好的生活即将到来，但是他们不了解斗争的道路，不了解通向未来的道路。他不光是给以嘲讽，而更主要的是号召他们抛弃软弱性，去寻找这种道路。
契诃夫在几年时间里，在身体非常虚弱，越来越离不开手扶椅，经常过着病榻生活的极端困难的情况下，以对革命即将来临的信念，以新的艺术思想和无比坚强的毅力，创作了《三姊妹》《未婚妻》和《樱桃园》这些反映时代精神的作品。
在自己的作品中反映他的政治思想倾向外，契诃夫对当时现实的政治斗争既表现出浓厚的兴趣，又表现出鲜明的态度，而且付之于行动。
那些年头，俄国社会生活中，接连发生了预示着革命风暴临近的风起云涌的学生运动和群众运动。
政府当局采取了残酷镇压的手段。1901年1月，基辅大学学生被判处充军。沙皇政府这一反动措施导致了2月和3月彼得堡学生的两次罢课和声势浩大的游行抗议。3月4日，游行队伍到达喀山教堂附近时，惨遭政府当局的野蛮镇压。继而开始了大规模的逮捕。在逮捕者当中还有高尔基和俄国数学家波谢。
获悉这一惨痛消息以后，契诃夫十分愤慨。不仅是因为他的好友高尔基遭到不幸，而主要是对俄国专制制度专横的、野蛮的政策的强烈不满。他越来越对政府当局采取敌视态度。作家韦列萨耶夫回忆当时的情景说：“当他谈到普列维（沙俄内务大臣，宪兵头子）的猖狂，尼古拉三世的暴虐和愚蠢的时候，他的眼睛里就迸射出愤怒的光芒。”
随之而来的是“高尔基”事件。这也是困扰契诃夫的，考验他的政治立场的一个大事件。
还在1899年2月，契诃夫就和托尔斯泰、柯罗连科、诗人任姆丘日尼科夫被选为科学院荣誉院士。两年以后，即1902年2月，高尔基和著名戏剧家苏科沃·科贝林，以优美的文学创作被选为科学院名誉院士。
高尔基因参加和支持学生运动被捕以后，他的荣誉院士的选举，在统治集团内引起了不满。科学院院长以科学院的名义搞出了一个官方声明，声明说：科学院不知道高尔基在学生运动中构成了政治罪。因此，宣布选举无效。契诃夫得知这个决定以后，感到无比震惊和愤怒。他向科学院提出恢复高尔基荣誉院士的要求。但是等了许久不见回音。他最后相信，这事已经无可挽回了。于是他想对政府当局迫害文学家的行为明确表示自己的立场。他第一次在道义上感到有必要卷入政治斗争。于是在1902年8月25日给俄国科学院院长寄出了一封请求辞去科学院名誉院士的信函。
信的内容大意是：“别希科夫（高尔基）当选为名誉院士，我是第一个把他当选的消息带给他的人，我也是第一个庆贺他的人。不久以后，报上披露：由于别希科夫的政治观点，依据第1035号法令，撤销了他的当选……我认为这件事前后矛盾，与我的良心不合，我不能勉强我的良心同意这件事。1035号法令虽然我已经研究过了，却不能使我信服。经过深思熟虑，我只能得出这样一个结论，对我是极痛苦和令人遗憾的结论。这就是十分恭敬地请你撤销我的名誉院士的头衔。”同一天，他写信给柯罗连科，向他通报了这件事。柯罗连科完全同意契诃夫的行动，采取了同样的办法，对沙皇政府表示抗议。
契诃夫辞职的信被各秘密报纸刊载，并且很快传到国外。大部分俄罗斯知识分子赞同契诃夫和柯罗连科的行动，给予了很高的评价。契诃夫的声望越来越高了。他原来留在人们思想上的“不可救药的悲观主义者”的形象，已被为祖国光明的未来，为反对沙皇政府的专制统治而斗争的战士形象所代替了。
7 妻子和《未婚妻》
燕尔新婚给契诃夫和奥尔加的生活带来了新的内容和新的欢乐，也带来了新的矛盾和苦恼。首先家庭成员主要是奥尔加跟玛丽和契诃夫母亲之间的关系不够和谐，气氛有点紧张，引起他们俩人之间的争吵。