1880年3月发表了第一篇作品以后，其间经历了与文学期刊《蝉》的编辑部的争吵，并与之断绝关系，随后契诃夫的写作出现了一段间歇。他在思考，在辨别方向，在思考写什么，怎么写的问题，他的创作很快出现了高潮。
他用各种形式写作，笑话、故事、小品文、小小说、小剧本、短篇小说等。而且在作品风格、形式和写作方法方面探索出了一条改革创新之路。
1 在歧路口上
契诃夫在医学院学习获得了优异的成绩，为他把医学作为终生职业打下了坚实的基础。他在医学道路上可说是一帆风顺，一片光明，而在文学道路上，则荆棘丛生，阴云密布。
沙皇亚历山大三世对新闻出版界的高压政策，对报刊杂志的审查、禁锢愈演愈烈，使俄国的文化界死气沉沉，毫无生气。这种环境，使契诃夫的文学工作受到了种种限制，失去了自由写作权利，只能按报刊编辑们规定的题目，确定的调子，去写自己不愿写的文章；另一方面整个文艺队伍成分复杂，斗争激烈，使他经常受到包围着他的敌对势力的嫉妒、讽刺、讥笑、诽谤，干扰了他的正常生活与学习。而且，那时莫斯科和彼得堡的报刊，大都是一些格调低、庸俗、带有商业企业性质、以营利为目的的东西，稿酬既压得很低，发放又不准时，使他经常陷入经济困窘之中，为一家人挨饿而苦恼。
面对这种情况契诃夫应该怎么办呢？是消沉下去，堕落下去，作那个时代的牺牲品呢？还是向现实抗争，求得生存权和自由创作权呢？
在那个所谓“理想崩溃的时代”、“年轻一代是垮掉的一代”的时代里，的确不少有才华的青年艺术家，苦闷、彷徨、失望、消沉、堕落而最终被毁灭了。
青年诗人雅库博维奇·梅利申在他的一首短诗中写道：
上帝诅咒的一代人啊，
我为你们的苦难哀吟……
另一位青年诗人纳德松在表现自己这一代的苦闷时写道：
拉开窗幔——引不起新的激情，
望不见幸福何处，也无诱人珍闻；
依然是叫人疑虑的表面宁静，
痛苦的胸中仍笼罩着失望的阴魂。
在契诃夫创作的初期，他周围一些性格比较脆弱的人，由于对俄国的现实感到悲观失望而萎靡不振，逐渐堕落，最后自毁。如契诃夫的朋友加尔申，他的忧郁的短篇小说是契诃夫非常欣赏的。他心地善良坦率，但性格十分敏感和脆弱，经受不住波别多诺斯采夫时期的艰难，心情沮丧，患了精神病，扑向飞转的旋梯自杀身亡，时年32岁。
另一个朋友帕尔明，这是一个待人宽厚，热情洋溢，而且满脑子理想诗情的人。他按照涅克拉索夫的传统写诗，《点滴》编辑部认为他是一位诗人的典型。此人最憎恨庸俗行为和说谎。但书刊检查官认为他是“红色分子”，并说“他的字里行间充满着毒汁”。契诃夫以能和帕尔明交往感到很高兴。但帕尔明一天天堕落了，他酗酒成性且越来越厉害。
与契诃夫有较深友谊的画家列维坦，在绝望中曾企图自杀。
伏特加酒在知识分子中发生了越来越大的诱惑力，由于看不见光明，人人酣醉狂饮，借酒浇愁。契诃夫的两个哥哥也都是酒鬼，他们的堕落，自然有其品质上的原因，但与那个时代的影响不无关系。
当时，文学界有些嫉妒契诃夫的人，也预言契诃夫将因“酒精”中毒而死于栅栏旁。
在这个青年一代彷徨犹豫的十字路口，契诃夫在初登文坛，南墙遇阻之后就停止写作，像他的两个哥哥那样成为莫斯科酒徒，也是可能的。
然而契诃夫没有陷入萎靡不振，没有纵酒为乐，没有变得精神病态。他的精神首先寄托于医学，这是波别多诺斯采夫禁止干涉不了的，至于那种黑暗环境，郁闷文坛，他像在塔甘罗格时期对待空虚无聊的生活那样，用戏谑的方式去对待，用幽默逗乐解除自己的困境，求得自己生存和发展的权利。
2 巧遇莱金
契诃夫多次谈到他对医学和文学的态度。他说医学才是他的合法“妻子”，文学是他的“情妇”，他已经把自己的名字和家庭同医学联系在一起，“直到进棺材以前，我都不会放弃医学。至于文学我迟早是要和它分手的”。
他的合法“妻子”——医学，既有媒人，又有主婚人，媒人是谁呢？就是塔甘罗格语法学校的校医，是这位校医使他萌发了学医为人解除病痛的念头。而主婚人则是他的母亲，叶甫盖尼娅·雅科夫列夫娜。她曾一再叮嘱儿子在语法学校毕业后进医学院学医，认为医生是最好的职业。这似乎是“父母之命，媒妁之言”了。而跟“情妇”文学则是自由恋爱，比合法“妻子”医学结识更早，在少年时代就对文学产生了兴趣，思之甚切，爱之弥坚，真可谓“青梅竹马，耳鬓厮磨”，情丝万缕，剪不断理还乱了。
契诃夫对文学的感情并不亚于医学，他之所以说最终和文学分手是因为他对当时已经取得的成功，对自己作品的价值估计不足，怀疑自己算不算得上艺术家，何况他最初写作原本不过作为挣钱的手段，供小市民逗乐取笑，消愁解闷而已。人的兴趣和爱好有极强的延续性，一旦跟文学打上交道，哪怕是抱着十足的实利或消遣的态度，最终会产生出意想不到的结果来。
跟《蝉》这样一些创办不久而十分吝啬的小刊物闹翻并与之告别以后，他并没有与文学分手，而是渴望跟首都和莫斯科名气大的报刊建立联系，求得进一步发展。一方面出于对文学的兴趣爱好而产生的眷恋之情，一方面认为大报稿酬较高而且能及时支付，可以使他摆脱经济困境。
正当契诃夫冥思苦想的时候，圣彼得堡作家、著名幽默刊物《点滴》周刊的主编莱金来到他面前。
那是1882年10月，一个不太寒冷的日子，莫斯科红场附近大街上，行人熙攘，车流不断。契诃夫和二哥尼古拉在街上闲逛。忽然一辆豪华马车在他们身旁停住，车里坐着契诃夫的朋友、青年诗人帕尔明和一个大腹便便，留着黑胡子的绅士模样的人物。帕尔明指着车旁的契诃夫和尼古拉说：“这两兄弟很有天才，一个能写，一个会画！”莱金赶忙跳下马车，帕尔明给契诃夫和尼古拉作了介绍，原来此人是圣彼得堡作家，著名幽默刊物《点滴》周刊的社长兼主编莱金。就在几分钟前，莱金告诉帕尔明，他想为周刊物色几名有才华而又不苛求的作者，当帕尔明考虑去见契诃夫时，恰巧在街上不期而遇，真使他喜出望外。
契诃夫虽然没见过莱金，但对他的大名并不陌生，还在塔甘罗格时期，他就对莱金的作品产生了极大兴趣，莱金的那些幽默作品曾使他捧腹大笑，并希望将来像莱金那样写作。
一个渴求人才，一个仰慕名士，俩人自然谈得投机并很快就接近起来。由于室外天冷不便久谈，于是由莱金作东，相携去附近一家温暖而豪华的酒馆共进午餐，边吃边谈。在进餐时契诃夫仔细观察了他这位未来的同仁，他发现莱金在吃香肠、喝啤酒时，大胡子、耳朵都不停地颤动，整个面孔都参加了咀嚼运动，最后莱金点燃一支雪茄，深深吸了一口，吐出了一个烟圈，便开口谈他的条件：他需要短小精悍、趣味浓厚、轻松诙谐的故事。内容方面主要一点是不让书刊审查机关抓住把柄。因此任何引起读者对当前艰难时局不满的主题，都应排除。稿酬每行字8戈比，即每篇文章4至5卢布。这比他从前投稿的莫斯科一些小刊物的稿酬高多了，契诃夫喜上眉梢，欣然同意。莱金还考虑刊登尼古拉的漫画。于是双方达成协议，契诃夫将把自己最好的作品寄给《点滴》。
3 最初的辉煌
当莱金从这个年轻的、具有罕见的机敏和勤奋精神的大学生身上预见到是一个可以利用的人的时候，他决心得到他并完全由他的企业支配。他怀着妒意留心着，不让契诃夫在别的刊物上发表作品，并企图从这位多产的作家身上挤尽能挤出的一切，至于稿酬则抠得很紧，慢慢地一个戈比一个戈比地增加，因为他担心契诃夫会被别的竞争者抢走。
契诃夫成了莱金办刊物的苦力。由于他具有敬业精神，所以不嫌弃任何一件工作。他撰写漫画说明词，创作各种“小品文”，构思插图的主题，编辑作家的诙谐笔记，写讽刺性的模拟作品，担任《莫斯科生活之钟》的专栏编辑，报道和编写社会新闻。他经常出入于法庭、文艺咖啡馆和剧场后台，广泛采访，搜集素材。
由于报道需要他和社会各界广泛接触，这开阔了他的视野，各种不同性格的人物形象，左的右的都装在脑海里，等待以后笔下生花。契诃夫为莱金的企业持续工作了5年，不管莱金怎么嫉妒，契诃夫除了同他共事外，仍然为许多别的刊物写稿，后来又为一些报纸帮忙，如为《彼得堡报》写诉讼新闻等。
自从与莱金共事起，契诃夫发表的作品越来越多，获得了辉煌的成就。到1884年为止，在各种幽默刊物上发表的作品就高达300篇。几乎每三天有一篇作品见报，他的多产就连他自己也感到吃惊。其体裁大部分是小品文，仅有几篇小说，如《阿尔比昂的女儿》、《胖子和瘦子》、《小公务员之死》、《变色龙》、《外科手术》、《求职考试》、《假面》、《昏头昏脑》等。
通过这些故事，契诃夫细腻、朴素而又真实地描绘了当时俄国社会的一幅巨型画卷，使人们看到城市和乡村日常生活中各色人物栩栩如生的形象，如没有文化的粗鲁的农民、破落的游手好闲的农奴主、天真地追求理想的大学生、幻想破灭的教师、不走运的医生、伏案算账的店老板、腐化堕落的官员以及社会地位卑微的各类人物。其写作技巧达到了很高的程度。
在整个人物肖像画廊中，每篇故事的人物决不雷同，人物的不幸遭遇的描写，也完全符合各自的性格特征。他运用客观描写的手法，通过运用一系列琐事，绝大部分是通过小人物，揭开黑暗社会掩盖下的秘密，把日常生活中的荒谬现象展现出来，像照相一样逼真。
读他的作品时，你会感到契诃夫的想象力是多么丰富，心理分析多么洞察入微，他的嘲笑又多么辛辣。而且作者本人不在作品中出现，不参与任何议论，不表露作者的直接感情和意见。在文笔上契诃夫力求朴实、流畅，反对矫揉造作。
这几年里契诃夫想的只是如何抓紧时间来写，想到什么就写什么，从不涉及当代任何道德、宗教和社会问题，也不向读者进行什么训诫。他惟一关注的是使读者开心，让他们自己去遐想。而莱金对他的作品始终不放心，不放手，经常提出苛刻要求，甚至每一篇手稿都要亲自审查，删去他认为有刺激性的和危险性的段落。而且在文章的字数上作了严格的限定，迫使契诃夫对自己的每一篇文章一再压缩、删改，其结果是使契诃夫成了文学新形式的创造者。