一个危机躲过去了，另一个危险接踵而至。1860年12月，太平天国忠王李秀成部由羊栈岭进山，攻克黟县，距祁门湘军大营仅有六十里。此时此刻，祁门已是一座空城，除了大营内的一些亲兵之外，其他湘军全距祁门很远，曾国藩想调集部队回援已不可能。曾国藩长叹一声，准备原地等死。那天晚上，曾国藩努力克制自己的情绪，将亲兵全打发到内室之外，一个人在灯下安静地写自己的遗嘱，让人连夜送往湖南老家。天亮之时，一个好消息传来，湘军鲍超部和张运兰部昼夜行军，赶到祁门附近，全力抵挡李秀成部的进攻。由于李秀成不知道曾国藩的大本营在祁门，没有全力进军祁门，部队退出了羊栈岭，绕道进了浙江。
虽然皖南的形势得到了缓解，危机并没有解除。不久，太平军又先后兵分两路进军祁门，这一次，是太平天国主将陈玉成亲自率领人马。形势变得异常紧急：在北面，太平军攻到了离祁门二十里的地方；在南面，太平军李世贤部攻克景德镇，皖南镇总兵陈大富战死；在东面，李秀成部也从浙江境内掉转方向，再次向徽州发起攻击。曾国藩又一次陷入了包围之中。1861年4月，曾国藩由祁门赴休宁，调集徽州境内的各军进攻徽州府，以期打开通往浙江之路，徽州府的太平军乘夜出城偷袭，湘军大败溃散，太平军乘胜追击，将曾国藩围困在休宁。高度危机之时，曾国藩只好坐在大帐之中，再次给儿子纪泽、纪鸿写信。从这封信中，我们看不到慌乱，却能感受到事态的危急；还可以管窥曾国藩的真实思想——很明显，这已算是一封遗书了：
接到你们二月二十三日来信，知道家中兄弟五房都很平安，心中很安慰。我在初三日到达安徽休宁县，就听到景德镇失守的消息。初四日所写的家书，托你们九叔曾国荃寄回湖南老家，已经讲到此地的局势十分危急，恐怕难以支持下去。但还想到可以强攻徽州，如果得手，还是一条生路。初五日强攻徽州，强中营和湘前营在西门受到一次挫败；十二日再攻，未能引诱敌人出城一战；当夜二更天，敌人偷偷出城打劫营寨村庄，强中营和湘前营大败。目前的局势更加紧急，四面都被阻塞，外面的接济已断绝。经过这次大败，军心受到很大的震动。我所盼望的是左宗棠的军队可以打败景德镇和乐平的敌人，鲍超的军队能从江西湖口迅速来救援，事情或许可能有转机，不然的话，这里就不堪设想了。
我自从投入军事以来，即抱着一种临危受命的志向。丁巳和戊午那两年在家养病，常常怕自己突然在家中去世，违背我的初志，失信于天下人。后来起复再出山打仗，意志尤其坚定。这次即使遇到什么不测之祸，我也毫无牵恋的了。回想我自己，从小贫穷无知，现在能官至一品大员，年龄也已过五十，在外面也稍有点名声，又手握兵权，占据了高位，还有什么可遗憾的呢？只是我对古文和诗歌，都花了不少精力，苦苦地加以探索，但是没有好好地创作，在这方面施展才华，打开一条大路。我对古文的研究尤其有根源和依据，如果现在突然死了，那么我的一些心得，就永远无人领会了。我的书法用功较浅，但近年也深入了一些。这三方面一无所成，心中不免耿耿于怀。
至于行军打仗，本来不是我的专长。因为打仗要用奇兵，而我的性格太平易；打仗要欺骗对方，而我的性格太直，这怎么能对付兵势滔天的敌人？以前虽然有些胜利的捷报，那也是侥幸，并不是我应得的战果。你们兄弟长大之后，切切不可涉足于军队之间，这种事难以见功业，而且容易造下大孽，尤其会留给后代人非难的口实。我长久地在行军中生活，每天如同坐在针毡上一样。稍可安慰的是我没有辜负我最初的愿望，没有辜负我的学问，没有一刻忘掉仁政爱民的心愿。近来我的阅历更多，深深体会到带领军队的痛苦。你们都要一心一意地读书，将来不能从军，也不必出去做官。
我教育子弟有“不离八本”和“三致祥”的格言。这“八本”是：读古书要以字句解释为本，作诗文要以讲究声调为本，侍养父母要以得到他们的欢心为本，修养身心要以少恼怒为本，立身处世要以不乱讲话为本，治家要以不迟起床为本，做官要以不要钱为本，行军打仗要以不骚扰百姓为本。“三致祥”是：孝顺能带来吉祥，勤奋能带来吉祥，宽恕能带来吉祥。我的父亲竹亭公教育别人，专门讲一个孝字，所以他在少壮时期敬爱父母，晚年热爱儿女，都出于心中一片至诚，所以我为他写的墓志铭，就只说这一件事。我的祖父星冈公教训别人，则有八个字，还有“三不信”。八个字是：“考”(不忘祭祖先)、“宝”(与亲属邻里和睦相处)、“早”(早起)、“扫”(打扫庭院)、“书”(读书)、“蔬”(种蔬菜)、“鱼”(养鱼)、“猪”(养猪)。“三不信”是一不信和尚道士巫师，二不信土地庙神仙鬼怪，三不信医药。处在这个乱世之中，钱越少，就越能免除祸患；家中用度越俭省，就越能养福延年。你们兄弟将来奉养母亲生活，除了一个“劳”字和，一个“俭”字外，没有其他安身立命的办法。我在此军事极其危急之时将这两个字叮嘱你们一遍，此外也就没有什么遗训给你们了，你们可以将这点意思禀告给几位叔叔和母亲，不要忘掉。
遗书送出之后，曾国藩还与刚刚赶来为自己出谋划策的老友欧阳兆熊开玩笑：“死在一堆如何？”欧阳兆熊大笑着应允了。也算是曾国藩命不该绝，第二天，由南面包抄而来的太平军李世贤部在江西乐平与左宗棠大战后溃败，无奈只好撤兵浙江。徽州府的太平军听到这个消息后，信心顿失，也将人马北移，撤出了徽州。危机再次解除，曾国藩的心重新落回胸腔。此次绝处逢生，明显地暴露了太平军的命门，那就是，太平军的各路人马全是各自为战，缺乏配合和协作，关键时候，往往难以形成合力。这是典型的游寇习气。对于这样的对手，曾国藩的信心更足了。在此之后，湘军进行了大规模反扑，陆续收回徽州府所在地歙县以及黟县等地。一个大胆的计划在曾国藩胸中变得成熟，那就是利用围攻安庆的机会，大量歼灭太平军的有生力量，先从英王陈玉成下手。曾国藩开始将目光死死地盯在长江沿岸，精心设计一个巨大的陷阱，诱骗对手不顾一切地往里跳。
1861年5月5日，曾国藩留张运兰守祁门，将湘军大本营从祁门转移到长江边的东流。如果说曾国藩将大本营设在祁门是由于首鼠两端拿不定主意的话，那么，搬迁到安庆城对岸的东流，则表明铁心图谋安庆之役了。到了东流后不久，夏天到来了，白天的长江边上像个火炉一样，热浪灼人；但一到夜晚，习习江风中，又变得异常凉爽。置身长江边上，每到夜色降临，曾国藩就把自己关在大帐里，踱着步，像一头将要出击的孤狼一样，周密地思索战争的步骤。对于安庆战役，曾国藩总体上是这样考虑的：一是一定要攻下安庆，拿下金陵的桥头堡；二是围城打援，先围而不攻，一方面减少损失，另外一方面重点打击太平天国英王陈玉成的援兵。在曾国藩看来，二十来岁的太平天国英王陈玉成虽然打仗勇猛，但在谋略上远远不够。曾国藩想把陈玉成部队先拿下，给在三河之战中毙命的李续宾和曾国华报仇。