蒋经国于1978年上台，到了1985年以后身体渐差。由于蒋孝勇个性谨慎、细腻，对蒋经国夫妇非常孝顺，在生活细节上，尤其照顾得周全细致。蒋方良过生日，蒋孝勇会先把蒋经国要送给蒋方良的礼物准备好，放在蒋经国的书桌上，连包装纸都用心选择。礼物内容事先都想得好好的，正是蒋方良所喜欢的。对蒋经国，更是照顾得无微不至，小自穿衣，大至关心父亲身体健康状况，可谓凡事都全心投入。有一次，蒋经国的脚后跟被热水袋烫出水泡来，不能穿鞋，蒋孝勇就开始动脑筋要怎么解决这个问题，后来他想出办法米，把一双皮鞋的脚后跟部分切掉一块，这样鞋子就不会磨到起泡部位了。
蒋孝勇后来所以能够得到蒋经国的信任，就因为他平时细心周到，对父亲之事全力以赴，成为蒋经国的左右手，被外界戏称为“地下总统”。
2．淡出政界
蒋孝勇的嘴巴很甜，反应快，又颇得宋美龄欢心，为宋美龄传递口信，通常是蒋孝勇的长项，逢年过节，他会殷勤随侍蒋介石、宋美龄身边，蒋介石、蒋经国过世后，他仍然与宋美龄保持密切的往来，共同关注着台湾的政局变化。
蒋经国辞世时，宋美龄正住在上林官邸，蒋孝勇亲自前往官邸向宋美龄报告父亲的死讯，并陪宋美龄到七海官邸见蒋经国最后一面。对于外界怀疑宋美龄与蒋经国之间心存结隙的事，蒋孝勇从来都予以否认。他曾对台湾《远见》杂志总编辑王力行发过愤慨：“祖母历年来至少跟我讲了不下十次。她说：‘孝勇啊，我自己没有生小孩，即使我有小孩，也不可能和经国一样！’外面的谣言中伤，可恶至极！”对宋美龄，蒋孝勇极尽维护其形象之能事，他还多次公开谈到宋美龄于两蒋逝世后的际遇及对政治的态度。
蒋介石于1975年辞世后，严家淦继任“总统”，国民党面临谁来接任总裁的选择。蒋孝勇也承认，当年“孔家”曾有拥立宋美龄接任党领袖的意图。他对宋美龄对蒋家的忠诚非常得意，“祖父刚过世，‘孔家’天天坐在床旁边磨着她，不断地劝进，但是祖母坚决反对。当然了，能够在她身边提建议的，没有几个。那时没有两个礼拜，起码也有十天，但祖母从头No到底！”
他还声称，当时宋美龄房间里面“孔家”在劝进，他及其他人待在房间外面则是紧张到以“打颤”形容，“然而祖母真是位难得的女士，她那时候身体很好，头脑也很清楚，她就是坚持不肯。”
蒋孝勇还说，蒋经国去世后，“一方面‘孔家’也的确想要重施故技，但我祖母也是不肯。另一方面，祖母的惟一的立场是，推举党主席，应该要有党的应有秩序，这是她的一贯立场。”
至于蒋孝勇所谓“孔家”指的是谁，显然是孔令侃。当时，蒋介石辞世期间，孔令侃人在台北，蒋经国过世之后没多久他也抵达台北。
对于孔家，蒋孝勇始终疏而远之。孔令仪、孔令伟在世的时候，他们之间更是彼此保持着距离，这恐怕没有办法的选择。
但是，也有记载，蒋介石刚去世时，宋美龄俨然以权力的继承者自居，并想借蒋介石的遗孀的地位，替孔令侃在台湾谋个重要职位。孔令侃想得到的“行政院”院长”这个头衔，但为蒋经国坚拒。孔令侃还想在群龙无首之际争捞一点好处，这个打算就是将“官邸派”大将秦孝仪送到上层。当时国民党中央秘书长张宝树连夜奔走于各政要之间，紧急会商如何能挡掉这件事而又不伤害宋美龄的尊严。最后，决定将国民党总裁一职空起来，由“副总统”严家淦提名，另举蒋经国为国民党代理主席，才解决了这个难题。为此，宋美龄负气出走美国。
究竟这里的明争暗斗有多激烈，或者真如蒋孝勇所述宋美龄主动退让，只有当事人自己最清楚。不过，宋美龄终究在蒋介石死后，不再在政治舞台上频繁表演，由辉煌归于孤寂，不能不说这里没有无可奈何的成份。
及至李登辉上台，蒋家人的日子就不好过了。面对现实，蒋孝勇不得不发出这样的哀叹：
父亲一过世，我就感到气氛不对了。我晓得台湾要变，会变得和父亲在世时不一样，所以我决定要出去。我的心愿是，蒋家涉足政治，要到我这代结束，不要再让下一代有这个包袱，蒋家过去和中国现代史似乎是连在一起的，但总是要有个结束，不是别的原因，是因为人家总是用有色眼镜来看。我不愿意我的小孩跟我有同样的遭遇。
1988年，当蒋孝勇受到民进党“民间代表”的攻击之后，即向加拿大当局提出全家移民申请。
准备离境前，蒋孝勇带着两个儿子到士林官邸，向宋美龄辞别。宋美龄告诉两个曾孙：“你们要出去，我绝对赞成，但是出去要记得两件事：第一，不要忘记你们姓蒋；第二，不要忘记你们是中国人！”
蒋孝勇的家安在蒙特利尔市郊的半山坡上，房子不算大，约百坪左右。离开台湾之前，家里有管家、佣人，方智怡甚至没有下过厨。然而一家人到蒙特利尔之后，生活由绚烂到平淡，身边再无佣人服侍，只有两个儿子，4人“相依为命”，富贵之气断然不如台湾那么茁旺了，一切都得靠自己，蒋孝勇甚至还帮儿子缝扣子。
加拿大虽然远离台湾，可并不能因此而抚平蒋孝勇心中的不快。当初他为了避开政治争斗及商业纠葛而来到加拿大，由紧张忙碌的生活进入节奏缓慢的悠闲岁月，不能不让蒋孝勇有些失落。远在加拿大的他，不能忘怀台湾的一切，时刻关注台湾的政治动向，剪报、摘记重点、写感想，是每日的必修课。蒙特利尔当地有华文《世界日报》，也可以收看华语电视台，这为蒋孝勇提供了更多了解故园风雨的机会。
1990年，蒋孝勇夫妇意外得子友青，这样蒋孝勇一家成为5口，长子蒋友柏，次子蒋友常。在加拿大的生活了3年之后，蒋孝勇全家取得加拿大护照。
1993年，蒋孝勇一家搬到旧金山，住在东湾一个紧临高尔夫球场，风景优美的社区。
在旧金山，原来蒋孝勇主持的中兴电工在此成立了分公司，由蒋孝勇担纲。这样一来，蒋孝勇一家在美国生了根，与宋美龄的接触就更多了。
3．祖孙情深
自从蒋孝勇全家移居加拿大后，全家每年过圣诞节都赶到纽约与宋美龄一起过。当初蒋孝勇移居海外时，宋美龄曾说：“这样好，回家更方便了。”有人认为是指回大陆方便，但更准确的可能是说回到宋美龄那里更方便了。
在信仰上，蒋孝勇和宋美龄是很好勾通的。基督教，足蒋家三代不少人的宗教信仰。究其渊源，蒋家信仰基督教起于宋美龄。蒋介石、宋美龄都是虔诚的基督教，两子蒋经国、蒋纬国也称自己信奉基督。
蒋孝勇从小就随蒋介石上教堂，10岁时就应蒋介石、宋美龄的要求，在凯歌堂受了洗礼。
蒋家的宗教信仰并非完全是基督教。蒋孝勇的大哥蒋孝文终其一生没有宗教信仰，大嫂徐乃锦则是天主教友。二哥蒋孝武虽然小时候和他同时受洗，长大之后却皈依佛教。只有姐姐蒋孝章，是虔诚的基督徒。
宋美龄对蒋孝勇的宗教信仰影响是深刻的。蒋介石辞世不久，有一天晚上蒋孝勇陪着宋美龄。窗外，微风拂动树叶，摇曳起伏。宋美龄说：“上帝就像这风一样，你看不见风，你只能看到风所造成的影响。”虽然，当时还没有经历过太多挫折的蒋孝勇无法完全明白宋美龄这番话的道理，若干年后，当蒋孝勇不再以蒋家三公子的身份操纵世事的时候，才明白，上帝的力量超出人类的想象，谁能预测蒋家王朝的兴衰荣辱呢？恐怕只有上帝了。
1995年12月16日晚，蒋孝勇在旧金山家中用晚餐，先是觉得不舒服，后到盥洗室去呕吐，结果吐出一口鲜血，妻子方智怡打电话给远在台北的“荣民总医院”院长彭芳谷，彭芳谷认为不能等闲视之，最好住院详查。蒋孝勇则打电话给“荣总”加护病房副主任陈云亮，陈云亮曾长期照顾蒋经国遗孀蒋方良，与蒋孝勇关系甚厚。陈对蒋孝勇直言小讳：“毫无选择，立即做胃镜检查！”蒋孝勇当时回答，但他们一家已经预定要在纽约陪老夫人宋美龄过圣诞节，所以要到圣诞节假期过后才回台湾检查。
1月4日，经过“荣总”医院医师们的检查，确诊蒋孝勇患食道癌。10月，“荣总”医师王良顺为蒋孝勇做了晚期食道癌手术。依王良顺的诊断，蒋孝勇的晚期食道癌以手术切除来看完全治愈的可能性不大。因为，看得见的肿瘤组织固然切除干净，但是还有许多看不见的癌细胞不知潜伏在何处，必须再辅以化学治疗。
1996年6月，早已返回太平洋彼岸家中的蒋孝勇颇感一丝兴奋，台湾政坛，中生代争位战已经拉开了序幕。“总统”选举之后“内阁”重组，由“副总统”连战兼任“行政院”院长，“台湾省长”宋楚瑜推荐人阁的人马纷纷落选。蒋孝勇在台大政治系读书时，系主任是连战，并且还在他大三时教过他“西洋政治思想史”这门课。蒋孝勇特别喜欢历史课程，同学认为，这与他的家世有关。对于连战，蒋孝勇不会有恶感，老师的情份，他还是十分念及的。因此，连战入选“副总统”兼任“行政院”院长，蒋孝勇并未表示反对。
时逢次子19岁的蒋友常中学毕业，要赴纽约就读纽约大学。蒋孝勇带着全家飞往纽约，在中央公园旁的寓所见了宋美龄。蒋孝勇大致地向99岁高龄的祖母说明了自己的病情，他对宋美龄简单地叙述了自己如何发现罹患了食道癌、作手术、化疗。虽然蒋孝勇明显消瘦，不过讲起话来仍然中气十足。
宋美龄最是关切蒋孝勇的病情，对于她来说，蒋孝勇是最后一个孙子，也是最讨她喜欢的人，如果病魔就此夺去蒋孝勇的生命，未来的岁月岂不更加孤寂？
身为虔诚基督教徒的宋美龄仍然以上帝的教义宽慰蒋孝勇，要学会交托：“要对上帝有信心，把一切交给上帝，你要随时祷告，上帝会照顾的。”
蒋孝勇向宋美龄汇报了自己准备带着一家人前往大陆的想法。此行大陆有两个目的，一是这场病下来，让他感受到生命的有限，大陆对癌症治疗的经验也相当丰富，他准备到北京寻医；另一方面，父亲蒋经国生前有遗命，死后安葬在母亲毛氏夫人坟旁，生前蒋经国未能在毛氏膝前尽孝，所以希望过后世的某一天，大陆准允他移灵奉化溪口，生生世世陪伴毛氏。在大陆故乡探访，应该是蒋孝勇最重要的动机。
宋美龄对蒋孝勇的行程打算并不反对。早在1995年，她即把自己百年后的安排对蒋孝勇做了交待，宋美龄告诉蒋孝勇，她过出后要葬在何处，要视蒋介石未来奉安何处而定。
蒋介石生前亲选南京紫金山中山陵附近的紫霞湖为墓址，并先建正气亭为标志。宋美龄说，如果未来蒋介石能够葬于正气亭，因为紫金山先后葬了孙中山及蒋介石，不是一般人可以随着安葬，所以她希望能葬于上海她母亲的墓旁。如果大陆方面未能让蒋介石葬在紫金山，而归葬浙江省奉化溪口家乡，则她愿与蒋介石一起葬在溪口老家。
1996年7月14日傍晚，蒋孝勇偕长子蒋友柏搭机在香港启德机场落地，方智怡和次子蒋友常及三子友青三天后抵达香港。为了避免记者的追踪，他们在香港滞留10天之久。7月25日，蒋孝勇一家分成两批，搭机飞赴大陆。
此行大陆，对蒋孝勇而言，极具历史意义。踏上祖父、父亲曾经风光，下半辈子却未能再回来的大地，各种滋味齐涌心头。特别是到北京还要找医生医治体内的病癌，倒让他认真思考生命可能即将结束的问题。
由北京直奔家乡，他们一家5口先在宁波落脚，以免被外界发现行踪，到了次日，才雇车前往溪口，在溪口该看的都看了。剡溪依然，人已全非，在“蒋母之墓”，蒋孝勇一家人献了花，行了礼。“蒋母之墓”经过修葺，气派非凡，而祖母毛福梅的坟墓，孤零零地矗立在一所中学的操场上，除了赫色的花岗石墓碑及坟冢之外，再无其他。蒋孝勇心生凄凉，难怪父亲生前交代身后要葬在祖母的坟旁，这座孤坟实在太寂寞了。
1996年12月1日晚上9点多钟，蒋孝勇又住进台北“荣总”思源楼117房。思源楼起初楼名中正，是为了身体状况日益恶化的蒋介石而建，但是尚未完工，蒋介石即已辞世。以后11楼靠北的117病房，对蒋家别具意义，除了蒋经国生前曾在此住院外，第三代的蒋孝文、蒋孝武都在这问有着客厅、侍从室的宽敞病房离世。
蒋孝勇住进思源楼117房，这是蒋家第三代的宿命之地，但也是蒋孝勇夫妇的选择。蒋孝勇曾经考虑，要把人生最后一段路交给旧金山，但以后还是决定返回台湾，对母亲的顾虑是个主要因素，另外就是希望“荣总”能起死回生。
人生的最终阶段，蒋孝勇早已做好了心理准备，最后一次回旧金山，该办的事情都已办妥，他也在家中度过最后难忘的日子，除了祖母宋美龄及母亲蒋方良两位难以割舍之外，其它的已不容他多想了。
仍有政界人士来探视蒋孝勇。宋楚瑜夫妇、连战夫妇都来看过他，只是与李登辉之间的怨隙使他不能平静。对于李登辉，他想，李登辉不喜欢他是应该的，“因为，他挡下了李登辉太多的事情。”1994年，李登辉把蒋介石的办公室搬到中正纪念堂。1996年又把蒋经国的办公室搬到桃园大溪头寮宾馆去了。蒋经国过世后，李登辉答应宋美龄，大溪档案暂不公布，然而就在1996年，国民党把整个大溪档案交给国史馆，准备公之于众，无疑是对宋美龄的毁约。李登辉不会再把政权轻易拱手送给蒋家，对蒋家的种种顾虑和尊重，随着时间的流逝渐渐淡去，这对蒋孝勇及宋美龄不啻是沉重的打击。
1996年12月22日下午，孝勇病情恶化，逝世前，方智怡的双亲、姐姐，蒋孝武的遗孀蔡惠媚都到了，3个儿子围绕床前，最后弥留时刻母亲蒋方良带着氧气罐来到儿子床前，她深情地注视着她最后的这个儿子，安慰儿子安心前往天堂。强心针已不起作用，蒋孝勇——蒋家第三代最后一名男丁，默然自世问隐去。