举行庆典的这家丽都花园舞厅，现任老板已经是高鑫宝的儿子高尚德。抗战时期，高鑫宝留在上海，在赌场中与人争斗，被仇家用枪打死；芮庆荣也在重庆感染风寒病死。“小八股党”的“四大金刚”，现在只剩下顾嘉棠和叶焯山了，也都在花甲之年了。
祝寿堂会戏有两大名角，一位是梅兰芳，另一位是号称“冬皇”的孟小冬。梅兰芳男子扮旦角，孟小冬女子扮老生，此时，两人不愿同台演出，只能轮流上演各自的剧目。
孟小冬生于1907年，1925年在北京与梅兰芳结成浪漫夫妻。1926年的一天，一位公子哥闯入梅家，声称梅兰芳夺走了他的未婚妻孟小冬，开枪打死了梅兰芳的一位朋友。孟小冬从此与梅兰芳分居，不久生下一女，送给了别人。1931年，梅、孟两人解除婚姻关系。
1936年，孟小冬曾经在上海演出20余日，与密友姚玉兰一同住在辣斐德路辣斐坊16号的公寓里，杜月笙对虚岁三十岁的孟小冬表示爱意。这一次，姚玉兰又邀请孟小冬南下上海，并从中撮合，让孟小冬与杜月笙结合在一起。孟小冬进门后，悉心照顾年届花甲、体弱多病的杜月笙。她这样做原因有三：一是久慕这位“英雄”，二是感念杜月笙多年来的幽幽情谊，三是给四十一岁的自己找个归宿。孟小冬领养了一个女儿，取名杜美娟。
魂归去希望寄后人
由于内战，国民党政府创出巨额财政赤字，通货膨胀如同大火燎原。1945年9月至1946年2月，上海物价上涨5倍，1947年又上涨了30倍。到了1948年6月，一包米的售价已经是法币670万元。
1948年夏天，蒋介石几次给杜月笙发电报，请他筹措平定物价的办法。杜月笙对此高度重视，找谋士智囊进行研究之后，提出一个减少游资、平抑物价的方案：国民党政府抛售一定数量的物资，使大量法币回笼，借以稳定市场。杜月笙的方案上报后，孔祥熙以及南京政府的一些经济专家都认为可行，于是，蒋介石决定出售国库债券和国营企业的股票，同时抛售接收的敌伪物资和美援物资。
不料，这个政策刚一制定，南京政府内部就有人将消息透露出去，于是，一批批投机商人从南京赶到上海，携带现金购进政府抛售的物资，一车车运往内地。相对于市场的吸纳能力，政府抛售的物资简直是杯水车薪，有多少都被买家立马吃进。
国民党政府鸡飞蛋打，弄得两手空空。蒋介石认为这是杜月笙和投机商串通一气给他下套，心中怒火难息。其实，杜月笙并没有在这次投机风潮中谋私，只是献策不当给蒋介石帮了倒忙，心里也是既委屈又窝火。到了8月份，一包米的售价已狂涨到6300万元。法币发行达到天文数字，甚至出现了500万元面值的钞票。
8月19日，蒋介石以总统名义颁布了《财政经济紧急处分令》，决定发行新币金元券，法币自8月20日起停止发行。国民党政府要求老百姓交出所有金、银及旧钞法币，一律在限期内兑换成新钞金圆券，兑换率是300万法币换1元金元券，4元金元券折合1美元。同时，实行强制限价，冻结工资。
国民党政府在三大重要地区设置经济管制督导员，上海区是俞鸿钧，天津区是张厉生，广州区是宋子文。上海管制区还涵盖南京市及江苏、浙江、安徽三省，是“币制改革”成败的关键所在。
蒋经国被任命为上海区督导副专员，于8月20日抵达上海，名义上是辅助俞鸿钧，实际上是真正主持工作的人。蒋经国雷厉风行，决心严打“奸商大老虎”，9月3日，他下令逮捕了申新纺织总公司总经理、“国大”代表荣鸿元等几个人，其中包括杜月笙的三儿子杜维屏。
在外币价格越炒越高的大趋势下，时任中汇银行经理的杜维屏根本不是投机大户，他只是跟风，用少量港元套购外汇存入香港账户。蒋经国逮捕杜维屏，是想要杀鸡骇猴。
儿子被扣，杜月笙颜面扫地，差点气死，一连好多天不能起床。有一天，范绍曾去登门看望，杜月笙极其气愤地说：“我捧蒋介石捧了这么多年，捧到今天，连我的儿子也被他抓起来了！”杜月笙在床上喘了好久，又酸楚凄凉地叹了一口气，说道：“现在没有租界了，该是他们要我下台的时候了。”
沉默一阵之后，杜月笙在报纸上登出一篇“谈话”说：“此次小儿维屏，以经营场外交易，违反交易所法，适逢抛纱案发，致被牵涉解送法院。自始至终，镛即认为依法检举，依法办理，实为天经地义。……20年来，镛之爱护领袖，服从政府，众所周知，……币制改革，只能成功，不许失败，为镛心所企求，经国先生执法相绳，不枉不纵，深致敬佩。”
杜月笙又派人秘密调查了孔祥熙长子孔令侃独资经营的扬子公司，掌握了该公司投机倒把、囤积居奇的确凿证据。有一天，蒋经国又召集上海商界头面人物来“训话”，杜月笙慢慢地站了起来，当众对蒋经国说道：“我的儿子触犯法纪，罪有应得，我管教不严，也甘领应得之处分，但请一秉至公，平等办理。据我所知，扬子公司所囤积的纱布等货物，泄露经济机密的情状，远为严重，请专员立即派员去查看，万勿听其逍遥法外，如此，则万众都心服口服了。”
如此一激，蒋经国只得派员去扬子公司搜查，果然查到扬子公司囤积了巨量民生物资，品种无所不有。随后，宣铁吾在《大众夜报》上揭露扬子公司私套外汇的大案，还刊出了孔令侃的照片。蒋经国似乎要对表哥孔令侃大义灭亲了。
听到外甥孔令侃的哭诉，宋美龄火冒三丈，蒋介石闻讯后急忙从国共内战前线赶回来，命蒋经国停止行动，还当面斥责宣铁吾，下令封闭《大众夜报》。蒋经国偃旗息鼓，灰溜溜跑回南京。不久，杜维屏也被潘公展保释出来。
经过这一番风波之后，杜月笙慨叹一声：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就藏到床底下。”
1949年1月21日，蒋介石第三次“下野”，李宗仁就任国民党政府代总统。杜月笙为自己准备后路，把杜美路70号那套豪宅卖给了美国驻沪领事馆，得到45万美元，以“养病”为由离开上海去香港。
3月8日，杜月笙在香港为二儿子杜维桓主办婚礼，当时已经公开反蒋的民主人士李济深、蔡廷锴等人也是座上佳宾。蒋介石赶紧派各路说客去香港，力劝杜月笙早日返回上海，杜月笙就于3月23日“病愈”回到了上海。
4月23日，南京解放，几十万解放大军向上海逼近。蒋介石亲自动员杜月笙到台湾去，提醒他不要忘记在“四一二”时谋杀汪寿华等种种罪行，吓得杜月笙心惊胆战。
蒋介石又亲切地说：“去年经国在上海扣了你孩子的事，事先我确实一点也不知道。否则，我不会让他们那样胡闹！谁没有亲戚朋友呀，叫至亲好友丢脸的事，我能干吗？”杜月笙听了这些话，心里的闷气消了许多。
不过，杜月笙并没有按照蒋介石的要求去台湾，而是决定去香港。1949年5月1日，杜月笙带着姚玉兰、孟小冬等亲朋好友、随从保镖，登上了荷兰渣华公司的“宝树云”号客轮。站在船尾，望着渐渐远去的上海，一种难以言说的凄凉袭上杜月笙的心头上，他一下子就支持不住了，姚玉兰和孟小冬在头等客舱内轮流伺候，好不容易让他熬到了香港。
上海解放后，中国共产党不计前恶，请章士钊先生专程去香港，规劝杜月笙返回上海，为人民做些贡献。但杜月笙终因历史包袱过重，没敢走出这一步。
“香港居，大不易”，杜月笙最大的恐慌，是感到没有经济来源，坐吃山空。他仅有的45万元美金，因为一次经营不当又损失了10万，杜月笙为此急得犯了一次病。
1950年春天，黄金荣原来的正室夫人林桂生在上海病逝，杜月笙惊闻“桂生姐”故去的噩耗，十分悲痛，让杜维藩去上海为“寄娘”料理丧事，尽哀服丧。
同年，为了给孟小冬一个名分，重病缠身、靠吸氧度日的杜月笙，举行他一生中最后一次婚礼，与孟小冬正式结婚。喜宴极为丰盛，杜月笙在港的儿子媳妇、女儿女婿，依次向孟小冬行跪拜之礼，称她为“妈咪”。
“小八股党”中的叶焯山，因身负血债，经上海人民公审后被判处死刑，此事对杜月笙刺激很大，让他心中更加害怕、绝望。
黄金荣的儿媳李志清带着孩子们先到香港，后来去了台湾。黄金荣留在上海，得到了人民政府的宽大处理，1953年5月10日，他在钧培里黄公馆安然病逝，享年八十五岁。
1951年7月28日，杜月笙两腿无力不能站立了，他知道自己已经病入膏肓，连声说：“不对了！不对了！这次不对了！”
过了一些天，杜月笙开始安排后事，对陆京士等人吩咐说：一定要给他买口好棺材，入殓时要给他穿长袍马褂，希望有朝一日能将他的尸骨运回上海，安葬在故乡高桥镇。
8月16日（阴历七月十四）上午，杜月笙进入病危状态，家人在西瓜汁中加入药物给他喝，他清醒过来，告诉家人，他剩余的全部财产是，宋子良那里替他保存了10万元美金，朱如山那里替他保存了10万元港币。
姚玉兰信基督，请来赵世光牧师，在杜月笙病榻之前代他祷告，杜月笙喊了两声：“耶稣救我！”随后又陷入昏迷。下午，杜月笙对人们的呼唤没有任何反应，眼角流下泪水。16时50分，给后人留下许多争议的杜月笙溘然长逝，享年六十四岁。
杜月笙的遗体停放在香港万国殡仪馆，逃亡台湾的蒋介石及国民党大小官员，纷纷拍来唁电，送挽额、挽幛、挽联。入殓后，杜月笙的棺木送进香港东华医院义庄，暂时停放。
1952年，蒋介石下令，成立一个包括王宠惠、陈诚、何应钦、吴开先、郑介民、毛人凤等人在内的“杜月笙灵榇安厝委员会”，将杜月笙的灵柩从香港搬到台湾。11月25日，杜月笙的灵柩安厝在台北县汐止镇大尖山麓之西。
杜月笙共有八子三女，分别是：大太太沈月英生有长子杜维藩；二太太陈帼英生有三个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁；三太太孙佩豪生有两个儿子，杜维屏、杜维新；四太太姚玉兰生有四个孩子，儿子杜维善、杜维嵩，女儿杜美如、杜美霞；五太太孟小冬领养一个女儿杜美娟。
杜月笙生前吸取自己的教训，对子女的教育特别严格。他儿媳、女婿众多，儿孙满堂，全家和睦。在他所有子女中，没有任何一个入歧途走黑道的，个个正直良善，多具真才实学，分布在世界各地，踏踏实实服务于社会。
据女儿杜美如对父亲的回忆，杜月笙去世前对子女们说过：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”