基德感到自己简直无力反抗这个有权有势的英国特权阶层。“我想，有了国王的委任书，还有那么多大人物的庇护，自己肯定是安全的，”基德后来写道，“我接受了。我想如果继续顽抗，贝洛蒙特勋爵作为纽约总督，就有权来压制我。在出海前，我两次晋遏罗姆尼勋爵和拉塞尔海军大臣。他们两人都催促我赶快出海，并且许诺支持我。”基德船长的船“冒险”号于1695年12月在泰晤士河上的德特福下水。船上都是按照任务的要求装备的。这是一艘287吨的船，装有34尊大炮，安装了大量的风帆，还装上了23对大桨，以备无风时使用。船员是经过挑选的可靠的人，在遇到海盗和他们对峙时，这些人都不会叛变投靠海盗。先招募的70人差不多都是结过婚的，在英国有家的（其余80人待基德回家告别时在纽约征集）。可是基德这番苦心是白费劲。1696年3月1日，从伦敦起航那天，就发生了第一次，也许是最倒霉的一次挫折，以致使他们的航行自始至终从来没有顺当过。“冒险”号顺泰晤士河而下，经格林威治时，基德没有注意到要按习惯向守卫在那里的一艘海军轻型快艇致敬。海军快艇就向他们开了一炮，以示警告。基德的水手们正在升帆，他们见此情景就冒冒失失地向海军做了一个无礼的动作，他们转过身来，拍拍自己的屁股以示嘲弄。一会儿，从一艘大军舰上来了一帮士兵，他们蜂拥上了“冒险”号，强行把基德亲自精选的几乎所有水手都带走，到海军中服役，而海军送来替代他们的，却是一伙被海军剔除下来的乌合之众。这是一场完全不应该发生的灾难。象基德那么一个老练的船长，不该发生对皇家海军进行这种毫无道理的无礼行为，除非他因为手上拿到了国王委任书，有了权而忘乎所以了。眼下没有任何证据证明这伙抓丁队后来受到了惩罚，因此我们可以说，这场事故的发生，典型地说明基德这个人是完全缺乏判断力的一个人，是个后半辈子时运不济的人。基德于7月到达纽约，一直到9月才离开那里。他在横渡大西洋的航程上截获了一条法国渔船，这是他合法的猎获物，他用卖掉这条渔船的钱，购置了长途跋涉去印度洋所需的给养。但是补足150名水手并不是一件容易的事。纽约一直还是海盗的温床——是海盗来来往往的起点和终点站。
基德提出航行到东方海洋上去打击海盗的任务，对于那些本人或他们的朋友是海盗的水手们来说并不受欢迎。为了招引水手，基德在没有事先和他的那些赞助人商量的情况下，不得不把水手们原来对抢劫财富的分配额，从百分之二十五提高到百分之六十。基德终于在招募够了150名船员后起航了，这批船员中有一人是他的内弟塞缪尔·布富德利。但是他招来这帮人实际上是给自己找来了后悔莫及的恶运。就连在贝洛蒙勋爵尚未到任之前仍任总督的弗莱彻上校，都对这帮人评价不高。“许多人都是从四面八方拼凑到他这儿来的，”弗莱彻上校在给英国商务部的报告中写道，“他们都是些生活窘迫无出路的人，都期望能发一笔横财。此间普遍认为，如果他丢了手中掌握的特殊委任书的话，他根本不可能驾驭这帮恶棍。”也许该基德倒霉，在这么长的时间里，他们一无所获地整天飘荡在海上，却没能遇到一艘可以劫掠的货船，水手们开始怨声载道。他们大声抱怨说，之所以跟基德船长出海，是想干一番大事业。他们还都有一家老小，他们需要带着财富回家，不希望就这样常年地在海上游荡。而后来雇佣来的水手，因为他们原来就是海盗，于是，他们乘机极力蛊惑、煽动大家去当海盗。事实上，想到那几位给他赞助的权贵，基德心里也有点着急，为了稳住局势，基德无奈之下被迫驶往红海。1697年，基德让手下在他的船队桅杆顶部挂起一面红色的海盗旗，并在红海先是袭击了一支来自默卡的船队，然后又抢劫了一艘来自亚丁的、打着英格兰国旗航行的贸易船，劫掠了船上所有的供给。他的手下把俘虏用绳子吊起来，逼迫他们说出钱柜的下落。然后，基德把抢来的财物分给了水手们。这次袭击和抢夺事件，不管他是否自愿，就事实而言，他肯定违反了当初他与赞助人的第一条约定，而且从法律上讲他犯下了海盗罪。后来，基德就开始了他最为铤而走险的海盗行径。他的“冒险”号首先击毁了一条商船的主桅，接着又与迎面冲来的护航兵舰对射，这时他突然发现对方竟然升起了米字旗，基德猛地一下出了一身冷汗，原来他袭击的是英国东印度公司的船队，出场和他作战的竟是英国皇家海军！基德赶快撤退了，但“冒险”号还是被对方认了出来。基德这一次又犯了大忌，因为他很清楚，他拿的是武装民船的私掠许可证。这种私掠许可证在任何情况下，都只能袭击非本国船只，而万万不能打劫本国船只。东印度公司和皇家海军马上向政府递交了报告，英国政府毫不犹豫地宣布这名英格兰船长不受法律保护，而且取消了当初颁发给他的可“没收敌方商船的特许证”此时的基德船长已有口难辩，被打上“海盗”的烙印。从此他和过去一直被他追捕的臭名昭着的海盗头子埃夫里一起，被排上了海盗中的头两把交椅。1698年1月30日，他进行了一次事关重大的抢劫。“奎达商贾”号是一艘500吨的亚美尼亚人的商船，由一名叫赖特的英国船长指挥。这艘船由孟加拉开往苏拉特，船上装满了丝绸、印度纱、糖、生铁、硝石、枪支和金币。
这艘船被“冒险”号发现时，它正在离印度海岸三十海里的科钦以北的海域遇到了坏天气。基德满帆疾驶，追了四个小时。当他迫上它时，他就用船首炮轰击，并升起了法国旗。基德命令该商船船长上“冒险”号上来，但是来人并不是赖特船长，而是一位年老的法国人炮长冒充船长。使法国人大吃一惊的是，基德此时竞升起了英国旗，并声称这条船已是他的战利品。开始，老炮长交给他一张通行证，是两星期前由孟加拉的皇家法国东印度公司总经理签署的。“奎达商贾”号带着一张法国通行证，并不说明它就是法国船。船主亚美尼亚人也在船上，他愿出将近3千英镑赎回这只船，可是基德对这个数字根本不屑一顾，认为太少。他不要赎金，而是把一部分货物运到岸上卖了一万英镑，然后给水手们分了。他带着“奎达商贾”号作为战利品又起航向马达加斯加驶去。在航行了五、六天后，“奎达商贾”号的真船长才露面。赖特船长被带到基德面前，基德吓了一跳，发觉自己无意中已经违反了他自己定的规矩，抓到的竟是一个英国船的船长。也许就在这时，他才明白他已经把自己带上了歧途。他马上召集船上的所有水手，站在前甲板上向他们宣布：“抢劫这条船会在英国引起轩然大波。”他告诉大家。他建议将“奎达商贾”号交还给赖特船长，但是水手们不同意，因此，这三条船只好继续前进。1698年4月愚人节，这只小小的船队到达马达加斯加。令人啼笑皆非的是，他们停靠的港口竟是海盗的天堂——圣·玛丽岛。在海上巡游了两年的海盗追捕者，第一次遇上了一艘真正的海盗船。
停在圣·玛丽岛的是“莫查快艇”号，一艘被虏获的东印度船只，船长是罗伯特·卡利福德，他是从武装民船上转为海盗的。基德直到这时还在使命和命运之间受着精神上的折磨，虽然他已经当上了海盗，但是他仍然梦想着追捕海盗。他催促他手下的人去捉拿“莫查”号，可他们发出嘲弄的狂笑。他们告诉他说，他们宁愿向他开十枪，也不愿向海盗开一枪，他们并且开始瓜分“奎达商贾”号上枪来的东西。奇怪的是，这次分赃是按武装民船的规矩分的，基德分到了整整四十份，而不是按海盗的规矩给船长只分两份。分完后，除了十三人外，其他水手都离开基德去投靠卡利福德，其中有罗伯特·布雷汀汉姆和约瑟夫·帕尔默。这两人后来在审判基德时曾检举作证，决定了基德的可怕下场。他们爬上基德的其它两条船，见什么抢什么，枪、小武器、火药、子弹、铁锚、缆绳、手术箱，什么乱七八糟的东西都要。他们把基德的航海日志也烧了，好几次威胁要把他杀死，后来，若不是他把自己的船长室紧紧地锁住的话，基德完全会陷入困境，最后他只得妥协了。基德的这次袭击在印度和英格兰同时激起愤怒，莫卧儿帝国的统治者威胁大不列颠人，要对他们在国外的分公司进行报复。而此时的基德一不做二不休，不但藏起了钻石、金子和名贵财物，干脆又把那条漂亮的三桅帆船窃为已有。这次的疯狂抢劫，惊动了英格兰国王。在接下来的两年时间里，基德成了马达加斯加和马拉巴海岸线之间的“海上恶魔”。他抢掠了大量的商船，在极短的时间内，积聚了巨额的珍宝。在以后的历史资料中，甚至说他积累了价值几十亿的宝藏，当然，直到他的宝藏被找到之前，所有的数字都只是猜测。1699年，离家三年之后的基德在拉丁美洲的伊斯帕尼奥拉岛停了下来，同年7月到达波士顿港口后，他给在波士顿的贝洛蒙特勋爵写了一封信，希望得到这位勋爵的支持，并答应为此他愿意向贝洛蒙特勋爵交付40万英镑。贝洛蒙特勋爵口头承诺，保证基德在美国享有完全的自由，但当基德和他的水手一踏上陆地，就马上被逮捕进了监狱。人们随即在他的驻地找到了价值约1000英镑的一袋金粉，以及银币和一些其他金质品。1700年2月16日，基德船长作为大不列颠国土陛下的犯人被带回了伦敦，他在英格兰监狱中度过了将近一年的时间，最后以海盗罪和谋杀罪被判绞刑。当局同意他的妻子到监狱，与丈夫做最后的诀别。会面中基德俏俏塞给他妻子一小块羊皮纸。然后又低声地说了些什么。在外面观察的看守们马上注意到了他们夫妻之间的秘密转交，并没收了那个小羊皮纸团。拿来一看，纸团上只写着四组数字：44—10—66—18。就在他被处死的前一天下午，新门监狱假装虔诚、惹人讨厌的忏悔牧师保罗·洛兰来看他。这位忙忙碌碌的牧师的今世谋生之路和来世得以超脱的希望都寄托在从判处死刑的犯人口中挤出一些忏悔，并根据这些引入入胜的内容编写出版一些说教式的小册子，拿到伦敦的咖啡馆中去兜售。面对着死刑，那种滋味是不好受的，因此，一般地说，保罗·洛兰牧师想从他所看管的这些不幸的人那里榨取忏悔并不太难。
但是基德船长却与众不同。洛兰抱怨地说：“我感到他很不愿意忏悔他所犯的罪行。”这事并不奇怪，因为五十六岁的基德一直不相信他是犯了罪的。不过，牧师也不轻易放过这种挑战。在临刑的那一天，牧师一早就来到基德的牢房，把基德拖到监狱的小教堂里，上午一次，下午一次。“我害怕基德船长的铁石心肠无法软化，”他回忆说，“所以我亲自对他做了特别的规劝。”这看来起了点作用。基德“是欣然同意了，他说，他诚心诚意地宽恕了这个世界上的一切，我很希望他真能这样。”但是这位牧师的希望落空了。就在下午三点钟，基德离开监狱的小教堂，经过各牢门走向刑场的这一段时间内，一些好心的人偷偷地给了他大量的烈性酒。当基德经新门监狱的大拱门出来的时候，他已经酩酊大醉，对于等在外面的群众对他的吼叫谩骂毫不在意。在威风凛凛的仪仗行列的最前面，有一辆敞篷四轮马车，车上坐着海军副元帅，他肩上扛着一把银质船桨，象征着海军的权威和力量。在他的后面是头戴假发、扑着粉的奇克元帅先生，他负责安排这次行刑并处理死者尸体。最后面，在二列警察的押解下，是一辆接着黑布的死囚车，里面关着罪犯——基德和他的同船水手达比·马林斯以及另一名和他们的案子无关的海盗。
整个队伍在伦敦群众的呼声中缓慢地前进着，马蹄拍打在锡伯塞得的鹅卵石路面上，队伍经过皇家交易所和奥尔德门水泵站，右边是高踞于黑黝黝的泰晤士河上的方形的伦敦塔城堡。这种庄严壮观的行列的目的，就是要向公民们灌输尊重法律的思想。然而在伦敦，却把行刑看作节日，届时，瓦滨刽子手集市，也借此庆祝一番，举行各式各样的狂欢活动。庞大而喧闹的人群尾随着基德涌向刑场。在那些年久失修的陋屋和低级小旅馆之间，散发着臭味的狭窄小街上，沿街站着一些下等妓女和泼妇，她们紧跟在队伍后面尖叫着，人们高唱着为此而作的叙事歌谣——“基德船长向大海告别”：我是基德船长，当我航行的时候，当我航行的时候，我作恶多端，甚至不惧上帝的惩罚，当我航行的时候，当我航行的时候。我从这个海峡游荡至到那个海峡，发现了不少船只，我把它们全部击沉或者烧毁，当我航行的时候。我杀害了威廉·穆尔，弃他于血泊之中，在离海岸不远的地方，当我航行的时候。永别了，诸位老少，一切快乐、勇敢的水手，欢迎你们来分取我的金银财宝，因为我要死了，我要死了。永别了，卢农镇，这个到处是漂亮姑娘的地方。
我得不到宽恕，我要死了，我要死了，永别了，因为我要死了，我要死了，永别了，因为我要死了。在那可怕、悲惨的永世，我将长眠，我将长眠。整个队伍行进了两个小时才到达位于泰晤士河泥泞河滩上的瓦滨刑场。这里的绞刑架，平时在涨潮时它的下部都淹没在水中，今天直挺挺地竖立在河滩泥泞地上。在绞刑架旁边，站着的是保罗·洛兰牧师。他先一步来到这里迎接罪犯。但是当他把眼光落到基德身上时，他以难言的苦恼看到，这位船长是醉得面红耳赤了，“他已喝得神志失常，完全不能适应他现在应该做，但却永远做不到的一项未了之事了。”这位船长仍然不肯忏悔他的罪行，也不要求别人的宽恕。“他对离别自己的妻子和孩子表示了极大的悲痛，”洛兰回忆说。的确，“想到他妻子的悲痛，勾起了他的悲伤，而不是他自己的可悲下场使他伤心。”警察把基德推向绞刑架，刽子手把绞索套在他的脖子上。四周的老百姓都等着，人声嘈杂，情绪兴奋。洛兰唱完忏悔诗后，作了简短的祷告，之后，刽子手就拉动绞索把这位顽固不化的醉鬼威廉·基德吊起来。如果说基德船长在一生中有什么突出的特点的话，那就是命运多乖，噩运直至他生命的最后一刻也没有放过他。他刚被吊上绞刑架在空中摇晃了一会儿，绞绳经不住他的重量就啪的一声断了，把他摔在泥塘里，四周围观的老百姓一声惊叫。被挥得晕头转向的基德又被人拖上一架梯子，重新被套在绞刑架上。此时不知疲倦的洛兰又抓紧这个机会，随在基德的后面爬上梯子，就在这个站不稳脚的地方，又一次恳求这位可怜的名水手忏悔他的罪孽。