真正的才华体现在对未知、危险和矛盾的信息的判断之中。
——丘吉尔
（一）
在鼓励英国人民抵抗法西斯侵略的同时，丘吉尔还积极与美国总统罗斯福、苏联领袖斯大林接触，希望能够获得他们的援助。丘吉尔以英属西印度群岛中一系列海、空军基地为期99年的租借权为代价，换得了美国在第一次世界大战时所建造的50艘驱逐舰、50万支步枪、8万挺机枪、900门75毫米的火炮以及大量的弹药等。这些装备在反法西斯战争中起到了十分重要的作用。
不过，由于美国国内孤立主义势力的阻挠，美国对英国的援助只能通过“现购自运”的原则进行。这就意味着：英国不但要支付巨额的军火费用，还要承担运输军火的高额费用。
很快，英国国库中的黄金就消耗殆尽了。为此，丘吉尔还曾遭到议员们的抨击。不过丘吉尔知道，美国对英国实行“现购自运”政策基本等于是对德国宣战了。这就意味着：美国朝着直接参战对抗法西斯德国又往前迈了一大步。
1940年12月8日，丘吉尔给罗斯福写了一封长信。当时，罗斯福正在加勒比海巡视英国租给美国的海军基地。在这封信中，丘吉尔对战争的总形势及其在新的一年中的发展作了展望，详细地说明了生产和运输两方面的紧急问题，以及德国飞机和潜艇袭击造成的危险，坦率地摆明了英国财政的困难状况。他在信中说：
我国无力为运输费用和各种军需物资偿付现金的时刻即将来临。我们愿意尽力而为，不惜作出任何牺牲，为我们购买的东西付款。可是，如果在这场斗争达到高潮之际……用我们的鲜血赢得了胜利之后，美国固然赢得了时间得以充分武装来防止任何不测事件，但我们却被剥得周身精光，赤条条地站着。那么，这种状况是不符合我们两国中任何一国的道义原则和经济利益的。
在长信的最后，丘吉尔还巧妙敦促罗斯福说：
“我们深信，你们是一定能够找到将来为大西洋两岸子孙后代赞扬的途径和方法来的。”
丘吉尔这一封饱含深情和渴望的信深深地打动了罗斯福。从道义和友谊的角度出发，他都想支援这位老朋友。更何况，一旦英国战败，谁又能保证德、意法西斯不会将战火引向北美洲呢？
可是，他还需要找出一个合情合理的方式来说服孤立主义情绪严重的美国民众。在一位财政部总顾问的提醒下，罗斯福终于找到了可以说服美国人的理由。
美国1892年出台的一份法案规定：陆军部长“在他职权范围之内，出于维护公众利益”，可以租借陆军财产。看到这个规定，罗斯福一下子恍然大悟，他马上开始在“租借”这个概念上做起文章来。
1940年12月17日，罗斯福刚刚返回华盛顿就召开了记者招待会。在会上，他用一个生动的故事向记者们阐述了将美国建成民主国家兵工厂的必要性。他说：
“一个邻居家失火了，我不能将水管卖给他，但我却可以先借给他用，并收取一定的租金。等扑灭大火之后，他再将这条水管还给我……美国必须成为民主国家的兵工厂。”
12月29日，罗斯福在关于国家安全的“炉边谈话”中再一次向美国民众指出，如果英国倒下了，轴心国家就会控制欧、亚、非和澳洲等各大洲以及各大洋。到那时，整个美洲就会生活在可怕的纳粹枪口下。
1941年1月，罗斯福向国会提交了由财政部起草的租借法案。虽然这一法案遭到一部分议员的抵制，但最终还是于3月在国会上以多数票获得通过。3月11日，罗斯福正式签署并颁布实施。
租借法案授权总统“向总统认为其防务对保卫合众国至关重要的任何国家的政府出售、转让、交换、出租、借与任何防务器材”。除此之外，该法案还规定：美国各造船厂的设备也可以供这些国家使用。
租借法案通过之后，罗斯福又不失时机要求国会拨款70亿美元作为生产与输出租借物资之用，国会很快予以通过。
从此之后，罗斯福政府把美国从忸怩作态的中立引向了与国际合作和直接参加世界反法西斯战争决定性的一步。为了保障航线的安全，美国不可避免地扩大了巡逻区，并进而以海军护舰来对付德国军舰和潜艇组成的“狼群”。当一再发生德国潜艇击沉美国舰只的恶性事件后，罗斯福以三军总司令的身份发出了“遇敌即歼”的指令。
事实上，此时的美国在大西洋上已经与德国处于交战状态了。租借法案对反法西斯战争的胜利起到了积极的作用。丘吉尔曾说：
“该法案一通过，马上改变了整个战局。”
（二）
1941年春，北非战场出现了新的复杂情况，不甘心失败的墨索里尼向法西斯轴心国之一的德国苦苦乞援。疯狂的希特勒立即任命他的爱将隆美尔为非洲军军长，率部开赴利比亚，协助意大利部队作战。狡猾的隆美尔作战英勇，骠悍泼辣，曾以闪电战的方式在法兰西之战中最先追到敦刻尔克海边，迫使未及撤往英国的3万多法军投降。
隆美尔一到北非，就利用英国前方兵力空虚之际率部长驱直入，在两周内就向前推进了600多公里，包围利比亚最重要的托布鲁克港，并直逼利、埃边境地区。英军损失惨重，甚至连两名正在进行权力交接的中将也被德军俘虏。中东总司令韦维尔听到这个消息后，一夜之间仿佛老了10岁。
丘吉尔听到战争失利的消息后，在庄园中独自一人郁郁不乐地徘徊了数小时之久。他想：
“韦维尔已经是一个心力交瘁的人了，我们已把这匹驯良的马骑得走不动了。五六个各不相同的战区的任务都压到他一人身上……”
为了扭转战局，丘吉尔立即和战时内阁及军界高层商议，进行人事调整，将韦维尔同驻印总司令奥金莱克互调，并让军队进行一段时间的休整，以便更好地进行战斗。
虽然英军在地中海战区暂时处于不利地位，但丘吉尔却于当年3月获得了一个令他兴奋不已的消息——德国将进攻苏联。
1941年春天，希特勒派鲁道夫·赫斯“访问”英国，企图与他无法征服的英国媾和。赫斯驾驶着一架飞机飞临伦敦上空后跳伞，英国军队立即抓住了这一“入侵者”。在与英国政府代表的密谈中，赫斯表示：希特勒希望丘吉尔辞去首相之职，并与英国签订和约，共同对付苏联。
丘吉尔没有答应希特勒提出的建议，但也没有公开表示异议。他这种晦暗不明的态度引起了舆论界的猜疑，人们纷纷怀疑首相对纳粹德国的真实态度。
其实，丘吉尔是在暗示希特勒，他在进攻苏联时可以得到英国的某种帮助。至少，英国不会干预德国对苏联的入侵。
很明显，赫斯是希特勒丢给丘吉尔的一个诱饵，但丘吉尔却巧妙地将这个诱饵又丢给了希特勒。希特勒和德国的将军们都反对同时在东西两线作战，丘吉尔这种“暗示”打消了纳粹德国的这种疑虑。
3月，丘吉尔获悉，德国装甲部队正在从布加勒斯特到克拉科夫的铁路上往返调动。丘吉尔高兴极了，他说：
“这份情报对我来说好像是一道闪电突然照亮了整个东欧，突然之间把这么多用于巴尔干半岛的装甲部队调往克拉科夫，只能意味着希特勒打算在5月份进攻俄国。”
丘吉尔一直对社会主义苏联抱有强烈的敌视，但如果德国真的击溃了苏联，对英国来说也并不是一件好事。那他为什么要为此而兴奋呢？
这是因为，苏联是世界上最强大的国家之一，拥有强大的军事实力。如果将战火引向东方，德国势必会陷入两线作战的境地。届时，德军在苏联红军和英军的夹击之下，定然会走向失败。
其实，早在1940年12月18日，希特勒就将侵略的矛头指向了苏联。在空袭英国受挫之后，希特勒就亲自制定了“巴巴罗沙”作战计划，准备入侵苏联。“巴巴罗沙”的意思是“红胡子”。“红胡子”是神圣罗马帝国皇帝腓特烈一世的绰号。腓特烈一世崇尚扩张与侵略，他曾6次入侵意大利，并指挥十字军东侵。
德国军政界大部分都知道，入侵苏联是危险的。因此，一些军事和外交人员屡次劝告希特勒，应该先解决英国后再开辟对苏战场较为妥当。希特勒的决策通常与德军将领的建议相反，但直到制定“巴巴罗沙”之时，他的这些决策都取得了辉煌的胜利。因此，不但被他蛊惑的人认为他是政治和军事天才，就连他自己也认为自己是千年难遇的奇才。
希特勒认为，德军可以像闪击波兰一样，迅速对苏展开战争，并迅速结束战争。甚至狂妄地认为：德军在1941年的冬季之前一定可以攻下苏联全境，因此不必准备过冬物资，以抵御苏联寒冷的冬天。这在后来也成为德军受挫的主因之一。
4月3日，丘吉尔向英国驻莫斯科大使发了一份比较婉转的电报，嘱托他转交斯大林。丘吉尔在电报中委婉地指出了德国入侵苏联的可能性。遗憾的是，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视，因为当时苏联与德国签订的《苏德互不侵犯条约》依然在有效期内。
6月15日，丘吉尔电告美国罗斯福总统：
“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻俄国……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予俄国人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”
罗斯福当即通过口头方式同意了丘吉尔的这一建议。他承诺，一旦德国入侵苏联，美国立即公开支持苏联。
（三）
1941年6月21日，丘吉尔来到伦敦郊外的官邸度假，美国驻英国大使南怀特夫妇和重新登上英国外交大臣宝座的艾登夫妇等人也在那里。
席间，丘吉尔与他们谈起了德国与苏联之间的事情。丘吉尔抽了一口雪茄，慢声慢气地说：
“德国进攻俄国，现在已经是确定不疑的事情了。希特勒正指望博得英国、美国资本家和右翼势力的同情，但希特勒错了，我们应当全力帮助俄国。”
南怀特也坚定地表示：
“美国的态度也一样。”
饭后，丘吉尔同他的秘书之一科尔维尔在官邸附近的草地上散步。他们的谈论又回到这个话题上，科尔维尔问丘吉尔：
“对你这个头号反共分子来说，这样一来是不是就同流合污了？”
丘吉尔看了看科尔维尔，坚定地回答说：
“完全不是这样，我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少会在下议院为魔鬼说几句好话。”
6月22日凌晨，希特勒撕毁《苏德互不侵犯条约》，突然出动190个师、3700辆坦克、4900架飞机、4.7万门大炮和190艘战舰，兵分三路以闪电战的方式突袭苏联。第二次世界大战的规模扩大了，反法西斯阵营中又出现了一个强大的盟友——苏联。
凌晨4点，科尔维尔被外交部打来的电话惊醒。当他听到德国已经进攻苏联的消息时，惊讶得半天合不拢嘴。不过，丘吉尔已经明确告诉科尔维尔，除非希特勒攻打英格兰，否则不准叫醒他。因此直到早晨8点，科尔维尔才把这一消息告诉丘吉尔。
丘吉尔听到这一消息时显得十分平静，只是淡淡地说：
“通知广播公司，我在今晚9点发表讲话。”
当晚，丘吉尔发表了演说。他说：
“希特勒进攻俄国，只不过是企图进攻不列颠诸岛的前奏……俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难。正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。”
随后丘吉尔又强调：
“在过去的25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义……但是，面对共同的威胁整个人类的敌人，我们大英帝国只有一个目的，那就是彻底消灭希特勒和纳粹制度的一切痕迹。因此，我们要给俄国和俄国人一切可能的援助。”
从保卫英国和英国人民的角度出发，丘吉尔在意识形态面前作出了让步，表现出了一个伟大国务活动家的卓识、气魄和风度。在丘吉尔的促成下，英、苏两国于1941年7月12日签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方不同德国谈判和单独媾和。
随后，英国还派遣两个中队“飓风”式战斗机到苏联摩尔曼斯克去护卫北部运输线，派军队到伊朗建立当地供应线，并防止德国夺取油田。1942年5月26日，两国正式签订《英苏同盟条约》。
德国入侵苏联极大地改变了战争的格局，也促使日本在亚洲确立了南进政策。7月24日，日军对法属印度支那（即今中南半岛大部地区）发动攻势，并于当天占领了印度支那南部。日军占领印度支那之后，就可以随时进攻马来亚的英国、菲律宾的美国和东印度的荷兰了。
美国政府对日军的这一侵略行为立即做出强烈反应。罗斯福总统立即要求日本政府促使印度支那中立，全面撤军。为加强这一敦促的分量，他还颁发了冻结日本在美国的所有财产的行政命令。丘吉尔立即响应了罗斯福的这一声明。
两天之后，荷兰政府也宣布对日本实施制裁，限制对日本的石油供应。