眼看儿女个个到了识字读书的年龄，蒙哥马利的母亲找人专门修建了一间教室，从英国聘请来家庭教师，负责讲授自然学科及神学方面的知识，好让他们接受一些基础教育。上课时，蒙哥马利的几个兄妹正襟危坐，全神贯注。但是，蒙哥马利却不喜欢听课。枯燥无味的神学理论，翻来覆去的数学运算，不苟言笑的教师面孔，令他昏昏欲睡。醒来时他常盯着窗外发呆，看看天上流动变幻的云彩，再听听树头跳跃欢唱的鸟儿，觉得心也跟着飞起来。他还想起几天前看到的场景：一批青年志愿军应招入伍，即将开赴南非战场前夕，当地人大摆宴席为其壮行，那些矫健的青年人穿着整齐划一的军装，威风凛凛，在阳光照耀下更加明亮，真是令人羡慕！假如有一天，自己也能这身装束，该有多么神气！要是再当上一名将军，统帅千军万马，纵横驰骋于广袤的原野，那……该是怎样激动人心的事？一次上课时他过于专注于胡思乱想，全然未察觉老师已站到了身边。
“你能告诉我，你在想什么？”老师不动声色地问他。
蒙哥马利吃了一惊，思绪从虚无飘渺的幻梦中急遽拉回到眼前，他支吾了半天说不出话来，索性不再吭声。
老师并不难为他，拍了拍他肩膀说：
“你的小脑袋里也许藏着一个不为人知的秘密，秘密每个人都有，但现在，你想它不是时候，这是课堂。”老师说完，意味深长地又看了他一眼，转身走了。
就这样，蒙哥马利瞎混了几年，什么也没学到，成绩自然更不用提了。而且劣性不改，经常违犯课堂纪律。
塔斯马尼亚的冬天来到了，因为天气潮湿阴冷，为了保持教室干净暖和，蒙哥马利的母亲亨利夫人就命儿女课余去附近林区砍柴。有时，就在那里准备晚餐。伯纳德最喜欢这个。整个过程表现得中规中矩，一路嘴里哼着歌，蹦蹦跳跳，劲头十足。可他晚餐上吃得太多，食物来不及消化，得了严重的肠炎。
蒙哥马利的父亲，主教亨利，对儿女的成长并非完全不闻不问，空暇时也同孩子们交流思想，讲述一些做人的道理。父亲去教堂布道，时常把他带在身边，试图改变他桀骜不驯的性格。不过好像没起太大作用。父亲自己也很可怜，母亲掌控全家的经济大权，每星期只发给父亲几个先令，多要就会遭到严厉盘问。对于母亲的专制霸道，父亲虽然内心不满，也没有办法。有时候，蒙哥马利看见父亲在母亲面前忍气吞声，唯唯诺诺的样子，心头涌上一股酸涩的味道。在蒙哥马利的童年记忆里，父亲是个慈祥的长者，和蔼可亲，他无法理解，为什么一个在外面备受尊敬的主教，在家里却如此惧怕自己的妻子？他把父亲的忍让退避看作是一种软弱、无奈和窝囊。但他始终崇拜父亲，父亲的形象在他心目中占据着至高无上的地位，尽管对宗教毫无兴趣，但蒙哥马利却为父亲对事业所表现出的矢志不渝的精神，而深深折服。时光飞快，转眼父亲在这个偏僻蛮荒的海岛任职将满10年，回英伦大陆似乎遥遥无期，可总不能永远这样下去吧？他相信，事情会有转机的。
1901年，蒙哥马利的父亲向国内起草了一个报告，提出任职英国教会海外社团的部长应具备的相关条件等问题，引起重视，英国国内来函，邀他父亲回伦敦，就任这个职位。亨利主教起初嫌干此职务有损颜面，不肯答应，亨利夫人也认为既然已在此定居多年，生活趋于习惯，不必再折腾一回。可主教架不住人家三番五次劝说，最终还是同意了，于是带领妻儿老小，离开生活了12年的塔斯马尼亚，从墨尔本坐船，举家又搬回伦敦，住进宝灯路19号。
到了第二年初，蒙哥马利的父母找到离家最近的圣保罗学校，把他和他哥哥唐纳德送去读书。这是一座大型公立学校，位于泰晤士河附近，周围气氛安谧宁静。学制5年，并且奉行强制性教育，这对蒙哥马利来说似乎难以忍受。不过他很快发现，学校要比在家里开心多了。蒙哥马利后来说在圣保罗学校的五年，是他度过的极其宝贵的岁月。他像一匹脱缰野马，忽然觉得可以挣开母亲的束缚，去享受自由无拘的生活。这里充满新奇与刺激，海阔天空，一切任凭他随意舒展了。
开学第一天早上，母亲为他和唐纳德戴上常礼帽，兄弟俩高高兴兴出了家门，不料却差点惹来是非。他们哪里知道，在圣保罗学校，只有资历最深的人，方可戴这种常礼帽。多亏学校的门房好心，告诉他们赶紧脱掉，才避免一场事端。
这时的蒙哥马利，个头不高，身材有些偏瘦。不过在澳大利亚的十多年，他练出了一副游泳的好身手，体形匀称，体格健壮，浑身充满活力。蒙哥马利摩拳擦掌，准备露露脸。可上学没几天，回来之后，又变得垂头丧气。原来，当时在英国学校里，盛行玩打板球和橄榄球，而他对此一窍不通，蒙哥马利沮丧极了。
他开始发狠苦练打板球和橄榄球，三年之后，技艺突飞猛进，当上了第15橄榄球队和第11板球队的队长。大家不禁对他刮目相看，蒙哥马利自己也获得极大的心理满足。他后来在回忆录里，不无得意地写道：
在圣保罗学校，我第一次计划我自己的战役（在橄榄球场上），那儿常有一些激烈的竞赛。当时，我同时代的人中，有的评论我的战术是特殊的。下面我引用一篇登载在1906年11月学校杂志上的文章。我得解释一下，我在圣保罗学校时的绰号是“猴子”。
我们不平凡的历史专栏一号：“猴子”
“这头机灵的动物，穿着球衣，以橄榄球场和其他这种可去的地方为家。它彪悍凶狠，精力无穷，邻近的动物见之害怕，因为它会把它们的头发拔掉。这叫做‘擒抱’。经常可以看到它同它们一伙，一阵短跑，用一股动物的蛮劲，把一只椰子扔来扔去。它对异族决不留情，踩踏它们的脑袋，拧着它们的脖子，并且用许多难以想象的手段对付它们，目的无非是要证明它那颗爱国之心。
要猎取这头动物，是很危险的。它疯狂地直向你冲来，从不稍停，手里抱着椰子，由其中一个伙伴陪伴着。正当倒霉的运动员想干一家伙时，椰子却传给它的伙伴了。这位扑空的好猎手还未弄清情况时，这两头动物早已过去了。
因此，大家还是不要猎取这头猴子为好。即便逮住了，也不见得好吃。它以食炸面饼圈为生。如果决心不听这个忠告，猎人最好先把自己头皮剥掉，免得被做成肉卷。”
蒙哥马利似乎天生具有一种竞技和领导的才能，他目光敏锐，善于观察，这使他在球场上大显身手，出足风头。可提起功课，蒙哥马利就不那么愉快了，在圣保罗学校头三年，蒙哥马利的成绩一团糟。老师评价他的神学论文写得“十分差劲”，拉丁文、法文、科学和艺术的成绩，还勉强凑合。英文作文几乎不会，从1902年人校到1904年，得到的差不多全是“很差”的评语。蒙哥马利后来坚决认为，自己的英语表达至少是清楚的。他说：
貌合神离的蒙哥马利与艾森林豪威礼。
“我所说的话，人们可能不同意，但他们至少都能理解。也许我错了，但我认为我的表达是清楚的。人们也许会不明白我所做的事，但我愿打赌，他们决不会不明白我所说的话。至少他们相当了解那些他们所不同意的东西。”
50多年以后说的这番话，多少有点为他学业不好辩解的意思，充分显示出蒙哥马利性格中的自负和永不服输。不过在当时，英文老是不及格，的确让这位未来的英国元帅难堪。
蒙哥马利在学校里，特立独行，行为有时显得稀奇古怪。一次，亨利夫人来校了解儿子的情况，蒙哥马利的拉丁文老师负责接待了她，谈到蒙哥马利在校的表现，这位老师含蓄然而讽刺味十足地对她说：
“看得出来，伯纳德是个与众不同的人物，他懂得轻重缓急，努力不使同学的家长感到过分刺激。”
亨利夫人听出了弦外音，当时十分尴尬。回来后，不免又要动用棍棒，却四处遍寻蒙哥马利不着，原来他早已听到风声，溜出去躲避了。几天后，蒙哥马利在神学课上散布歪诗，引得底下学生嗤嗤发笑，被老师告到校长那里。校长命人将蒙哥马利叫到自己的办公室，蒙哥马利望见校长一脸怒气，不知道接下来会发生什么事，心里怦怦乱跳。
“转过身去！”校长命令道。
蒙哥马利迟疑了一下，只好照办，没等他定过神，身上已结结实实挨了两棍。蒙哥马利不作任何挣扎，不哭，也不叫，他对挨打已变得习以为常，而且勇于承担罪责。他若无其事的样子使校长和围观的人吃惊不小，校长无力地挥挥手，让他走了。
蒙哥马利并不是那种顽劣得不可救药的学生，他有自尊心，争强好胜，只是不爱学习罢了。但有件事却真正触动了蒙哥马利，并促使他定下决心认真学习。
1904年冬，学校的成绩单送到了蒙哥马利的父母手中，上面这么写着：“以他的年龄来看，他算是个落伍生。该生要上桑赫斯特英国皇家军事学院，把握不大，必须努力学习。”
蒙哥马利的父亲一心想让儿子继承自己的衣钵，将来做个牧师。当时在英国，牧师虽然收人不高，可受人尊敬。但是，蒙哥马利却不感兴趣。他早已决定投身军旅，当一名帝国军人了。
蒙哥马利自己也说不清为什么要立志从军，或许在塔斯马尼亚时，那群准备去南非打仗的志愿军的威武英姿，在他脑海里留下难以磨灭的印记。或许他冒出这样的念头，是受了他大哥哈罗德的影响。他的父亲亨利，对于两个年长的儿子哈罗德和唐纳德的未来，曾煞费苦心。1901年秋天，他们全家从澳大利亚动身返回英伦之前，亨利给岳父法勒写信说：“哈罗德不喜欢英国。他骑术精湛，除非去陆军服役，否则就无用武之地。他又不是块读书的料。对社会漠不关心，个性独特，体壮如牛，我想他去南非发展比较合适，那里安谧宁静，对他胃口。”他父亲还在信中说：“唐纳德天资聪颖，要拿剑桥大学的奖学金，易如反掌。但首先得把他送进一所好学校才行。”第二年春天，当蒙哥马利一家乘船抵达普利茅斯时，哈罗德通过外祖父法勒和祖父罗伯特的关系，当上了一名皇家陆军军官。接着，随军去了南非。到了南非，正赶上参加快近尾声的英布战争。战争结束后，哈罗德就一直留在那里，没再回来。而蒙哥马利的二哥唐纳德，在进圣保罗学校后的第一个学期末，就顺顺当当拿到剑桥大学的奖学金。他后来成为一名律师，移居加拿大，人了加拿大国籍，还当了议员。
不管事实是不是真的如此，总之，蒙哥马利在上圣保罗学校的第一天，作出了一个令父母瞠目结舌的决定。他事先没同父母商量，自作主张选了陆军班。这个班是该校最差的班级，功课稀松，被人嘲笑为“笨蛋的乐园”，选的学生多半不求上进，只图混个毕业了事。当然，其中也不乏有志于从戎的热血少年。晚上，他把决定告诉了父母。
父亲乍听到这个消息，沉默不语，半晌，开口说：
“能否告诉我，伯纳德，为什么选择陆军？”父亲语调低沉，显然，他对儿子的决定非常失望。
“……”蒙哥马利没有回答。
“真的这样决定了？不可更改了吗？”父亲又问他。
“是的。我已经决定了，而且不准备更改。”蒙哥马利盯着父亲的眼睛，一字一句地说。
“那好吧，”父亲也盯着他，眼神变得悠远深邃，蒙哥马利从没有见过父亲用这样的眼神看他。
“是你自己拿的主意，这很好，这样的抉择或许是对的，也可能错。但终归是你的抉择，既然主授你以自由的旨意，他也会赐福给你，我的孩子。”
父亲没再说什么。他母亲莫德则不同了，坚决表示反对。她认为去了陆军班，和一帮不学无术的劣等生混在一起，等于自毁前程。只是蒙哥马利此时羽翼渐丰，更加倔强，亨利夫人拿他也无可奈何。母子俩大吵一场后，伯纳德终于成功贯彻了自己的意志。这可能是他生平第一次迫使母亲让步，在同母亲十几年的较量中，蒙哥马利终于赢了一回。
蒙哥马利满怀军人梦想，在圣保罗学校转眼读了三年，可校方却评价他上桑赫斯特皇家军事学院的把握性不大，这无疑使他深受刺激。得知此事的瞬间，他呆住了，站在那里半天，脑子里像塞入一团乱麻，停了一会，思绪有点清醒了，他才迈开沉重的步子。
蒙哥马利的父母同样震惊。出乎意料，亨利夫人这次并没使用棍棒来惩罚儿子，她只淡淡地对他说：
“伯纳德，你已经不小了，有些事情该学着好好想想了。你自己的事，别人帮不了你。”“是的，我是应该仔细想一想了！”蒙哥马利心里念叨着，他想了许多，他明白，照这样下去，进桑赫斯特皇家军事学院的理想，怕是永远实现不了的梦想了！如果连军校的门槛都进不去，成不了皇家军官，一切还有什么好谈的呢？当将军、元帅，去指挥千军万马？那不等于痴人说梦？想到这里，蒙哥马利竞有种心碎的感觉。
“看来不努力不行了！我得好好学习，为了实现理想，决不能这样了！”他终于下了决心，一定用功！
好在他并不笨，经过一番努力以后，成绩有所进步。但远谈不上好。不久他升入陆军班，开始为考取桑赫斯特英国皇家军事学院做准备。
1906年秋季的某一天，天高云淡，轻风从英吉利海峡上空吹来，舒适中夹杂几丝凉意。蒙哥马利坐在宽敞的教室里，终于迎来了桑赫斯特皇家军事学院的入学考试。在此之前，他已经通过一次检定考试，但那还不算，他想，这一次，才是真刀实枪的考核，自己能考取吗？如果考不取，怎么办？万一真的没考上，有没有第二次机会呢？蒙哥马利心里犹如盛了十五只吊桶，七上八下，忐忑不安。试卷发了下来，他飞快地瞄了两眼，还好，试题不算很难，有不少自己以前复习过，没问题！他放下心来，奋笔开始答题。教室里寂静极了，蒙哥马利只听见笔尖划纸的一片“沙沙”声。
考试结果很快公布出来，蒙哥马利在170多个考生中，名列第72。他考上了！
1906年底，蒙哥马利收拾行李，准备离家去上军校。同母校告别的时候，他依依不舍。圣保罗学校五年的学习经历，使他受益匪浅。回顾这段难忘的生活，蒙哥马利后来说：“在那儿，我体验到了社会生活的初步经验，这在家里是不可能得到的。”
“在我的人生道路上，我第一次领略了什么是领导，什么是权威。对这两者，我都以有限的见识热切地抓住它们并行使过，虽说可能有些笨拙。”
尽管眷恋这段美好时光，可蒙哥马利明白，要想成就一番事业，必须抛弃童性稚气。未来已在向他招手，蒙哥马利毅然踏上新的人生征程，决心靠自己的努力奋斗，去实现他远大的抱负。
英军高官到蒙哥马利的部队视察