从那时起，第8集团军在意大利的作战过程，就是从一条河向另一条河稳步推进的过程。第一个重要障碍是比费尔诺河。一支从海上登陆的突击队顺利地迂回绕过了这个障碍。该突击队于10月2日夜间至3日黎明前，夺取了亚得里亚海上的泰尔莫利港，港口及一切设施均完好无损。在离海岸远一些的内陆，第78师建立了一个桥头堡。虽然凯塞林曾亲自下令要消灭这个桥头堡，但经过激烈战斗后，该桥头堡还是坚守住了。后来当德军往北撤退到特里尼奥河一线后，又出现了同样的问题。
在特里尼奥河，第8集团军才接触到实际的意大利战线。首先，特里尼奥河的北岸就是伯恩哈特防线的亚得里亚海一端，而在北面20英里远的地方，则是建立在桑格罗河上的以卡西诺为中心的古斯塔夫防线。在这两条防线后面还有其他一些防线，其中以大哥特防线最为险要，它是德军在阿尔卑斯山前的最后一个防御堡垒。所有这些防线，都有重兵防守，并且部署了十分厉害的武器，易守难攻。其次是天气恶劣。杰克逊将军写道：“甚至在夏天，意大利南部的道路网也只勉强够拥有大约11个现代化机械化师的两个集团军使用。当时几乎每一座桥梁和涵洞都被破坏了；到处是河里和溪里溢涌出来的流水；河上临时架起的通道上挤满了坦克和重型车辆；原来是道路的地方现在已变成一片沼泽。”
蒙哥马利就是在这样的情况下，集拢了他的集团军，贮存了供应物资，来进行特里尼奥河战役的。他的各师是在泥泞里、在阴冷浇身的雨水中把河对岸的德军第76师赶走的。
当时在第8集团军的编制内有第5和第13两个军，蒙哥马利把第5军（包括第78师和印度第8师）部署在右翼，使其翼侧依托亚得里亚海；把经过休整和改编的新西兰第2师用作集团军预备队；把第13军部署在左翼，使之对伊塞尔尼亚实施迷惑性攻击，以吸引住敌第26装甲师的注意力，然后由第78师在海军和空军的强大支援下，从濒海的翼侧实施主要突击。
当时，桑格罗河的两岸已成为一片泥滩，车辆只能在道路上行驶。德军巧妙地在一些独特的山间农村里，构筑了防御工事。英军步兵发现，在多岩石的土地上挖掘战壕十分困难，因此不得不用石块在地面上构筑掩体，并且越来越多地用毛驴来运送装备和为前沿服务。到11月19日，第8集团军就已经越过了特里尼奥河，并占领了桑格罗河南岸。它的下一个障碍，就是古斯塔夫防线了。
由于第8集团军控制着桑格罗河南岸的斜坡，德军以他们惯常的方式只用少量守备部队据守着北岸3英里左右的稍为平坦的地面。他们的主要防线，位于里科里山脊上，从海岸边的福萨切西亚起向内陆延伸，经过莫扎格罗格纳到达圣玛丽亚和卡索利，然后沿着东西走向的84号公路，延伸至桑格罗堡和艾尔弗雷迪纳。德军在40英里的正面上部署了4个师，而且占有一切地利。
蒙哥马利用5个师发动进攻，其中包括刚调来的新西兰师。但是，他的步兵师都很疲倦，特别是军官的人数远远没有达到定额。例如，第78师在近6个月中已伤亡近万人，却又不得不再次投入战斗，因为蒙哥马利的计划要点就是由5军的第78师和印度第8师沿海岸进攻。海岸公路是蒙哥马利无论如何必须加以控制的路线，以便调运供应品和弹药来保证预期的进攻。在他们的翼侧大约15英里远的地方，是与海岸公路平行的81号公路，新西兰师将沿这条公路向卡索利和基耶蒂进攻。最后，第13军应当装出显然要向桑格罗堡一艾尔弗雷迪纳一线进攻的样子。
像往常一样，蒙哥马利早就把战役中应当做些什么提前考虑好了，准备是十分周密细致的。士兵们每夜都在河上不停地巡逻，以弄清敌人阵地的准确位置，勾画出有关部队正面的大型全景图。蒙哥马利还进行了一些欺骗活动。比如，实施了一个旨在表明蒙哥马利的作战指挥所已向西转移到了第13军地域的无线电欺骗计划；进行了一次暗示要对佩斯卡拉进行两栖攻击的搭载演习；将第5军战线上日益扩大的弹药堆集所隐蔽起来，而在第13军战线上假扮了一些弹药堆集所和火炮阵地。同时制定了大规模的空中支援和炮火支援计划。进攻日期定在11月20日。
但是，在10月底，天气迅速恶化了。暴雨常常一下就是两天，接着又是一两天的毛毛细雨或雾，而山里则在下雪。整个地区都变得湿漉漉的，道路泥泞不堪，而桑格罗河在一天内能够涨落6～7英尺。蒙哥马利的部队的准备行动就是在这种气候条件下进行的。新西兰师、印度师以及第78师全都设法获得了一个牢固的据点。但是，山里有时有洪水冲下来，把经过紧张努力修建起来的桥梁冲垮；或者一个印度旅向前成功地推进后又会被在它后面涨起来的洪水截断。因此，要攻下桑格罗河北岸的防线并非易事。直到29日夺取了莫扎格罗格纳后，情况才得到了改善。到30日傍晚，里科里就完全在第5军的控制下了。蒙哥马利重新调整了部队，以便让第78师得到休息。
然后，他在海岸线上更远一些的地方选择了两个攻击目标——奥托纳和奥尔索尼亚。第5军进攻奥托纳，第13军进攻奥尔索尼亚。加拿大师于12月20日向奥托纳派出了巡逻队。奥托纳当时由敌第1伞兵师第3伞兵团控制，其指挥官是一位巷战老手。因此，加拿大师进行了整整一个星期的逐屋争夺战，才迫使善战的敌人后撤。新西兰师尽管有坦克部队的支援，也只能小心谨慎地进攻奥尔索尼亚。德军防御部队坚守住这个小镇，直到战斗的声音逐渐消逝、蒙哥马利实际上承认失败为止。
夺取桑格罗河及河岸后部地区之战，是蒙哥马利在意大利进行的最后一次战役，也是他在意大利进行的第一次重要的“蒙哥马利式”战役，但它从一开始就注定要失败。这倒不是因为蒙哥马利的指挥有什么过错，而是因为德军的战线已经大大地加强了。但真正破坏了蒙哥马利的整个计划的，却是恶劣的天气。
可惜蒙哥马利已不能在那里待到明媚的春天到来，那时田野里将开满鲜花、道路也会好走。在意大利还有许多荣誉等待着第8集团军去夺取，但第8集团军已不再由蒙哥马利指挥了。12月24日，蒙哥马利一早就被唤醒，因为陆军部来了一封电报，命令他返回英国接替佩吉特，指挥第21集团军群，一支用来开辟“第二战场”的英国部队。
这个消息使蒙哥马利既有一种解脱感，也有一种兴奋感。使他感到解脱的是，他对英美军在意大利的状况感到不快，“既没有开辟新战场的宏伟设想，又没有总体计划，也没有对作战进行控制，行政后勤搞得乱七八糟”。使他感到高兴的是，他被挑去承担重大任务：横渡英吉利海峡，向欧陆大举进攻，从而真正为敦刻尔克大撤退报仇雪恨。他想首先与德·甘冈商量，但德·甘冈休假去了，晚上才能返回司令部。于是，他决定马上解决带往英国的新班底问题。他选定了参谋长德·甘冈、总后勤部长格雷厄姆、情报处长威廉斯、坦克部队顾问理查兹和随军总牧师休斯等5人，并立即拍电报给陆军部，请求批准。陆军部很快批准了德·甘冈、威廉斯和理查兹，却没有批准格雷厄姆和休斯。
奥利弗·利斯受命接替蒙哥马利任第8集团军司令，并将于12月30日到任，蒙哥马利则定于12月31日离任。
蒙哥马利于12月27日先飞往阿尔及尔看望他未来的最高统帅艾森豪威尔和继续留任最高统帅参谋长的比德尔·史密斯。艾森豪威尔告诉蒙哥马利说，最初的地面战斗将由蒙哥马利完全负责，驻英格兰的几个美国军团在进攻欧陆开始日，及其以后的作战中也将由他指挥。他们讨论了英美军队在参谋机构一级的合作的必要性。然后，蒙哥马利于12月28日下午返回在意大利的作战指挥所。
尽管沙漠时期的第8集团军已不复存在（因为第50师、第51师和第7装甲师已返回英格兰），但蒙哥马利的业绩、名声和威望却是和第8集团军紧紧地联系在一起的。要离开这支心爱的部队，他有些恋恋不舍。在12月28日从阿尔及尔飞回意大利的飞机上，他满怀深情地写好了对第8集团军的告别文告，并安排在他离任后，于1944年1月1日向全体官兵宣读。
12月30日，蒙哥马利在瓦斯托城举行告别会，向第8集团军总司令部的官兵们告别。他邀请了军长们到会：登普西和利斯，当然还有新西兰师长弗赖伯格和负责沙漠空军的布罗德赫斯特。正厅里济济一堂，他十分激动地向他们作了告别演讲。然后，在大家的欢呼声中缓步走向敞篷汽车。当天夜里，他向奥利弗·利斯办了移交。
12月31日早上，蒙哥马利乘“达科他”座机从作战指挥所附近的简易机场起飞，飞向马拉喀什。英国首相丘吉尔最近生病，现在正在那里疗养。蒙哥马利于当晚抵达马拉喀什，同首相共度除夕和元旦，然后于1944年元旦晚上至1月2日间飞往英国。