那些在战争期间了解蒙哥马利的人发现，他现在同过去一样，对人际关系十分淡漠。他仍然不能或不愿意同任何人亲近，或建立真正的个人感情。不论是在伊辛顿过简朴的舒适生活，还是周游世界，他都能发挥他那自封的军人政治家的作用。他经常给《泰晤士报》写信。1950年2月，他抱怨现代滑雪运动已经堕落。同年他规劝人们到威斯敏斯特剧院去看戏剧《旅行的终点》。1952年1月，他呼吁举办开放的奥林匹克运动会，同年4月，他要求对板球进行更多的控制，以使之更具吸引力。1956年他在一次晚宴上发表有关板球的演讲，把板球说成是一种需要领导、纪律和训练的运动。他经常看各种体育比赛，尤其喜欢看朴次茅斯队的足球比赛。
蒙哥马利还从对青年人的关怀中获得最大的满足。他喜欢青年人给他作伴，对此他毫不掩饰。他非常关心青年人的培养问题，但他所说的青年人仅指男青年，而不包括女青年。1946年5月，他在英国青少年俱乐部协会的一次会议上发表演讲，演讲的主题是“青年需要引导”。他宣布说，当国家不再需要他的时候，他将致力于训练青年人。在战后那些年的各种集会上，他都反复强调“青年需要引导”这个问题，并说他愿意给予这种帮助。他认为，国民兵役法将使英国青年得到很好的培养。
蒙哥马利总是乐于支持青少年俱乐部和其他青年组织，而且他给予的帮助常常是非常实际的。在任北约副统帅期间，他成为遍及西欧的野营活动“康科迪亚”的主席。他本人并不富有，但却常常为培养青少年的活动慷慨解囊，集资捐款。
然而，蒙哥马利对青年人的关心并不仅仅局限于青少年俱乐部和青年组织，他还同许多青少年保持着个人联系。一个名叫斯图尔特·怀特的10岁小男孩于1957年给他写信说，他想当海军陆战队队员。蒙哥马利当时身为欧洲盟军最高司令部副统帅，却亲笔给他写了一封回信，祝他运气好。蒙哥马利同拉德利划船队的8名队员建立了密切的联系。该队在1952年举行的伊丽莎白女王杯划船比赛的半决赛中，击败了圣保罗队。蒙哥马利来到比赛终点，并让舵手去把发理了。那年9月，拉德利划船队在挪威参加划船比赛，当时蒙哥马利正在那里指挥一次军事演习。拉德利的领队卢埃林·琼斯问蒙哥马利是否愿意乘坐游艇跟一次他们的划船练习。蒙哥马利回答说愿意，并问那位舵手理过发没有。在土耳其访问时，蒙哥马利给他们寄去一些土耳其礼物，并亲手写好了邮包。他在随邮包寄给卢埃林·琼斯的信中说：“蒂莫西·雷克斯和汤普森（我想他们在比赛中得了第二名）现在在奥斯维斯特里，我已给他们寄去了包裹，你就不用再管他们了。我建议你给每个人一个盒子，给自己留两个。舵手在没有理发以前，不能得到他应得的那个盒子！’你们在奥斯陆都干得很不错，明年我将以极大的兴趣跟踪你们的情况。”蒙哥马利确实跟踪了他们的情况，当他们8个人中的一个后来成为牛津大学划船队队员时，蒙哥马利马上写信去问他是不是他所见过的那8个人之一，因为他很想向他表示祝贺。
在他喜欢的职位上，蒙哥马利能够随心所欲地安排自己生活。他使一些人心存不悦（包括伊辛顿的居民，他们不喜欢他总是拒绝参加村里的活动），但他对此毫不在乎。1948年以后，他在工作中再也没有与同事们发生过激烈的争吵。实际上，他的生活是如此的舒适，以至于他都不愿意退休。也许他已经感到，假如没有经常的工作加以掩饰，他个人生活中的空虚感将难以忍受。50年代中期，他仍然非常健康，实际上比战争刚刚结束那些年健康多了。他遇到的惟一麻烦是作了几次小手术，除掉背上的痣。
1953年12月，开始出现他将退休的谣传，但事实一次又一次地证明这些谣传纯属子虚乌有。蒙哥马利一心要服满50年现役，半个世纪的服役期不满（1958年8月期满），他决不肯退休。但他拒绝退休引起了一些问题。理查德·盖尔将军为了能接替蒙哥马利的职务，特意延长了他任英国驻莱茵河军指挥官的任期。但蒙哥马利看起来好像要永远干下去，盖尔眼见无望，便只好在1957年3月先于蒙哥马利退休了。1957年9月，蒙哥马利终于宣布，他将在一年内退休。于是盖尔被从牧场请了回来，被任命为蒙哥马利的继任人。
1958年，蒙哥马利告别了他的军事生涯。在离开部队之前，他仍像以往那样精力充沛地组织军事演习。1958年4月，蒙哥马利为高级军官举行了“CPX8”军事演习。为配合演习，还上演了戏剧《玻璃走廊》。然而，蒙哥马利退休前的大部分时间，是用在向北约各国告别上。5月，他在加拿大作告别访问。6月，他访问西德与荷兰。在西德访问时，他表达了把吕讷堡荒原的纪念碑（一块重15吨的石碑）运往英国的愿望，但他的愿望未能实现。7月，他访问葡萄牙。8月访问挪威。
9月初，蒙哥马利访问南斯拉夫，受到成千上万人的热烈欢迎。9月14日，他到尼斯参加丘吉尔的金婚纪念活动。9月15日，朱安元帅授予蒙哥马利军功奖章，并在巴黎为他举行了告别宴。第二天，蒙哥马利飞回英国。英国政府为他举行午餐会，邓肯·桑兹代表政府向他致谢。9月18日，英国陆军委员会在切尔西为他举行了告别宴会。
耳边回响着世界对他的欢呼声，胸前挂满各种奖章，蒙哥马利满身荣耀，衣锦还乡，回到了伊辛顿磨坊。
1958年9月，蒙哥马利退出现役。然而，直到1968年，他才放弃许多公职，取消出国访问活动。在这10年中，他过着一种非常奇特的生活。虽然在他的《回忆录》中有这样一幅照片：蒙哥马利倚靠在草坪割草机上，旁边写着：“作者晚年在伊辛顿磨坊过得非常愉快”，但他在1958年9月肯定没有打算就在伊辛顿的花园中愉快地度过他的余生。蒙哥马利已经把他的整个一生完全献给英国陆军和军事事业，自从他的妻子去世后，他对军事以外的事情几乎毫无兴趣，除偶尔看看芭蕾舞外，他别无所好。要他呆在伊辛顿这样一个小天地里，整天侍候花草树木，那简直不可想像。他根本就不喜欢种植花草果木之类的事情。他指示花工把花园中的一切都弄得整整齐齐，有条不紊。他的弟弟布莱恩写道，那些小溪小沟“被收拾得井井有条，纹丝不乱，凡是看起来有点脏或不雅观的石头都得搬走”。
幸运的是，蒙哥马利很快就找到了一种非常适合于他的工作——做一名有真知灼见的政界元老。他健全的常识和局外人的身份，使他对许多问题都能一针见血地洞穿实质，而这对一般当事人来说，却是不易做到的。他能够对他经历过的许多历史事物，提供直接的咨询意见。他的主要贡献在外交和防务方面。但他肯定相信，他那直率而符合逻辑的分析问题的方法，对国内问题也有影响。
蒙哥马利离开北约时，对他的赞扬声不绝于耳，有些言过其实的赞扬，听起来有点令人倒胃口。1958年9月，阿瑟·布莱恩特在《星期天泰晤士报》上发表文章，把蒙哥马利说成是“一个非常和蔼、非常有人情味的人。对那些了解他的人来说，也是非常可亲可爱的”。同年10月，曾在非洲沙漠同蒙哥马利作战的对手冯·海伦廷说，蒙哥马利一接过第8集团军的指挥权，“非洲军团”就认识到他们的末日来到了。蒙哥马利接受了这些阿谀奉承，并且感到很对自己的胃口。也许正是这些赞扬声，使蒙哥马利备受鼓舞，以至于信心百倍地要做一个独立的国际事务评论人。
蒙哥马利与手下指挥官司在北非合影
蒙哥马利退休后的活动主要集中在三个方面，一是到各国访问，并就国际问题发表见解；二是撰写历史著作和去广播电台与电视台向观众作演讲；三是参与国内政治。由于他常去上议院演讲，上议院已充分感觉到了他的存在。他对国际关系、历史和国内政治的研究情况，大多反映在他撰写的五部著作中：《回忆录》（1958）、《正确判断的方法》（1959）、《领导艺术之路》（1961）、《三个大陆》（1962）和《战争史》（1968）。
对蒙哥马利本人来说，他的新生活最有意思的一个方面，是出访世界各个国家。尽管他年事已高，但却表现出惊人的活力。1959年4月，他访问苏联。同年11月，访问南非。1960年，蒙哥马利访问印度、加拿大和中国。1961年，他再次访问中国，而且时间更长，然后，访问加拿大和中美洲。从1962年到1966年，他每年初都去南非访问。最后，他于1967年5月到埃及访问，故地重游，凭吊旧战场。
蒙哥马利对莫斯科的访问，在保守党政府引起一些抱怨。蒙哥马利后来写道，他想到莫斯科去弄清三件事情：俄国人是否已准备冒险发动核战争；他们是否害怕德国；他们是否害怕中国。他说：“对此事考虑再三之后，我最后决定访问莫斯科，同苏联领导人及其军事顾问商讨欧洲的安全问题。”当然，他曾于1947年1月访问过苏联。但从那时以来，形势发生了巨大变化。1959年2月，英国首相麦克米伦访问莫斯科，3月宣布英国、法国、苏联和美国四国外长将于5月在日内瓦举行会谈。在这种特殊时刻，英国政府显然不愿意让蒙哥马利前去访问，因为蒙哥马利生性乖僻，难以预料，谁知会不会捅出什么漏子来呢。
然而，他们根本无法阻止他以平民的身份出国旅行。于是采取种种措施，使蒙哥马利的访问看起来完全是非官方的。英国驻苏联大使帕特里克·赖利准备推迟休假时间，以便与蒙哥马利的访问时间相一致。外交大臣塞尔温·劳埃德马上告诉他不必为此操心，当蒙哥马利访问莫斯科时，他不应该呆在那里。麦克米伦在下议院和政府发言人举行的新闻发布会上强调，蒙哥马利的访问纯属私人访问，英国政府对此毫不关心。4月9日，麦克米伦和劳埃德会见蒙哥马利达45分钟，警告他不要涉及敏感问题。这次会见在下议院引发了一些非常有意思的问题：所有到苏联进行私人访问的人都曾同外交大臣会谈45分钟吗？喜剧演员吉米·爱德华兹最近飞往莫斯科以前，会见过外交大臣吗？
蒙哥马利的访问进行得很顺利。当他乘坐的飞机降落在莫斯科机场时，他受到了热烈而友好的迎接，见到了老熟人罗科索夫斯基元帅。第二天早上，他会见赫鲁晓夫，向他询问苏联对欧洲局势的看法。正如所预料的那样，赫鲁晓夫对此守口如瓶。当天下午，蒙哥马利在莫斯科到处闲逛，买了几个玩具。那天晚上，他说他需要时间考虑第二天所要讨论的问题，拒绝去剧院。第二次会见赫鲁晓夫时，他再次提出这个问题，并概要地介绍了他要求联合国解决柏林问题的计划，和建立核查小组帮助欧洲裁军的计划。赫鲁晓夫礼貌地听他讲解，但却没有发表任何重要意见。
蒙哥马利与赫鲁晓夫的会谈毫无结果，至多只标志着缓解东西方关系的一种努力。然而，蒙哥马利却坚信自己一直处于国际大事的中心。他回到英国后对新闻界说，他不得不绞尽脑汁，冥思苦索，“在我深思熟虑之后，你决不会知道我将做什么事情。”他为《星期天泰晤士报》写了两篇文章，报道这次访问活动，并在《正确判断的方法》一书中，用了一章的篇幅专门描述这次访问。他给人的印象是，他已深入了解苏联政府的最深层想法。他发现赫鲁晓夫是个“了不起的人物”和“现实主义者”，苏联也像西方害怕遭到东方的攻击一样，害怕遭到西方的攻击。他相信，只要两方改变策略，苏联完全有可能成为基督世界的一部分。他说：
“我们必须停止要摧毁东方集团的威胁，我们必须停止炫耀我们的核力量和我们将如何做。各军种首长发表好战演讲没有任何好处。”
这与他3年前发表的核威慑演讲相比，简直判若两人。
蒙哥马利对中国进行的两次访问非常有意义。对大多数西方人来说，中国是神秘的。蒙哥马利的访问有助于西方了解中国。1960年1月，蒙哥马利访问印度，同他心目中的伟人尼赫鲁住在一起。后来，他决定访问中国，于是从新德里向北京发出了这个信息。不出所料，他接到通知说，鉴于中印关系紧张，直接从印度飞往中国将不受欢迎。但是，为他作出了5月份访问中国的安排。5月20日，蒙哥马利到达香港。有人告诉他说，周恩来总理于前几天谈论了澳门和香港的最后前途问题。蒙哥马利反驳说：
“如果谁想夺取香港，那将意味着世界大战。”
南非军旅画家正为“沙漠之鼠”蒙哥马利画肖像
确定了他在这个复杂问题上的立场之后，蒙哥马利于5月24日启程前往中国访问。24日中午，蒙哥马利元帅在中国人民国防体育协会主任李达上将的陪同下，乘飞机由广州到达北京。24日下午，蒙哥马利参观了北京站、民族文化宫和北京的其他新建筑。国务院副总理陈毅元帅接见了蒙哥马利，并举行宴会，欢迎蒙哥马利访问中国。25日，周恩来总理和对外贸易部部长叶季壮分别接见了蒙哥马利。此外，蒙哥马利观看了跳伞表演和滑翔机飞行表演，参观了北京第二棉纺织厂。
26日晚，周恩来总理在人民大会堂举行宴会，欢迎蒙哥马利访问中国。周恩来在宴会上表示，中国人民支持蒙哥马利元帅为缓和国际紧张局势和世界和平所作的努力，相信蒙哥马利元帅这次访问，对增进中英两国人民的友好，对改进两国关系，一定会有很好的贡献。蒙哥马利在讲话中表示，他在返回英国后，一定马上非常明确地指出，“我们大家都应该同新中国保持友好。”他还说，他这次访问，使他能够纠正西方世界普遍持有的对新中国的错误印象。
5月27日上午，蒙哥马利离开北京，前往上海访问，上海市副市长曹荻秋到机场迎接。中午，上海市市长柯庆施设午宴欢迎蒙哥马利元帅。蒙哥马利在讲话中感谢柯庆施市长对他的欢迎。他说，在亚洲来说，一个大问题就是台湾问题。作为一个有理智的军人，他一贯认为世界上只有一个中国，中国政府在北京，台湾是中国领土的一部分。下午，蒙哥马利参观了上海近郊的马桥人民公社。晚上，毛泽东主席在上海接见了蒙哥马利，并共进晚餐。
28日早晨，蒙哥马利元帅在李达上将和国家体委副主任荣高棠的陪同下，乘飞机离开上海前往广州。抵达广州后，转乘火车经深圳，取道香港回国。
蒙哥马利在北京访问时，过得非常愉快，因此邀请周恩来总理到伊辛顿访问，但被婉言谢绝。然而，蒙哥马利却非常高兴地接受了1961年9月再次访问中国的邀请。