1907年，杜月笙已整整二十岁。也就是这一年，他找到了一份工作，在潘源盛水果行做职员。他每月能拿到一定的薪水，一年三节，还有假期，而且有花红银钱可以分。此时，杜月笙对生活已经没有太高的企求了。
在这些日子里，杜月笙结交了一大帮朋友，由于他精明强干，能出头带人，他的大名很快就四处远扬。在当时，小兄弟们最常对他说的话就是：“杜哥，有件事你一定要帮我摆平。”杜月笙不但是一个小混混，而且带着一批小混混在上海滩闯荡着。
由于自己的名声越来越大，而且认识的人也越来越多，杜月笙常常被人带着到各个地方玩。在一个偶然的机会，他认识了“套签子福生”陈世昌。
一天晚上，杜月笙正在与兄弟们说话，茶楼里突然来了一个年龄大的人物，还没等杜月笙反应，那人就走过来：“你们在说什么？”只见一个小兄弟站起来躬身道：“陈老板，我在和我的兄弟杜月笙说话呢？”陈世昌认真地看了看他，然后道：“小兄弟有点模样，可不是场面上人。”杜月笙马上不高兴起来：“什么是场面上人？”陈世昌轻轻一笑：“你去赌钱吗？能嫖女人吗？”杜月笙直言道：“我不搞那个。”陈世昌哈哈大笑：“你能见了赌场不下注？见光屁股女人不想上床？”杜月笙坚定地道：“我不。”陈世昌道：“那我们试试？保证你上瘾。”杜月笙好强，为了表现自己，他决定一试。但这一试，让杜月笙彻底沦陷，他不但从此开始嫖赌，而且把这些当成工作，天天都要进行。
不久，杜月笙就拜了陈世昌为老头子。当时，参加拜师仪式的共有十几个人，其中有两位比较有来头，他们分别是马祥生和袁珊宝。事实上，只有袁珊宝与杜月笙走得最近。当时，上海青帮中最大的人物就是“大”字辈。但只有一人在其之上，那就是黄金荣。在上海，黄金荣可以以“倥子”开堂，并成为名门正派，青帮内兄弟也个个承认他的地位。正因为这样，黄金荣总是对别人说自己是“天”字辈，他比“大”字辈的青帮人还要多一画，是不折不扣的上海青帮总头子。
拜陈世昌为师之后，杜月笙的生活变得越来越糟。他每天在潘源盛水果行拿到的几块钱薪水不够一场麻将，更不用说嫖女人了。由于他不守店规，老板也对他越来越凶煞。眼看着自己的生活没有着落了，杜月笙只能整天在大街上晃悠。
一天，他正走在城隍庙附近，身后突然响起一个熟悉的声音：“月笙，你怎么天天在街上转？”杜月笙回头一看，原来是师叔“饭桶阿三”黄振亿。杜月笙马上说出自己愁苦的心思来。于是黄振亿道：“如果你有心向上，我可以荐你去一个地方，你想去吗？”杜月笙觉得有点意思，问道：“什么地方？”黄振亿凑到他耳朵边道：“我带你去找上海最大的老板黄金荣，让他老人家收你为徒。”
杜月笙忙摇头道：“不行！不行！我一个小瘪三，上不了大场面的。”黄振亿定着神道：“不，月笙，你有骨气，黄老板一定会收你的。”杜月笙听到这里，并没有说话，只是摸了摸口袋，然后又想着：如果我能投身鼎鼎大名的黄金荣门下，那我还不会飞黄腾达？
正想之间，黄振亿用力地在杜月笙肩膀上拍了一下：“兄弟，你有这个志气吗？”“我可以去试试，但我很担心。”杜月笙一副无辜的样子。黄振亿笑道：“好了！我们现在就去同孚里的黄公馆。”杜月笙心情有点矛盾地走在他后面。
走进同孚里的大门，黄振亿就一路走一路点头哈腰，见人就叫爷，杜月笙有时也站定恭敬地叫别人“大爷好”。走进黄公馆大门，杜月笙非常紧张。他看到走廊下、天井里，到处都站着人。黄振亿轻声地道：“这些人都是黄老板的保镖，等他出去，这些人都要跟着。”杜月笙不说话，只是点头。
进入黄公馆客厅，让杜月笙看得眼花缭乱，什么名人字画，奇珍异宝，还有古董家具，让他不知怎么站立。就在这时，黄振亿走到八仙桌旁，冲着太师椅上的胖人道：“老板，我带个人来见你，他想拜师。”黄金荣轻轻地放下茶杯，然后侧目看了看杜月笙，又看着黄振亿：“振亿，这个小兄弟好精神啊！”说完就又端起茶杯来，杜月笙一阵窘迫。
于是黄金荣又道：“你叫什么名字？”杜月笙忙开口道：“小子杜月生，木土杜，月亮的月，学生的生。”其实，杜月生是他的未发迹之前的名字，等发迹之后，在章太炎的指导下，他将“生”改成了现在的“笙”字。
黄金荣淡淡一笑：“真是奇怪。我身边的小兄弟怎么都是带‘生’字的呢？苏州有个叫徐福生的，为我打点老天宫戏院；前面还有个金廷荪、顾掌生，厨房里有个苏州人马祥生……”说到这里，大家便一齐笑了起来。此时，杜月笙顿时消除紧张窘迫之感。杜月笙便敢与黄金荣交谈了。
之后，黄金荣要杜月笙陪他打麻将，在桌面上，大家更是融洽得像一家人。黄金荣开始夸赞起杜月笙来。黄振亿见黄金荣高兴，于是非常识趣，打了个招呼便回去了，杜月笙此时已高兴得不亦乐乎。黄金荣问道：“马祥生，认识吗？”“认识，认识。”杜月笙笑答。
黄金荣摸一张牌，放在手里，然后道：“你就跟他后面吧！明天就搬进来。”杜月笙听到这里，自然高兴得想跳起来。
在黄宅内住了几个月后，聪颖乖巧的杜月笙发现，掌握黄宅大权的不是黄金荣，而是夫人林桂生。为了能在这里混出名堂，杜月笙决定倾心巴结夫人林桂生。
第三节天不绝人愿
杜月笙在黄公馆里非常活跃，当他用心地做事时，很多人都冲着他微笑，但有一个人却显得非常冷淡，这就是黄公馆的女主人桂生姐。杜月笙发现，要想在黄宅内吃得开，就必须取悦桂生姐，她是黄宅中的实际掌权者，黄金荣黄老板只是场面上的人物。于是，杜月笙开始全心全意地巴结起桂生姐。
与她几次交往之后，杜月笙发现，桂生姐不但是个精明强干的女强人，而且很喜欢别人给自己女人喜欢的那种柔媚的夸赞和无微不至的照顾。于是，杜月笙就开始行动起来。每天中午饭之后，桂生姐都喜欢坐在院子里养神，杜月笙会轻轻地走过去，献上一个雪白的、干干净净的凤梨在她眼前；到傍晚，桂生姐抽烟时，杜月笙就会坐在她身边，给她吹出不大不小、不长不圆的烟泡来；晚上，桂生姐打麻将，杜月笙就在她身后，给她使眼色，提醒她出牌；在夜里，桂生姐洗脚时，他甚至会给她揉脚丫子，帮她涂指甲油。反正，杜月笙整天在桂生姐面前，形影不离。
半年下来，桂生姐渐渐离不开这条小光棍，她常常在黄金荣面前提起：“月笙这孩子既精明又忠心，我看他倒是个可以培养的人才。”黄金荣听了，只是得意地微笑着，并没有说话。
几天之后，桂生姐开始起用杜月笙。一开始，她让杜月笙做做出外跑腿的差使，后来便让他到戏院收盘子钱。所谓盘子钱，就是在戏院吃水果、喝茶时达官贵人们必须给的小费，这是一笔非常可观的收入。
每次，杜月笙都能圆满完成任务，于是桂生姐高兴起来，便让他去妓院收月规钱，到赌场去“抱台脚”。杜月笙每天一早就出门，到天黑回来，每次交上银子后，桂生姐都会赞赏一句：“不错，一分不差。”桂生姐已经非常信任杜月笙了。到现在，她又将自己的私房钱拿出来，由杜月笙出面给她放“印子钱”，既高利贷。此时，杜月笙强烈地感觉到，自己飞黄腾达的日子就要来了。因为，桂生姐又让他参加了“抢土”的班子。
在“抢土”队伍里，杜月笙表现得非常优秀。首先，他将队伍里私分烟土的“歪脖子”揭发出来；之后，他又单枪匹马将盗窃黄宅内烟土的盗贼抓获。桂生姐不止一次地在黄金荣面前夸赞杜月笙，于是黄金荣决定让杜月笙在“抢土”班子里带一批人。就这样，杜月笙从此与鸦片结下了不解之缘。但是。杜月笙一进入“抢土”班子，他们便被巡捕房盯上，因为最近，一连串离奇的案子已经被曝光，黄金荣身为法巡捕房督察长，被搅得焦头烂额。
在法租界，黄金荣一向以办案神速而闻名，但现在，上海出现的一系列的“抢土”、斗殴、凶杀案，让黄金荣的心里久久不能平静。
原来，鸦片烟在被远洋轮船运送到中国之后，基本上都要经过海关军警的检查。一旦发现是违法运送鸦片，那罪过是非常大的。于是，当大批的鸦片被运送到上海海面时，鸦片贩子们都会将整包整包的鸦片抛到海里，当海水涨潮时，麻袋就被冲到黄浦江口，潮落时，鸦片基本上在岸边漂浮。此时驾舢板就可以捞回，或者用长竹竿，带上钩子，将麻袋一包包地钩回。
这是非常秘密的行动，一般人不知道。但现在，不知道从哪里来了一批人，也驾着舢板，或带着竹竿和钩子，一到夜里就在海面上捞麻袋。由于海面宽阔，“接土”的人手太少，根本无法防止“空手套白狼”的人。上岸之后，就算你有天大的本事，也找不到这些人，要是英租界的巡捕在调查，他们就躲在法租界；要是法租界的巡捕在调查，他们就住在华界。反正，上海管理混乱，根本查不出来。更可怕的是，还有人在光天化日之下公然抢土。他们行动迅速，藏身隐蔽，让土商防不胜防。当时，上海人称这些抢土人为“八股党”。
在黄公馆里，有前后两扇大门，前门是进客厅，进进出出的都是黄金荣的客人和谈生意的；后门通厨房，进出的都是杜月笙这样的小兄弟。杜月笙发现，不但前后门进出人等有分别，而且，黄家主人各有各的管理范围。在家里，一般都是黄金荣做决定，而实际出点子操作，则是桂生姐一人。经过长时间的细心观察后，杜月笙还发现，桂生姐主要负责的工作竟然是“抢土”和包赌。但是，生意现在越来越不好做，因为抢土的人越来越多。他们不问青红皂白，见到同行就大打出手，以至于杀人越货的事情不断发生。事情被巡捕房知道，总监下令黄金荣：“一定要尽快破案。”黄金荣这回感到非常为难，因为要破案必须抓人，他不知道到哪儿抓，如果抓到自己人，那就是自取灭亡。但是，如果将案子搁置下去，显然会坏了自己“神探”的金字招牌。为此，黄金荣很是头疼。
黄金荣没有办法，只能将事情原原本本地说给桂生姐听。听完，她眼睛里放出奇异的光芒来：“这无本生意万万不能放。我有办法，保证‘刀切豆腐两面光’。”黄金荣大喜，于是搂着桂生姐的腰，与她认真地商量起来。
根据桂生姐的意思，现在土商已经损失惨重，他们渴望巡捕房帮忙。但是他们做的毕竟是非法生意，为此不敢与巡捕房较真儿。但是现在出现几起杀人案件，这才是巡捕房调查的直接原因。如果让杀人的官司不再出现，那官方就好办了。而土商也就不能声张了。不过，现在土商给了很多好处予巡捕房，要他们断绝“抢土”案件，就要在“安定”上做文章。
桂生姐说了，让黄金荣专门组织一支“别动队”，半公开式地押运烟土，并向土商索要一部分烟土作为保护费。对于那些独立“抢土”的队伍，“别动队”可以秉公办理，与他们争斗。一旦将其打败，就让他们加入押运军，编制成黄军的一部分。凭借黄金荣的地位和势力，那些“抢土”者巴不得投靠。而且，不用抢劫就能定期得“土”，这是天上掉馅饼的事。
桂生姐不但要丈夫公然与土商分土，而且自己也加入“抢土”的行列中来。杜月笙非常有幸，第一个被桂生姐选中，成为“抢土”队伍中的一员。此时杜月笙才明白，桂生姐终于将自己视为她的得意门生了。
经营一段时间之后，事情变得不顺利了。桂生姐得到可靠消息，英租界巡捕房探长沈杏山和水警营、缉私营的郭海珊、戴步祥、谢葆生等人，将抢土和押运的生意全包下来了，现在他们垄断了上海滩的鸦片运送保护费。桂生姐听到这里，马上咬牙切齿：“我们的肥肉，怎么能被别人抢走呢？”杜月笙忙上前：“桂生姐，我有解决的办法，保证郭海珊等人束手无策。”
桂生姐有点惊奇，冷冷地看着杜月笙：“你真有点子？”杜月笙微笑着点头：“我看，对手也并不是铁板一块，据我所知，谢葆生就对沈杏山不满，他觉得沈杏山过于霸道。如果我们能在谢葆生身上下手，沈杏山集团必然崩溃。”桂生姐稍微拢了拢头发：“怎么能把谢葆生拉过来？”杜月笙不紧不慢地道：“谢葆生是我的挚友，我对他有救命之恩。只要我出面，他会誓死追随桂生姐的。”
原来，在几年前，谢葆生在妓院为一个妓女与陈世昌争吵了起来，后来双方大打出手。陈世昌叫来一帮兄弟，其中就有杜月笙。他们把谢葆生一顿好打，谢葆生狼狈逃窜，但又被抓住，陈世昌要剥他的皮、抽他的筋来解恨。当时杜月笙于心不忍，于是跪在地上求饶：“师父，他是我的一个远房亲戚，就饶过他这一命吧！”陈世昌听到这里，才大喝一声：“看在月笙的面上，放你一条生路。”谢葆生拔腿就跑，捡回一条性命。从此，杜月笙便成为他的密友，他也视杜月笙为自己的恩人。
桂生姐听完，高兴地笑起来：“好！以后这样的事情就交给你了。”杜月笙忙称谢而去。
几天之后，杜月笙带着一帮兄弟回来，向桂生姐献上刚刚得手的锃亮的2000两烟土。坐在客厅里，桂生姐夸赞道：“月笙第一次出手就满载而归，真是难得啊！”以后，杜月笙常常带着兄弟们抢烟土，而且次次都不落空。