早年毕业于保定军校。参加孙中山的部队，在陈炯明炮轰总统府时率警卫营誓死保护孙中山。后到苏联学习，并加入中国共产党。回国后，他是党领导的惟一一支武装——叶挺独立团的团长。
叶挺，原名叶为询，字希夷，1896年9月10日生于广东省惠阳县秋长区周田村会水楼。父亲叶锡三年轻时曾到马来西亚的种植园做工，返乡后，租佃了地主十余亩田地耕种，家境较为贫寒。
7岁那年，叶挺进入本村腾云小学读书。1911年，15岁的叶挺考入惠州府立中等蚕业学校读书。受当时革命风潮的影响，叶挺曾剪辫以明反清之志向，遭到逮捕入狱。
叶挺的革命行为，遭到父亲的反对，并开始对他严加管束，甚至企图用婚姻的方式来束缚他的自由。叶挺不满父亲的霸道作风，决定离家出走，自谋生路。适逢广东陆军小学招生，且录取后享受免费待遇。叶挺遂前往报考，被录取。
1914年，叶挺从广东陆军学校毕业，又考入了湖北陆军第二预备学校(即武汉南湖陆军中学)。当时袁世凯窃国，又图谋称帝，引起各地很快掀起了声讨袁世凯的怒潮。叶挺参加了这一爱国运动并联络了一批同学，前往湖北督军王占元的炮兵团营地，向官兵们宣讲民主共和思想，揭露袁世凯卖国求荣的罪行，号召该团官兵起来参加反袁护国运动。
在校期间，叶挺阅读了大量进步书刊，接受了许多的新的思想，孜孜追求革命真理。在这些刊物中，他尤其爱读《新青年》。《新青年》所宣传的科学、民主和新文学等新思想深深吸引了他。1917年，叶挺写了一封长信投寄《新青年》，信中表达了自己的郁闷心情和对国家前途、民族命运的担忧，提出惟有“觉悟”二字才是拯救中国的良方，并表达了自己追求真理的志向。《新青年》编辑部很重视叶挺的来信及其信中所表达的思想情绪，特将来信全文发表在1917年出版的第二卷第六号上。文前加了编者按，对读者的思想及其境界加以表彰，并希望大家能对此发表自己的见解。但此时的叶挺尚处于彷徨之中，对什么才是真正的觉悟，什么才是真正的救国救民道路是不甚明确的。
1916年，叶挺在保定陆军军官学校。1916年，叶挺从湖北陆军第二预备学校毕业，以优等生的资格进入保定陆军军官学校工兵科学习。在保定军校学习期间，叶挺的父母亲相继去世。叶挺回家奔丧，当时家中贫寒，无力安葬父母，便向一富有的同族借钱。同族乘机索以高昂利息，并要用叶家房屋作抵押。幸好在南洋谋生的哥哥及时赶回并带了一些钱，父母才得以安葬。这件事让叶挺认识到了财主的贪婪，并立志要使穷人过上好生活。
1918年，叶挺从保定军校毕业准备到德国留学，继续深造，但由于家境贫困，无力资助，借贷又无结果，不得不放弃出国留学的念头，返回广东家乡。叶挺在家乡像平常人一样，平日下田劳作主动接近贫苦农民，还对农民讲一些自己的所见所闻，讲穷人为什么忍饥挨饿的原因，讲革命的道理。这些话都说到了乡亲们的心坎里，大家因此对叶挺十分敬佩。当时，桂系军阀莫荣新统治广东，为了笼络人心，曾委任叶挺为惠阳县县长，但被叶挺拒绝。
1917年冬，广东省省长朱庆澜将其驻潮汕一带的广东省警卫军拨归孙中山的护法军政府管辖。孙中山把这支部队改编为援粤军，以陈炯明为总司令，邓铿为参谋长，作为国民党在广东所依靠的基本武装力量。1918年，援粤军进入福建漳州、汀州一带积极练兵和扩充力量，准备回师广东讨伐盘踞广东的桂系军阀。叶挺听到这一消息，十分兴奋，便托同学邓士章介绍自己前往漳州从军。到漳州后，叶挺在第一支队任参谋，与邓演达等青年军官一道，积极从事军事训练工作，对部队练兵等方面工作提出许多建设性意见，深得参谋长邓铿的赏识，邓铿还将他介绍给孙中山。叶挺平素就十分敬仰孙中山，衷心拥护孙中山的革命主张。自此，叶挺更加坚定了跟随孙中山参加革命活动，当一名孙中山的忠实信徒的决心。就在这时，他加入了国民党。
1920年，叶挺参加了粤军驱逐莫荣新的战役。粤军在陈炯明的率领下赶走了莫荣新，孙中山重新回到了广州。回到广州后，叶挺先后任粤军第一师少校参谋、工兵营营副和孙中山大元帅大本营警卫团第二营营长等职，为警卫孙中山尽心尽力，受到孙中山的器重。
孙中山一向对陈炯明非常器重，将其视为柱石，把他带领的军队视为党军。但陈炯明素怀异志，对孙中山阳奉阴违，极力发展自己的势力，并与其他军阀相勾结，企图取孙中山而代之，进一步统治广东。为此，陈炯明派人杀害了被孙中山视为股肱的邓铿。孙中山洞悉陈炯明的阴谋后，便于1922年4月，免除了陈炯明广东省省长兼粤军总司令等职，并从广西前线返回广州。陈炯明知道情况不妙，便令其下属叶举、洪兆麟等人公开叛乱，企图打倒孙中山。
1922年6月15日，陈炯明派重兵包围了孙中山位于观音山的住所总统府。叶挺率警卫二营负责扼守总统府前院，他对自己的3个连队作了周密的部署，并挑选6名有经验的老兵，把机枪加以组装，配置在前院的左右两翼，严阵以待叛军来攻。
16日凌晨1时，孙中山化装离开总统府的粤秀楼，转移到停泊在珠江江面的军舰上。3时，陈炯明下令炮轰总统府，叛军从四面八方涌向总统府。叶挺率领的二营，承受着正面4000余敌军的猛烈攻击。
在大敌当前的情况下，叶挺临危不惧，沉着地指挥部队进行反击。他命令机枪手用交叉火力，严密封住前门，并亲自督率官兵堵塞被敌炮轰塌的围墙缺口。从凌晨到中午，打退了敌人五次大规模的进攻，掩护宋庆龄由粤秀楼通过天桥退入总统府前院。接着，叶挺又组织了三次突围，由于敌军人多势众，火力凶猛，都未能成功，双方形成胶着状态。
午后，广州卫戍司令魏邦平派人前来调解，警卫团团长陈可钰考虑到掩护孙中山转移的任务已完成，部队给养已尽，弹药也将用完，再坚持下去已毫无意义。叛军方面也了解到孙中山已离开总统府，便同意停火，愿意让出一条道路让总统府的人员撤出战斗。
叶挺为防敌人有诈，便向陈可钰建议说：“敌人诡计多端，可能想在我们出去时一网打尽，切不可上当。我们要做好边撤边打的准备。”叶挺命令李杨敬的第四连作前卫，李振球的第五连作后卫，把宋庆龄和总统府内的非战斗人员安排在四连与五连之间行动，简作祯的第六连和两挺机枪作火力掩护，顺次撤出战斗。
叶挺刚把部队部署完毕，叛军即一轰而进，大肆抢劫财物。趁混乱之际，叶挺指挥部队冲出大院。他们刚一出门，即遭到叛军猛烈射击。叶挺让大家顺着围墙且战且走，掩护宋庆龄转入小巷，终于脱离险境。
叶挺脱险后，马上到永丰舰谒见孙中山，汇报了突围情况。孙中山表扬了警卫部队的英勇精神，同时指示叶挺秘密联络对革命忠诚的官兵开展反对陈炯明的斗争。叶挺随即与李章达潜入市内，与被打散的一部分警卫团军官取得联系，计划夺取车尾炮台，作为反攻之用，后因形势突变而没有进一步行动。
12月，叶挺怀揣孙中山的密信，到驻扎在西江地区的粤军部队中进行策反。当时，粤军第一师掌握在陈炯明的死党谢毅和陈修爵两个旋长手中。叶挺找到邓演达、张发奎等人暗中谋划，对粤军进行分化瓦解工作，在叶挺的努力下，陈修爵部的团副戴戟率领一个团起义。邓演达也率领工兵营，联络另外两个团，举行阵前起义。这样，粤军一师逐步脱离陈炯明，投向拥护孙中山反对陈炯明的阵营。
1923年，孙中山借助广西和云南军阀的力量驱逐陈炯明出粤，返回广州重建大元帅府，当时曾打算成立一支宪兵部队，由叶挺为宪兵司令部参谋长兼第一营营长。但因经费、兵员等筹措比较困难，宪兵部队未能编成，叶挺改任粤军第一师第三团第一营营长。
1923年6月，中共三大通过了与国民党实行党内合作，建立统一战线的决议，并着手帮助孙中山改组国民党。叶挺开始阅读中国共产党的机关刊物《向导》周刊，对中国共产党的主张和主义表示衷心的拥护。1924年，国民党改组，叶挺一向对国民党的现状不满，这时想借国共合作之机去苏联学习，了解苏联革命的情形。他向孙中山提出这个要求，并在廖仲恺、邓演达的支持下如愿以偿。叶挺后来回忆说：“以国民党员的资格去苏联学习，我是第一个。”
1924年秋天，叶挺抵达苏联，进入莫斯科东方大学学习。东方大学里聚集着来自东方各被压迫民族的革命者，和叶挺同时的中国学员有赵世炎、陈延年、陈乔年、聂荣臻、王若飞、王一飞、萧三、任弼时、罗亦农、萧劲光等人。叶挺在东方大学期间，系统地学习了马克思主义。他还常到苏联各地参观，考察苏联社会主义革命建设的情况，这些阅历使他受到很大的启发和鼓舞，思想觉悟大为提高。他渐渐感到，中国共产党与国民党相比，更富有朝气，更具有生命力。他主动向学校内的共产党员靠拢，争取他们对自己的教育和帮助。
1924年叶挺（左一）在莫斯科东方大学。1925年初，苏联红军学校开设了一个中国班，专门为中国革命培养军事人才。叶挺很荣幸地与聂荣臻、熊雄、颜昌颐等人从东方大学抽调到红军学校中国班学习。学校训练十分严格，学员们的生活十分紧张，经常在野外学习战术、技术，进行军事演习，有时也进行打靶，白天晚上，还轮流站岗放哨，过着完全正规化的苏联红军生活。叶挺非常珍惜这个难得的机会，学得十分刻苦。
在红军学校中国班，聂荣臻负责共产党和共青团的工作，叶挺积极主动争取聂荣臻对自己的帮助，还向他表达了希望参加共产党的愿望。聂荣臻后来回忆当时的情景说：“因为叶挺思想进步，愿意向党靠拢，多次向我表示入党，我向旅莫支部汇报同意后，就作为介绍人之一与王若飞一起介绍他入了党。”
叶挺从少年时代开始，就不懈地探求的革命真理，终于找到了跟随共产党干革命，为中华民族的解放事业而奋斗的真正革命的道路。从此，叶挺在党的直接领导和培养下，为共产主义事业进行了毕生的奋斗，由一个民主主义者转变成了一个坚定的共产主义者。
第一次国共合作的实现，促进了中国革命形势的迅速发展，国内迫切需要大批的革命干部。鉴于这一情况，共产国际同意让一批正在苏联学习的中国学员返回国内参加工作。
1925年8月，叶挺和一批同学奉命回国。9月，叶挺被任命为国民革命军第四军参谋处长。10月，他随军参加讨伐陈炯明的第二次东征。不久，叶挺被调走参加组建第四军十二师三十四团的工作。这个团是由中共广东区委独立组建和直接领导的以共产党员为骨干的部队。团内设有共产党支部，各营设有党小组，连以上的军官大部分是黄埔军校和铁甲车队的共产党员。
此前，中共在领导革命运动的实践过程中，日益感到建立一支我党直接领导下的以共产党员为骨干的革命队伍是十分必要的。党把这一任务交给了叶挺，叶挺接受了党的托付。该团正式组成后，改称国民革命军第四军独立团，叶挺任团长。
在中共广东区委的直接领导下，叶挺对这支队伍进行了严格的军事训练和系统的政治教育。他提出“苦练出精兵”，竭力使官兵磨练出健壮的体魄、坚强的意志。他亲自安排训练计划，把当时军队普遍实行的“三操两讲”增至“四操三讲”。当时，好些人对这种高强度的训练提出质疑，但叶挺无视各种非议，以身作则，带领官兵一起操练，从不松懈。
叶挺还仿效苏联红军的经验对部队进行“革命军的性质和任务”的思想教育，开展反贪污、反打骂士兵的运动，并制定了三条纪律：连队军官和士兵吃一样的伙食，不得另设小灶；经济公开，定期公布收支账目；严禁体罚，废除肉刑。通过这些教育，官兵们树立起崇高的革命理想，上下级之间建立起了新型的、平等的同志式关系，消除了“当兵吃粮”的旧观念，克服了旧军队带来的懒散、疲沓等坏习气。
叶挺还十分重视改善军民关系，他专门组织了一支军警督察队，不管是本团的纪律问题，还是友军中普通存在的走私牟利、聚赌嫖娼、敲诈勒索等不法行为，都一律严加惩治。他率领部队支援农民运动。当时在高要县岭村地区发生反动地主民团惨杀农协会员的流血事件后，叶挺被推举为绥缉委员会主席，他带领两个营摧毁了地主民团盘踞的罗建村据点，为革命群众报了仇雪了恨。