继承了父亲刘肥富庶的七十城，加上刘襄的野心、刘章的勇猛和他本人的任劳任怨，原本可以轰轰烈烈地大干一场，身居高位，扬名后世。然而，时乖命蹇，偏逢吕氏家族专权擅势，自己又被迁入长安，封为东牟侯，受人钳制。战吕雉，最后诛杀吕产，刘章令刘兴居好生敬慕。他兄弟二人在长安起事，让刘囊领兵西进，共同诛杀吕氏，准备夺取皇位。然而，刘章勇猛过头，一举铲除了吕禄和吕产，致使长安燃不起战火。长安没有战乱，刘襄没有进兵理由，只能悻悻然领兵回国。援兵撤走，他兄弟二人势力大削，被周勃等人玩弄于股掌。首先，刘襄的皇位被刘泽等极具恶言挤入死胡同，这是一大恨事；其次，周勃允诺的赵王和梁王都被刘恒不知好歹地分给刘遂和刘，这又是一大恨事；最后，干等了两年，刘恒竟然削割齐国的一郡给他，封为济北王，这又是一大恨事。人生不能等待，恨事就如黑白无常，专催人命。三大恨事来过后，势力最大的刘襄仙逝，紧跟着，勇猛无敌的刘章驾鹤西追刘襄去了，留下他茕茕孑立。刘恒视他为棋子，他却不愿意当棋子，而是想要整个棋盘。刘兴居不信命，他只信自己。吕氏家族势力何等之大，手段何等毒辣，他三兄弟都能外政内扰，一举除。刘兴居生活在往昔的辉煌里，他相信逝去的神话终会再现。刘襄死了，刘璋也死了，刘兴居很后悔，他本应该早点起事。两位兄弟的去世对他影响很大，他不能再等了，他要起兵造反。
文帝三年（公元前177年），北方的烽火点燃了刘兴居造反的大旗。匈奴人长期休息，手痒了，右贤王南下侵扰上郡（今陕西延安市），边疆告急。刘恒命灌婴领军八万五千，火速赶往，刘恒亲自前往督军，犒劳军士。此时的灌婴，既是太尉，又是丞相，他身兼两职，显贵得紧。刘恒派这么重要的一位人物出征，只有一个目的：大扬神威。
自大汉建立，匈奴欺汉朝无人，屡屡犯边，汉朝百姓吞这口恶气忍了很久，都想反报。先是刘邦被围受辱，接着就是循环往复的和亲之辱，仁厚的刘恒受不了此等大辱，此次出征必报仇雪辱不可。
因为刘恒、灌婴征战在外，刘兴居觉得汉军和匈奴会打得难分难解，无法掉头护卫长安。汉军刚出长安，刘兴居即刻起兵，欲取荥阳。荥阳是通往长安的要地，刘兴居志向不小。然而，右贤王在边疆打砸抢杀一阵，见汉军兵至，如风卷残云般撤军北归。竖功扬名的机会飞了，刘恒好生失望。
大军调动，虽未交战，既然匈奴撤军，汉军就说得上是胜利而归。来到太原的刘恒，论功封赏群臣。无论是否战斗，只要大军调动，胜利而回，封赏总是要有的，否则皇帝就不称职。刘恒会当好皇帝，一大秘诀就是常常封赏。君王想要朝臣以忠臣之行对待他，他就要以为君之礼对待朝臣。刘恒当皇帝，一句话，以礼对礼，朝臣效命。
身在太原的刘恒，得到刘兴居起兵造反的奏报，说他欲取荥阳。刘恒拔出利剑，匈奴跑了，剑还没还人鞘，刘兴居既然造反，剑刃必然削向刘兴居。刘兴居因封赏少恨刘恒，刘恒更因他三兄弟欲夺皇位而恨他三兄弟。三个死了两个，刘恒就做回好人，送刘兴居一程。
刘恒命灌婴领兵回长安，守卫皇宫；另派一支军驻守荥阳，阻遏叛军前进；最后遣柴武领军十万，直取刘兴居。刘恒只想杀匈奴，不想杀刘兴居，因为杀匈奴能立功扬名，杀刘兴居不免留下骂名。刘恒回到长安，当即布告天下：
刘兴居背德叛上，罪不容诛。济北国百姓，不论是谁，诛杀叛军有赏；曾随刘兴居起兵造反的，只要迷途知返，照赦不误。倘若怙恶不悛，大军到后，攻破城池，玉石俱焚。
布告一下，叛军当即瓦解，刘兴居自杀身亡。这是刘恒的心理战术。
刘兴居错了，他不知道刘恒统治下的天下与昌氏家族时期的天下不同。吕氏家族弄得天怒人怨，人人反对；刘恒广施德政，朝野称颂，无人有二心，怀异志。刘兴居造反，不是因为刘恒对他太薄，而是因为他仍然活在吕氏时代。
读史读到“厉王有材力，力扛鼎”这一句，总不禁想起项羽。项羽气可拔山，力能扛鼎，驰骋天下，傲视群雄，最后兵败垓下，乌江自刎。厉王，就是诛杀审食其的刘长。项羽能扛鼎，刘长也能扛鼎，两人都让人忌惮。然而，项羽拥有的是霸气，刘长暴露出来的却是乖戾之气。
刘长生得人高马大，四肢发达，他诛杀审食其一事，刘恒赦免不究，人们对他的忌惮之心自是有增无减。《汉书》记载，“自薄太后及太子诸大臣皆惮厉王”，意思是说刘恒的老母亲薄姬、刘恒的儿子刘启都忌惮刘长。皇室宗亲都忌悼刘长，朝臣和平头百姓就更加忌惮。
被刘恒“大哥哥”赦免后，刘长回到淮南。犯杀头大罪还能平安而退，不受一点惩罚，刘长自此越发专横跋扈。像刘长这种暴力分子，全身充满激情，绝不屑于干重复的事。杀过人后，如果还杀人，多没意思。据美国心理学家马斯洛说，人的欲望是无限的，分层级的，低层级的欲望被满足后，人就想实现更高一级的欲望。最低层次的欲望是温饱，最高层级的是自我实现。自我实现就是自己完成自己，也就是想干什么就干什么。
能够自我实现的人不多，刘长也努力朝这个方向发展。刘长身为王侯，尊贵无比，世间少有他不能完成的事。如果要挑战自我，那就只有触犯国家法律。
刘长敢想，也敢于。在封地，刘长不用朝廷颁布的法律，而是自己制定。汉朝规定，封国只有行政权，没有立法权，立法权归属朝廷。刘长此举，说好听点，是跟刘恒叫板；说不好听点，就是造反。对此事，“大哥哥”刘恒很淡定，睁一只眼闭一只眼。刘恒不管，谁也不敢管。
刘长制定法律，刘恒坐视不理，刘长似乎觉得没意思。于是，他又玩了一套只有“大哥哥”才能享受的待遇：出入警跸。警跸就是清道戒严，只有皇帝有权享用。尉佗住黄屋，用大纛，刘恒马上派遣陆贾前往处理，不想见到两个太阳。刘长此举，似乎对天下人说，天上有两个太阳。对此事，刘恒同样淡定，还是睁一只眼，闭～只眼。
刘恒默许警跸，刘长就再迈进一步：称制。称制就是以天子身份发号施令。刘长这么做，已不是向天下人说，天上有两个太阳，而是向天下人证明，天上确实有两个太阳。大哥哥的黄老学问很深，以不变应万变。对此事，刘恒同样睁一只眼，闭一只眼。
面对淡定的刘恒，刘长没有心思再耗下去了。他直接上书，要求自己任命官员。当时朝廷规定，二千石以上官员如相国，必须由朝廷任命。刘长上书言语不恭，态度不敬，要求无理，刘恒却装糊涂。周勃劳苦功高，稍有骄君之心，就差点被诛，反观之下，刘恒真的很放纵刘长。
《汉书》说刘恒难以重责刘长，让舅父薄昭写了封劝谏信给刘长。薄昭文词谦婉，态度乎和，意思明确：首先，大赞刘长天资好，豪侠果敢，是位不可多得的人才；其次，举一大堆刘长任性妄为的事，例如废除朝廷法令、擅杀审食其，等等，劝其改过迁善；再次，追述刘邦创业之艰，劝刘长守好汉窒江山，做位孝子贤孙；第四，指出刘长的不孝、不义、不顺等等地方，并说古代有为安定天下而杀手足的事，以警戒刘长；最后，敦促刘长向刘恒道歉，共享手足之欢。
刘长看信后，很不高兴。
文帝六年（公元前174年），刘长和柴武的长子密谋，派七十多位强壮汉子埋伏于谷口（今陕西省礼泉县东北），准备偷袭，同时通敌南越和匈奴，欲谋大事。世间没有不透风的墙，刘恒知道此事，命人招刘长进长安。刘长胆子极大，一招就来，不称病辞行。刘长敢来，自然是觉得刘恒不会惩治他。
刘长进入长安，丞相张苍等朝臣和宗室要员都建议斩杀刘长，弃尸街头，理由是：预谋造反。
造反之罪极大，造反之祸极惨。然而，刘恒不忍心重处刘长，只将他发配四川，欲消磨掉他的乖戾之气。临行，刘恒叮嘱一路上给刘长好吃好喝，照管好。刘长坐在有帷幔的槛车里，外面的人看不到里面。车上贴有朝廷封皮，未经允许，不得擅自撕下。
刚刚送走刘长，袁盎就对刘恒说，刘长有今天，全是刘恒娇纵的结果；刘长生性刚猛，受不了打击，如果在途中死了，刘恒就要背负杀弟之名，刘恒被称为仁爱之君，害怕背负杀弟恶名，马上派人追回刘长。
坐在槛车中，刘长对他的侍从说：“谁说我勇猛？我被过分娇纵溺爱，以致不知道自己的过错，才会落到今天的下场。”话说完，刘长绝食，死于槛车。
沿途护送的人不敢撕启车封，到雍郡（今陕西凤翔县南），当地官员撕启车封，上报刘长绝食而死。刘恒很伤心，袁盎劝谏刘恒斩丞相张苍和御史冯敬以洗脱杀弟之名。
皇帝有罪，自古都由臣子担当；臣子有罪，再由比他的官阶更低的人担当。由上往下，以此类推，最后斩了槛车经过处的沿途官吏，弃尸闹市。罪名是：沿途没给刘长吃好喝好，致使皇子丧身，按理当斩。
刘恒以王侯之礼厚葬刘长，安排三十户人守冢。为了洗脱杀弟恶名，文帝八年（公元前172年），刘恒封刘长的四个儿子为侯。
虽然刘恒斩杀官吏，封赏刘长之子，民间还是说他杀了自己的弟弟。民间流传一首歌谣：一尺布，尚可缝；一斗粟，尚可春；兄弟二人，不相容！
刘恒听后很不是滋味，他说当年尧、舜、周公等圣贤都有残杀骨肉的事，天下人称颂周公等人为圣贤。他一时疏忽，刘长绝食而死，天下人勾什么抓住这个黑点不饶人？为了洗刷罪名，刘恒右迁城阳王刘喜管理淮南，追封刘长的谥号为厉王。