1885年，凯赛林出生在德国一个知识分子家庭。受日耳曼帝国的辉煌历史的影响，凯赛林从小就希望当一名职业军人。于是，中学毕业后，他就参加了巴伐利亚的炮兵部队，从此开始了漫长的军旅生涯。凯赛林的进取心和求知欲都很强，3年后晋升为少尉。在炮兵部队时，他非常重视学习专业知识，熟练地掌握了炮兵业务。提升军官后，他进入慕尼黑的炮兵与工程学校，系统地学习了测量技术。
凯瑟林与纳粹飞行员在一起。在1914年第一次世界大战爆发时，凯瑟林只是一个下级军官，但由于表现杰出，很快晋升为上尉。大战结束后，他先是在驻纽伦堡的巴伐利亚第3军司令部任参谋，后晋升少校并调往柏林的陆军司令部任职。1930年晋升中校，调任驻德累斯顿的炮兵第4团营长。
希特勒掌权以后，开始大肆扩军，空军是其优先发展的一个军种。1933年10月，凯瑟林晋升为上校，奉命参加空军的重建工作。1935年，凯瑟林因工作出色而晋升为少将。一年以后又升为中将，并被任命为空军参谋长。可以说整个空军部队的组织与训练，以及高炮部队、空军通讯部队、空降部队的战斗使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但是，好景不长，凯瑟林被解除了空军参谋长的职务，调任驻德累斯顿的空军第3军区司令。因为当时空军部副部长米尔希是戈林的亲信，而凯瑟林似乎忘记了这一点，竟与米尔希意见相左。
1938年初，第三帝国对空军实施整编，他被任命为第一航空队司令。凯瑟林重视并善于训练部队，其下属有较好的军事素养。1938年德军占领奥地利和1939年占领捷克斯洛伐克时，他的部属都显示了非同一般的训练水平。
1939年9月1日，法西斯德国“闪击”波兰。凯瑟林的航空队受命支援北方集团军的地面作战。他亲自驾驶飞机突击波兰军队，轰炸波兰首都华沙。9月27日，波军全线崩溃，波兰当局投降。在德波之战中，凯瑟林因作战勇敢、指挥有方而获得铁十字骑士勋章。
1940年2月，凯瑟林被调往西线，任第二航空队司令。5月，西线开战后，他首次使用伞兵和空运部队对荷兰、比利时的要塞发动攻击。当西欧各国相继沦陷，英国远征军仓皇撤退时，他派出飞机轰炸撤退中的英军，但因希特勒和陆军总部命令装甲部队停止前进，陆空未能协同行动，致使30万英军主力撤过了英吉利海峡。