1941年11月,英军在北非大举增兵并实施反攻,德、意的非洲兵团处在危机之中。鉴于此种形势,同年12月,凯瑟林被希特勒任命为南部空军总司令,管辖驻在意大利南部和希腊南部的两个航空队和其他的加强部队。他以意大利和希腊为基地,支援德军在北非的行动,保护后勤补给线。由于凯瑟林的支援,隆美尔的非洲兵团才免遭厄运而获得了喘息机会。
1942年1月,隆美尔在凯瑟林的支援下,向英军发起反攻,把失守的昔兰尼加再次夺了回来。5月,又重创英国第8集团军,攻占了托布鲁克要塞,追击向阿拉曼溃逃之敌。
8月,英国首相丘吉尔派蒙哥马利取代反对及早发动攻势的克劳德·奥金莱克将军,指挥英国第八集团军。第八军团于10月底发动了强大的反攻,重创德意非洲兵团。
11月8日凌晨,由英美10万大军组成的联合舰队,在大量飞机掩护下,在北非登陆,形势对德军更加不利,凯瑟林被迫兵分两路,对盟军进行打击。兵力分散,轰炸效果很不理想。但尽管如此,凯瑟林仍然夺得了局部制空权,建立了所谓“凯瑟林隘道”。在北非之战的最后阶段,凯瑟林接连获得了栎树叶勋章和栎树叶带剑勋章。当他完成了第200次战斗飞行时,希特勒又给他颁发了一枚前线飞行金质别针。
1943年夏,英美军队在西西里岛登陆。更雪上加霜的是,9月初,意大利与盟国秘密签订了停战协定,意大利的部队停止了抵抗。凯瑟林便和德国驻意大利北部集团军司令隆美尔一起,把管辖区内的意军缴械。但是,他们在意大利防守问题上却发生了分歧。隆美尔主张撒至北部亚平宁山一线,而凯瑟林主张在南部罗马与那不勒斯一线设防。
希特勒采纳了凯瑟林的意见,并任命他为西南战区总司令。起初,德军统帅部以为凯瑟林在英美联军的强大压力下必败无疑。但出乎意料,凯瑟林守住了萨莱诺——福贾一线。到1943年中旬,凯瑟林下令部队撤至加里利亚诺——卡希诺——亚德里亚一线,但仍在继续抵抗。直到联军攻取罗马,凯瑟林的部队才撤至亚平宁山一线,作困兽之斗。
1944年7月19日,凯瑟林服役届满四十周年,希特勒授予他栎树叶钻石勋章。
1945年3月,凯瑟林接替伦德施泰特出任西线总司令,战争接近尾声时,他又任南线总司令。德军彻底崩溃后,凯瑟林率部向美军第101空降师师长泰勒投降。
1947年5月,他被送到驻威尼斯的一个英国军事法庭接受审判,被判处死刑,10月又改为无期徒刑。