山下奉文1885年11月生于日本高知县的乡村医生家庭。在求学期间，山下奉文系统地接受了军国主义教育，他曾就读于日本广岛陆军幼年学校、陆军士官学校及陆军大学，是典型的日本法西斯军人。
1918年山下奉文任驻瑞士军事研究员，1926年任陆军大学教官，1927年任驻奥地利武官。
1930年，山下奉文任陆军第3步兵联队联队长，并有了“步兵炮”这一最初的绰号。因为当时的山下奉文体重90公斤，与37毫米口径1911年型平射步兵炮的重量相同。
战争末期，准备下山投降的山下奉文1932年，山下奉文调任陆军省军务局军事课课长。1934年8月，山下晋升少将，因为当时军事课课长是大佐级职务，而当时又没有少将的空缺，被暂时安排到一家兵工厂任副厂长。
1936年，山下奉文参与策划了二·二六事件。事后，统治派对参加军官进行大肃清，于是，在同年3月。山下奉文被调任朝鲜军第20师团辖之第40旅团旅团长。七·七事变后，山下奉命率部到北京参战，并晋升中将。他指挥所部攻南苑、战长辛店、袭廊坊，大肆屠杀中国军民。1938年7月，山下改任侵华日军华北方面军参谋长。1939年6月14日，为了达到从中国排除英法势力、实行“中日提携”的目的，山下奉文下令封锁天津英法租界。
1940年7月，山下奉文被调回东京就任日本航空总监。9月27日，德意日三国同盟成立。12月到次年7月，他率领日本代表团赴欧考察德意军事。回国后，他被任命为满洲防卫军司令官，负责镇压中国东北人民的抗日活动。
1941年11月5日，日本东京召开御前会议，预定于12月初对美英荷开战。11月8日，山下奉命回东京。第二天被任命为第25军司令官，负责进攻马来亚、新加坡。日军进攻南方的作战范围大致包括东南亚全境和太平洋西半部，其中非常重要的是攻占有“东方的直布罗陀”之称的英国海军基地新加坡。
第25军是以日本陆军最精锐的第5师团、近卫师团、第18师团的骨干编成，另有支援部队7万余人，共计约11万人。
1941年11月26日，山下奉文乘专机秘密地来到海南三亚，在此建立第25军司令部。因为当时山下奉文身穿和服，头戴礼帽，因此被称为“蒙面将军”。
11月26日，日美和谈破裂。日本运输船只陆续集结三亚。山下率部在这里进行严格的战前训练。12月1日晚7时30分，山下中将接到进攻命令。12月4日早7时，船队一齐拔锚向马来半岛出发12月8日凌晨，日军首先在马来亚半岛中部哥德巴鲁、宋卡等地同时登陆，这时距离第一颗炸弹在珍珠港爆炸还有近2小时的时间。登陆部队首先占领了附近机场，天明之后，驻西贡22航空队，又对马来半岛的其余机场进行了突击，158架英国空军飞机只剩下10架左右，英国失去了制空权。
12月8日下午，菲利普斯海军上将指挥的Z舰队出航。12月10日中午，Z舰队在马来半岛东部的关丹海面上，受到日本第22航空队89架飞机的攻击，威尔士亲王号战列舰、反击号战列巡洋舰，舰队司令菲利普斯葬身大海。英国远东舰队主力覆没，日军控制了制海权。
日军夺取作战的制空权、制海权以后，切断了陆上英军的增援和补给线。随后，陆路日军近卫师团从西贡南下配合登陆部队横扫马来半岛。
12月12日，山下奉文采取“中央突破”的战术，一举突破英军北部防线，尔后挥师南下。沿途英军纷纷退却。
1月31日，第5师团一部冲进新加坡对岸的柔佛巴鲁市。英军撤到新加坡并炸毁连结新加坡的石桥，打算死守孤城2月8日，山下的司令部移到柔佛巴鲁王宫高塔里，塔上可以俯视柔佛水道。尔后，山下命令日军师团炮兵向对岸集中轰击，天空被烧成了红色，整个新加坡岛在震颤。
当晚10时40分左右，一发蓝色信号弹在对岸上空升起，一颗红色信号弹随后掠过。这分别是第5师团、第18师团登陆的信号。一批日军4000人在新加坡西北角登陆。他们一上岸就像锥子一样直插新加坡城内部。英方守军由于对日军主攻方向判断失误，很快就撤退了。9日夜，近卫师团从北面登陆，第25军以西北角为主攻方向，从三面向岛中央进击。
10日早晨，山下的司令部渡过柔佛水道，进驻天嘎机场北面的原英军高炮阵地指挥战斗，太阳旗竖到了临近岛中央的曼代、布基帖马附近。11日早晨，日军观测飞机向英方投下29份“劝降书”，但直到14日晚，不见英军作出答复，双方在布基帖马高地展开激战。日军拿下了这个高地，可是第25军将士已经十分疲劳。副参谋长池谷半二郎大佐建议暂停攻击。
“敌人也很困难！”山下厉声说道。他认为疲劳的将士停止攻击后会更加疲劳，因而坚决反对。