此后，他带着伤痛曾先后到过柏林和慕尼黑，然而到处是混乱，失望之余戈林决定离开多事的德国，打道北上，到北欧去寻求发展。
希特勒与格林在北欧，戈林为丹麦人做过试飞员和飞行表演，后来又来到瑞典当飞行员。
1920年2月，瑞典社交界名人埃里克·冯·罗森伯爵包租戈林的飞机。在罗克尔斯垮特城堡，戈林遇到了伯爵的妻妹卡琳·冯·福克女伯爵。两人相见恨晚，双双坠入爱河，不久即同居。由于卡琳本是有夫之妇，两人决定远走高飞，前去德国。
在魏玛共和国里，这位30岁的退役上尉对未来没有信心。出于窘境（而不是出于喜好），戈林在慕尼黑学习历史和国民经济。比起获取科学知识，这位经过斗争考验的飞行员更加渴求志同道合者之间的结合，渴求英雄行为和一个能帮助德国重新夺回昔日权威的“强人”。
他于1922年秋天，在慕尼黑的国王广场上的一次集会上终于遇到了这样的一个新“皇帝”。这个人从一开始就深深吸引住了他。此后不久，戈林在对方接待时间里第一次坐在了他的对面。他要给戈林的人生指明新的方向。而这也正是戈林愿意听的：凡尔赛条约是一种耻辱，犹太人和共产主义者要对这一切负责任，必须拯救祖国。这个人就是希特勒。戈林相信这个希特勒能将德国从战败者的桎梏中解放出来。
“从我看到他的第一眼和听到他的第一声起，”两年之后他写道，“我便在内心深处完全从属于他了。”希特勒也对这位被授予过高级勋章的久经考验的勇士颇有好感：“妙极了！一位因为特别英勇而被授予过最高勋章的战斗英雄！请您们设想一下：绝妙的宣传素材！此外他还有许多的钱，所以不用花我一个芬尼。”
戈林的声望对年轻的纳粹党非常有用。一个是平易近人的勋章获得者，一个是狂热偏激的蛊惑民心者——这就像一个魔鬼契约。当希特勒把冲锋队的领导权委托给他的这位新追随者时，戈林感动得发誓说：“我将我的命运无条件地托付给您，即使要我为此付出生命的代价。”
戈林曾经说过：“我没有良知，我的良知叫做阿道夫·希特勒。”
希特勒的政党和计划引不起戈林多大的兴趣。从作为冲锋队头目所做的单调的日常事务中，他只能获得很少的乐趣。尽管他在短时间内将一个管理不善的冲锋队变成了一支有战斗力的私人军队，但他更愿意把精力用在令他愉快的方面。
“6月30日清洗事件”之后，希特勒转向了国防军。他让人给他剪裁了第一套梦幻般的制服。他根本看不起纳粹党内那些“巴伐利业啤酒酒鬼和背旅行包的人”。他以高人一等的气势骄傲而又显示宽容和友善的声调对待像鲁道夫·赫斯或者阿尔弗雷德·罗森伯尔格这样的“党内朋友”。所以戈林在纳粹党内待着，却没有封建贵族般的领导权，这几乎是不足为奇的。对于戈林来说，意识形态是“无用的杂物”，他的政党叫做阿道夫·希特勒。他为他作好了冒生命危险的准备。他决心和希特勒一道在帝国中掌握权力。
1923年11月9日，天气阴沉而湿冷。在慕尼黑的大街上将要对权力和软弱无能作出决断。临近中午时，一队冲锋队和突击队队员启程向歌舞剧院开进。在队伍的最前列是希特勒、鲁登道夫将军和戈林。
观众们的欢呼声和“万岁”的叫喊声使他们希望这次夺取政权能够成功。但是在统帅大厅前只有几米处时，一颗子弹呼啸而来，随后大街上枪炮齐鸣，巴伐利亚州的警察们瞄准了行进队伍的第一排。枪战持续了60秒钟，死了14名暴乱者和3名警察。希特勒倒在了地上，戈林被子弹击中了腰部，身负重伤，一动不动地躺在大街的铺石路面上。在失去知觉几秒钟之后，他满身鲜血地挣扎着爬出了射击线。冲锋队队员们把他拉上了一辆卡车，送到犹太家具商人巴林的家中接受简单的照料，随后便开始了躲避警察追捕的逃亡。
戈林带着卡琳越过边界来到了奥地利。奥地利因斯布鲁克医院的医生第一次给戈林注射了吗啡——这种毒品使他后来成为了一个瘾君子，但也让他暂时忘却了痛苦。慕尼黑的失败使他在政治上的升迁突然停止了。现在巴伐利亚政府正在通缉搜捕他。尽管他和希特勒不一样，还逍遥法外，但是伤口的疼痛给他带来的几乎是难以忍受的痛苦，即使他在吸食吗啡。不论是戈林的私人医生拉蒙·冯·昂达尔查大夫还是长年照料他的护士，在战后都报道说他睾丸受了伤。自此后，戈林便认为自己没有了生育能力。
被监禁在兰茨堡的希特勒请求逃到奥地利的戈林立即前往意大利，和墨索里尼建立联系。戈林认为以恳切的方式和一枚闪闪发亮的勋章应该能激励墨索里尼这位“领袖”用20亿里拉帮助阿尔卑斯山另一边的遭破坏的“运动”。——但这完全是幻想，墨索里尼一次也没有接待过希特勒派来行乞的这位使者。
由于戈林的财产在本国被充公，以及埃恩斯特·罗姆接管了冲锋队，一无所有的夫妇二人只得极其失望地回到卡琳在瑞典的父母家中。可是赫尔曼·戈林摆脱不了他的伤痛，他几乎每天都让人给自己注射吗啡。从前瘦高、容貌英俊的他不久就肿胀起来，也就是变得肥胖了，深受记忆衰弱和没有毒品就活不下去的压力的折磨。戈林在戒除吸毒瘾的治疗中时常丧失自控能力，有一次竟打算结束自己的生命。于是这种治疗便不能继续下去了，他被转到斯德哥尔摩附近的良波罗的精神疗养院，这个疗养院专门接纳有生命危险的严重病人。
戈林依然依赖于吗啡注射。“意志非常薄弱的残暴的瘟病患者。”在瑞典的病历中这样写道。医生认为他很消沉，有自杀的危险，以自我为中心，还是一个“仇恨犹太人的人”。尽管如此，他还是于1925年10月7日被允许出院了，没有精神障碍的症状（正如奥罗夫·肯伯格教授确诊的那样）。戈林被正式认定痊愈了。但事实上他还是一个病人——一个每天给自己注射多达50毫克吗啡的瘾君子。除了卡琳，大概没有人知道他生活在毒品的阴影里。但是他抛头露面的机会越多，有关国家最高层人物吸吗啡的流言蜚语就滋生得越多。
在那段时间里，戈林仍然远离他所渴求的权力。当他于1927年对政治犯大赦之后重返德国时，终于结束了作为坏人的艰难日子，从而寻求新的站稳脚跟的生活。他要从零开始，对于早已从兰茨堡监狱释放出来的“元首”来说，像戈林这样一个人当然是来得正好。这位国家的权势人物恰恰适合填补他最亲近圈子中那个急需填补的空缺。
戈林在第一次世界大战中是德国空军英雄。1922年加入纳粹。戈林不像希特勒是个小市民，不像罗姆是个雇佣兵，也不像戈培尔是个亡命之徒。他所具有的，正是“运动”中的暴徒们所缺少的：出身良好的家庭、精炼的举止和引起人们好感的才能。此外，他所荣获的为奖励战斗特别英勇而设立的勋章便是他通往“朝廷”和财团们保险柜的通行证。
作为驻柏林的政治特派员，戈林奉命为希特勒赢得柏林上流社会的支持。而事实上他也成功地做到了这一点，他不仅为他的“元首”搞到了晋见德国总统冯·兴登堡的机会，还用克虏伯、图森、德意志银行、巴伐利亚摩托厂、汉莎航空公司、海因克尔、梅塞尔斯密特……的捐款填满了纳粹党的钱箱。
作为德意志共和国国民议会的成员，戈林不久便如鱼得水般地混迹于由贵族、金融巨头和工业家组成的最具影响力的圈子里。他用充满幽默的闲聊和自私自利的魅力为希特勒在上层社会赢得了胜利。虽然戈林在服用减肥丸后仍然越来越胖，虽然他深受失眠之苦，虽然他得克服卡琳于1931年10月17日去世给他带来的痛苦，但他仍然不乏用狡诈的手腕和肆无忌惮的诡计帮助希特勒越过通往权力的边界的巨大热情。
作为被选出的共和国国民议会主席，他用各种许诺和礼物贿赂总统的儿子奥斯卡·冯·兴登堡，将军队拉到希特勒这一边，并在使人耗尽精力的谈判中促使年迈的总统任命希特勒为国务总理。
当戈林在1933年1月29日将不再有什么东西会阻碍夺取政权这一消息转告给希特勒时，那可能是他“最幸福的时刻”。戈林对这次胜利起了决定性的作用。希特勒用一大堆职位来奖赏这位帮手的功绩：最初没有职权范围的国务部长，负责飞行的全权代表和普鲁士内务部代理部长。
希特勒的信任使戈林受宠若惊，他在日记中诚惶诚恐地坦露了自己的心迹。他说：
“当我被任命为普鲁士内务部长时，我告诫自己，必须接任这个难度最大的职务，因为这里是打通所有权力和职位的钥匙。我要狠狠地整顿一下，把那些仅仅是因为他们有红色的或是黑色的观点以及为了镇压所有的民族奋斗而身居要职的人全部扫地出门。”