1915年从西点军校毕业之后，艾森豪威尔被分配到第十九步兵团服役，从此开始了他漫长而又辉煌的军事生涯。
艾森豪威尔的军事功勋大都是在“二战”期间取得的，在“二战”以前，他的军事生涯有些平淡，但这个时期可以被看做是他的积蓄能量时期。
刚进入军营时，艾森豪威尔的军衔是少尉，“一战”期间，他曾经一度升到上校。但战争结束之后，部分军队被解散，他的军衔也被降为上尉。
一个成功人士的一生中常常会遇到一些对自己有帮助的人，艾森豪威尔自然也不例外。1922年艾森豪威尔转到巴拿马运河区，在福克斯·康纳少将手下工作，帮助他处理公务。康纳将军经常给艾森豪威尔讲军史，并与他讨论一些军事和国际问题，这使艾森豪威尔对军事的兴趣大增。
康纳不仅仅激发了艾森豪威尔对军事的兴趣，他还鼓励艾森豪威尔继续深造，在他的帮助下，1925年艾森豪威尔去了利文沃斯参谋指挥学校学习。这个时候的艾森豪威尔，已经不再是当初那个不爱学习的年轻人了，1926年他以第一名的成绩从参谋学校毕业。接着，艾森豪威尔又被保送到了陆军作战大学深造。
1928年艾森豪威尔毕业了，这个时期正是一个相对和平时期，当时政府为了搜集整理美国在第一次世界大战中在欧洲的作战资料，就成立了一个“战争纪念物调查委员会”，艾森豪威尔参加了这个委员会。
艾森豪威尔工作非常认真，他搜集了美国远征军在战略、战术以及军事调动方面的详细资料，半年后汇编了一部《战地手册》，从而受到了该委员会主席约翰·潘兴将军的赏识。
在此之后，艾森豪威尔曾经做了一段时期的陆军部长助理。到了1933年2月，艾森豪威尔开始在一个非常有个性的将军——道格拉斯·麦克阿瑟手下工作，主要做一些起草文件，撰写报告之类的助手工作。
起初麦克阿瑟是陆军参谋长，后来又去了菲律宾担任军事顾问，艾森豪威尔也跟着去了菲律宾。值得一提的是，麦克阿瑟是个非常傲慢的人，但艾森豪威尔却是个非常随和的人，这样一来，当时的菲律宾总统奎松就特别喜欢艾森豪威尔。
奎松总统曾经表示，愿意高薪聘请艾森豪威尔留在菲律宾担任要职。但艾森豪威尔感到留在这里升迁无望，于是在1939年返回美国。
回国之后，虽然欧洲、亚洲等地已经燃起了战火，但此时的美国依然没有卷入战争，艾森豪威尔自然也就没有了施展自己军事才能的舞台，所以他的晋升并不快。
直到1941年，他有了一次表现自己才华的机会。这个机会并不是战争，而是一次重大军事演习。在这次演习中，艾森豪威尔因为表现出色，指挥有方，而受到了军界的注意。大演习后，他被调任为第三军参谋长，并晋升为准将。
尽管美国早期试图避免被卷入战争，但日本偷袭珍珠港还是把美国拉进了战争。美国参战之后，艾森豪威尔并没有立即走上战场，而是被召回华盛顿担任作战计划处副秘书长一职。不久计划处升格为作战厅，他又被任命为作战厅长，军衔为少将。
虽然没有上前线，但此时艾森豪威尔的工作重要性是不言而喻的，因为他能和罗斯福、马歇尔等人一样，站在最高统帅的角度，代表美国利益来指导全球性的战略行动。
日本偷袭珍珠港之后，当美国朝野都把注意力集中在太平洋战场的时候，罗斯福、马歇尔却主张把欧洲战场放在优先的地位。
艾森豪威尔也非常赞同这个观点，1942年3月他和作战厅同僚一起提出了一个基本设想：把大量美军集中在英国，不让这支力量化整为零，在欧洲上空获得空中优势之后，从英国渡过海峡，直指法国和德国本土。
马歇尔敏锐地意识到艾森豪威尔这个设想非常不错，当年5月，他就命令艾森豪威尔去英国做实地考察。
到了6月，艾森豪威尔完成考察后返回华盛顿，并提出了考察报告《给欧洲战区司令的指令》。罗斯福总统接受马歇尔的意见，任命艾森豪威尔为驻欧洲美军总司令。有了这个职位，艾森豪威尔大展拳脚的时候终于到了。