招兵起义
大业七年（611年），隋炀帝杨广以倾国之力积聚军队、粮草准备进攻高句丽，山东诸郡是重点征募地区，由于路途险阻，官吏盘剥，被征募的民夫和民间财物多数从此查无下落，因此山东各地民心浮动，在这一年发生了多处起义，窦建德也在其中。
窦建德，山东清河郡漳南县人，少尚气侠，胆力过人，为乡党所归附。由于他素有勇敢之名，在漳南县的征兵活动中，窦被征募为两百人长。窦有一个朋友叫孙安祖，也因为勇猛被征募当兵。不巧这时山东水灾，孙家被水淹，孙如果应征，家中妻儿无以为生，孙因此希望免征。漳南县令工作态度简单粗暴，认为孙逃避兵役，要打孙扳子，孙一怒之下刺杀了县令，逃到窦家藏匿。后来窦窝藏孙的事渐渐被人发觉，孙无法继续在窦家藏身，窦与孙商量，认为征高句丽必然会导致天下大乱，正是英雄立功之时，窦这时说了一句话，“丈夫不死，当立大功”，这句话可以作为窦一生的写照。于是窦出面召集了同乡数百人，由孙率领正式起义。漳南县有大湖广袤数百里，名高鸡泊，孙即以此为根据地。然而，窦并没有和孙一起造反，送走孙和他的队伍后，窦回家继续当他的两百人长。可惜的是，官府不肯放过窦建德，由于窦在当地名望很高，各路起义军抢掠时从不靠近窦家，因此官府早就怀疑窦是强盗头子，至少也是通匪，加上窦窝藏过杀官逃犯孙安祖，官府实在没有理由不来找他麻烦。于是某一天官府袭击了窦家，虽然窦幸免于难，但他全家都被前来剿匪的政府军杀害了。窦想不造反都不可能了，他聚集了两百多人投靠了当时清河郡内较大的一股起义军高士达，高见到窦很高兴，任命他当“司兵”，也就是军事指挥。与此同时，孙安祖的队伍和另一支起义军张金称发生冲突，孙安祖不幸身亡，孙的手下于是都投奔了窦。
由于窦的名声与能力，他迅速吸引了大批忠于他的士卒，手下达到万人。但这时窦仍然未成气候，他只不过是高士达的手下大将，而高士达本身也仅仅自称东海公，在山东各路起义军中列一席之地而已，与高士达同级别的起义军还有邹平的知世郎王薄、平原豆子瓯的刘霸道、河曲的张金称等等。
借势自立
窦建德的“司兵”生涯持续到大业十二年（616年）。在这一年，杨广派出大将杨义臣进攻河北山东各路起义军，他是隋朝屈指可数的大将，一战就击灭了张金称，接着立即进攻高士达。当时高士达刚刚靠窦建德的诈降计消灭了隋将郭绚的部队，士气正旺，窦建德建议暂时避开杨义臣，退入高鸡泊坚守。高士达不听，派窦建德留守，自己领兵去和杨义臣正面决战。高部的确比较有战斗力，初战的结果是高部告捷。高趾高气扬，以为杨义臣之流如何是我敌手，就在营中大摆宴席，犒赏三军。可惜高部只是小胜，其实杨部主力并未受损，高因小胜而起轻敌之心，实在是非常危险的事，也许那场小胜就是杨义臣的战术也说不定。五天后，杨义臣发动突袭，高部措手不及，结果是高士达大败并且当场阵亡。杨义臣乘胜进攻窦留守的阵地，窦最后只带了百余人勉强脱身逃走。杨认为窦只是小贼，不足为虑，因此没有继续追杀窦，就此得胜回朝。后来的事实证明，这是杨义臣一生最大的失误。
杨义臣撤兵后，窦建德回到高鸡泊，高士达、张金称的余部纷纷前来投奔他，窦于是自称将军，成为一支独立的起义军。如果高士达不死，窦建德也许会一直做他的“司兵”，也许会火并高士达自己篡位，也许会被高士达嫉贤妒能找个借口干掉，不过现在高士达战死了，失去了老板的窦建德很自然地自己当了老板。
这时窦建德的势力还很弱，如果杨义臣再回来的话，窦建德肯定就要随原老板一起去了，幸运的是，杨义臣这个可怕的敌人再也不会来了。事情是这样的，隋炀帝杨广有个好大喜功的毛病，非常不愿意听坏消息，他手下群臣就迎合圣意，绝对不向他报告各地起义军风起云涌的消息。如果有地方求救的告急文书，掌管文书的大臣虞世基就会尽量把文书压下来不让杨广看到，如果实在压不下来，就禀告说某地有些鼠窃狗盗，骚扰地方，郡县正在围追堵截，不日即可消灭，陛下不用担心。周围所有人都如此说，杨广也就如沐春风，自以为仍是太平盛世。这次杨义臣消灭河北山东最大的两股起义军张金称和高士达，战功极大，上报时说是平贼数十万。杨广大为怀疑，这天下一片太平，哪里出来数十万反贼？你杨义臣该不是虚报战功吧？虞世基乘机进谗言说，杨部都是杨的子弟兵，兵力又多，战斗力又强，只怕以后会成为祸根。杨广深信不疑，即刻下旨将杨部就地解散。可怜大将杨义臣出生入死，最后得来这么个奖赏！
窦建德自立时，隋朝大势已去，普通郡县的地方官员无力对抗起义军，只是因为起义军对隋朝官员采取一律处死的待遇，地方官员才不投降。窦建德自立后，对隋朝官员采取了较为宽大的政策，于是地方的郡县逐渐向窦建德投降，窦因此声势日盛，部下达到十余万人。大业十三年（617年），窦建德在河间郡乐寿自称长乐王，初步建立了自己的政权。
就在窦建德称王的这一年，他遇到了前所未有的大敌。这一年，由于翟让、李密的瓦岗军猛攻东都洛阳，杨广在江都调遣全国各地精兵汇集洛阳进攻瓦岗军，这各路兵马中包括从江都出发的王世充、从岭南出发的张镇周等人，这次作战的总指挥是从河北涿郡出发的大将薛世雄。杨广给薛世雄的命令是顺便消灭沿途的起义军，于是薛领兵三万，一路剿匪，于七月到达河间郡七里井。这时窦建德军中缺粮，部队正散在各地征粮，窦堂堂长乐王，此时身边的兵力才不到两千。以两千对三万，窦如果不想被消灭，就只有逃走和投降两条路可走。令人无法相信的是，窦居然选择了第三条路，居然决定去主动进攻！
关于窦建德为何会作出如此冒险近于自杀的决定，历史里记载了一个传说，是说正在为薛世雄大军压境发愁的窦建德经人推荐去咨询一个据说很有法力的女巫，窦问前途吉凶，女巫回答逃走和投降都是大凶，只有在日出前进攻才大吉。占卜时已经是下午，窦部与薛世雄部相距有140里，是否能在第二天日出前赶到还是未知之数，于是窦集合手下，命令立即出发进攻薛世雄，并约定如果在日出前到达，就全力进攻；如果在日出后到达，就全军投降。不管女巫的传说是真是假，反正窦是下定决心去以卵击石，窦亲自率领敢死队280人做先锋，其余部队随后。窦部一夜急行军，在距离七里井还有不到两里时，竟然就要天亮了，窦懊恼不已，只得准备投降。就在这时，整个事件中最神奇的事情发生了，忽然起了大雾，咫尺之间不见人影，窦大叫天助我也，窦部也士气大振，于是大家发动突袭，杀将过去。正好薛世雄自恃强大，十分轻敌，扎营居然不设防备，被窦部一阵袭击，薛部矇眬中不知敌人数量，士无斗志，三万大军当场溃败。幸亏薛世雄习惯早起，当时已经穿好衣服，这才得以在第一时间落荒而逃，仅以身免。薛世雄逃回涿郡后，又羞又怒，不久就发病去世了。
河间七里井之战，对隋末的历史有重大影响，成就了两位霸主。第一位受益者当然是窦建德，窦因此战而声望日增，一跃成为河北最强大的起义军。第二位受益者是正在向洛阳进军的王世充，薛世雄死后，杨广任命王世充接替薛世雄，担任洛阳方面的总指挥，这是王世充第一次作为方面军司令，而手下正集合了隋朝各地的精兵，为王日后称霸河南准备了实力。而这一切的起因，居然是一场大雾，如果不是写史书的人故弄玄虚，那就只能算是天助窦建德了。
巅峰时刻
破薛世雄后，窦军进围河间郡城，河间郡守王琮死守不降，双方从大业十三年（617年）七月一直相持到大业十四年（618年）七月，这时宇文化及在江都叛乱，隋炀帝杨广被害的确切消息传到河间。窦得知此事后，停止攻城，并派了使者进城吊唁，王琮当天就开城投降。窦军围攻河间一年，被王琮杀伤无数，窦的将领纷纷要求杀掉王琮泄愤。窦坚决不同意，对他的将领们说道，以前在高鸡泊当强盗，不得不杀人，现在志在天下，王琮这种忠臣，招揽还来不及，怎么可以杀掉？窦传令全军，有敢动王琮的，夷灭三族。窦善待王琮，在政治上有极大的影响，当时河北、山东仍然有不少地方官员忠于隋朝，与起义军为敌，隋炀帝的去世使他们突然失去了效忠的对象，不得不投降，但多年征战，与起义军的仇恨已经很深，投降后是否可以保证性命财产实在难说，窦建德以实际行动表示了他各为其主，既往不咎的态度，于是各地郡县争相向窦投诚。窦于此时正式建国，定都于乐寿。十一月，有五只大鸟率领数万只小鸟飞来乐寿，几天后才飞走。又有人向窦献宝玉，而此玉是夏禹当年的宝物。这两件事被认为是窦建德立国的祥瑞，窦因此建年号为五凤，同时改国号为夏。
这时候，在河北能够与夏国抗衡的势力只有魏刀儿，魏刀儿是漫天王王须拔的副将，王在进攻幽州时阵亡，其势力由魏继承。窦建德称夏王时，魏刀儿已经自称魏帝，部下也有十万余人。一山不能容二虎，窦建德先假意与魏结盟，随后趁魏刀儿不备，以突然袭击的手段消灭了魏的势力，吞并了魏的地盘，魏本人也被处死。窦的手段实在有失光明磊落，不过在乱世里也无法求完人了。不过窦建德手脚不够干净，放跑了魏的结义兄弟宋金刚，宋金刚后来投靠了刘武周，很是让李世民头疼了一阵，说来窦建德功不可没。
在大业十四年（618年）的年末，窦建德四面出击，所到各处望风而降，但窦在进攻幽州时却遇到了出乎意外的顽强抵抗。幽州的守将罗艺这时已经降唐，并被赐姓李氏，罗艺在薛世雄的两个儿子薛万均、薛万彻的帮助下死守幽州，与窦建德相持了一百多天，窦见取胜无望，最终不得不退兵。以后罗艺一直为唐守卫幽州，与窦连年征战。
唐武德二年（619年）闰三月，窦建德亲率主力进攻宇文化及。这时的宇文化及已经是风中残烛，连都城魏县都已经被唐将李神通攻陷，宇文化及本人也正被唐军围困在聊城。窦此时进攻宇文化及，其实是在和唐争夺消灭宇文氏的战果。唐军猛攻聊城，希望在窦军到达前结束战斗，但由于主将李神通指挥不力，唐军最终没有实现目的。面对窦军主力，李神通只好主动退让，由窦军继续进攻聊城。在窦的指挥下，宇文化及最后的势力被消灭，被宇文兄弟重金请来协助守城的知世郎王薄开城投降，聊城被攻陷。宇文三兄弟中，化及、智及被窦处死，士及投奔李渊去了。
灭宇文化及对窦有重要的政治意义，宇文化及是杀隋炀帝的凶手，谁灭了他谁就可以成为为隋朝报仇的英雄，大大有利于收买旧隋的人心。为此，窦充分地进行了一场政治秀。攻克聊城后，窦第一件事就是去参见隋炀帝的寡妇萧皇后，自称为臣，并隆重地为隋炀帝发丧，同时将参与谋杀杨广的宇文党羽全部处死，完全是为隋朝报仇的模样。做完这些事后，窦建德派使者去和洛阳的王世充修好，王世充拥立的隋皇泰主封窦为夏王。这样，窦建德这个夏王就不再是自封的，窦建德也不再是“盗匪”，而是政府官员了，也就是说，窦建德终于取得了正式的政治地位。同时，窦也得到了原来在宇文化及手中的隋传国玉玺，天子仪仗，以及大批的旧隋大臣，其中包括了裴矩、虞世南等著名人物，其象征意义是不言而喻。
窦建德霸业的顶点是在武德二年（619年）十月与唐的河北军团在黎阳决战，当时唐军的根据地关中正被刘武周、宋金刚猛攻，无法兼顾河北，窦趁此机会对李神通、李世责力率领的唐河北军团发动了进攻。决战的结果是唐军全军覆没，李神通当场被擒，李世责力突围后因为父亲李盖被擒当做人质，不得不投降了窦建德。唐河北军团溃灭后，窦建德占领了唐在河北的全部州县，已经降唐的徐圆朗也在此时叛唐投靠了窦建德。窦建德完成了他的河北霸业，把都城从乐寿迁到了明州，相信窦此时一定只是把明州作为临时都城，而在心中梦想着长安和洛阳吧。这时窦的境内再无大敌，社会安定，统治清明，据记载，达到“夜不闭户，商旅野宿”的境界，可谓全盛。