童贯净身入宫时，是拜在同乡、前辈宦官李宪门下作徒弟。这位李宪是神宗朝的著名宦官，在西北边境上担任监军多年，颇有些战功。童贯读过4年私塾，有些经文根底，跟随李宪出入前线，又打下了军事上的根基，很有点能文能武的味道。加上他曾经数次深入西北，对当地的山川形势相当了解。这使他在宦官中很不寻常。不过，看起来李宪对他并没有什么特别的提拔照顾，致使童贯进宫20余年，始终没有出人头地。如果不是赵佶这种性情的人做了皇帝，或者换句话说，如果神宗皇帝能多活20年的话，他说不定会默默无闻地老死在皇宫里。从时间上推算，徽宗入继大宝时，童贯已经48岁。这个年龄，正是人生经验、阅历、精力臻于巅峰之际。徽宗以内廷供奉官的名义，派他到杭州设明金局收罗文玩字画，第一次为他打开了上升的通道。一般说来，内廷供奉官大体相当于皇宫的采购供应处长，并不是一个多高的职位，却是一个很有油水的肥差。童贯没有满足于捞取好处，他对这次机会的利用，称得上老谋深算，意味深长。
史书记载，此人身材高大魁伟，皮骨强劲如铁，双目炯炯有神，面色黢黑，颐下生着胡须，一眼望去，阳刚之气十足，不像是阉割后的宦官。这可能和他年近20岁才净身有关。据说，童贯为人有度量，能疏财，出手相当慷慨大方，很像《水浒传》上同时代那些仗义疏财的好汉。只是，他仗义与疏财的对象具有极强的选择性，后宫妃嫔、宦官、宫女、能够接近皇室的道士、天子近臣等等，时不时可以从他那儿得到不少好处。因此，皇帝耳边经常可以听到关于他的好话，好评如潮。更重要的是，这样一个阳刚外形的人，却性情乖巧，心细如发，对皇帝的心理极具洞察力，每每能够事先预知皇帝的兴趣意图，于是说话做事很少荒腔野板，从而大得欢心。
在杭州，童贯与贬居此地的蔡京交往密切，朝夕相处。据说蔡京很巴结，将自己珍藏的王羲之的字，给了童贯，又帮助他把杭州民间收藏的几件珍品字画器玩弄到了手。这些工作成绩，令皇帝十分惊喜，从而开始对童贯另眼相看。而且，更关键的是，蔡京与童贯结下了彼此援引的深厚友谊。
图为童贯
此次杭州之行，童贯特别热心地按照自己对皇帝的理解，指点蔡京创作了一批深受喜爱的书画作品，经过童贯源源不断地送到皇帝手中。回京后，他又出手极为豪爽地向宫中妃嫔、曾经预言赵佶能够当皇帝的道士、皇帝身边的近臣和另外深得皇帝信任的宦官梁师成之属馈赠厚礼，为蔡京回京打通了关节。
当时，据说童贯的几个心腹徒弟十分困惑，不明白师傅为何如此热心地帮助一个贬居外地的倒霉蛋儿。童贯告诉他们：“现任的宰相没有人拿我们放在眼里，巴结起来即便不是没有可能，也会极其费劲。如果看准了，通过我们自己的力量，扶起来一个宰相，那就完全不同了。”事实证明，童贯烧冷灶的眼力与功力全部超一流。不到一年，蔡京便三级跳似的坐到宰相的位子上了。这一点对于童贯具有深远的意义。
蔡京主持国政之后的一项重大举措，就是推荐童贯监军西北，意在收复青海甘肃地区的四州之地。当时，发生了一件事情，颇能看出童贯的性情。童贯担任监军后，随大军进发到湟川。他们在此地杀牲祭旗，召开誓师大会，然后，正在行将开战之际，突然接到皇帝手诏。原来皇宫失火，皇帝认为是不宜征战之兆，急令止兵。童贯看过手诏后，若无其事的折起来塞进靴筒。军中主将问他，皇帝写了些什么？童贯回答说：皇帝希望我们早日成功。在这次战争中，童贯表现低调，他支持、配合领军将领，打了一连串漂亮仗，平息了西北部族的叛乱。在收复四个州的庆功大会上，将领们兴高采烈地领功受赏，童贯则做了两件极为露脸的事儿。
第一件事是在庆功宴会上，他慢悠悠地拿出皇帝的那份手诏，传示军中将领观看。大家一看之下，无不大吃一惊。领军主将惶恐地问他为什么要这样做？童贯回答说：“那时士气正盛，这样子止了兵，今后还怎么打？”主将问：“那要是打败了可怎么办？”童贯说：“这正是我当时不给你们看的原因。打败了，当然由我一人去领罪。”据说，当时众将领“呼啦”一下子跪了一地，大家无不感激佩服。
与此同时，童贯还做了另外一件相当打动人心的事情。开战后，阵亡了一位奋不顾身的将领。当时，这位将领的妻子已经去世，他战死后，他的独生儿子流落街头，成了乞儿。童贯下令将他找回来，当众认这孩子为义子。令在生死场上搏杀的将领们十分感动，认定童贯是一位值得为之卖命的上司。
这次胜仗，对于大宋帝国极其重要。帝国已经许久没有军事上的光荣与辉煌了，这令帝国君臣民众相当郁闷。是故，童贯成为我们帝国冉冉升起的一颗耀眼明星，英雄般受到京城朝野上下的热烈欢迎，并且长久地照耀在帝国黑沉沉的西北部上空。此后，童贯常年出没西北，主持该地区军事。并率兵连打几次胜仗，相继收复了积石军（今天的甘肃贵德）和洮州（今天的甘肃临洮）。从此，童贯成为名副其实的帝国柱石，撑住了西北方曾经多次险些垮下来的天空。