虽然荷兰军的火力很猛，但是他们这是孤军作战，时间一长就会对他们不利。刚开始的时候，他们心气很高，也很沉得住气，他们看到海上爆炸起火，还以为是中国人遭到惨败。但是很快，他们就发现有些不对劲了。此时郑成功的军队攻势也愈发显得猛烈。郑家军不愧是身经百战的精兵。藤牌兵舞动手中的藤牌遮挡子弹，尽可能地把身体隐蔽在藤牌背后，举刀高喊，冲向敌人。弓箭手万箭齐发，猛射敌人。这时，负责侧翼包抄的队伍也及时赶到，冲了上来。当荷兰军发现弓箭齐射过来的时候，他们想立即撤退已经晚了。许多人把枪一扔，抱着脑袋没命地奔逃起来。看见自己的部下被吓坏了，贝德尔上尉急忙下令集中，准备有秩序地撤退。可是，大多数士兵已经听不进命令了，他们一个劲儿地狂奔，跑到海边就往下跳，一窝蜂似地扒住船舷往上爬，船被他们扒翻，许多人也因此沉入海底，再也没有上来。有些胆子较大的士兵被贝尔德集中起来，跟着他边战边退，退到海边。双方兵力悬殊，贝尔德上尉以及大部分荷兰兵都战死了，只有十几个人在水中游了很久，才逃回热兰遮堡，报信求援去了。
虽然荷兰军的这支军队受到了重创，但是还有其的军队。当时，荷兰军的另一支部队是上尉阿尔多普率领的。他奉命带领200人援助一再告急的普罗文查堡，并且尽可能地保卫两座城堡之间的航道畅通。尽管这支军队还不至于全军覆没，但也遇到许多困难。当他们想登陆支援的时候，他们很快就发现登陆实在困难，无奈之下，阿尔多普上尉只得放弃原计划，返回热兰遮堡去了。
郑成功和荷兰军的第一次较量以荷兰军的大败而结束。这次的较量也让荷兰人异常的惶恐。尽管荷兰人拥有先进的武器和军事技术，但仍遵循中世纪呆板的军事教条，打仗排列方阵迎敌，缺少灵活变化。在和郑成功的军队交手之前，他们碰到的是分散的，与外部世界几乎没有任何接触的中国百姓。红发碧眼，手持火器的荷兰人使中国百姓望而生畏，惊恐逃遁。荷兰人因而把中国人视为懦弱可欺的民族，他们也因此低估了郑成功的军队。郑家军在第一天就狠狠地教训了荷兰人。那天晚上，城堡里的荷兰人是在极度的不安中度过的。他们每个人都在议论白天发生的意想不到的事。
很快，荷兰军战败的消息就传到了当时的总督揆一的耳朵里。而且揆一还听说镇守赤嵌城的将领豪维特亚已经投降了郑成功。面对这样噩耗，一向狂妄自大的揆一，感到非常的震惊，一时竟说不出话来。过了半天，他才缓缓地回过神来，觉得此举虽然未免过于仓促草率，但想想也只有如此方为明智之举。过了一会，揆一还是坐不住了。他从太师椅上骤然跳了起来，极不服气地一边踱着步，一边怨天尤人。此时的揆一精神几乎完全崩溃了，常常暴跳如雷。与此同时，郑成功歇息在赤嵌城原豪维特亚的官邸里，起居饮食，一如既往。有客来访，他坦诚以待；无人打扰，他手捧兵书，孜孜苦读。
此时的揆一像热锅上的蚂蚁，自从他在台湾称王后，他还从来没有遇到过像郑成功这样的对手。但是他的心里非常不甘，以前他是仗着自己的王牌军队，但是现在他发现，自己的王牌军队在郑成功的面前显得威力大减了。揆一之所以不甘心，并且还要和郑成功做一番较量，也是有他的原因的。当时，热兰遮城的防御工事做得异常坚固。这座海上堡垒自1624年荷兰人占据台湾时就开始构建，至1634年才竣工，整整花了十年时间。城堡坚固厚实，全是由清一色大石块垒成，高三丈许，四周每隔百步置有炮台一门。整个城堡犹如一座石头城，四面八方均可发射大炮。揆一仗恃武器先进，工事坚固，辎重充足，并有强大的炮兵、铁甲兵、海军陆战队等诸多兵种，又有巴达维亚的援军做后盾。因此他以王者自居，雄心勃勃，要与郑成功决一雌雄。
郑成功深知敌我力量悬殊，论武器自己的确无法与敌方相比，但他自己更得民心，更了解敌方的心态。揆一上背天道，下违民心，仅凭武器精良就以为稳操胜券，实在是愚蠢之极。纵观历史，以弱胜强的范例举不胜举。就是郑成功自己也经历很多这样的战役。这更加坚定了他必胜的信念。郑成功很有把握战胜强敌，他不但有超人的智慧，更具备了克敌制胜的三要素：天时、地利、人和。这三要素是无价之宝，是至高无上的决胜条件。郑成功这么分析了利弊之后，召集众将商议破敌之计。在达成共识之后，将领们一致认为首先要对揆一的驻军实施围困，不让他们与外界联系，断了他们的后路。随后，郑成功便分派了各个将领的任务郑成功这边积极备战，与此同时，揆一的军队也没有闲着，他们也在做最后的部署和抵抗。
敌人的顽固抵抗，激起台湾百姓的无比愤慨和仇恨。他们冒着敌人的炮火，置生死于不顾，都前来帮助郑军日夜修筑工事。军民同仇敌忾的气氛笼罩着热兰遮城。没过多久，军民共建了一道十分坚固的防线。这道防线实实在在成了义军战胜顽敌的有力保障。面对这样的阵势，揆一龟缩在他的官邸里，被顽强的郑军四面八方包围着。他等待着死亡时刻的到来。
郑成功统率主力部队围困热兰遮城，在相当长的一段时间里没有发动攻击。郑成功熟读兵书，深知攻城乃是下策，不战而屈人之兵才是上策，而且攻城的话，郑军就会付出惨重的代价，同时他也希望给城里的荷兰人留下一条生路。他决定采取长期围困的策略，意图是等待固守城堡的荷军弹尽粮绝，走投无路，最终达到不战自降的目的。但是，当时郑军的粮食供应也相当困难，士卒甚至靠采集李子等果实充饥。郑成功在台湾百姓的支持下，派出部卒实行屯田和征税，在经营台湾的道路上迈出了重要的一步。
尽管据守热兰遮城的荷军在总督揆一领导下也很顽强，但他们完全被困死，唯一的希望是守住城堡，等待从巴达维亚得到有力的援助。后来虽然荷兰派去了几百人的军队前去支援，但是很快就被郑成功的军队击退了，无奈之下，揆一的援军又一次撤了回去。这次支援的失败，让揆一感到很绝望，但是他还是坚持做最后的困兽之斗。
1661年九月十四日，驻台湾荷军当局决定：用增援的舰船和士兵，把郑军逐出热兰遮城市区，并击毁停泊在赤嵌城附近航道上的郑军船只，以摆脱被围困境。十六日荷军倾巢出动，分水、陆两路向郑军发起进攻。海上，荷舰企图迂回到郑军侧后，焚烧船只，反被郑军包围。郑水军隐蔽岸边，当敌舰闯入埋伏圈后，立即万炮齐发。在一小时的激战中，郑军英勇杀敌，用火船烧毁了荷军主力舰克登霍夫号，用密集炮火击沉了战舰科克伦号。另外还俘获小艇3艘，使荷兰援军损失了1个艇长，1个尉官，1个护旗军曹和128名士兵，另有一些负伤。荷军其余舰船逃往巴达维亚，再也不敢靠近台湾。因海上战争的失败，荷军在陆上未敢发起进攻即草草收兵。被围荷军粮饷匮缺、士气低落，不少士兵吃了发霉的食物而中毒，战死饿死者众多。郑军则进行休整，不断加筑工事，架设巨炮，准备继续攻城，民众还协助郑军断绝了荷军的水源。此后，荷军再也没有勇气和力量发动任何有力的反扑，只能龟缩在城堡内部。由于荷兰人无力组织反攻，面对困境，内部也开始分裂。十二月间，考乌借与福建清军联合攻取厦门为名，率领舰队离去，增援行动全部失败。荷兰援军的溜走，使困在热兰遮堡中的荷军空欢喜了一场。
随着时间的推移，城堡内的荷军精疲力竭，患病的人数增加，绝望的情绪蔓延开来。十二月十六日，一批荷兰守兵在军曹拉迪斯带领下出城向郑军投降。他们不仅讲述了城内的详细情况，还提出了两条建议：一条是充分利用围城内普遍存在的惊慌情绪和疲弱状态，不仅要用封锁，而且要用连续攻击，来彻底疲惫敌人，使其完全绝望。这样做既不费事，又不需要很长时间，因为城堡建筑得很坏，经不起大炮猛轰两个整天；另一条建议是先攻占热兰遮堡旁边小山头上的乌特勒支圆堡，取得制高点。郑成功欣然接受了这些建议，着手准备最后的攻坚战。
郑成功派人到赤嵌城劝说揆一投降，揆一提出送钱饷等物以求郑军离开台湾的办法，对此郑成功断然拒绝。郑军将赤嵌城死死围住，虽然双方偶尔会有一些冲突，但面对勇猛的郑军，荷兰人最后只有乖乖地缩回到堡里。
郑成功收复台湾的行动，大大鼓舞了久受欺压的台湾同胞。在台湾当地居民的帮助下，郑成功很快找到了荷兰军在各乡储存的粮食，作为发给各将士长期作战的军粮。他们得到了粟米6000石，粮3000余石，大大缓解了缺粮之急，为郑军的长期围困战略提供了重要的援助。攻城中遇到了荷兰军的抵抗，郑军开始下令在城周围挖壕、筑墙，加强包围工事，并在城外每条街上都设起防栅，并挖了一条很宽的壕沟，在沟里设置了攻城工具和几门轻炮。郑军此时不急于进攻，而是在加固了城外的包围攻势之后，正好利用这段时间使军队得以休息和调整。
这时，郑军从大陆开来的第二部分官兵也陆续到了。这部分官兵的到来，更增加了郑军必胜的信心，同时也使尚未投降的荷兰殖民者更加心慌。郑成功不断地给赤嵌城的荷兰人送去招降书，而荷兰人却仍拒不投降。很明显这是一场信心与毅力的较量。面对郑成功的长期围困和不断的攻击，在城里的荷兰兵士完全失去了抵抗的意志。这就为郑成功与揆一的最后决战奠定了基调。