沃特经常跟罗伯特通信，也时常写信询问父亲罗伯特的工作情况。肯尼尔沃斯先生回信说罗伯特进步非常快，是一个绝顶聪明的孩子，他会竭尽全力来帮助罗伯特，因为他相信罗伯特前途远大。
1926年是罗伯特·戈登人生中的多事之秋。春天的时候他的父亲突然病故，跟母亲商议之后，他决定离开职位，回到农场，帮助大家渡过难关。因为他对农场的事情一窍不通，也不喜欢务农，哥哥一如既往的反对他，跟他过不去。罗伯特拿出自己的全部积蓄来资助棉花种植。棉花大获丰收，但因为1926年秋天棉花市价大跌，全家又陷入赤字危机。
在农场的那段时间，罗伯特再次感染疟疾热，并由此引发了一系列并发症，这时他收到了玛丽写来的很多安慰鼓励的信件。当病情恢复，能够去肯尼尔沃斯先生那里复职时，他又发生了第二次严重的交通事故，这场事故折断了他的右臂。在复职之前他只好又在医院休养六个星期。荆棘坎坷之后又遭泥泞沼泽，路程的艰辛让罗伯特学会了忍耐。他阅读《圣经》，尤其是约伯的故事，继续到教堂聆听布道，在遭遇很多试炼和磨难之后，他的心境也在不断扩展。他不愿再接受牧师的布道和教诲，他认为他们所教的这些都是错误的。
学校放假，玛丽回到了家里。她已经十八岁了，出落的窈窕美丽，自然也吸引了很多年轻男士爱慕的眼光。因为肯尼尔沃斯家和斯坦顿家是多年的好朋友，沃特建议父母为玛丽·斯坦顿办一场晚会。一位名叫爱德华·梅森的年轻人，是有着万贯家财的北方富家子弟，在晚会上对玛丽格外关注，大献殷勤。罗伯特的嫉妒之情油然而生，在晚会之后跟玛丽大吵一场。之后的几个星期都闷闷不乐。这段时间罗伯特跟玛丽之间通了很多邮件。
8月底，罗伯特知道玛丽很快要返回学校了，他很焦虑，希望能够在玛丽离开之前与她重归于好。他写下了这样一封信：
我最亲爱的玛丽：
我很痛苦。我感觉你之所以拒绝跟我和好是因为你爱上了爱德华·梅森。除你之外，我从未爱过其他女孩子，以前不会，将来也不会。如果我们不能在你回校之前重归于好，我担心我们再也没有机会了。我寄给你两首诗，“分离”和“昨日”，这两首诗表达了我的感受。
悲伤的，
罗伯特
分离
我们曾经的梦想已经远去；
留下的只有回忆———
亲吻我！———
亲爱的，握紧我的手，
难道你没有感觉到彼此的心跳，
和脉搏的节奏？
这不是失落与困惑，
这是用生命吟唱的歌，
是用心来传递的话语
两条路相交又分离
两张唇相吻又分开。
昨日
梦想———只是昨日的梦想，
昔日的爱情多么甜蜜，
如今的浪漫却误入歧途，
再没有爱能让我欢欣，
我甜蜜的爱情啊，如此的短暂。
但是上帝啊，爱情纵然短暂，却又何等甘甜！
坠入爱河里，翩翩起舞，
似乎没有什么人能够将我们拆散。
但有人却做到了！而我，只能沉默，
因为，他爱她正如我爱她一样，
唯有她，是我生命的意义，
而如今，我愿为她而死。
玛丽收到信后，给罗伯特回了如下一封：
亲爱的罗伯特：
收到了你的信件和诗。你再一次误解了我。你完全陷入了错误的泥潭，
除非你能够看清楚你所犯的错，否则我不会想要跟你和好。
真诚的，
玛丽
1926年9月，玛丽回到位于得克萨斯州谢尔曼的学校，罗伯特因为玛丽拒绝重归于好而心碎。玛丽告诉罗伯特他的嫉妒之心完全是无中生有，但罗伯特却坚持认为玛丽爱上了爱德华·梅森。正因如此，玛丽无法说服自己来挽救两人的关系，于是毅然离开，带着失落与忧伤重返学校，而罗伯特也是一样的失落和忧伤。在玛丽回到学校之后的几周时间里，罗伯特一直无法从焦虑、忧郁和被拒绝的阴影中走出来。
两人互相传递了不少信件。他给玛丽写了很多诗，但始终没有得到玛丽的谅解。最后，罗伯特写信告诉玛丽，这将是他写给她的最后一封信；他知道她爱上了爱德华·梅森，自己跟她之间再没有必要继续下去。
亲爱的玛丽：
这将会是我给你的分手信，因为我已经放弃了希望。从我看到你的第一眼起，你就一直是我的理想和希望。我曾经为你而活，为你而工作，除你之外再无他念。你的爱是我前进的巨大动力，现在我意识到我已经失去了你，而且你的爱已经转向了他人。我会一直爱着你，并期待有一天你能够回心转意。
悲伤的，
罗伯特
随着这封信，罗伯特还附上了名为“被爱的和失去的”以及“再见”两首诗。
致玛丽：
被爱的和失去的
如果遭遇过艰辛，受尽了磨难，
仍没有得到女孩的芳心，
尽管你那日思夜想的高贵女孩，
已经依偎在别人的胸怀。
这并不代表着失败。
英雄，会在玉碎和瓦全之中，
选择前者。
成功也许不是我们追逐的一切，
但却是心底最真实的渴望，
相比找到另一位不值得去爱的女孩，
接受此刻的失败需要更大的勇气。
当女孩变得犹豫彷徨，
而我依然坚持那份希望，要恒久、真诚和忍耐，
汗水会再次浇灌花开。
如果你的目标诚实而高远，
胜利的时候就会知道———收获珍珠之前，
必然会有一枚破碎的贝壳。
罗伯特
致玛丽：
再见
现在，我独自带着伤痛飞走，
或许时间会为我疗伤，
烧灼的伤口，至今未愈
我的骄傲就是我的盔甲。
但最后的几句话，美丽的姑娘，请你记在心里：
不要炫耀你又伤害了另一颗心
克制女人那颗渴望胜利的心
手下留情，为了我。
当罗伯特写完这首诗，他又写信给老朋友，身在纽约的沃特·肯尼尔沃斯，告诉他自己已经写分手信给玛丽，两人的恋情就此终结。沃特回信说：
亲爱的罗伯特：
你的信充满了忧伤和沮丧。现在，振作起来吧，老朋友，太阳会再次升起，玛丽或其他跟玛丽一样好的姑娘将会对你情有独钟。你这么年轻，女孩子不可能摧毁你的意志。集中精力工作，努力搞好学习。
附上一首诗，我想可能适合你，希望你能很快走出悲伤。
美好的祝愿，
你的朋友，
沃特
破碎的誓言
这是一位心碎的男孩郑重写下的誓言，
我永远不再写信给那个漂亮的女孩，
我永远不再做那些吓人的事情，不再开玩笑。
他为誓言作了注脚，严肃地就像在遗嘱里写上附言。
然后坐下来，试图挤出一丝微笑，
他本应感到轻松，因为不必再写那一摞摞的情书。
但这一两天里，他举止怪异，感觉异常，
脑子里充斥了什么，让他不得安宁。
于是他来请教医生，自己这是怎么了。
医生开了一个药片，还有20块钱的账单。
然后，他所认识的所有女孩的面孔，
一一跳跃在眼前；
惟有玛丽天使般可爱的面孔，一直定格在脑海，
所有的面孔都令他苦苦思索，
就像一个人在试图戒烟或戒酒的时候一样。
最后，他又提笔写信，并说，
只是一封分手信，
随便写的，不要当真。
他又开始写情书，
就像发誓戒烟戒酒的人那样，
找借口用威士忌来治疗咳嗽。
为什么还继续追求这伤心的恋情，
为什么还不断地向她倾诉，
哦，这也许就是打开了的烟盒，开启了的瓶盖，
不妨再多抽一支，再多喝一口。
他书写着她说过的甜言蜜语，
那些温柔的触摸，醉人的记忆，
她让世上所有的女孩都黯然失色，
尤其是那美丽的双眸和娇艳的双唇。
写到她的美好，手中的笔便停不下来，
她泡的可可茶多么沁人心脾，
她煮的鸡汤又多么浓香可口；
他写到爱情走远的那一刻，
还有今天的痛苦与失落。
朋友们来看他，发现他憔悴不堪，
他们把他扶起来，
说，“来喝碗她熬的鸡汤吧，
这会对你有好处。”
罗伯特变得非常沮丧，对工作渐渐失去了兴趣。肯尼尔沃斯先生写信告诉在纽约的沃特，说罗伯特最近无心工作，不知道为什么会变成这样。当然，沃特已经知道了罗伯特跟玛丽分手的事情，他坦白的告诉了父亲，请他对罗伯特有耐心，当他从初恋伤痛中走出来之后，一切就会好起来了。
收到罗伯特的信后，玛丽回信写到：
我亲爱的罗伯特：
这是我写给你的分手信。我引用《圣经》（雅歌2：5）中所罗门所说的话，求你们给我葡萄干增补我力，给我苹果畅快我心，因我思爱成病。
罗伯特，我宁愿吃一个青涩的苹果，宁愿让自己胃疼，就像所罗门所说的，因为我受够了你所谓的爱。罗伯特，如果爱是建立在信念和信任基础上的，就不会有嫉妒。爱是理解的基础，如果你能够理解我，我也能充分的理解你，那我们就已经相爱，并且幸福的爱着对方。保罗说过：“爱是恒久忍耐、又有恩慈。爱是不嫉妒、不做害羞的事、不求自己的益处、不轻易发怒、不计算人的恶。”
如果你一直心存嫉妒，误解我，我又如何能继续爱你呢，以前爱我的那个罗伯特，多年来教导我如何去爱，从不会嫉妒。建立在长久信任基础上的爱，不可能在一瞬间改变，我的爱不会因为你所说的那个爱德华·梅森而改变。我依然深爱着你，但你却一直误解我、冤枉我。
随信附上一篇文章《爱》，希望有一天，你能意识到自己的错误，真的到了那天，如果你愿意的话，请写信告诉我。
遗憾的，
玛丽