孙立人在缅北反攻中，极重部下生命，每战不急于求进度，总以猛烈炮火开路，史迪威责怪他进展不够快也不改初衷。老部下为孙立人写书，名叫《小兵之父》。孙军中没有死刑，最高刑罚是“记死”。
孙立人其人，中西学贯通，尤其一口英语极为流利，是史迪威最为器重的中国军官，认为他与一些满脑子封建思想，没见过外面世界的国民党将领不同。但有趣的是，这位精通英语的中国将军，与史迪威相处，大多时候却是在吵架。这一点是美军参战军人回忆的，有一次麦支队指挥官麦里尔准将曾迷惑地问孙立人，说你和乔（史迪威的绰号）哪里有这样多的架要吵？
孙立人回答：“如果我不和他讲，他永远不会明白中国人怎样想。”
史迪威虽然坏脾气，但是一个优秀的将军而且为人正派，反而钦佩孙的率直。所以，他和孙立人吵得厉害，吵过之后只会配合更好。
这是斯利姆将军在《FromDefeattoVictory》里面提到的。
有人认为孙立人熟悉美国，想当然认为他唯美是从，这固然不对，也有人夸大孙与史迪威的争吵，认为越吵越体现民族气节，我认为也是不对的。在缅北反攻中，中美双方是盟友关系而不是敌我关系，孙、史的争执，都是为了实现共同的目标。
史迪威去重庆开会，代理指挥的美军参谋长柏利诺认定日军在胡康河谷谷口只有少数指导官和缅甸伪军，因此命令以一一二团分散攻击临滨，拉加苏等日军据点，结果进展艰难。孙立人审问俘虏，发现日军至少两个大队的番号，认为情况不对，与柏大吵，要求立即派出援军。双方争论到史迪威不得不提前飞回，询问孙立人为何不尊重参谋长。孙道：“日军可不是你们美国人，不会因为没有公路就无法使用炮兵！”
史迪威等美国军人都很恼火，但史迪威自己到拉加苏看过，不得不承认孙立人说的有道理，于是命令孙率新三十八师主力驰援，取得于邦大捷。一仗打下来才明白——当面的日军竟然不是两个大队，而是五十五、五十六两个完整的步兵联队！一个一一二团竟然顶了日军两个联队打得平分秋色，这回，感到吃惊的不仅是美国人，连孙立人自己都有点儿不敢相信了。
中国军人得到良好后勤后的强大战斗力就此得到承认。
孙立人为人机敏而荣誉感极强。一次在印度美国记者采访他，可能为了打一打这个年轻将军的傲气，故意说：“加尔各达出了好几次汽车被盗案件，都是中国人干的，孙将军知道吗？”
熟悉美国的孙立人应声答道：“美国各城市丢汽车的案件都很多，是否也是中国人干的？”
到台湾后，孙立人担任陆军总司令。当时国民党军中，陆军待遇不如空军、海军，孙极为不满，追着蒋介石要求改善，蒋袒护海军空军。孙一向看不起空军总司令周至柔（夫人公馆派）和海军总司令桂永清（外号睡虎）情急之下喊道：“总座，我们可以比啊，国文也行，英文也行，数理化也行，操练也行，作战也行，来比好了！”
哭笑不得的蒋介石道——孙立人不懂政治。
孙确实什么事儿都能做得好，他喜欢运动（在清华曾因运动受伤休学一年），在大学期间打篮球很出色，于是选拔入校队，后来竟然作为国家队成员参加了1921年第三届远东运动会，中国队一路过关斩将，决赛中击败日本获得冠军。报纸评论：“中国在篮球场上把东亚病夫扔进了太平洋。”孙因为此战在场上表现出色，动作迅捷，被冠以绰号——“飞将军”。因为孙喜欢篮球，到台湾后，成了台湾篮球运动发展的一大助力。中国将军作国家队运动员的，一个是孙立人，一个是西北军名将孙连仲，曾为国家足球队队员。
孙立人修养好，交往的大多是冰心等一流的文化好友，为军中同僚侧目。他亦爱好文艺，支持军中唱歌提升士气。当时远征军中流行三支歌——孙立人父亲做的新一军军歌，青年军从军歌，还有一首十分特别，竟然是“向前向前向前，我们的队伍像太阳……”孙很喜欢它的旋律，直到后来发现解放军定起其为军歌才停止让部下唱这首歌（注，八路军军歌原始歌词没有“毛泽东的旗帜高高飘扬”这样敏感的内容）。
但是孙立人情绪激动时也经常骂人，口头禅带“他妈的”三字，这是长期在一线作战养成的习惯。他的英文秘书黄文美曾责他这个习惯不好，孙说：“我们当兵的，他妈的三个字就代表了一切喜怒哀乐。”
孙立人廉洁，一生没干过贪污军饷喝兵血这种事情，亦不动用公费，薪饷常接济阵亡袍泽家属。因此担任陆军总司令后家中清贫如故，菜金都要限制，若来客人添菜，只有咸蛋、皮蛋或炒蛋，家人背后有“三蛋轰炸”之说。家中特别处唯经常举行舞会，也没有固定舞伴，是为了和美军作社交。孙坐兵变案被软禁后，没有薪水，妻弱子幼，无以为生，只好自己种玫瑰花托人来卖补贴家用，竟然卖得极好，台中人称为“将军玫瑰”。新三十八师老部下回忆，孙喜欢养吊兰，驻军广州时，军务之余常亲自浇水，凝视欣赏，或为后来能养玫瑰来卖的基础。
孙立人晚年说，最敬仰的两位长官，一个是宋子文，一个是郑洞国。
孙立人被无辜囚禁33年。恢复自由后，民进党多次找他联络，让他出来揭露蒋介石的残暴，都被孙拒绝。以将军而言，并非不在意自己遭遇，而因为蒋是长官，不肯言长官之过。实际上，他对此耿耿于怀。孙去世时，最后一句话有三个版本——
医生记录的是——我对得起国家。
他的亲属记得是——还我清白。
他的部下记得是——我是冤枉的啊。
时人评价，孙立人被囚禁太久，与社会隔绝，别人早已不当回事的一些东西，他还如金科玉律般看得很重。