中国军队在长沙的胜利，使日军华中派遣军总司令阿南惟几大将不光彩地离开了中国战线，虽然咬牙切齿，但这位日军中的“天才”再也没有机会回到洞庭湖畔来复仇了。在密苏里号上日本陆军签字投降之前，参与夺取近卫师团继续战争的，正是这位一贯军礼服笔挺的阿南将军，他时任陆相，不久畏罪自杀。其子现任职日本外务省，倒是一位亲华的外交家。
中国军队的北调，香港的防御就陷入了绝境。14日九龙沦陷以后，酒井隆并没有急于进攻香港，而是两次派人劝降。
港督杨慕琦坚定地拒绝。
大英帝国的狮子老了，但是狮子虽老，在豺狼面前还要尊严的死去。
香港方面尽力组织了抵抗的力量。
英军的作战部署由莫庇德少将统一指挥，部队分为东西两路，东路军由华莱士准将指挥皇家来福枪营、印度旁遮普营，驻守香港仔等阵地，西路军由罗森准将率领加拿大营、印度拉吉普特营，以及苏格兰营残部，驻防筲箕湾等阵地。
中国方面，驻香港的各个机构组成联合办事处，公推陈策为主任，坐镇亚细亚行，组织人力物力，收容义勇军散兵，协助英军作战。其实，陈策对香港的沦陷，早已有所准备。事变前，他已做出一系列安排。他派遣国民党港澳党部常务委员林卓夫前往澳门，在香港失陷后保持港澳部正常运转。香港沦陷后，林卓夫接替陈策的工作，在澳门继续组织抗日活动，1942年11月被日本特务暗杀。部署军统特务陈静涛等潜伏香港，坚持地下活动。陈静涛后组织球王李惠堂等脱离日本占领的香港，返回大陆。安排亲国民党的南洋撤退华侨一千三百余人前往广东，组建“华侨训练班”，其他亲国民党的知名人士也随后撤离。同时，命令国民党惠州游击指挥所主任香翰屏所部游击队向香港北部进击，骚扰日军并掩护从香港突围的中英人员——陈策不知道自己的这条命令后来会救了自己的性命。
陈策的部署中没有包括亲共的在港人士的撤离，周恩来和中共南方局指示驻港代表廖承志进行营救。这批人士在廖的安排下，通过东江纵队的协助，也顺利撤离香港。这些人虽然数量比陈策撤离的少，质量却很高，包括何香凝、柳亚子、邹韬奋、胡绳、夏衍、胡风、黄药眠、沙千里、高士其、叶浅予、范长江、梁漱溟等。陈策和廖承志分别安排的这次大撤退，国共两党各忙各的，心照不宣，“互不干涉内政”，保存了中国知识阶层的一批精英分子，史称“港澳大营救”。
也有未能得到营救的，《生死场》的作者萧红就是其中之一，当时她正患肺结核重病，无法撤离，陷落在九龙。日军占领之后医药皆无，失去治疗的萧红身无分文，痛苦万状，一个月后，在战争的恐惧和病患的折磨下离世。这位才女在临终时心有不甘，在死前曾经热切地盼望道：“如果萧军在重庆我给他拍电报，他还会像当年在哈尔滨那样来救我吧……”“留着那半部‘红楼’给别人写去了……”
18日，日军渡海攻击香港本岛。
日军根据俘虏审讯结果，认定守卫北角等地的印度军拉吉普特营属于“垃圾”部队，因此渡海作战首先在这里展开。18日夜，日军三个联队登陆北角和筲箕湾，只一个回合就把印军打的溃不成军，守卫制高点柏架山的苏格兰营在九龙已经被打残，兵力不足，也被轻易消灭，日军包围劳森准将的两个加拿大营，双方陷入激战。
19日凌晨，按照莫庇德准将的要求，东部司令官华莱士准将调集皇家来福枪营和旁遮普营反击日军，在湾仔和日军激战，但是西路日军进展神速，上午就消灭了加拿大营主力，黄泥涌阵地失守，劳森准将作为二战中第一个率领加拿大军队参战的将领，面对惨败无颜见江东父老，战死阵前，是香港战役盟军阵亡的最高将领。
劳森准将阵亡后，西部英军基本失去了战斗力。
华莱士准将的东路军也陷入苦战。英军决定投入预备队，一场恶战，终于在湾仔挡住了日军的脚步。由此可见，港岛上英军素质参差不齐，加拿大军人虽然勇敢，但没有战斗经验，英籍军人比如皇家来福枪营装备好，可是缺乏战斗决心，至于印度籍部队，那就属于赶鸭子军团了。
日军进攻受挫，但是其后备兵员充分，迅速投入预备队二二九联队附炮兵一部，20日登陆浅水湾，打垮皇家来福枪营，21日，日军占领港岛制高点聂高信山，英军局势转而绝望。
24日，香港蓄水池被炸毁，全城断水断电，日军再次劝降，杨慕琦依然拒绝——这位战前刚刚来继任的香港总督骨头还是比较硬的，所以香港失陷后酒井隆对他残酷虐待，甚至在他面前虐杀英军战俘为戏。战后，杨慕琦痛恨此獠，坚决要求中国政府严惩酒井，中国对日战争法庭判处酒井隆死刑，在南京枪决。
25日，日军先锋已经到达总督府前的花园道，莫庇德少将通知杨慕琦，他的部队已经弹尽力竭，无力抵抗了。杨慕琦决定投降。
弹丸的香港抵抗了日军三个师团的进攻达十八天，已经可以算是流尽了最后的一滴血，五十七师坚守常德之战惊动了罗斯福，也不过守了十八天。
杨慕琦给在亚细亚行坐阵的陈策通电，说明自己准备投降。
陈策回电：“我是中国人，决不会向日本鬼投降！本人决计突围，贵方如有人愿意相从，请即到亚细亚行来！”
杨慕琦深受感动，他周围的高级军官多要求随同陈策突围，杨指示他们前去亚细亚行，通知将英军尚掌握的五艘鱼雷艇和一艘炮艇交给陈策使用。杨慕琦和莫庇德将军本人拒绝突围，按照大英帝国的传统，他们作为总督和驻军总司令，要主持投降仪式，“体面地”交出这块殖民地。
大英帝国，以海军、殖民地和传统纵横四海。此时，海军已经看不到了，殖民地要交出去了，大英帝国留下的，只有传统。
固执，然而，也有些令人钦佩，就像1997香港回归仪式上的彭定康，“肥彭”抹去的泪水中，可也有一丝真情？
无论如何，大英帝国的黄金时代已经一去不复返了。
这五艘鱼雷艇都属于英国皇家海军中国派遣舰队第二鱼雷艇中队，原来共计八艘，都是由Thorncroft公司制造的CMB海岸鱼雷快艇，编号为7、8、9、10、11、12、26和27号。其中的26号和27号都是战前中国向英国订购的，1938年，这一批中国订购的鱼雷艇到达香港，因为水路已经不通，只好在香港暂留。香港政府趁火打劫，强买其中两艘，编为26、27号，另有两艘不慎损坏，结果中国只收到四艘，通过陆路运输交给海军使用，编为颜皋卿中队。这一级鱼雷艇中国曾经购买过三批，另外两批编为文天祥中队和史可法中队，曾在上海扬子江上奇袭日本海军装甲巡洋舰出云号，震动中外。
第二鱼雷艇中队在香港抵抗作战中打得很积极，8号鱼雷艇在16日日军轰炸湾仔的时候被焚毁。19日，鱼雷艇队反击在北角登陆的日军，击沉运输舰一艘，自己损失12号、26号两艘。这时幸存的，只有7、9、10、11、27号五艘了。交给陈策使用的另一艘炮艇为C410号。
25日下午，陈策和港英高级军政人员共十七人，集合在亚细亚行。这些人包括威尔士亲王号留下的联络官科林？麦克埃文爵士、战后香港第一任代理总督戴维？麦克多卡尔爵士、印度旁遮普营指挥官阿瑟？格林中校、皇家空军飞行员马克斯？奥克斯福德等。下午3点45分，陈策下令突围行动开始。
香港保卫战至此已经打成了犬牙交错的巷战，前往英军依然在坚守的香港仔海滨阵地，他们的车队需要穿过日军占领的地区。陈策安排，他的副官乘一辆奥斯丁车打头，其他车辆拉开距离跟随，他自己乘最后一辆车押阵，摸索前进。陈策轻松地穿上了中国海军将军服，一手持枪，点燃一根雪茄烟坐在车内，表示他准备在有被俘可能时以军人的身份战死沙场。他的安详镇静感染了在场所有的人。
六十二年以后，当年二十七岁的皇家海军军官约翰？黑德在他的回忆录里如此形容陈策：
Ifevertherewasareallife"Rambo"，thentheOneleggedChineseAdmialwashim。
（假如这世界上真有活的兰博，那就是这位一条腿的中国将军了。）
车队出动没有多远，陈策副官的奥斯丁轿车就撞上了日军巡逻队，日军挥手令其停车。
日本兵不知道，这位陈将军的副官是个将来可能比将军本人更大名鼎鼎的人物。