唐代自文宗以下，历朝皇帝都以王羲之的书体为楷模。虞世南的书法，继承多于创造，加上虞世南博学卓识，坦诚忠直，故而深得宠幸。太宗言“远学王羲之，近学虞世南”，足见其影响力。虞体笔圆体方，外柔内刚，几无一点雕饰或火气，也自成书风，而他的行草书，则几乎是王羲之行草诸帖的嫡传。为初唐四大书家之一。
虞世南（558~638），字伯施，浙江余姚人，为初唐四大书法家之一。他出身望族生于南朝陈武帝永定二年。从小就过继给叔父为子，因而取字伯施，生性沉静，笃志勤学。
虞世南少年时曾向王羲之的七世孙、智永禅师学习书法，甚得王书神髓。为了学习书法，他曾把自己关在楼上，业成方才下楼。写过的废笔足足装满了一大瓮。他白天练完字，在入睡前还用手指划着肚皮或床单，琢磨字的气势结体。日子长久，被单也划穿了。通过刻苦学习，虞世南成了王氏笔法的嫡传宗师。
虞世南入唐时已是花甲之年，授弘文馆学士，与房玄龄共掌文翰。一次，李世民命他把《列女传》书写在屏风上。当时没有底本，虞世南就默写出来，竟然一字不差。李世民立为太子，虞世南为太子中舍人。公元627年，李世民即位，虞世南被任命为员外散骑侍郎兼弘文馆学士，当时，虞世南年近古稀，他请求告老还乡，太宗不许，迁太子右庶子，虞世南固辞不受，仍被任命为秘书少监。贞观六年（633年）升秘书监，掌管图书著作等事，世称“虞监”。贞观八年进封永兴县公。因而史称“虞永兴”。
贞观十二年（638年）虞世南致仕（退休），官衔为银青光禄大夫、弘文馆学士。这年因病去世，享年81岁。唐文宗下诏陪葬昭陵，追赠礼部尚书，赐谥“文懿”。
他的书法圆融遒逸，外柔内刚，论者以为如裙带飘扬，而束身矩步，有冠剑不可犯之势。用笔沉粹、典丽，以风骨逆劲著称书史。他创立的“虞体”流派，刚柔并济，方圆互用。人们称颂“虞体”“得右军之美韵，而失其俊迈”。刘熙载《书概》说：“永兴书出于智永，故不外耀锋芒而内涵筋骨。”所谓得“右军之美韵”，是说得于王氏嫡传；所谓“失其俊迈”，是说他并非纯属“王书”一体，而是自立门户，独创新格。与欧阳询“险劲”一路并称“欧虞”。
传世的书迹有石刻《孔子庙堂碑》、《破邪论》及行书《积时帖》、《左脚帖》、《汝南公主墓志藁》等。著有《书旨述》、《笔髓论》。编有《北堂书抄》160卷。
《汝南公主墓志》，贞观十年（636年）书。纸本，行书18行，共222字。纵26.3厘米，横39.5厘米。此帖书法温润圆秀。明王世贞《弇州山人稿》云：“见其萧散虚和，风流姿态种种，有笔外意”，是虞世南晚年的代表作。现藏上海博物馆。
《孔子庙堂碑》为虞世南撰文并书写。原碑立于贞观初年，楷书35行，每行64字。碑额篆书阴文“孔子庙堂之碑”6字。碑文记载唐高祖五年，封孔子二十三世后裔孔德伦为褒圣侯，及修葺孔庙之事。为虞世南69岁时所书。此碑书法用笔圆润，字形稍呈狭长而尤显秀丽。横平竖直，笔势舒展，一片平和润雅之象。宋黄庭坚有诗赞曰：“虞书庙堂贞观刻，千两黄金哪够。”因此碑为初唐碑刻中杰出之作，亦为历代金石学家和书法家公认之虞书妙品。因书法佳妙，致使碑文捶拓过多，未几即毁。原碑毁后，唐武周长安三年（703年），武后命相王旦重刻，今重刻一石亦不传。