1943年，反法西斯战争各主要战场形势发生根本转折，盟国已经取得战略进攻的主动权。为了协调盟军的下一步反攻计划，丘吉尔迫不及待地要去美国访问。
5月12日，丘吉尔一行到达华盛顿，两国首脑及其参谋长们，在白宫举行了以“三叉戟”为代号的秘密军事会议。双方商定，要打破轴心国潜在的威胁，加强军事优势，采取必要而实际的措施，援助苏联和中国。
双方还商定，要在地中海地区实施大规模作战，以迫使意大利退出战争，同时准备于1944年春在法国登陆，对德国实行决定性的攻击。
7月3日，盟军开始进攻西西里。
7月25日，墨索里尼下台。
10月13日，意大利宣布加入盟军一边，对德作战。
为商讨加速战争进程和战后世界的安排问题，美英苏三国首脑于1943年11月28日至12月1日在德黑兰举行会晤。美、英、苏三国首脑罗斯福、丘吉尔和斯大林“三巨头”第一次“像一家人一样”围坐在德黑兰的会议桌旁。
丘吉尔说这次会议“也许象征着人类有史以来最大的一次世界力量的聚会”。
会议讨论的主要内容之一，就是开辟第二战场，即实施“霸王”计划。斯大林宣称，“霸王”计划应提前到1944年5月实施，同时进攻法国南部给予支援，苏联则在东线发动攻势予以配合，阻止德军调往西线。丘吉尔同意进行“霸王”行动。会议决定“霸王”行动在1944年5月开始。
会议还就战后成立一个维护世界和平与安全的国际组织问题交换了意见；就战后如何处置德国的问题进行了初步讨论，三国提出不同的分割方案；三国一致赞成战后重建独立的波兰，其边界西移，将德国东部的部分地区并入波兰。
这次会议还讨论了苏联对日作战问题。苏联表示在欧洲战争结束后参加对日作战，并提出归还整个库页岛等条件。
会议签署了《苏美英三国德黑兰宣言》和《苏美英三国德黑兰协定》。三国表示今后将“共同协作”，“力求所有大小国家的合作。全心全意抱着消除暴政和奴役、迫害和压制的真诚”。
德黑兰会议是反法西斯联盟三大盟国首脑在第二次世界大战中的首次直接会晤。加上后来召开的雅尔塔会议以及波茨坦会议，对推动战争进程和战后世界格局的形成起到了一定的积极作用。
德黑兰会议讨论的“霸王”行动大部分由美军担任，罗斯福挑选在北非崭露头角的艾森豪威尔担当西北欧盟军远征军总司令，但是随后丘吉尔还是为英国争得了部分指挥权，即“霸王”行动初期由蒙哥马利领导。
地中海区域大部分是英国或由英军控制的军队作战，丘吉尔委派威尔逊当总司令。还在离开英国时，丘吉尔就患了重感冒，服药得到缓解。经过一系列会议和旅行劳累，12月12日飞抵突尼斯时病情转重，经诊断为肺炎，还患有心房纤维性颤动，便放慢工作节奏，由女儿读奥斯汀的小说《傲慢与偏见》给他听，夫人从伦敦飞来照料。27日以后，他又到马拉喀什疗养三周，同国内外来访者商谈工作。
1944年1月21日，盟军在罗马以南40公里的安齐奥登陆，但前进受阻，正如丘吉尔所说，“原希望我们抛上岸的是一只野猫，结果只是一条搁浅的鲸鱼”，直到6月4日才攻进罗马。
“霸王”行动的准备工作在紧锣密鼓地进行。盟国的反潜艇措施日渐奏效，飞机上装的雷达能在浮现前发现潜艇。英国对德国进行大规模空袭，美国空军集中消灭德国战斗机。两国轰炸机还摧毁德国“无人驾驶飞机”的发射基地，空袭法国的运输网，包括铁路、公路和机场，以阻止“霸王”行动开始后德军增援部队的迅速调动。
在军需部议会协调大臣、丘吉尔大女婿邓肯·桑兹提议下，空军对德国秘密武器的几处试验基地进行了猛烈的轰炸。通过这些战略轰炸，摧毁和打乱了德国的军事、工业和经济体系，瓦解了德军的士气和斗志。
丘吉尔每周主持一次会议，研讨“霸王”行动计划的实施。登陆的地点选在诺曼底，这里地势开阔，可同时摆开二三十个师，距英国西南海岸各主要港口又较近，便于输送部队运送物资，德军在这里的兵力也较薄弱，有利条件胜过加来。加来距英国海岸近、而距英国海港远，又是英国重点设防之地。
诺曼底的缺点是没有良港，丘吉尔提出用人造港来代替的创见，召集工程技术人员进行设计。人造港是用一百多万吨钢筋水泥来建造一批巨大的码头，将它们安放在海滩上，向海的一端浮在海面。再用沉入水中的混凝土结构和沉船在外围筑成巨大弧形的防波堤加以掩蔽。这样，尽管浪高流急、狂风骤起，吃水深的舰船也能够停泊和卸载，登陆艇能够自由来往于海滩。
为了迷惑敌人，还广泛采取疑兵之计，使德军摸不准登陆方向。丘吉尔在德黑兰会议上创造了“保镖行动”语，即“真相经常要由虚假相伴来作保镖”。
根据丘吉尔的建议，在肯特郡海边集结了一支假舰队，发出大量电讯，又让以勇猛著称的美国巴顿将军闲步肯特街头，登陆地点在与肯特郡隔海相对的加来。在进攻前夕，英国飞机撒下大量锡箔片，在德军海岸雷达看来酷似一支舰队正沿英吉利海峡向东驶往加来。
此外，由于英国尚需依靠美国的军事援助，特别是登陆艇，丘吉尔承认，他对颇有主见的罗斯福，有时还“不得不抓住适当时机扮演一个阿谀奉承的角色”。千呼万唤，“霸王”行动终于就要开始了。整个英国南部变成了一座大军营，聚集了287万三军官兵和后勤人员，1.1万架飞机和6000艘舰艇。
诺曼底登陆前夕，70岁的丘吉尔走访盟军总司令艾森豪威尔，要求随英舰“贝尔法斯特号”参战，艾森豪威尔不答应。
丘吉尔说：“虽然参战的各部队均归您指挥，但是参战人员并不由您确定。”艾森豪威尔点点头。
丘吉尔继续说：“那么，我可以以英舰水兵的名义签名参战，将军无法阻挡。”
艾森豪威尔无可奈何地苦笑着说：“话是这么说，但是首相阁下，您这样做会给我肩上增加沉重的责任。”
丘吉尔决心不变，艾森豪威尔只好派参谋长史密斯将军晋见英王。乔治六世说：“丘吉尔的问题由我来处理。”他召见丘吉尔说：“如果您决心参加战斗，我也有义务与您一同参战。”丘吉尔只得罢休。
6月6日凌晨1时许，蒙哥马利统领的英、美、加三国军队，以3个伞兵师空降于登陆阵地后方为前导，在大量轰炸机和战舰狂炸、炮击海岸德军炮兵阵地和防御工事后，黎明时分，运输舰送来的陆军改乘登陆艇和小型攻击艇，利用拖来的人造港，在诺曼底海滩大举登陆。
由于守卫这一带海岸的是纳粹杂牌军，加之登陆前几天英吉利海峡接连出现20年未遇的风急浪高恶劣天气，他们更是疏于防范，因此德军尚未完全建成的从挪威到西班牙沿海的“大西洋壁垒”很快被突破。仅在6日这一整天，盟军就出动1.46万架次飞机、17个师团和2万辆军车登上了陆地。
到12日，5个占领的滩头连成一片，有近30多万人和5万多辆军车、10多万吨物资登上诺曼底，德军死伤16万多人。
11日深夜，斯大林向丘吉尔和罗斯福致电祝捷说：
就其规模、就其宏大的布局，以及杰出的执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就记载下来。
空降着陆和步兵登陆都非常成功。德军组织了反攻，但规模有限，无法把盟军赶下海去。而且盟军后续部队源源而来，补给物资不断增加，滩头阵地逐渐扩大，逐渐向纵深发展。在盟军的强力推进下，法国迅速被解放了。
与此同时，苏军在1944年夏季已经开进中欧和东欧。
然而1944年年底，西线出现了对盟军不利的战况，德军在阿登地区反扑，突破盟军防线向前推进了90千米。
这种情况迫使丘吉尔于1945年1月6日向斯大林求援，请求苏联在东线发动强大攻势。
苏军于1月12日重创德军，德军只好中止在西线的攻势。这次苏军进攻到了离柏林只有70千米的地区。
德国当局败局已定，丘吉尔、罗斯福、斯大林于1945年2月在苏联克里米亚半岛的雅尔塔再次会晤。会议决定由美、英、法、苏四国分区占领德国，并在柏林设置管制委员会。
四国首脑还就波兰边界和政府的组成问题达成协议。最后，还就成立联合国的问题和苏联参加对日作战的问题作出了决议。4月16日，苏军发起进攻柏林的战役。25日，苏军在波茨坦以西包围柏林，并在柏林西南的托尔高地区与美军会师。27日，苏军进入柏林。30日，希特勒自杀身亡。5月2日，柏林守军投降，各地德军也相继投降。5月7日，德国代表同艾森豪威尔签订投降书；5月8日，又在柏林向苏军元帅朱可夫签订投降书。欧洲战场的反法西斯战争胜利结束。
被战争拖得精疲力竭的英国人民终于等待到了庆祝胜利的日子。在5月7日这天，人群聚集在白厅前面，目睹丘吉尔乘着一辆敞篷汽车满怀欣喜地从人群中间经过。
丘吉尔领导全英人民进行战斗，为欧洲反法西斯战争的胜利作出了重大贡献，同时也为战后英国的地位打下了基础。