温斯顿·丘吉尔生于1874年11月30日。他在18岁时考入桑赫斯特皇家军事学院骑兵科。
1896年秋，丘吉尔随第四骠骑兵团到了印度，被编入班加罗尔驻防部队。在班加罗尔的岗位上，丘吉尔有不少自由支配的时间，他决定好好地利用。他往往连续打几小时马球，最后成了一名优秀的马球手。他也开始给自己补上在学校中未能学到的那些知识。
丘吉尔刻苦努力，专心致志，在短短的时间内阅读了历史、哲学宗教和经济方面的书，从中汲取了大量的营养。
加之他有出类拔萃的才干，所以后来他不仅成为著名的国务活动家，而且成为举世闻名的著作家。
1899年10月，英布战争拉开了序幕。丘吉尔作为《晨邮报》记者随军奔赴南非。
丘吉尔一来到前线，就迫不及待地随部队参加了一次侦察行动。他们乘装甲列车深入布尔人占领区，遭到了狙击，几节车厢脱了轨，机车和部分车厢被阻塞。
丘吉尔不是军人，但他奋力使机车和剩下的车厢脱离火力网，抢救伤员，并把装甲列车上的人员带到安全地带。他还趁着他的老朋友、步兵指挥官霍尔登用火力掩护装甲列车的时候，费了九牛二虎之力，在枪林弹雨中排除了道路的阻塞，使机车带着几节剩下的车厢往回开动了。
但是撤退并不顺利，先是霍尔登和他的士兵被俘，接着丘吉尔也被南非民兵俘虏了。
丘吉尔被带到了敌军的俘虏营，后来随一批英国俘虏被送到司令部，大难不死，辗转到了比勒陀利亚，关在国立师范学校里。
丘吉尔再三要求把他作为随军记者予以释放，但毫无结果。于是他同霍尔登和另一名军官准备逃走。
一天晚上，趁着卫兵打瞌睡的时候，丘吉尔爬出了学校的围墙。他的两个同伴没有来得及跟他逃出来。
丘吉尔落在敌人的这座城市里，没有伙伴，没有武器，远离前线。他决定奔向铁路，以便乘火车穿过布尔人控制区，逃往葡萄牙殖民地。在比勒陀利亚街上，没有人拦他。
他来到铁路旁，爬上缓缓开来的货车，藏在一堆装过煤的空袋子下面。黎明时分他下了火车，因为担心白天卸煤袋子时会被人发现。
他的这种担心不是多余的。布尔人正在竭力搜寻逃跑者。他的脑袋被悬赏25英镑，钱倒是不算多。
第二天晚上，丘吉尔未能像他打算的那样爬上过往的火车继续赶路。夜里，他忍受着饥饿，疲惫不堪、垂头丧气地向着一所窗口亮着灯的房子走去。
他这样做，冒着重新落到布尔人手里或者被告密的巨大危险。但是他这次很幸运，原来这是在几十千米之内唯一的一个英国人居住的房子。
布尔人留下这个英国人是要他照料已被封闭的煤矿的。这个英国人同自己的朋友们一起把丘吉尔藏到矿井里。过了几天，布尔人不再搜寻了，这个英国人就把他藏到开往葡萄牙殖民地的一节货车车厢里。
1899年12月19日，丘吉尔逃到了葡萄牙控制的殖民地。
在南非的奇遇出乎意料地给温斯顿·丘吉尔带来了巨大的政治资本。他一获得自由，就立即向《晨邮报》发了一份描写他从战俘营逃跑的详细报道。丘吉尔没有提及那位把他藏起来的英国人，以免给他带来危险。这篇报道被当做惊险小说阅读，吸引了公众的注意。
丘吉尔回到南非的德班时，英军司令部把他当做英雄热烈欢迎。欢腾的人群争先恐后地向他涌来。
围绕丘吉尔出现的这种喧闹场面，不是没有原因的。在他出逃的一周内，英国军队在南非又遭到一连串的严重失败。这是英国人自克里木战争以来遭到的最大损失。
在英国和布尔人的战争史上，这一周被称为英国军队的“黑暗的一周”。丘吉尔英勇无畏地、成功地逃脱危难，是“黑暗的一周”中唯一的亮点。
为了转移各界的注意力，英国报刊抓住丘吉尔的奇遇大做文章。报刊把他逃出俘虏营的事当做轰动一时的新闻刊登，过分地夸大了他的冒险经历，甚至杜撰了一些绘声绘色的细节。一个投降被俘的记者，就这样摇身一变成了民族英雄。
丘吉尔的传奇经历，彻底改变了他的不利局面。布勒将军不但接见了他，还不顾禁令将他编入了部队。
丘吉尔从南非归来，成了英国的民族英雄，同时也获得了政治资本，为自己跻身议会打下了坚实的基础。有11个选区询问他是否愿意代表他们去当选议员。因此丘吉尔的名字，不仅传遍了英国，而且随着电波扩散到了全世界。
1908年，丘吉尔进入内阁，担任贸易大臣。在随后的数年间，他担任过五六种内阁职务，他带着无穷的兴致与巨大的活力来对待每一项任职。
作为贸易大臣，丘吉尔带头提出一系列倡议，为现代英国奠定了基础。
尤其是任内务大臣期间，他改革制度，规定煤矿工人8小时工作制，提出井下应安装安全设备；他禁止秘密雇用14岁以下的童工，规定店员有权工间休息，设定最低工资线；在全国设立职业介绍所以减少失业，并对监狱制度作了重大改革。
19世纪后期至20世纪初期，英德之间的矛盾日益尖锐化。1911年7月的一天，德国皇帝威廉二世乘坐“豹子号”炮艇来到摩洛哥渔港阿加迪尔，派了一些人登陆视察，接着又悄然离去。此举不仅是警告法国在非洲的扩张，而且是表明德国觊觎非洲的强烈意向。
此时，伦敦正沉浸在一片欢乐饮宴、歌舞升平之中。一向爱管闲事的丘吉尔，惯于对本部职权以外重大问题发议论，提建议。于是，他给内阁成员送去了厚厚的一摞备忘录。
丘吉尔认为英国海军盖世无双，不把后起的德国海军放在眼里。两年前在议会中他曾把海军大臣提出要造6艘装备13.5英寸口径大炮的主力舰计划视为惊慌失措，并且因担心实行社会改革计划缺钱而激烈地反对增加海军预算拨款。
现在，丘吉尔猛转180度，得出英德战争不可避免的结论，成为未雨绸缪的积极备战派。
1911年8月23日，帝国防务委员会举行会议，听取陆军部和海军部关于战略计划的报告。会议同意了丘吉尔备忘录中关于战争主要将在法德两国陆军之间进行，战争一爆发，英国即向法国派遣远征军的意见。
帝国防务委员会议还证实，海军在保证英国远征军安全渡过英吉利海峡赴欧洲大陆与法国并肩作战这一问题上，没有作任何计划。为此，首相阿斯奎斯决心更换海军大臣麦克纳。
阿斯奎斯决定加强海军部，拟调丘吉尔去接替海军大臣麦克纳。尽管丘吉尔行为有些古怪，过分热心地对别人主管的工作评头品足，引起比他年长得多的内阁成员的反感，但他在贸易和内政大臣岗位采取的积极行动，显示出他是个富有坚强毅力、决心和组织能力的治国人才。
1911年9月下旬，阿斯奎斯征求丘吉尔对改任新职的意见。
丘吉尔觉得大战将临，海军部的工作大有用武之地，加之舆论对他镇压劳工运动大加挞伐，自己名声已臭，不想在内政部再待下去，宁肯改任官阶较低的海军大臣，便满口答应了首相。
1911年10月25日，丘吉尔以一个工作狂的面目出现在海军部。他一上任，立即在海军部建立了参谋人员值班制度，规定值班人员在必要情况下应发紧急警报。他极力造成一种临战气氛，促使部内各级人员相信来自德国的进攻已迫在眉睫。
丘吉尔在办公室的墙上挂了一幅北海大地图，他让参谋人员用小纸旗在图上标出德国海军兵力部署的变动情况。他认为这不仅可以使自己一上班就能详细了解敌方舰队的活动情况，还可以使自己和海军部的同事“经常保持敌情观念”。
丘吉尔把家搬进了海军部大楼。他经常乘坐皇家海军的“魔女号”快艇外出视察海军部队，几乎走遍了所有最主要的海军基地，视察了所有的大型军舰，详尽地掌握了海军各方面的第一手资料。
丘吉尔仿效陆军，在海军创设作战参谋部，把指挥权集中到自己的手中。他接连更换了年老资深但观念陈旧的第一、第二部务委员。他在朴茨茅斯开办海军作战学院培训参谋人员。
丘吉尔将大臣同几位部务委员集体决策的传统工作方式，改变为向部务委员发号施令，引起一些将领的不满。但是他的改革却在下级军官和水兵中大得人心：提高了下级军官的待遇，取消了对犯轻微过失者的体罚，提高了士兵的薪饷，让优秀士兵有机会升任军官。
海军《舰队》月刊主编说，英国“海军历史上没有一位大臣比丘吉尔更确实地对海军士兵的处境表示过同情”。
丘吉尔决定改用昂贵的石油替代煤炭作为军舰燃料，从而大大提高了航速。英国当时不产石油，丘吉尔说服政府，以200万英镑之巨资成立英国-伊朗石油公司并购得其控制权。
丘吉尔还决定改进舰艇装备，包括将主力舰上13.5英寸口径炮换成15英寸的。后来实践也证明了他的决定的正确性。
丘吉尔本来不懂海军，但他“在养兔场内到处打洞”的一系列举措却搞得有声有色，短期内就大大提高了英国海军战斗力。他成功的秘诀是请学识渊博的海军上将约翰·费希尔当顾问，虚心请教，在实践中学习，迅速地使自己从外行变成了内行。
后来，当丘吉尔离开海军部时，原陆军大臣基奇拿对他说：“您永远可以引以自豪的是，您已使英国舰队做好了充分的战争准备。”
1914年7月28日，第一次世界大战爆发。在大战爆发前，丘吉尔就在7月中旬把一年一度的例行军事演习改为战争动员训练，通过动员训练，舰只和全体海员都做好了打仗准备。
1915年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，但最后海军却无法攻下该海峡，并付出了巨大代价，使得英国在战事之初的优势丧失，丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。
1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。
被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。从见习到带兵，丘吉尔在部队基层生活了。在风雪交加的肮脏战壕里，白天冒着敌人炮火袭击的危险，晚上蜷手缩脚躺进睡袋，他似乎享受到了同士兵们在一起过艰苦生活的乐趣。但他渐渐意识到，自己的战场应该是在内阁，而不应是真正的战场。所以，1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第六营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。
1916年9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，将事件的主要原因归咎于首相阿斯奎斯和陆军大臣，而丘吉尔在事件中的责任被认为不是那么重大，这份报告的发表为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。乔治原本准备让丘吉尔担任更高的职务，但是因与自由党组联合政府的保守党人的坚决反对而作罢。即使是任命丘吉尔为军需大臣也引起了一场大风波，舆论与保守党人士都表示强烈的反对，但是在首相的坚持下丘吉尔照常上任。
丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。
1918年11月，英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。
1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
1922年的大选中自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向工党。
1923年的选举中丘吉尔再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。
1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。著名的社会主义者、剧作家萧伯纳在竞选期间写了一封信给丘吉尔，讽刺他的对俄政策，称他为无法支持花了英国人“1亿英镑试图将俄国的时钟拨回封建时代”的人。
1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣，这是内阁中地位仅次于首相的职位，也是丘吉尔父亲曾经担任过的职务。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制，这一决策后来被著名的剑桥大学经济学教授凯恩斯批评，给英国经济带来负面影响，金本位制最终在1931年被取消。
1929年5月，英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党和自由党在全国范围内惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。这段被称为“在野岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮，他在议会中除了批评政府提出的印度自治方案，并决定与国大党谈判外，大部分时间用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。