1887年11月17日，伯纳德·劳·蒙哥马利出生在伦敦肯宁顿区板球场圣马克教区的牧师寓所。
1889年，蒙哥马利的父亲被任命为澳大利亚塔斯马尼亚的主教，全家便搬到那里。1901年，蒙哥马利随父母返回伦敦，并于次年1月进入圣保罗学校读书。
1907年，19岁的蒙哥马利终于进入了英国桑赫斯特皇家军事学院，实现了他想当一名军人的愿望。在那里，蒙哥马利开始意识到生活就是一场严峻的斗争，必须通过艰苦的工作和绝对的努力才能获取成功。
1908年9月19日，蒙哥马利被分到皇家沃里克郡团。他没有别的兴趣和爱好，选择军事职业后，他便以全副身心投入进去。
1914年，第一次世界大战爆发，蒙哥马利被编入第四师第十旅前往法国、比利时参战。第一次世界大战结束时，任师司令部中校一级参谋。1920年1月，蒙哥马利跨进坎伯利参谋学院的大门，同年12月毕业后，参加爱尔兰战争。
1926年1月，蒙哥马利被调回参谋学院任教官。1930年，陆军部选派他担任步兵教令的重编工作。1934年，被任命为奎达参谋学院的首席教官。
1937年，蒙哥马利调任第九步兵旅旅长，因带兵有方，得到当时南部军区司令韦维尔的赏识。
1938年10月，任驻巴勒斯坦第八师师长，参与镇压巴勒斯坦人的武装暴动，晋升为少将。
1939年8月，蒙哥马利被调回国内接任以“钢铁师”著称的远征军第三师师长。接任第三师师长三天后，英国陆军于9月1日发布全面总动员令。当天，德国入侵波兰，英国向德国发出最后通牒。
9月3日11时，英国正式向德国宣战，同日17时，法国也向德国宣战。第二次世界大战在欧洲全面爆发了。
第三师经过战争动员后，开始向克鲁干地区集结。9月12日举行通信演习，13日举行不带实兵的司令部机关演习，19日国王乔治六世检阅全师，20日举行师前进指挥所与师情报所演习。
9月20日，由五名军官组成的先遣队前往法国。第二天，师运输部队向福茅斯进发。
9月26日，蒙哥马利召集全师营以上军官训话，宣讲他的攻防策略和对机动作战的看法。为了使预备人员有机会进行实弹射击，全师已使用了10万发步枪弹，但蒙哥马利仍坚持，全师在起航之前，每人至少还应投三枚手榴弹。
9月29日这天，第三师乘火车赶到南安普敦，在那里登船，于当日午夜起航驶往法国。
英国远征军司令为帝国参谋总长戈特，蒙哥马利认为这是一个错误，因为这项工作超过了他的能力。从个人感情上来说，蒙哥马利认为戈特是令人尊敬的，他个性开朗，是个热心的朋友；他为人诚恳，从不做小动作和卑鄙的事。在他任团级军官时，曾经被人视为英国军队中团级军官的典范。
但蒙哥马利认为，作为远征军司令官，戈特的缺点在于他的经历。他在任帝国参谋总长以前，任过的最高职务是指挥一个步兵旅。而且他本人一向只关注作战事务，对部队的行政和后勤都缺乏应有的关注，而在现代化战争中，它们的重要性绝不低于战略，尤其是后勤工作。
另外，指挥系统也过于分散。戈特把他的总司令部设在哈伯克附近。各下属部门的司令部分别设在面积达130平方千米的13个村庄里。司令部设置分散，对于通信联络来说十分不便。从一开始就麻烦不少，有时想要知道某人在哪里，或想下达某个命令就非常困难。
更糟糕的是，从宣战开始，他们的法国盟友就要求无线电静默，而英军多数报务员几乎没有操作实践，至于高功率的无线电接收机，更是从未碰过。结果可想而知，远征军内部的通信一直就很差劲，对外通信几乎没有。
与英国远征军这种一团糟的情况相反，德军不仅装备先进、训练有素，而且有着一个非常健全的、高效的指挥体系。对此，蒙哥马利在他的《回忆录》中写道：
我们派陆军参加最现代化的战争，而配备它的却是极不适当的武器和装备，这不能不说是我们的耻辱。1940年战争开始后我们在战场上早期所受到的失利的灾难只能归罪于我们自己。
应该责怪谁呢？我认为两次大战之间的历届英国政府，特别是1932年以后的政府，都有责任。因为那一年，才开始讨论在现代规模上重整军备的必要性。直至1938年还仍然停留在讨论阶段。直至1939年的春天才只在小范围内推行。
在1939年至1940年冬季，英国远征军的任务实际上是训练和自卫。反坦克障碍、掩体、战壕和铁丝网，都必须修建。虽然军队里和国会里有许多人反对希特勒即将发动进攻的观点，但对英国军人来说，由于必须对付希特勒的坦克部队，他们至少应该假设希特勒可能发动进攻。
1939年10月，各种情报资料表明，某种事件正在酝酿中。10月29日，布鲁克和迪尔试图提醒他们的总司令、维多利亚十字勋章获得者戈特勋爵注意局势的严重性，但未获成功。
就在那一天，希特勒曾指示他的陆军总司令说，入侵低地国家（即荷兰、比利时和卢森堡）的“黄色战役”将在11月12日开始。但由于那年冬天天气恶劣，希特勒不得不一再推迟进攻日期。
1940年1月10日，希特勒终于下达了1月17日发动进攻的命令。只是由于盟军事前在比利时偶然俘获了一架迫降的德国飞机，机上载有有关“黄色战役”的全部材料，才迫使希特勒把入侵行动暂时搁置起来。不管乐观派们怎样认为希特勒不可能很快发动进攻，蒙哥马利和他的将军同事们还是处在必须对付德军猛攻的十分现实的危险中。
德军推迟进攻，使盟军在西线有了从事战争准备的机会。然而，从1939年英国远征军在法国登陆的那天起，直至1940年5月积极行动开始的那天为止，戈特统率的远征军司令部从未举行过行政、通信、情报、运动等演习，甚至也未进行过沙盘模拟演习。理由是服从无线电静默的需要，不便举行。
相比之下，第二军军长布鲁克却具有真正的大将风度。他看问题能够从大处着眼，全面衡量，遇事坚定而有决断。他以真正军人的敏锐眼光，正确地预见到数月之内，英国远征军将陷入“千钧一发”的险境。
同时，他也看清了蒙哥马利是一个优秀的训练者和组织者，于是放手让他去干，大多由他自己做主。
蒙哥马利很清楚自己的职责：必须在可供使用的极短时间内使第三师处于高效能状态。蒙哥马利使出了浑身解数，对他的士兵进行了严格的训练。蒙哥马利亲自计划和指导了五次大规模师演习和许多小规模演习，使第三师成为英国远征军中最训练有素的机动师。这项投资在战斗开始以后给他和部队带来很大好处。
第一次师演习于10月30日举行，称之为“进入防御阵地演习”。1939年11月21日，第三师与皇家空军联合举行通信演习；11月26日，全师举行铁路输送演习。
12月，第三师举行第二次大规模演习。演习内容主要有：以汽车运输进行快速运动，夺取并固守一河，等待援军到达；准备并发起步兵、炮兵及空军协同的反冲击，将敌人打退至一地障后，如敌人超越此地障则可能成功地建立桥头堡。这次演习与1940年5月第三师进入比利时的任务十分相似。
1940年3月7日至8日，第三师举行第三次大规模演习。3月29日至31日，第三师举行第四次大规模演习。1940年4月11日，盟军部队全部进入一级战备状态，第五次演习计划只好取消。
1940年5月，德军闪电袭击西欧时，他与法比军队并肩作战，后被迫随英国远征军从敦刻尔克撤回英国。
蒙哥马利作为一个师长，从第三师抵达法国起到从敦刻尔克撤退止这整个时期内，一直表现得很出色。
1941年4月27日，蒙哥马利调任第十二军军长，该军负责防卫英国东海岸，保卫肯特和苏塞克斯地区的安全。
当时，在肯特郡指挥第四十四师的霍罗克斯说，蒙哥马利到来所产生的影响，就像在不列颠的这个乡村角落爆炸了一颗大炮弹一样。
蒙哥马利在第十二军巡视一遍后，认为部队过于松散，过得过于舒适，于是立即采取措施。军官太太被送上火车撤走，指挥官和参谋们被赶出办公室进行越野长跑，不称职的军官被撤换。1941年5月2日，蒙哥马利到职不满一周，便发布他的第一号训令，推翻其前任的战术原则，提出自己的防御作战原则。
三天后，蒙哥马利又把第十二军的全体机关人员集合起来，详细说明自己的防御作战思想，并要求大家彻底铲除前军长的“海滩防御”思想。
蒙哥马利认为，德军的任何入侵，必然包括空降和海上突击，而且后者有装甲部队支援。因此，应集中防御海岸上可以固守的地区据点，等待预备队加入战斗，要不惜任何代价固守可能被德军用作桥头堡的主要港口、机场和通信中心。
为提高第十二军机动防御作战能力，蒙哥马利决定以演习来带动训练。为此，他在当年6月份精心组织实施了名为“醉汉”的全军大演习。
接着，又于8月4日进行了名为“大醉汉”的第二次大规模演习。这次演习的目的是提高部队的抗登陆和反空降作战能力。这两次演习，取得了圆满成功。
为检验部队自敦刻尔克撤退以来训练的效果，国内武装部队总司令艾伦·布鲁克决定在这年夏天举行一次代号为“保险杠”的大规模演习。有四个装甲师和九个步兵师参加了演习。演习基本上采用蒙哥马利在第三军和第十二军所举行的各次演习的模式。这表明蒙哥马利对英国陆军的训练施加了个人影响，这当然使他感到异常得意。
演习从1941年9月29日开始，至10月3日顺利结束。艾伦·布鲁克主持了这次演习，蒙哥马利则理所当然地成为裁判长。10月10日，蒙哥马利对270名高级军官作演习讲评，对演习的成功之处及所暴露出来的缺点分析得头头是道，令人叹服。不过，多少有一点好为人师的味道。所以，有些将领事后说：“蒙哥马利是个令人生厌的家伙，但你不得不承认他说得都对。”
“保险杠”演习使蒙哥马利出尽了风头。回到第十二军后，意犹未尽的他准备再举行一次军事演习，着力解决“保险杠”演习中所暴露出来的一些问题。
就在这时陆军的人事有了变动：蒙哥马利被提升为东南军区司令，原东南军区司令佩吉特接替布鲁克任国内武装力量总司令，布鲁克则去接迪尔的班，担任帝国参谋总长。
上任后，蒙哥马利把东南军区改称为“东南集团军”，把自己列入“集团军司令”之林。这样，不仅能使他属下的官兵习惯集团军指挥部的指挥程序，而且能使他易于向两个野战军及东南地区其他部队灌输他的作战思想。
接着，蒙哥马利访问了所属各部长官，然后下达集团军司令个人备忘录，拟订出冬季训练计划。他的训练计划包括士兵的各种训练、部队的野外演习和不带实兵的各级司令部演习。集团军将组织五次指挥所演习，日期定在12月、1月和2月。
蒙哥马利第一份个人备忘录所关注的中心问题仍是军官训练。他在备忘录中写道：
我认为今冬我们必须特别致力于军官训练，以提高其专业知识水平。此项训练可在室内以模型进行，不会干扰第一节甲项所规定的主要训练目标。
蒙哥马利为了协调第十二军和加拿大军队，下了很大的工夫。加拿大军军长克里勒曾任加拿大参谋总长，他自以为自己不仅是加拿大军军长，而且是加拿大国家军事利益的保护人。这种态度使他多次同蒙哥马利发生冲突。
至1942年春季，加拿大军不再对东南集团军行文，而只称之为东南军区指挥部。
1942年2月，蒙哥马利拟订了一套预备队计划，以备德军入侵时调动辖区内的总部预备队时使用，但克里勒对此计划提出抗议说，加拿大预备队的部署，除非得到加拿大政府或其授权之代表的同意，否则不能调动。
克里勒的坚持态度，使他和蒙哥马利的关系在整个战争期间都处得很不融洽。
加拿大军的参谋长盖·赛蒙兹是位具有卓越能力的军官，蒙哥马利决定把他拉到自己一边。于是，他在晚上将东南集团军、第十二军和加拿大军的参谋长召集在一起，秘密协调工作。
在盖·赛蒙兹的协助下，蒙哥马利的战术理论被加拿大全军采用，而加拿大军的“击溃入侵计划”，则完全以他为第十二军拟订的计划为蓝本。尽管蒙哥马利对加拿大军的指挥并非一帆风顺，但最终还是将它完全置于自己的控制之下。为了了解部属，蒙哥马利经常访问下属部队，其影响渗透到东南集团军的各个层次。他的这种访问并没有因为他成为集团军司令而有所减少。除此之外，蒙哥马利还参加演习、战术讲座、加拿大军研究周、新武器示范等。至1942年，蒙哥马利已成为名闻遐迩的训练专家，他的作战思想也更为成熟。这一年蒙哥马利奉命飞往开罗指挥第八集团军。