摆脱海军省，担任联合舰队司令长官，令山本五十六的心情格外畅快。
因为从此以后，伴随着他的，不再是次官邸那昏暗的光线和沉闷的空气，也不是终日监视着他并给他生命带来威胁的右翼分子的眼睛，而是明媚的阳光、新鲜的海风和时刻保卫着他的40000联合舰队官兵。
不知是巧合，还是冥冥之中的安排，山本五十六接任联合舰队司令一职，正值56岁，与他父亲生他的那一年同岁。
雄心勃勃的山本，似乎对他的这一任职充满了自信。报纸以“飞向波涛起伏喧闹的大海——时隔六载后的出征，威严的山本提督”为题，对山本的任职进行了大肆报道：
就任海军联合舰队司令长官的山本中将，精神振奋，从他的面部表情中看得出，他对天皇陛下的信任充满了感激之情并决心效忠于天皇。
他身穿一套十分合体的雪白军服，迈着矫健的步伐步入海军省会见了记者。山本提督素不饮酒，可是今天却破例地将一杯酒一饮而尽。
接着，就开始了他任提督后的首次答记者问。面对记者的提问，山本答道：“这次身负如此重任，实感惶恐，愿尽我微薄之力为国效劳。受命任联合舰队司令长官，此乃一军人之最高荣誉。我已下定决心，誓死尽职。”
1939年8月31日，身着白色军礼服、左胸前佩戴着一等瑞宝勋章的山本，在东京火车站站长的陪同下，走下了贵宾候车室的阶梯。站台上早已挤满了前来为他送行的人，有地位显赫的将军、无处不在的新闻记者、山本的亲朋好友。
下午13时整，临时增发的特快列车“海鸥号”，载着山本徐徐驶离东京。同六年前离别战舰一样，山本摘下了头上的军帽，轻轻地挥动着，和送行的人们告别。
路基两旁的建筑物、树木等急速地向后退去，月台上的人们越来越模糊了，很快就消失在山本的视野之中，唯有为他送行而击打的太平鼓的声音还隐约可闻。
9月1日，山本到达大阪和歌之浦联合舰队驻地。在舰队特意安排欢迎他的吹管乐的嘀嗒声中，山本登上了联合舰队的旗舰“长门号”。他诙谐地对副官藤田中佐说：“长官这个称呼不错嘛！很吃得开嘛！海军次官算什么，不过是个高级勤杂工而已。”
山本做梦也没有想到，他会在这个挺吃香的职位上丧命大海。如果说他在这一天登上“长门号”有什么不吉利的暗示的话，那就是稍后传来的德国军队全线进攻波兰的消息。
两天后，英国、法国分别对德宣战，第二次世界大战全面爆发。
9月5日，踌躇满志的山本五十六，第一次向联合舰队的全体官兵发表讲话：
鄙人虽不谋该职，但天皇陛下授命，只好就任，值此，深感责任重大。
不言而喻，今天欧洲的形势，乃世界再度出现大动乱之先兆也。值此风云突变之时，吾深感帝国海军任重道远。
望全体官兵更加同心协力，自重自爱，不辞辛劳，昼夜兼练，以保持联合舰队之最高威力，担负起保卫国防之重任，不负于天皇陛下之所望。
山本上任后不久，就恢复了因交接而中断的日常训练。他第一次站在“长门号”上看着由自己亲自指挥的这支世界第三大舰队拔锚起航。
“离港还有15分钟，各舰航海值班人员各就各位。”
一声令下，各舰从舰首到舰桥，立刻呈现出一片紧张繁忙的气氛和景象。总共80艘大小战舰井然有序，烟囱里冒出的黑烟笼罩了整个和歌之浦码头。“第二次世界大战队第一号舰正起锚。”随着报告声完毕，“长门号”的汽笛发出一声长鸣，下达了“立即出港”的命令。
负责舰队警戒任务的潜艇部队最先驶出港口。山本手里拿着双筒望远镜来到舰桥。他一边听着航海科传令兵关于各战队各舰的行动情况报告，一边直接观察着舰队出港。
传令兵继续报告：“第四战队正在出港：‘高雄’、‘爱宕’、‘鸟海’、‘摩耶’出港了。”“后面是‘伊势’出港了，‘日向’、‘扶桑’出港了。”“‘赤城’、‘加贺’、‘苍龙’、‘飞龙’第一、二航空战队依次出港了。”
当山本看到随后驶出的庞大的航空母舰时，他的眼睛好像一下明亮起来：现在该是将自己的航空战术思想付诸实践的时候了。
山本首先改变了老一套的训练方法。在海军中，舰队夜间出入港口是舰队训练中难度很大且有危险的科目，稍有失误，就会发生损伤“天皇军舰”的事故，情节严重者要受到切腹的惩罚。
因此在以往的训练中，一般各舰都要打开信号识别灯，并以无线电保持各舰间的通信联络，以免发生军舰相撞毁伤舰只的事故，这已成为联合舰队不成文的惯例。
但山本认为，这是不符合实战要求的。因为战时，舰队出港是不允许打开信号灯和使用无线电的，即使使用微弱的无线电波联络也是被禁止的。他要求各舰一律不准开信号灯，并关闭舰上的无线电联络装置。舰与舰间保持一定距离依次跟着各自的旗舰摸黑前进。
这是难度相当大的出入港训练。几万吨的庞然大物，启动后的惯性是相当大的，在黑暗中各舰要保持一定的距离和准确的方向，使舰上人员高度紧张。
一旦发现舰与舰间的距离过近时，靠舰上机械的制动能力是很难抑制住巨大的惯性的。山本的目的就是要训练日本海军的夜战能力。
接着山本在完成前任总司令官吉田善吾制订的年度训练计划后，至1940年便改以他心中构思已久的以航空兵力为中心的训练。1940年3月，山本为了检验海军航空兵的攻击能力，安排了一次代号为“123号作业”的演习。
演习的计划安排是，驻在志布的舰队从有明湾出发，经过九州东岸北上，向佐旧湾进发；航空队则搜索北上的舰队并利用夜间对舰队实施轰炸。
指挥鱼雷轰炸机的是“赤城号”航空母舰飞行队长渊田美津雄少佐。他在发现山本五十六的舰队之后，便紧紧盯住山本的座舰——旗舰“长门号”。“长门号”打开探照灯，试图扰乱追踪飞机的视线，并用高射炮向空中的飞机猛烈射击，同时，加快舰速拼命躲避。
渊田率飞机巧妙地躲开了高射炮的反击，连连向舰上投放训练用的鱼雷炸弹，弹无虚发，发发命中。
看到这一情景，山本心中十分高兴。
如果仅就地位和荣誉而言，山本应当满足了。因为在日本海军中，海军省、军令部和联合舰队是三位一体的。海军省负责海军行政，参与内阁决策；军令部就是总参谋部，负责军令、作战计划和训练；联合舰队司令部是执行机构，是负责指挥作战的最高机构。作为联合舰队的司令长官，就是一名海军军官的最高荣誉了。
可是山本并未陶醉在荣誉和地位的光环里。
手扶旗舰“长门号”栏杆，望着海面上80多艘穿梭往来的军舰，山本陷入沉思之中。国际局势日益恶化，日本的对外扩张欲望如脱缰的野马，海军中的激进分子正蠢蠢欲动……作为世界第三大舰队的司令长官，责任重大啊！献身天皇的责任感和使命感使山本五十六的心情突然显得格外沉重。
他在给岛田繁太郎的信中写道：
当前，欧洲出现了大动荡，每当想到我们日本与德、意之间的关系，就使我不寒而栗。
为了应付可能发生的战争局面，他一面指挥舰队日常训练，一面针对欧洲战场局势的发展，特别是美国海军的发展和夏威夷太平洋舰队对日本造成的威胁，把日本海军防御线从小笠原群岛联结马里亚纳群岛推进到从东卡罗林群岛到马绍尔群岛。
令山本五十六最不愿看到的事情终于发生了。
随着欧洲战场的急剧变化，荷兰、法国宣布投降，日本军部首脑感到无比兴奋。他们的眼睛盯上了英法等欧洲国家在东南亚的殖民地，企图趁其无暇东顾之际，将这些殖民地据为己有，控制太平洋，也从根本上打击亲英美的蒋介石。
发动了侵华战争的近卫文麿在第二次组阁前，召集陆相东条英机、外相松冈洋右和海相吉田善吾，在其私邸荻洼山庄举行了“荻洼会议”，制定了新内阁的行动方针，其中包括建立“大东亚新秩序”，尽快解决“中国事变”，与德意签订三国同盟条约等内容。
1940年7月26日，近卫内阁通过了《基本国策纲领》，三国同盟问题再次提上日程。
闻听此讯，正在海上训练的山本五十六大为震惊。他多次上书海军大臣吉田善吾，陈述与德意签订同盟条约的危害，指出为避免日美冲突，绝不可缔结日德同盟。然而，吉田未能阻止同盟条约的签订。
尽管山本在海军首脑会议上极力反对，新任的海军大臣及川古志郎强行通过了海军同意三国同盟条约的决定。三国同盟条约遂于9月27日在柏林签署，约定三缔约国中任何一国遭到尚未参战的国家的攻击，三国须用所有政治、经济和军事手段相互援助。
日本被彻底绑上第二次世界大战的列车。
局势的变迁终于把山本作为一个悲剧性角色推到历史的前台。他在内心深处反对同美国交战，但作为联合舰队司令长官，职责又必须面临同美国交战；对英美国家的了解使他深知战争必败，但效忠天皇的武士道精神又迫使他必须夺取战争的胜利。
在回答首相近卫文麿的询问时，山本无可奈何地说：
如果非打不可的话，在开始的半年或一年中，可以奋战一番，并有信心争取打胜。如果战争持续下去，以至拖上两三年，那我就毫无把握了。三国同盟条约已经缔结，只有破釜沉舟、背水一战了。尽管如此，我还是希望政府能设法回避同美国交战。
可见，山本五十六当时的心情非常矛盾。然而，局势的迅速恶化已经不允许他怨天尤人了。在同他的秘书原田一起进餐时，山本忧郁地说道：
在我看来，我们要同美国打仗，就必须做好几乎向全世界挑战的准备。我将竭尽我的全部力量，但是我希望战死在我的旗舰“长门号”的甲板上。
在那些不祥的日子里，你将至少三次看到东京被夷为平地。
其结果将是延长人民的痛苦。而你和近卫，还有其他人，也许会被人民群众千刀万剐，尽管想起这种情景是很遗憾的，局势确实令人困惑。我们已经陷入这种困境，命运注定在劫难逃。
既然日本早已使自身走向一条既定的道路，山本也没有多少选择的余地。
他的好战心理源于他根深蒂固的武士道传统，他像当时大多数的日本人一样，相信只有日本人才能完全符合逻辑地充当亚洲国家的“救世主”，将亚洲从白种人的统治之下解放出来。
他陷入了两难之间：一方面，他看到资源贫乏的日本不仅要与美国，而且还要和中、英、荷，也许还要和苏联同时作战的暗淡前景；另一方面，他要承担作为联合舰队司令长官必须执行的职责的压力。
为了取得印尼的石油，向南方作战，必须避免美国太平洋舰队从夏威夷出发打击日本的侧腹，还需要把美国太平洋舰队阻挡在南方水域之外，至少在头几个关键月份中应做到这一点。
如何才能办到呢？自山本登上“长门号”之后，他就在苦苦思索这个问题。
山本认为，依靠海军历来对美作战的正统的战略思想，是不可能完成上述任务的。长期以来，日本海军奉行的是以日俄对马海战为依据的大炮巨舰主义的舰队决战战略，坚持以战列舰为核心的传统作战方式。
自从1905年日本海军大将东乡平八郎在日本海大海战中大胜沙俄舰队以来，日本海军就充满着海上争霸思想，并把美国视为其在西太平洋争夺海上霸权的主要敌人。
日俄战争以后，日本在1907年制定的《帝国国防方针》和《帝国用兵纲要》就提出了建设“八八舰队”、确定对美采取截击作战的战略方针。
所谓截击作战，就是基本原封不动地采用在对马海战中截击歼灭沙俄波罗的海舰队的东乡战略，即以战列舰为主力的联合舰队利用地理条件以逸待劳，伺机同美国海军主力进行决战并加以歼灭。以后虽几经修改，但其基本方针未变。
在1936年修订的《帝国用兵纲要》中规定：一旦日美开战，陆海军首先协同攻占菲律宾和关岛，迫使美舰队远渡重洋进至西太平洋实施进攻作战。
日本的海军将领们把未来事件的进程看成是这样：一支强大的美国舰队向西挺进，长途跋涉远道而来。这时，日本以南洋各群岛为基地，用潜艇和陆基飞机不断削弱美国舰队的力量，待其实力削弱到大体和日本舰队的实力相匹敌或弱于日本舰队时，以战列舰为核心的日本舰队进入有利的战略位置，寻机与之决战。
双方都横过空阔的洋面，把各自的舰只排成战斗序列，打出所有的炮弹。当硝烟和火光散去之后，日本的胜利将自然浮现出来。美国的钢铁巨兽将一只接一只凄凉地瘸着脚朝家逃窜，或者舰首向上，如同向大海行死亡前的敬礼，然后永远消失。
在山本看来，这种战略思想是一厢情愿的，不过是军令部的那些年轻参谋脱离实际的纸上谈兵而已。战争一旦爆发，除侥幸外，谁也不会相信战争会按着这个模式发展下去。
山本的好友堀悌吉在战后整理的《五峰录》中总结山本的看法时说：
不论是海军大学所进行的沙盘演习，还是军令部所提出的对美作战的战略计划，实际上都是脱离实际的主观臆断，是主观主义的产物。
以军令部的作战计划而论，如前所述，概括起来包括这样四点内容：一，日本主动攻下菲律宾；二，迫使或诱惑美国舰队前来救援；三，在马里亚纳群岛一带逐步削弱敌舰队的力量；四，进行舰队决战，一举全歼前来之敌。
这纯属用想当然代替现实的概念游戏，是把敌人的行动规范在自己想象之中的脱离实际的主观臆断，不过是一厢情愿而已。既然如此，那么对于保证日本侧翼不受美舰队干扰，同时又要把主力用于南方战役的课题，山本就必须找到有效的答案。
1940年3月，联合舰队举行演习。山本站在当做靶舰的战列舰上，观看航空部队在统一指挥下进行白天鱼雷攻击演习。长机率领着成群飞机，越过战舰的密集炮火，向下俯冲，鱼雷从战舰的桅杆掠过，划出一道白光，接连向舰腹冲去。
演习用的鱼雷是不会爆炸的，当撞上舰体后，鱼雷即浮上水面冒出白烟，演习完毕后可再收回。山本看到这一情景，心里十分高兴，他情不自禁地向站在身旁的参谋长福留繁少将问道：“参谋长，能不能用飞机攻进夏威夷？”福留中等身材，有着肥厚的胸膛和健壮的肩膀。这位海军大学的优等生，是一名不折不扣的舰炮专家。美作家高尔登·普朗格在他的名著《我们沉睡在黎明》中这样描写他：
他的头脑不像山本那样突然爆出主意，许多主意在他头脑中像植物生长那样慢慢地成熟。他支持向南扩张，但他缺乏山本那种先知先觉的睿智、个性和训练。
此刻，他正疑惑不解地看着山本，像在听天书。
的确，夏威夷距离日本有3000海里之遥，若要击溃夏威夷的美国太平洋舰队，就得牺牲大量的机动舰队。在袭击之前，如被对方巡逻机发现，反有被歼灭的危险。
把仅有的航空母舰投入具有赌博性的战争，值得吗？两个月后，5月7日，在东太平洋举行大规模演习的美国太平洋舰队，没有像往年那样演习后返回西海岸，而是接到了就地停泊于珍珠港的命令。美国总统罗斯福想利用太平洋舰队进驻夏威夷对日本施加压力，以遏制日本的南进。
可是，罗斯福却没有想到，恰恰是他的这一行动激发了在大洋另一端的山本五十六袭击珍珠港的决心。1940年11月，山本和他的同学吉田善吾、岛田繁太郎同时晋升为海军大将。海军军阶达到顶点的山本更加卖命。
同月，为响应政府南进的号召，他率联合舰队进行进攻荷属东印度的图上演习。在演习过程中，山本更加明确地认识到，如果对荷属东印度动手，英、美是不会袖手旁观的。
他在写给朋友的一封信中说道：
我们发动针对荷属东印度群岛的军事行动，有很大可能会导致与美国过早交战。并因为英国和荷兰将和美国站在一边，我们对荷属东印度群岛的军事行动在完成一半之前，将几乎确定无疑地发展成与美国、英国和荷兰作战。
因此山本主张，从制订战略方针的角度来看，不管对哪个国家动手，必须从一开始就制订一个对三国作战的切实可行的方案。
而在执行这一方案时，日本海军的大部分兵力一旦投入资源丰富的南方地区，其侧腹就暴露给了强大的美国海军。只要美国舰队主力向日本进攻，日本海军届时就不得不匆忙从南方作战中调回决战兵力。如果到了这个地步，日本海军的命运就惨了。
演习结束后，山本迫于这样一种严峻的形势，以一个赌徒特有的心理，终于下决心采取在胸中构思已久的攻击珍珠港的方案：在开战之初，抓住绝妙良机，不惜投下相当大的赌注，断然对夏威夷瓦胡岛的美国太平洋舰队发动突然袭击，并给以沉重打击。山本五十六终于找到了出奇制胜的办法。11月下旬，山本亲至东京向海军大臣及川古志郎谈了自己的这一想法。
到了1941年，成熟的方案在山本的心中再也隐藏不住了，他想到的不是让这一方案变成电光一闪的火花，而是付诸实施的炸雷。
1941年1月7日，元旦刚过去才几天，山本坐在停泊在广岛湾柱岛的“长门号”上的座舱里，用了整整九页海军格纸，给及川古志郎写了一封《关于战备的意见》的长信。
山本在这封信中，第一次正式提出了自己内心酝酿已久的关于夏威夷战役的设想。
山本的意见书在一开头写道：“任何人对紧张的国际形势的发展都无法正确预测，但是，海军，特别是联合舰队，应该以对美、英必战的决心，进入认真备战并制定作战计划的时期，这是毋庸置疑的。”
在作战方针上，山本写道：
关于历来作战方针的研究，总是把堂堂正正的以迎击为主的作战方式作为对象。然而从过去多次举行的图上演习的结果来看，采取迎击战法，使用主舰队决战，帝国海军尚未取得一次大胜，而且，每次总因为这样下去会削弱日本海军的实力而不得不中止演习。如果是为了决定战争如何发展，这样做尚称可以，但一旦开战，为了战则必胜，这样的作战断断不可。
山本在意见书中鉴于对美作战的特殊形势，完全摈弃了在西太平洋迎击美国舰队的进攻，以舰队决战歼灭美国舰队的这一日本海军传统的战略思想，转而主张“开战之初，就猛攻并击沉敌人主力舰队，挫伤美国海军及美国国民的士气，使之达到无可挽救的程度”。
山本认为“只有这样，才能确保日本立于不败，维持大东亚共荣圈的建设”。军国主义的疯狂性，使本来对美国的物质力量作出准确判断的山本，完全错误地估计了美国人民的精神力量，犯了一个战略家不应犯的致命错误。
山本在信中接着强调：“在战争爆发之际，我们应该竭尽全力，要有决胜败于第一天的决心。”
山本具体设想了执行这一方案的几种情况：第一，在敌主力舰大部分泊于珍珠港内时，“以飞机队彻底击溃之，并封锁该港”；第二，在敌主力舰艇泊于珍珠港外的情况下，“按照第一种情况处理”；第三，在敌主力舰艇首先从夏威夷出击并发动进攻的情况下，“派决战部队迎击，并一举歼灭之”。
在兵力的使用上：
一、使用第一航空战队，即航空母舰“赤城号”、“加贺号”和第二航空战队，即航空母舰“苍龙号”、“飞龙号”待月夜或黎明，以全部航空兵力对敌人发动强袭，以期全歼。
二、一个水雷战队，负责搭救因不能避免敌机反击而沉没的航空母舰上的官兵。
三、一个潜水战队，逼近珍珠港，迎击匆忙出动之敌。如可能，于珍珠港入口处断然击沉敌舰，利用敌舰封锁港口。
四、补给部队，为补给燃料，以数艘加油船充实该部队。
当然，山本也没有忽视日本的主要目标。“夏威夷作战要和菲律宾、新加坡方面的作战同一天实施。但只要击灭了美主力舰队，菲律宾以南的杂牌部队就会丧失士气，不敢逞能。”
“尽管夏威夷作战损失可能很大，但如果我们对其采取守势，等待敌人来攻，那么敌人就有可能一举袭击我本土，烧毁帝国首都及其他大城市。如果发生这样的事态，国内舆论哗然，我们海军将受到舆论的谴责，国民的士气也将跌落。”他坚信，“虽然此次作战之成功并非容易，但有关将士若能上下一体，坚定以死奉公之决心，可期天佑以获成功。”
最后山本在意见书中提出他个人的请求：“卑职真心希望自身担任攻击珍珠港的航空舰队司令长官，亲自指挥夏威夷作战。”
从1941年1月开始，山本五十六全力组织力量论证和制订具体作战方案。他首先把制订基础方案的任务交给了密友——第十一航空队参谋长大西泷治郎少将。
大西是日本航空界的优秀人才，性格和思维与山本极其相似。接到任务后，大西找来第一航空队参谋“王牌战斗机飞行员”源田实中佐，协助他一起制订基础方案。
经过近两个月的苦苦思索计算，1941年3月拿出第一草案：以全部航空母舰尽可能靠近珍珠港，以飞机进行多次反复轰炸，使敌人失去反击能力；轰炸的主要目标是美国航空母舰，以及瓦胡岛上的陆基飞机。这份草案融合了空军、海军将领的创造性思想，山本十分满意。
随后，山本召集第二航空舰队有关人员进行讨论。面对争执不休的两派将领，山本宣布：
诸位，请你们了解，只要我还担任联合舰队司令长官这个职务，这一仗就非打不可。希望你们研究万全之策。
会后，联合舰队设置四个预备研究小组，由首席参谋黑岛龟人主要负责。
4月底，黑岛赴东京军令部解释袭击珍珠港的计划。然而，军令部并不同意山本的作战方案，理由是这一作战计划成功的两个前提条件，即保证大型航空母舰远渡重洋而不被发现，以及美国太平洋舰队一定停泊在珍珠港内，是靠不住的。在这种情况下发动战争，无疑具有很大的风险。而战争不同于赌博，不能抱有侥幸心理。
最后，军令部只答应海军大学的年度图上演习提前到9月，在图上演习中论证黑岛的作战方案。正当日本海军内部为夏威夷之战争论不休的时候，国际局势又发生了戏剧性变化。1941年6月22日，德国撕碎条约，悍然发兵入侵苏联，苏德战争爆发。7月2日，天皇召开御前会议，确立了针对英美国家的南进扩张政策。7月28日，40000日军在东南亚登陆，不久便占领了西贡和金兰湾。日本的南下政策直接危害英国和美国的利益，英国宣布废除《日英通商航海条约》，美国下令实行对日禁运，冻结在美国的日本资产，加拿大、新西兰等国也相继采取了报复措施。国际局势的这一系列变化使日美战争成了必然。
1941年9月6日，天皇再次召开御前会议，审议《帝国国策施行要领》。近卫文麿、永野修身、丰田贞次郎、及川古志郎、铃木贞一等相继发言，都对外交谈判不抱希望，主张以战争为主，外交为辅。
这时，从未在御前会议上发过言的天皇，突然拿出一张写有明治天皇在日俄战争前夕而作的一首短诗的纸条，并朗读道：“四海本来皆兄弟，缘何世上起风波。”
他告诉大家：“我很早以前就拜读过大帝的这首诗，我正奋力以继承先大帝爱好和平之精神。”然后，天皇起身退出了会议。实际上，裕仁天皇以日本的“腹艺”方式表明了开战的抉择。
御前会议结束不久，海军的图上演习也开始了。夏威夷海战演习结果表明，日军重创了美海军，自己也受到很大损失。基于此，军令部仍然对山本的计划迟疑不决。
山本再也按捺不住了，他大发雷霆，声称作为联合舰队的司令长官，他将对计划负全责，否则宁愿辞职。消息传到军令部，总长永野修身大将深为感动，当即表示：既然山本长官那样有信心，作为总长，我有责任批准他的要求，实行这一计划。
然而，谁也不会想到，山本在给自己最好的朋友堀悌吉的信中却是这样说的：
我下了和我的意愿完全相反的决心，没有别的选择，只得沿此道路走下去。有什么能比违背自己的意愿而更难以忍受的呢？难道说这是命中注定？
随着时间的推移，日本军部的战争气焰日益嚣张。可是当战争贩子们在一片叫嚷声中等待近卫文麿的一声令下时，这位优柔寡断的首相却退缩了。在陆相东条英机的指责和嘲笑下，10月16日近卫内阁总辞职。
1941年10月18日，素有“刺刀”之称的屠夫东条英机内阁成立。
23日，东条内阁决定，在决定开战的前提下，做好战争准备，同时继续执行外交谈判政策，利用外交途径迷惑美国。
从袭击珍珠港的计划确定开始，日本海军就着手于对珍珠港的侦察间谍活动了。
1941年3月，军令部根据山本的要求，派遣海军情报专家吉川猛夫潜伏珍珠港。
经过了大约八个多月艰苦的侦察，这位并没有间谍经验但异常机警的情报人员，对夏威夷的海军情况已了如指掌。
11月上旬，吉川顺利地把一份份极有价值的军事情报送到日本，为联合舰队袭击珍珠港提供了可靠的资料。
11月5日，山本接到了军令部总长永野奉天皇旨意发来的“大海令第一号”命令，预定于12月上旬对美、英、荷开战，命联合舰队做好一切战斗准备。
从5日至11日，山本根据永野的命令，连续发布第一至三号作战密令，确定1941年12月8日向美国开战，由南云忠一中将担任司令官，袭击夏威夷珍珠港。
11月13日，山本参加了联合舰队作战会议，他在一段精彩的演说之后指出：“在华盛顿举行的与美国的谈判，如果在12月8日的前一天上午11时以前达成妥协的话，我将命令作战部队撤回。”
11月21日，山本发布联合舰队第五号作战令：机动部队务于11月26日自单冠湾出发，竭力保持行动隐蔽，12月3日傍晚进入待机海域并加油完毕。
按照这一命令，11月26日清晨6时30分，由6艘航空母舰、3艘巡洋舰、11艘驱逐舰、3艘潜艇、2艘高速战列舰以及7艘加油船等30多艘舰只组成的机动舰队，按照空袭部队、警戒部队、支援部队、巡逻部队、破坏中途岛部队和补给部队编制，以所谓的“第一警戒航行序列”的环形队形，悄悄地朝珍珠港扑去。
就在袭击珍珠港部队出发后的第七天，即12月2日，联合舰队司令部接到军令部根据天皇命令发来的“大海令第十二号”命令，最后确定了攻击日期为12月8日。
山本立即向南云机动舰队发出了“攀登新高山1208”的密电：开战日期决定在12月8日零时，按计划偷袭珍珠港。
对于日本暗中进行的如此巨大的军事行动，大洋彼岸的美国人似有察觉。
11月22日，美国的魔术情报即海军密码破译小组，已经判断出日本将要发动战争的迹象。罗斯福总统甚至在给丘吉尔的电报中指出：我们必须面对日本即将发动战争，而且是在不久的将来这一事实。
25日，在白宫召开的最高军事会议上，罗斯福又提醒与会者，日本人在不宣而战这点上本来就是臭名昭著的，所以美国可能在12月1日前后遭到攻击。
但是，美国军界认为，日本的矛头肯定是印度支那地区，他们做梦也不会料到日本偷袭珍珠港的计划已经投入实施了。
然而，美国仍然有时间做必要的准备。
就在12月8日凌晨南云忠一下令攻击机群从指定海域起飞的时候，美国海军密码破译小组已经破译了日本政府给美国的“最后通牒”的最后部分，电文的内容是：
鉴于美国政府所采取的态度，日美之间已无法达成协议，特此通知美国政府，并深表遗憾。
然而，如此重要的情报，由于美海军作战部长斯塔克怕黎明前影响太平洋舰队司令金梅尔睡眠而被人为地耽误了。当参谋总长马歇尔上午11时看完破译电文后，他确信日本很快就会发动攻击，并决定向全军发出紧急戒备的指令。
不幸的是，马歇尔的电报命令并没有通过紧急通讯系统或海军无线电发出，而是被陆军情报局远东科科长布莱顿交给了陆军部信号中心，又被擅自决定通过商业通讯系统发出。
布莱顿违背了马歇尔“以最快最安全的办法拍发给各级指挥官”的命令，当电报指令传送到各级指挥官手中时，已经是珍珠港遭袭击7个小时以后了。
美国高层的判断失误、军队中的松散习气，为山本五十六大胆而又缜密的行动创造了条件，偷袭珍珠港获得巨大成功。
美国时间12月7日下午13时19分，负责空袭的指挥官渊田命令发出了“脱，脱，脱”的攻击信号，“脱”在日语中是“突击”的第一个假名，音译为英语就成了“虎”的发音。
旋即，354架日本各型飞机分两个攻击波次向毫无准备、沉浸在假日欢乐中的美国海军发起猛烈袭击。
霎时间，珍珠港内爆炸声隆隆，火光四起。
日本仅用不到两个小时的时间，击毁美机188架，击伤159架，击沉或重创战舰18艘。岛上的机场和设施遭到巨大破坏，击毙美国军民2403人，在港的美太平洋舰队主力遭到毁灭性打击。
而日本只损失了29架飞机，55名飞行员，6艘潜艇。当远在日本海域停泊的“长门号”旗舰上的山本得到确切的消息时，只是睁大双眼，默默地点了点头。
几乎在南云忠一率领的联合机动舰队大获全胜的同时，由冢原二四三中将司令和大西泷治郎参谋长率领的第十一航空舰队，开始袭击菲律宾的美军基地。
在日本的南进计划中，菲律宾具有十分重要的战略位置。这里不仅有丰富的物产资源，而且是通向东南亚和西南太平洋的交通枢纽。
1941年7月，为了加强防御和对日本的制约，美国成立远东美军司令部，任命麦克阿瑟为远东军司令，在菲的美军基地得到了空前的加强。这就更加阻碍了日本的南扩进程，因此，按照山本的计划，必须在袭击珍珠港的同时，摧毁菲律宾的美军基地。
如果说珍珠港在毫无防范中遭到毁灭性打击尚可原谅的话，菲律宾战役就太不应该了。按照计划，大西的近400架飞机应在12月8日凌晨攻击美军空军基地。
然而，是日凌晨，日军基地却大雾弥漫，飞机无法起飞。直至南云部队袭击开始以后，大雾仍无散去迹象。
这时，如果拥有35架空中堡垒B-17轰炸机的美军前来袭击，日本航空队必将遭到毁灭性打击。
出人意料的是，老谋深算的麦克阿瑟元帅不仅未曾作如是设想，甚至对来自华盛顿的严重警示也未作出应有的反应。12时45分，近400架日机几乎未遇到任何阻拦地到达美军机场上空。
经过近一个小时的狂轰滥炸，18架B-17轰炸机、53架P-40战斗机和其他30多架美军飞机被撕成碎片。日本以极小的代价夺得菲律宾的制空权。