第二句承接了第一句，写景之后紧接抒情，交代了时间、地点。时间是“夜”，地点是“秦淮”，并且印证了诗题。“近酒家”三字开启了后文。正因为诗人离秦楼楚馆近了，才能听清歌妓演唱的《后庭花》。“近”在不远不近之间，暗含热闹是他们的，自己却凄凉孤独之意。
“商女”是指以唱曲来谋生的女子，也被称为歌妓。第三句明写 “商女”不知亡国恨，其实暗指统治者和大多数国民仍沉迷于歌舞声色之中，不谙国事，没有“亡国”的意识。暗讽的表现手法突出了诗人的痛心和无奈。
末句中的“后庭花”为用典。传说南朝陈后主作歌曲《玉树后庭花》给歌女演唱。那时隋兵已经在江北陈师，而陈后主依然腻于声色不喜国事，最终导致了南朝******的灭亡。此句中的“隔江”二字，则将历史与现实串联在一处，既是对当时局势的暗示，也是对当权利者的讽刺。
本句中的“犹”字用得尤其绝妙。“犹”即“还”，这一字意味深长。它将南朝的旧事与现实情景作对比，吊古的同时讽今。警示统治者如果继续沉迷声色，那么南朝亡国的悲剧将会重演，同时流露出诗人无限的隐忧和沉重的悲痛。
整首诗融写景、叙事、抒情为一体，情景交融，委婉浑然，表达了对于山河落魄却声色依然的深切哀思。
【大师导读】
深情高调，晚唐中绝作，可以媲美盛唐名家。——宋顾乐《唐人万首绝句选评》
牧之此诗所谓隔江者，指金陵与扬州二地而言。此商女当即扬州之歌女而在秦淮商人舟中者。夫金陵，陈之国都也。“玉树后庭花”，陈后主亡国之音也。此来自江北扬州之歌女，不解陈亡之恨，在其江南故都之地，尚唱靡靡之音，牧之闻其歌声，因为诗以咏之耳。此诗必作如是解，方有意义可寻。后人昧于金陵与扬州隔一江及商女为扬州歌女之义，模糊笼统，随声附和，推为“绝唱”，殊可笑也。
——陈寅恪《元白诗笺证稿》
·题乌江亭
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
【赏析】
“乌江亭”在今安徽省和县东北的乌江浦，楚汉相争时，西楚霸王项羽在此兵败自尽，此诗当为诗人路过乌江亭时想起历史上项羽兵败自刎之事而作。
“胜败兵家事不期”指胜败乃兵家常事，却又难以预料。杜牧深知用兵之事，所以作此感叹。杜牧对胜败的态度是：“包羞忍耻是男儿。”男儿的胸怀应该如海纳百川能容一切不能容之事，所谓忍者无敌。历史上也不乏这样的大丈夫，如忍胯下之辱的韩愈、卧薪尝胆的勾践等。杜牧在摆出自己观点的同时，否定了项羽因兵败自刎的做法。
在司马迁的《史记·项羽本纪》中记载，当项羽兵败逃到乌江边时，乌江亭长劝慰项王曰：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡。今臣有船，汉军至，无以渡。”而项羽却说“天之亡我”，不愿渡江，并说“且籍与江东弟子八千人渡江而西，今无一人还”，即使江东父老仍拥立他为大王，他也愧对他们以及那死去的八千弟子。
从第三句可见，诗人的立场与乌江亭长一致。他认为江东一带有许多身怀才能的人，如果当初项羽没有在乌江边自刎而死，那么说不定可以再聚江东子弟重建一番事业。“卷土”一句气势盎然，让人联想到浩浩荡荡的百万大军压境的景况。其中“未可知”充满了诗人对项羽自刎的惋惜与批判。
历史都是偶然性和必然性的结合。项羽的失败是必然性远远大于其偶然性。他骄横自大的性格决定了他的命运，即便他怀着侥幸之心活下去，也难以再卷土重来。即便如此，诗人从反面着笔，看到了绝处逢生积极的一面，鼓励人们勇于面对困难，永不言败，体现了政治失意的杜牧少有的积极情绪。
【大师导读】
用翻案法，跌入一层，正意益醒。
——吴景旭《历代诗话》
·寄扬州韩绰判官
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？
【赏析】
扬州是唐代最重要的港口城市，为对外交流的门户，繁华一时，文人骚客与来往商旅常在此寻欢作乐。唐文宗大和七年四月到九年初，杜牧在淮南节度使牛僧孺幕中任职。其间，扬州的繁华与绮丽在他心中留下了深深的烙印。在离开扬州后，杜牧因怀念在扬州结识的友人韩绰作《寄扬州韩绰判官》。
诗人遥想扬州“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”的景色。虽已进深秋，但扬州的依然是一片生机盎然的绿色，草木都还未凋谢。“隐隐”道出了山影的重重叠叠，“迢迢”形容水的源源不断的绵长。这两个叠词的运用，写出了扬州的山水柔媚，意调自然，风情宛然。
诗人想到昔日扬州的好友韩绰，不禁问到：“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”意为：“身在扬州的你，如此良辰美景，会在何处与歌妓们吹箫游乐，嬉戏风流呢？”如此亲昵的口吻，可见两人情感的深厚，其调侃的语气中隐含着一丝羡慕之意。“二十四桥”是扬州胜景，“桥”与“月”的简单搭配，虽用词简净，却风韵富美。“玉人”喻指韩绰，为诗人对友人的美称，满含风流俊朗之意。
本诗丽绝韵绝，表达了对扬州绮丽美景的眷恋，寄托了对好友的深深思念。在那遥想的美景背后，还隐含着一声诗人的沉重叹息，透露出他如今孤独寂寞的处境。
【大师导读】
富寿荪《唐人绝句评注》据晋人裴楷、卫玠都有“玉人”之称，况且杜牧《寄珉笛与宇文舍人》诗亦有“寄与玉人天上去”之句，因而以为此诗中的“玉人”是指韩绰而言。这一讲法极为新颖，而且是有证据，可以讲通的。
——施蛰存
·赠别二首
其一
娉娉袅袅十三余，
豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，
卷上珠帘总不如。
其二
多情却似总无情，
唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，
替人垂泪到天明。
【赏析】
杜牧在扬州时，曾结识一位美丽年轻的歌妓。唐文宗大和九年（公元835年），杜牧离开扬州，赴京任监察御史，与这位歌妓惜别，并为其写下此诗。主要描述的是歌妓的美丽，以此来表达诗人的惜别之情。
第一首中，首句“娉娉袅袅十三余”说的是这位歌妓十三四岁，正是秀丽年华，拥有娇俏秀美的身姿。第二句“豆蔻梢头二月初”以花喻人，说少女就如同豆蔻的含苞待放。这样的比喻生动贴切，成为流传后世的经典之句。豆蔻年华，因此成为后世对少女的代称。第三、四句“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”意为，虽然扬州美人如云，但是都不及她，以众星拱月的手法，来烘托这位少女的独特和美丽。短短四句，语言简练，情感真挚，仿佛让读者看到了一个豆蔻年华的美丽少女，看到作者对这位美丽少女的依依不舍，及情真意切的赞美。
《赠别二首》中第二首与第一首相比，重在表离情。杜牧在这首诗中用了极婉转缠绵的笔调，读来令人黯然销魂。
“多情却似总无情”，意为当人的情感到了深处却像是没有情感的人。诗人和歌女之间已经有了很深的感情，这是“多情。但诗人又写“总无情”，这并非指没有感情，而是指在送别的宴席上，两人本来应该互诉衷肠，互慰离殇。但是，两人却像是没有感情的陌生人一样，漠然相对。
因为人在多情的时候却往往表现出毫不在意的冷漠，甚至要装出陌路人般不曾相识。诗人对这种情感深有体会，所以，他用一个“总”字，语气强烈地道尽了天下有情人离别的苦处。但这种“无情”只是表面，所以，杜牧用了“却似”二字，道尽内心的百转千回。杜牧在诗歌开篇即将多情与无情的矛盾铺展于读者眼前，全诗张力于开始便至顶端，实为绝妙开篇。
第二句 “唯觉樽前笑不成”将情人离别时万般无奈的感情表达得淋漓尽致。在别离的宴席上，杜牧原想把酒言欢，用欢笑舒解二人间的离愁，可是他最终“笑不成”。想笑却笑不出来的矛盾冲突，实是情至深处的体现。它强烈而准确地表现了两人之间刻骨铭心的情感。
第三、四句采用了拟人的手法，把蜡烛比喻成人，寄情于物。诗人在此宕开一笔，不再去继续写离别时两人的表现，而是转到桌上的蜡烛。“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。” “心”喻蜡芯；“惜别”为舍不得离别；“垂泪”则是把蜡烛燃烧时滴落的蜡水比喻成人的眼泪；“天明”写出了离别前时间缓慢流逝的过程，也表现出天亮了。离别在即，情人间不舍离别的感情又增了一分。蜡烛就像是有情感的人，舍不得离别，代替即将离别的情人一直流泪到天亮。
杜牧把自己的情感赋予在一支短短的蜡烛上，仿佛蜡烛也成了有泪有笑具有真情实感的人。这时候，物我两融，早已分不清哪个是物，哪个是人。刘勰在《文心雕龙·物色》中说“属采附声，亦与心而徘徊”。诗人带着伤感的心去看物，一切事物都蒙上了一层感伤的色彩，连燃烧的蜡烛都像是在流泪。
行笔至此，蜡烛恣意流泪与人因爱到深处反而“无情”的情感体验构成了两对鲜明的情感表达意象。杜牧在这两处意象的描绘中，不着一字“悲”却能让人深刻体会离别的心酸痛苦，体会何为“黯然销魂者，惟别而已矣”。
诗人用坦率真诚的语言，将离别时的真实感情娓娓道来，不扭捏不做作。一向以清丽豪爽见长的杜牧，其赠别诗又多了情致婉约、悱恻缠绵的一面，但这种蕴藉中又不乏深沉情感，让人窥探到他丰富的内心世界。
【大师导读】
曰“却似”，曰“唯觉”，形容妙矣。下却借蜡烛托寄，曰“有心”，曰“替人”，更妙。宋人评牧之诗豪而艳，宕而丽，其绝句于晚唐中尤为出色。
——黄叔灿《唐诗笺注》
·遣怀
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄倖名。
【赏析】
“遣怀”即抒发内心情怀。诗人回顾自己过去浪荡生涯，深有感触，故作《遣怀》。全诗以杜牧在扬州时的生活为主线，反映了杜牧的性格和思想。