非常道谋反的人大都不愿让其他谋反的人踩在自己头上，李渊当然也不希望这样，然而当李密的瓦岗军想收编他的时候，他并没有像其他被要求尊其为盟主的人一样公然反对，而是表现得含而不露。
李密的曾祖父、祖父和父亲先后在北魏、西魏、北周和隋做官，所以他也住在长安城。父亲死后他以父荫而做了左亲侍。但之后因为遭到隋炀帝的歧视，一气之下装病辞官，在家专心读书。
由于他酷爱读书而受到隋朝重臣杨素的器重，进而和杨素的儿子杨玄感成为好友。公元613年，李密参加了杨玄感的反隋战争。杨玄感失败之后，他也曾被抓，但后来他又逃脱了。在起义军当中宣传自己的主张，最后被翟让收留，加入了瓦岗军。
李密比翟让有政治谋略，主张公开以推翻隋朝为最终目标，他的到来，使瓦岗军有了重大发展。他先是说服附近的小股起义军加入瓦岗军，然后又用计打败张须陀。最后夺取了洛口仓，威镇中原。张须陀先后和瓦岗军作战几十次，翟让很怕和他作战，但李密却说张须陀有勇无谋，可以一战打败他。李密让翟让先和张须陀交战，然后将他诱到李密布置好的埋伏圈里，终于将张须陀杀死。
此后，翟让和李密又率领精兵突袭占领了洛口仓，使瓦岗军名声大震。翟让也佩服李密的才干，自觉让出了盟主之位。
与此同时，李渊刚从太原起兵，李密便写信给李渊，想和他结盟共图大计，实际上是想让李渊尊他为盟主。李渊收到信后，非常高兴，他当时正需要有人为他阻挡中原还没有被消灭的隋朝军队，使他免去后顾之忧，集中兵力拿下长安。于是李渊给李密回信，对李密极力吹捧，说自己没有取代隋朝之意，这就是李渊自己所说的“卑辞推奖以骄其志”，先麻痹李密，让他阻挡中原的隋军西进。
李密收到李渊的回信非常高兴，于是专心于对付东面的隋军。一东一西，两个李姓人开始了较量，但李密最后还是稍逊一筹，败在李渊手下，还丢了性命。