王有龄之所以死守，一是因为全城军民的目光都集中在他身上，容不得他逃跑；二是因为即使有机会能逃走，已经吃过的苦头白吃了不说，还会像在常州做了逃将的何桂清一样，得到朝廷的严惩，落个斩首示众的下场。再有就是，城里城外消息不通，他也不知情况的严重性。王有龄还存有侥幸心理，认为朝廷一定会派援军来解围。
但他错了，杭州之围已经无法解救了。当时，李秀成率领太平军主力大举进攻浙江，以巩固江浙根据地，同时解除南京被围的压力，志在必得。而杭州被围之后，朝廷方面虽然也有支援的军队，但在太平军的全力堵截之下进兵艰难，要想几天之内赶到杭州绝非易事。况且，即使他们能够打到杭州，也未必能击退太平军的重兵。这就是当时的情况。
胡雪岩也是出来之后才知道事态的严重性，他历尽艰辛从杭州到上海采办粮食，综合各方面的情况，虽然心里已经明白杭州失守只是早晚的事，也知道王有龄与杭州共存亡已成定局。但他还是不顾好朋友的极力劝阻，仍然要将采办的一万石大米冒死运回杭州。
好朋友劝阻胡雪岩的理由，当然是怕他此去凶多吉少。因为此时江浙大部分地区已被太平军占领，况且从上海到杭州，一路上太平军关卡重重，而胡雪岩在这一带负有盛名，太平军兵将也有很多人认识他，几乎不可能隐匿身份蒙混过关。一旦太平军认出来，而且知道他是给杭州城里军民送粮的，对他肯定不会客气。另外，杭州被围，已经完全中断了与外界的联系，即使粮食能运到杭州城下，送进去的可能性也微乎其微。
但胡雪岩也有他的理由，一来是对王有龄的信用所在，二来是要为杭州百姓尽心尽力。无论如何，粮食是必须要往回运的。所以，必须大胆去闯。至于危险，胡雪岩很清楚，也知道该怎么做，他对朋友说：“我当然不会闯到死路上去。我说的闯，是遇到难关，壮起胆子来闯……这一路来，我遇到太平军，实在有点怕，现在我不怕了。越怕越误事，索性大胆去闯，反倒没事。”
胡雪岩的这番话，道出了他的胆识——在挑战与机遇面前只有一条线，大胆“闯”过去就能成功，越是犹豫越是不行。同时，也说明他已经仔细想好了应对方案。果然，他凭借着自己的胆识，终于把粮食运到了杭州城下（究竟有没有运进去，这就不是胆识所能左右的了）。
置之死地而后生，不放弃搏击，去做别人不敢做的事情，才能达到别人无法企及的成功。胡雪岩就是这样做的。他做粮食生意，也是靠着胆识成功的。
有一次，一个叫苏晃的人给太平军采购粮食，把太平军对粮食的需求明明白白地告诉他的姐夫柳成祥（这个人是胡雪岩在信和钱庄的同事，跟胡雪岩关系很好，两个人原来就想过要合作），想让他帮着买。但柳成祥接到订单后，还是半信半疑，犹豫不定。要不是苏晃临走之前，让他再考虑考虑，并保证出高于市面三成的价格，全数收购，柳成祥肯定会放弃这个发财的好机会。
犹豫不决的柳成祥去找胡雪岩，把苏晃给他下订单的事情说了一遍。胡雪岩一听，立刻拍板，这单粮食生意做定了。
其实，胡雪岩早就有做粮食生意的雄心大志。他看到，在这兵荒马乱的日子，人们整天想的是怎样糊口，做粮食生意肯定能赚大钱。他的妻子笑他当时连摆茶摊的本钱都没有，还做什么粮食生意。但胡雪岩依然坚持自己的决定，要做米粮生意。如今，机会来了，虽然是为太平军购买粮食，风险很大，但也不妨赌一把。
由于胡雪岩的坚定决心，又有对时局头头是道的分析，于是，柳成祥辞去了信和钱庄的工作，决定跟他大干一场。
说干就干，胡雪岩让柳成祥用胡、柳两家的房屋地皮作抵押，向信和钱庄贷款，作为粮食生意的本钱。
结果用贷来的钱买了部分米粮之后，却引发了米市价格的上涨，使他无法用手中有限的剩余资金，购足太平军所需的粮食。面对一天三涨的米市，柳成祥只想赚些钱就算了，胡雪岩却毅然决定，把已经买到手的粮米，以原价出售，希望能够平复米价，以便再度买回。无论柳成祥怎么反对，他都以“一人做事一人担”的勇气，决定坚持到底。
胡雪岩在粮食价格大涨的情况下，以原价出售，试图采取价格竞争策略，放手一搏，这是非常大胆的行为。
结果如愿，米价降了两成。柳成祥听到米价下降的消息，主张立刻把粮米买回来，生怕再涨上去。而胡雪岩却主张：第一，不要惊动同行，必须一面继续向外售米，一面再偷偷地买米，务求不要引起卖家的怀疑。第二，再等一等，米价再降五成，那时候动手买米，更加有利。他说：“做事情一定要稳得住，千万不可鲁莽行事。”结果，事态真的就是按照胡雪岩预测的那样发展。
由此可见，胡雪岩不光有“胆”，更有“识”。胆和识就像一对孪生兄弟，只有把两者放在一起，才能完美，才能成大事。
人生就是由一个一个的冒险组成的，有些人连续顺利闯过几道关卡，便春风得意，觉得运气好；有些人不幸，接连几次都闯不过去，便心灰意冷，觉得时运不济。可是，有没有真正仔细想过其中的原因呢？是没有胆量吗？既然敢闯，就不是没有胆量。有胆量为什么还闯不过去呢？那就是“识”的问题了。可以问问自己，是否真的有足够的见识，看准了时机，真的作了全面而细致的分析。
做事情既要有胆，还要有识，胆大心细，才能将赌注变现。胡雪岩之所以成功，就在于此。
时时注意给自己留下退路
“无论做事还是经商，都应学会掌握与运用机变与权变之理，在任何时候任何情况下都应该注意给自己留下退路。”胡雪岩是这样说的，也是这样做的。他是个懂得未雨绸缪和不把事情做绝的人。也正是因为这一点，他才获得了一般人无法超越的成功。
世界上的各种事物之间总是存在着这样那样或明或暗的联系，而且彼此之间总是互用互变和互相转化的。所以，任何事情都不能做得太绝，因为就算当时能让自己得到一些好处，但总有一天会让自己吃下自己种的苦果。要想不给自己留下后顾之忧，不让将来的自己后悔当初，就要在做事情的时候时时注意给自己留下退路。这样的人才是精明的。
胡雪岩是一个精明的商人，经商行事有着非常灵活的头脑和手腕，总是懂得为自己留下退路。他说：“无论做事还是经商，都应学会掌握与运用机变与权变之理，在任何时候任何情况下都应该注意给自己留下退路。”这是一个精明的商人在做任何事情之前都必须深思熟虑的问题。
大家都知道，人类的认识是有限和无限的统一。人们对身边事物的认识总是有限的，而事物本身可以让我们认识的却是无限的。人们在做任何一件事情的时候都不可能精确地预料到结果，即便预料到了，事情也不一定会完全按照预料发展，说不定中间就会出现什么意外，这是我们所不能认知的。要想避免意外出现时惊慌失措，就要在做事情之前、考虑问题之时，多作几手准备，多制定几套方案，做到未雨绸缪，时时注意给自己留下退路。
经商之路并不平坦，生意场上瞬息万变，许多事情都难以预料，再有实力的人，也难免马失前蹄。做到未雨绸缪，给自己留条退路是非常必要的。
胡雪岩从创业到鼎盛的过程中，可以说每桩生意都是充满了风险和刺激，他也都能做到未雨绸缪，特别注意给自己留下退路。这也正是他之所以能在生意场上显赫一时的重要原因之一。
大家都知道，钱庄生意主要是通过兑进兑出来赚钱的。兑进，是吸收别人的存款做资本，而兑出则是放贷款给别人。兑进要付出利息，自然是越低越好，最好是“0”；兑出是赚借贷人的利息，自然是越高越好，没有限度。低付出，高收入，正是商人所追求的。
从表面上来看，这种生意只要把握好市场，随着银价的起浮，及时调整好兑进兑出的利率，就可以稳稳当当地坐收渔利。这种用钱生钱、四平八稳的运作方式当然可以，但终归不是做钱庄生意的“大手笔”，只能算是小打小闹，能过上小康生活而已。而要做出“大手笔”，兑进兑出都是有风险的。
从兑出来说，放出的款要想高利息收回，就要找到大主顾。大主顾做大生意要大本钱，能有大利润，也就不在乎借款利率的高低，只在乎借的款项的数量，向这样的主顾放款，收回的利息自然就会高。
但开钱庄的都知道，借贷者的生意获利越大，所承担的风险也就越大，款放给他们，自己也要承担更大的风险。万一对方生意失利，血本无归，自己放出去的款也就付诸东流了，一笔放款也就等于把自己放“倒”了。
从兑进来说，当然最好是有储户存款不要利息，这种情况少见（现在好像没有），但在当时也不是没有。但天下没有完全免费的午餐（这句话放在任何时代都适用），存款的人也不是傻子，做这样的生意，钱庄当然要承担很大的风险。比如本章第五节中讲过的，太平天国失败之后，阜康钱庄接受太平军逃亡兵将隐匿私财的存款，就是一桩虽然获利很大，但风险也很大的买卖。万一朝廷查到这笔私产的所在，钱庄不光要把这些存款上缴，还有可能会惹上官司，就算能免于治罪，如果有一天私产主人回来取款，按规矩钱庄必须如数奉还，岂不是赔了夫人又折兵？
可见，要做“大手笔”并不容易。但有大钱不赚心里又痒痒，所以，这就需要做事的人有足够的能力事先为自己留好退路。
胡雪岩做事，从来不缺乏这种能力，他好像总是能做到深谋远虑，总是会注意为自己留下退路。但只是“好像”，“人非圣贤，孰能无过”，胡雪岩也会犯错。在他事业的后期，在一些重大问题和事情的处理上，一方面由于社会环境、官场斗争等客观形势的影响，另一方面由于他用人不当与失察，同时也是由于他自恃实力雄厚，反而把这一条纵横商场必备的原则忽略了，以至于在后来，没有做出及时有效的应对，终因无力回天而导致自己辛勤一生积累的巨大家业彻底崩溃。
胡雪岩为左宗棠西征筹集军饷，以个人名义代替朝廷向洋行借款一事，在具体运作上就没有为自己留好退路。
为筹饷而向洋人借贷实际上是很不划算的事情。洋人以高额利息贷款给朝廷，而此项借款又不是用来经商，不能从中生钱，万一朝廷无力偿还，压力就全部转到了胡雪岩个人头上。
但左宗棠对于西征，却志在必成。1878年（光绪四年），作为胡雪岩靠山的他，让胡雪岩出面邀集商股，同时向英国汇丰银行借款，两方面共借得巨款六百五十万两，用于西征粮饷。
按照左宗棠的计算，七年之中，陕西和甘肃总共可得协饷（各省支援的饷钱）一千八百八十万两以上，用这笔饷款清偿“洋债”足够了。因协饷解到时间不能确定，因此要求不定期还款。
但这只是左宗棠的一个美好计划，洋人怎么可能答应。实际上，这笔贷款定的是半年为一个还款期，六年还清。到左宗棠奉调入京之前，为了替后任西征领导刘锦棠筹划善后，左宗棠用近乎独断专行的方法，又让胡雪岩向汇丰银行贷款四百万两。
向洋人贷款用于军需粮饷，本来是朝廷的责任，但实际情况是，这两笔共计一千多万两的债务风险，都落在了胡雪岩一个人身上。
因为虽然这两笔借款都由各省的协饷来偿付，但协饷送到的时间是不一定的，而且原来商定的协饷还有可能被取消。协饷不到，就无法还款，洋行自然是直接找胡雪岩，而胡雪岩为了自己的信用，也必须全力以赴筹措银子还款。在正常情况下，以胡雪岩的财力当然问题不大，但局势如果发生变化，后果将不堪设想。而后来的事实也证明，后果真的是“不堪设想”。
在乱世之中想要以一个人的力量承担一个国家的债务，这本身就有点“蚍蜉撼大树”的意味，再加上没有为自己做好“万一出事”的准备，因而当局势发生变化时，神仙也没有办法了。
俗话说：“福不双至，祸不单行。”当时上海市面已经极为萧条，阜康钱庄存银仅百万两，这时李鸿章要除掉胡雪岩的想法已初露锋芒。就在这样的局势下，胡雪岩又接受为左宗棠筹集近五十万两粮饷的任务，更是没有“悬崖勒马”，为自己留下一点退路。结果，“墙倒众人推”，随着胡雪岩光芒的退去，谣言四起，人们也不再相信这位大商人，而胡雪岩，除了破产之外，也别无他路可走了。
一步错，没关系；步步错，就悲哀了。
真是聪明一世，糊涂一时。胡雪岩一生都注意未雨绸缪，想着给自己留下退路，但是，没想到却在晚年给自己的辉煌人生画上了一个凄凉的句号。可见，再凶猛的老虎也有打盹的时候，再聪明的雄鹰也有被灼伤眼睛的时候。
人生犹如下棋，一着走错，有可能满盘皆输。胡雪岩的前车之鉴便是留给后人最好的警示。告诫我们，在任何时候都要保持清醒的头脑，做任何事情都要注意给自己留下退路，行动之前，多想几个“如果”，多问几个“为什么”。