【教学目标】
一、知识目标
1.使学生了解苯的组成和结构,掌握苯的主要性质。
2.使学生了解芳香烃的概念。
3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
二、情感目标
1.培养学生严谨治学、执着追求、勤奋钻研的科学态度和科学素养。
2.激发学生热爱科学、热爱化学、献身于科学事业的科学热忱。
三、能力目标
1.通过对苯的组成的分析讨论,培养学生发现、总结、归纳或推断知识的方法,使学生的思维能力和创造能力都得到充分的锻炼。
2.介绍苯结构的研究历史,培养学生课外阅读能力、探索精神和探索能力,培养学生发现问题、分析问题和解决问题的能力。
【教学建议】
一、教材分析
教材着重介绍了芳香烃的概念、苯的分子组成和结构、苯的性质,并结合苯的性质介绍了几种取代反应的类型卤化反应、硝化反应、磺化反应,并通过对苯的性质概括出苯的同系物的性质。
苯是芳香烃典型的代表物,苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质,因此教材在介绍苯的化学性质之前,首先介绍了苯的分子结构,通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质,并通过对苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解,使学生体会结构决定性质的辩证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象,同时对苯的同系物的学习做了铺垫。
在学习完苯的性质之后,教材归纳推导出了苯的同系物的通式和性质,符合从个别到一般的教学原则,比较易于学生接受。
二、教法建议
(一)学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用,苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材,一定要很好地利用。对本节内容的教学课时分配建议用2课时。为突出重点和难点,建议第一课时重点进行苯的结构的教学,第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。
具体建议如下:
(二)在进行苯的物理性质的教学时,可先展示苯的样品。引导学生观察苯的颜色、状态,嗅苯的气味,并将少量苯加在盛水的试管里,观察苯是否溶于水,密度比水大还是比水小?再结合苯的沸点、熔点等实验数据,由学生自己总结出苯的物理性质。
(三)关于苯分子的结构的教学,建议采用探究的方法进行教学。可以从苯的分子式入手。通过讲解苯的发现史,进而设置练习,计算苯的分子组成。进而引出苯的分子式为C6H6。根据苯的分子式,有部分学生会猜想苯的结构中可能有C≡C键或C=C键,并进一步引导学生讨论:用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有C=C键?学生很自然地会想到可用高锰酸钾溶液来检验。演示“在苯中加KMnO4(H+)溶液”实验,通过苯不能使高锰酸钾溶液褪色的实验事实,说明苯分子中没有像乙烯分子中那样的C=C键,用凯库勒式来表示苯分子的结构也不合适,从而进一步引入对苯分子中碳碳之间的键长和键角等物理数据的讨论,并与C-C键的键长及C=C键的键长进行比较,得出苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。
凯库勒式所表示的是单、双键交替组成的环状结构,只是由于习惯,凯库勒式的表示方法才沿用于今。最后引出芳香族化合物的概念,并指出苯是最简单、最基本的芳烃。
(四)关于苯的化学性质的教学,重点在取代反应。在演示实验的基础上,重点讲好苯和卤素的取代反应。通过对苯的化学性质的教学,使学生进一步理解由于苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键,所以苯既能像甲烷那样发生取代反应,也能像乙烯那样发生加成反应。
(五)利用苯的取代反应培养学生的观察、分析和科学探索能力。在演示苯与液溴的取代反应的实验时,要求学生思考以下三个问题:
①实验装置中的导管为什么要这么长?
②导管口为什么在液面上?
③导管口附近出现的白雾是什么?可用什么方法鉴别?
通过对苯的硝化反应方程式的分析,得出硝化反应属于取代反应的结论。
(六)在进行苯的同系物的教学时,除介绍甲苯的结构外,还可以介绍乙苯、丙苯的结构式,并介绍二甲苯的同分异构体的写法和命名方法。苯和苯的同系物的结构及性质的比较是这部分教材的重点。由于它们都具有苯环结构,因此除都能燃烧外,还能进行卤代、硝化等取代反应。但苯的同系物有侧链,通过甲苯和二甲苯能使高锰酸钾溶液褪色的演示实验,说明苯的同系物的侧链易被氧化,而苯没有侧链,不被高锰酸钾氧化,进而说明苯环和侧链是有相互影响的。可以根据苯的性质介绍苯的用途和来源。
【教学设计示例】
第一课时
教学目标:
使学生掌握苯的结构式及其重要的化学性质。
使学生了解芳香烃的概念。
教学重点:
苯的分子结构以及与其化学性质的关系。
教学难点:
苯的分子结构与其化学性质的关系。
教学方法:
1.分析组成,发现问题,分层次提示矛盾,了解苯的结构。
2.围绕结构,探索研究,理解苯的化学性质。
教学计划:二课时
教学用具:投影仪、实验仪器和试剂
教案设计:
引言:前面一段时间我们已经学习了烷烃、烯烃和炔烃,今天,我们开始探讨一类新的烃。首先我们了解有关的化学史资料:
讲述:苯的发现史:苯是怎样被发现的呢?19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚兴趣,他用蒸馏的方法将这种油状液体分离,得到另一种液体。这种液体实际上就是苯——一种无色油状液体。
展示:一瓶纯净的苯
讲述:那么本节课就让我们来研究一下苯。
板书:(第一节)苯芳香烃
实验一:取一瓶苯,让学生直接观察苯的颜色、状态。
实验二:在试管中倒入少量苯,放在盛有冰水混合物的容器中,观察现象。
实验三:在试管中加入1mL苯,再加入2mL水,振荡,观察现象。
(结合课本的阅读,由学生总结苯的物理性质)
板书:一:苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是80.1°C,熔点是5.5°C。用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。
讲述:发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现这种液体的相对分子质量为78,而含碳量却高达92.3%,请学生计算该物质的分子式。
解析:78×92.3%÷12=6
78×(1-92.3%)÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
设问:苯的分子式为C6H6。我们可以看到苯比同数碳原子的烷烃C6H14少了很多氢原子,那么苯的结构是怎样的呢?其中的碳原子怎样达到八电子的稳定结构呢?
提示:根据碳的“四价学说”和烯烃、炔烃的知识,让学生讨论、书写苯的结构式。
学生讨论:讨论后写出可能的结构简式。
教师总结并投影:(边投影边讲述)
A.CH≡C-CH2—C≡CH
B.CH3—C≡C-C≡C-CH3
C.CH2=CH-CH=CH-C≡CH
D.H≡C-CH-C≡CH
教师设问:若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?
学生讨论设计实验方案
①能否使溴水褪色(发生加成反应)?
②能否使酸性高锰钾溶液褪色(发生氧化反应)?
实验四:取两支试管,分盛1mL苯,各取0.5mL KMnO4(H+)和溴水,振荡,观察现象。
讲述:往苯中加入酸性高锰酸钾溶液,紫红色不褪,往苯中加入溴水,由于发生萃取而使溴转移至苯层中,故苯层显橙红色。通过这个实验我们可以确定在苯中并不存在碳碳双键或碳碳三键,那么苯分子到底是怎么的结构呢?
讲述:下面我们来探讨一下苯的分子结构。
板书:二、苯分子的结构
1.分子式:C6H6
这在19世纪是个很大的化学之谜,德国化学家凯库勒就是由于揭开了这个谜而名垂青史的。
讲述:凯库勒是德国化学家。19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。
一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心领神会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”
长时间的准备,严密的逻辑思考,山重水复疑无路时,梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。所谓积之于平时,得之于顷刻,正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。