书城教材教辅新课程师资培训教程-高三化学优秀课例
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第5章 溴乙烷、卤代烃(1)

【教学目标】

一、知识目标

掌握烃的衍生物的概念,初步认识常见官能团;

了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质;

学会操作溴乙烷的水解实验;

掌握溴乙烷的水解反应、消去反应;

了解氟利昂的用途及危害。

二、能力目标

通过溴乙烷的水解实验,培养学生的实验设计能力;

通过学习溴乙烷的化学性质,培养学生试用认识问题、分析问题、解决问题的能力以及辩证唯物主义思维方法的训练;

通过学习消去反应,培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维能力。

三、情感目标

通过认识溴乙烷水解反应和消去反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;

通过了解氟利昂的用途及危害,提高学生对环保的认识,并增强环保意识;

通过溴乙烷的水解实验,使学生建立起尊重事实、尊重科学的思想;

从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。

【教学建议】

关于烃的衍生物概念的教学建议:可以从学生比较熟悉的知识入手,介绍甲烷中的氢原子被卤原子取代后的产物就属于烃的衍生物。然后再联系苯中的氢被硝基、磺酸基取代后的产物也属于烃的衍生物。然后说明取代氢原子的其他原子或原子团影响着所得衍生物的性质,使其具有不同与相应的烃的特殊性质,自然引出官能团的概念。

关于溴乙烷水解反应的演示实验可以转换思路,变成卤代烃卤原子的检验的实验设计的探究活动。让学生思考如何检验出反应后生成了氢卤酸,能否直接往反应后的混合物中滴加硝酸银溶液?这样可以激发学生的求知欲和学习兴趣。

关于溴乙烷的消去反应可以和水解反应进行对比,说明反应条件不同,产物不同。抓住消去反应的特征是消去小分子,生成不饱和的化合物。建议此处增加一个演示实验,并检验生成物。

关于卤代烃部分,教师可以事先留好作业,收集有关氟利昂的资料,课上进行交流,达成保护环境,保护臭氧层的共识,增强学生的环保意识。

一、教材分析

本节内容是烃的衍生物的第一节,是新教材新加的内容。本节内容在知识体系上起了承前启后的作用。卤代烃是一类结构比较简单的烃的衍生物,它往往是由烃合成其他衍生物的中间体,或由单官能团向多官能团转变的中间体。卤代烃的学习对以后有机物的合成的学习有着及其重要的意义。

本节教材包括三部分的内容:一是溴乙烷的化学性质;二是卤代烃的一般通性;三是氟氯代烷对环境的影响。

本节的第一部分通过对溴乙烷的结构的分析,提出问题:溴原子的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的化学性质?通过溴乙烷的水解反应、消去反应学习,归纳总结出官能团与化学性质的关系。

第二部分介绍卤代烃的概念,列表介绍卤代烃的物理性质,通过设置讨论题让学生讨论、分析得出卤代烃的沸点随烃基的不同而出现的变化规律。

第三部分是氟氯代烷对环境的影响,介绍有关臭氧层被破坏的问题,增强学生的环保意识。

二、教法建议

一、学好卤代烃的知识对学习其他烃的衍生物具有指导性意义,因为卤代烃是最简单的烃的衍生物,在知识体系上起了承上启下的作用。而且卤代烃是由烃合成其他烃的衍生物的中间体,在有机合成中起着桥梁作用,对今后有机合成的学习有着重要作用。建议用3课时完成本节的教学。第一课时重点介绍官能团的定义、溴乙烷的水解反应和消去反应;第二课时介绍卤代烃的性质和规律以及氟氯代烷对环境的影响;第三课时练习。

二、建议采用对比的方法进行对溴乙烷结构的教学。通过对乙烷和溴乙烷结构的比较,从而得出它们性质不同的根本原因。同时强调官能团对物质性质的决定作用。教学过程中可以演示乙烷和溴乙烷的球棍模型,激发学生兴趣。

三、建议采用探究的方法进行对溴乙烷性质的教学。通过对溴乙烷结构的分析,引导学生得出溴乙烷可能的性质。溴乙烷的水解反应是本节的重点和难点,在教师的提示和启发下,学生进一步讨论分析并设计实验来验证溴乙烷的水解反应。通过溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应这组实验,不但验证了学生的推断,同时得出水解反应的条件——碱性条件下发生水解反应。这样安排突出了重点、突破了难点,培养了学生的分析问题、解决问题的能力和科学探究能力。

四、建议采用阅读、总结、分析、讨论的方式进行对卤代烃的教学。通过比较卤代烃的命名和烷烃的命名,学习卤代烃的命名方法;通过阅读、分析得出卤代烃的沸点随烃基的不同而变化的规律。

五、对于氟氯烷烃的教学,建议采用阅读课本教材和课外资料的方法。通过学习氟氯烷烃对臭氧层的破坏作用,增强学生的环保意识。

【教学设计示例】

重点、难点:

溴乙烷的水解实验的设计和操作;

认识溴乙烷水解反应和消去反应。

教学过程设计:

引入提问:在第五章,我们学习了烃,知道烃可以与许多物质发生取代反应、加成反应。请同学们思考一下问题:

1.什么是取代反应?并举例。

2.乙烷与Cl2混合后光照生成什么物质?

3.苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质?

根据学生的回答引出烃的衍生物的概念。学习烃的衍生物的概念,并举例说明上一章所见到的烃的衍生物。

提问:烃的衍生物与其对应的烃性质是否相同?影响其性质的因素是什么?引出官能团的概念,并举例说明上一章所见到的官能团,并同时说明官能团能影响和决定物质的性质。

提问:乙烷分子中一个氢原子被溴原子取代可以得到什么分子?其结构与乙烷有什么区别?

板书:溴乙烷

1.溴乙烷的物理性质。

实验:观察纯净的溴乙烷和溴乙烷的溶解性实验并得出溴乙烷的物理性质。

板书:2.溴乙烷的结构

HCHHCHHHHCHHCHBrH

提问:(1)从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?(2)若从溴乙烷分子中断掉C-Br键,可发生哪种类型的反应?可否发生取代反应?

分析:由于溴原子吸引电子能力强,C-Br键易断裂,使溴原子被取代。

板书:3.溴乙烷的化学性质

提问:若CH3CH2Br与水发生取代反应,是H2O中的-H还是-OH取代溴乙烷分子中的Br原子?

提问:根据化学平衡的原理分析,若既能加快此反应的反应速率,又能提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施?加入NaOH溶液。

提问:如果发生取代反应,如何鉴别溴离子?加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。

提问:如何避免NaOH溶液的干扰?利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质,先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性,再用硝酸银溶液鉴别。

设计实验:学生讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。

演示实验:观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。

1.向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约3毫升蒸馏水,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。

2.向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约1毫升5%的NaOH溶液,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。

提问:对比试验说明了什么问题?学生讨论回答。

板书:(1)溴乙烷的水解反应

C3H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr

讲解:强调溴乙烷的水解反应的条件:碱性条件下水解。

提问:乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,乙烯如何加成反应生成溴乙烷?

提问:溴乙烷能否生成乙烯?

提问:溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯?

引导:根据溴乙烷的结构引导学生分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。

板书:(2)溴乙烷的消去反应

CH2HCH2Br+NaOH

醇CH2=CH2+NaBr+H2O

设问:什么是消去反应呢?

板书:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。

分析:由于溴原子的出现,使C-Br键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯,C-H键和C-Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr,由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在,相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C-Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C-H键断裂后产生的H结合成。

提问:溴代烷是否都能发生消去反应?

提问:什么样的溴代烃不能发生消去反应?请举例说明。

学生讨论得出结论:如果发生消去反应,含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

板书:消去反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热。

总结:比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件,得出结论:无醇生成醇,有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇;加醇就发生取代反应生成烯烃。