1949年4月底，蒋介石乘“太康”号军舰，又一次来到上海。军舰驶进黄浦江，他看到一片混乱景象。
上海，这个远东最大的都会，此时笼罩在一片恐怖的战争气氛中。国民党的三十万军队已陆续集结在上海市及其周围。有钱的达官贵人、富豪商贾，纷纷转移财产、资金，并逃往台湾、香港。飞机场门前，天天门庭若市，乱成一团。各大工厂有的停止生产，有的缩小经营范围。各大商店也纷纷收缩，抽逃资金。物价在继续飞涨，因蒋介石已把上海库存的黄金、白银抢运去台湾，金圆券就成了无值之废纸。有钱的人在抢购银元，在一些热闹的街头巷尾，贩卖和兑换银元的，以及轧金子、买户口米的人拥挤得人山人海。整个上海市，人心惶惶，市场动乱。人们既担心国民党部队撤逃时的趁火打劫，也担心战争将会给他们带来不幸和灾祸。
蒋介石到了上海，住在位于杨树浦的黄浦江边的复兴岛上。他这次亲临上海指挥，想尽量多坚持一些时间，以便把剩余的金银和物资全部运往台湾。他在岛上连续三次召集团以上军官开会，给他们打气。他讲话时身穿长袍，下面坐的军官却穿着全副戎装，台上台下看起来颇不协调。蒋介石说一口宁波官话，调子很低沉，声音象是从喉咙底下挤出来的：“……你们要明白，共产党的问题是国际问题，不是我们一国所能解决的，要解决必须依靠整个国际力量。但目前我们的盟国美国要求我们给他们一个准备时期。这个时间不会太长，只希望我们在远东战场上再打一年。因此，我要求你们在上海打上六个月，就算你们完成了任务。那时，我们二线兵团也建成了，就可以把你们换下去休息。”
为什么要打6个月？怎样打才能坚持6个月？在这一点上，蒋介石未作进一步说明。他，当然不会说出自己的真实打算。他需要给下级打气和鼓劲，这是目前最主要的手段。
接着，他大骂一通江阴要塞司令戴戎光：
“戴戎光这个混蛋，一炮未放就把江阴要塞丢了，让共军轻易渡过长江，使许多部队未经战斗就溃退下来，打乱了我原来的计划……”
蒋介石记得戴戎光是自己委任的，还亲自召见过，咎由自取，他还能说什么呢！
“现在，我们在战略上虽然遭到了一些挫折，这只是暂时的。我们应当闻胜不骄，闻败不馁。你们应当相信我，北伐是我排除困难获得成功的；西安事变，是我生平最险恶的一关，也是党国存亡的关键，这一关我也度过了。抗日战争，我们没有来得及充分准备，以后外援又被截断，那时处境极为困难。然而经过八年艰苦奋斗，最后我们还是取得了胜利。大家应当具有信心，我与你们艰苦与共，在上海一起坚守。”
下面出现轻微的议论声，一些参加过北伐、抗日的军官在微微地叹息：还提这些“过五关、斩六将”的事有什么用？过去的所谓胜利是怎么得来的？现在的局面为何一发不可收拾？谁还不清楚呢！
接着，京沪杭警备总司令汤恩伯、海军司令桂永清、空军司令周至柔都向蒋介石作了有关保卫大上海的作战方案报告。汤恩伯说：
“一月间，总裁决定在淞沪地区构筑坚固的现代化防御工事。我们派了工兵指挥官柳际明到太原实地考察过。钢骨水泥工程是由陆根记建筑公司承包的，现在已经基本完成。为了在外围扫清射界，阵地前三华里以内的庄稼全部铲光，坟墓夷平，房屋拆光。为国所需，一切合法；为战所用，一切合理。市内核心工事，包括国际饭店、汇丰银行、海关大楼、永安公司、大新公司、梅白克路天主教堂、巴克公寓、兰心大戏院、贝当公寓、十六铺德国仓库、百乐门舞厅、皇后大戏院、大沪饭店、哈同公寓、百老汇大厦、北站大楼、大陆银行、四行仓库，提篮桥监狱等一共三十二处。”汤恩伯最后不伦不类地说：“我们的大上海，要成为攻不破、摧不毁的斯大林格勒第二。”
接着，海军司令桂永清发言。他报告说：
“我们海军第一舰队与吴淞要塞炮台配合，负责吴淞高桥两岸地区之炮战及给地面部队火力之支援，并且保证吴淞口外海上运输之畅通。”
“我们空军共四个大队，一百四十架飞机。”空军司令周至柔说：“每日将分三批，昼夜不停，轮番协同地面部队作战，并准备大量照明弹，防止敌人夜袭。空军基地，除上海各机场外，还可以利用闽浙一带机场和‘海上基地’。”周至柔唯恐众人听不懂，又补充说道：“这‘海上基地’就是我们盟国美军的航空母舰。”
报告作战方案的，还有炮兵指挥官邵伯昌，装甲兵司令蒋纬国。最后，汤恩伯又站起来补充说：
“我已经颁布了十条战令：违抗命令，杀！临阵脱逃，杀！未经许可、擅离职守，杀……”
汤恩伯的嗓门越来越响了，一片喊杀之声，脸上也一片杀气腾腾。
蒋介石一摆手，打断了汤恩伯的话：“不用说啦，我知道……”
蒋介石把椅子向前移了移，身子微微向大家前倾，用温和的目光扫了大伙一眼，声音庄重而徐缓地说：
“我知道你们当中还有些人觉得自己当的是黑官，不安心，是吗？我现在宣布：你们谁也不是黑官，今后也决不会叫你们当黑官。你们现在是什么阶级？等这次仗打完一律晋升，打得好的、有功的，还要越级提拔。我负责指示国防部这样办。你们尽可以安心工作，嗯，毋须再有顾虑，大家看怎么样？”
汤恩伯等蒋介石说完，一个立正，大声说：
“总裁英明，感谢总裁恩泽。我们政工处已经会同上海市政府和参议会设立了‘英雄馆’，地址选在国际饭店。凡各部队作战有功的官兵，都送入‘英雄馆’享受荣誉。除了受褒奖慰劳外，我们还准备把所有妓女、舞女集中起来，分设三个军妓营，一个守备区……”
从以上的三军备战的情况报告和各方面迹象来看，蒋介石要倾全力守卫上海了。他要把上海作为来日反攻的桥头堡。他想：凭着上海的有利地理位置，凭着上海的工业和经济实力，再加上外国友人的援助，死守上海，守上三个月或六个月，应该是不成问题的。
但是，他想错了，把情况估计得太乐观了。在中国人民解放军强大的攻势面前，他的一整套作战计划全部落空，成了泡影。
在不到半个月的时间内，攻占了南京的人民解放军，就象两把尖刀，直插长江三角洲，插进浦东和吴淞口，象铁箍似地把上海紧紧围住。
眼见汤恩伯的30万大军马上要成为瓮中之鳖，再也逃脱不了全军覆灭的命运。
这真是“机关算尽太聪明，反误了卿卿性命。”
一辆黑色的“奥斯汀”高级轿车穿过南京路、外滩，朝黄浦江的复兴岛驶来。
一幢华丽的米黄色别墅的大铁门拉开了，让这辆轿车驶了进去。这原是蒋经国的亲信张君励的房子。
车子停在玄关的廊下门前。车门开启，走下一位身穿长袍马褂，身材修长的人物。见他这副铁青的脸色，仆人们都倒抽一口冷气。不少人马上认出，他就是上海滩鼎鼎有名的大亨杜月笙。
杜月笙走进门来，客厅里迎出了蒋介石。蒋介石这次来上海要会见几位相交二十多年的老朋友，以设法应付目前严重的局势，其中第一名就是杜月笙。杜月笙和黄金荣、张啸林是上海滩出名的三个流氓帮会头子。蒋介石能够发迹，爬上权力的宝座是依靠了上海封建帮会势力的。
杜月笙见到这位下台的总统，连忙上前紧紧握手，彼此寒暄了一阵，蒋介石先开口道：
“镛老，去年12月，你能出面领导上海绅商各界搞‘国际化’，自救救国，此乃义举！可惜得不到国际上的支持……真遗憾，遗憾！”
“蒋先生！”杜月笙恭敬地说：“去年12月，蒙您召见我和潘公展。我回去后，即在中汇大楼宴请英、美巨商及各界领袖。兄弟提出：上海是远东的一大城市，全国经济命脉之所在，断不宜受战火的破坏。兄弟提出：中外各界有识之士，务须一起努力，使上海成为一个不设防的城市。吁请战争双方，避免以上海作为战场，地方秩序则暂由外国军队维持。”
“问题是美方不表示支持。他们的《大美晚报》在社论中公开说要‘免于侵犯主权之嫌’，还说‘外国当局是否愿意出面肩负此特殊困难责任尚不可知’，您看，这不是打了回票吗……”
“我晓得，我晓得。”蒋介石连连点头，不胜感慨地说，“现在美国人也很滑头，他们也有点怕出头露面。所以我还是叫汤恩伯严守京沪杭；因和谈未可乐观，一旦和谈破裂，共军渡江，你可以在适当时机到台湾去，一定到台湾去。”
“情况有那么严重吗？”杜月笙有些担心地问。
“这是最坏的打算，最坏的打算。”蒋介石又用狡黠的目光看了一眼杜月笙，意味深长地说：“镛老，民国16年，‘四·一二’清党，你在上海是出了大力的。当时外国人问你老：‘清共党若干时间可告成功？’你说：‘24小时成功。’真干脆！外国人都惊异了。他们说：‘欧美各国均有共产党，人数虽不多，声势均甚大，可一下除灭不了。你们能在24小时内一举解决吗？不可能，不可能！这简直是神话。’但我们不是在一天一夜内取得了清党的胜利吗？镛老哟，当时你的中华共进会的兄弟们是立了大功的。”
“哪里，哪里，中国得有今日之成功，完全应归功于蒋委员长一人。”杜月笙连忙诚惶诚恐地说，他深恐“功高震主”，引起蒋介石的反感和不满。
“还有，你诱杀了上海总工会委员长汪寿华这个赤色领袖，共产党是不会放过你的，所以你千万不能留下来，必须走！”
“是……”杜月笙一听到蒋介石说起“中华共进会”和“诱杀汪寿华”之事，铁青的脸色更青了，瘦削的肩背上阵阵发冷，冒出虚汗。
“镛老，有一件事我要向你解释，”蒋介石的脸上似有歉意，皮笑肉不笑地说着，“这就是去年8月，经国在上海扣了你孩子的事。这事我事先确实不知道，一点也不知道。嗯，否则，我也不会让他们那么胡闹呀！谁没有亲戚朋友哟，叫至亲好友丢脸的事，我能干吗？”
蒋介石说的事就是1948年8月19日南京政府“财政经济紧急处分令”颁布后实行的所谓“币制改革”。当时，通货膨胀，财经已病入膏肓，南京政府不顾人民反对，悍然发行金圆券，强令群众将民间所收藏的金银外币乃至珠宝首饰，一律交出，换取金圆券。他们想用这样一支强心针，来挽救濒于死亡的财政经济。蒋派了儿子蒋经国到上海督战，因为上海是中国经济的命脉，是成败的关键所在。蒋经国的头衔是上海区督导副专员，统率“戡乱建国大队”，还招募了不少青年，组成了“上海青年服务总队”，作为基干队伍。他们对私藏金银的“不法分子”狠狠打击，当时上海人称蒋经国这支队伍为“打虎队”，对小蒋也有谈虎色变之感，蒋经国俨然成了“打虎英雄”。
蒋经国的有力铁拳，从9月2日起，在上海大打出手，下令枪毙了一个投机倒把犯王春哲，抓了不少纸、烟、纱布、金纱圈子里的“巨擘”，其中有“泄漏币制改革机密、大量抛售股票”的李国芝，还有杜月笙的三少爷杜维屏。
那时，蒋经国一再邀请杜月笙参加宴会或座谈会，还有一次邀请他单独谈话，杜月笙均不作任何表示，躲在家里不肯出门。蒋经国恼火了，就来了“杀鸡儆猴”，把杜维屏抓了起来，说他违反交易所法，经营场外交易。这一下宛如原子弹爆炸，震惊了整个上海，个个闻之咋舌。蒋经国居然敢摸杜老虎屁股？这真有点“打虎将”的气魄。大家都很关心这场“打虎运动”的局势会如何发展。报纸上有消息说：“杜氏因儿子被捕，三次晋谒蒋经国，均被挡驾，因此颇为怨恨云云。”杜月笙只好出来说话了，在他所控制的报纸上，发表了一篇“辟谣谈话”，认为绝无说情之事，也没有被“挡驾”之说，他表示“二十年来，镛之爱护领袖，服从政府，众所周知。币制改革，只能成功，不许失败。经国先生执法以绳，不枉不纵，深致敬佩！”
但是杜月笙毕竟是老于谋算的人，在他的徒子徒孙们的效力下，他不动声色地派人调查了孔祥熙的长子孔令侃独资经营的扬子公司。他发现公司有非法大量囤积的事实，并且凭借特殊权势，在胜利后处理“剩余物资”等方面发了大财。于是，他在一次蒋经国召开的大会上公开发言，揭发出来：
“我儿子触犯法纪，罪有应得。但请对此类事件秉公执法，平等对待。据我所知，扬子公司所囤积的纱布货物，远远超过维屏等各家，请专员立即派员查抄，万勿使罪犯逍遥法外。”
一席话，使满座听众目瞪口呆，蒋经国也弄得很尴尬。他对孔令侃所作所为不是毫无所知，也不是没有看法，无奈孔令侃后面还有小蒋的母后。但是在杜月笙当众的“将军”下，他不得不派“打虎队”把扬子公司包围，搜查结果，确如杜所揭发的那样。这因为孔令侃一向有恃无恐，总以为太岁头上谁也不敢动土，所以事先未作任何处理。
孔令侃也不示弱，立刻向他姨妈呼救。宋美龄当即乘专机赴沪，叫蒋经国把此案撤消。蒋经国说：“这怎么能服众呢？”
“那好！”宋美龄气呼呼地说：“此案必须由你父亲亲自处理，在他未到之前，你不能乱动。”
蒋经国只得允诺。宋美龄急电在北平的蒋介石，嘱其火速来上海。蒋介石的飞机一到上海机场，宋美龄一个人率先登机，如此这般地向老头子说了一通，然后由上海市长吴国桢，警备司令宣铁吾和蒋经国陪同来到本宅。
第二天一早，蒋经国又去见他父亲，半小时后出来，即是一副垂头丧气的样子。他对挚友说：“我只有先在家尽孝，而后对国尽忠了。”小蒋就此辞职，一场打虎运动至此消声匿迹。蒋经国为此痛哭了一场，离开上海，回到南京去了。杜三少爷也被放了出来。孔宋二陈所有被封的仓库，都解禁了。街上贩卖银元的依然叮叮当当敲得满街响。囤积黄金的反而格外猖獗。
杜月笙感到得罪了皇亲国戚，便悄悄溜到香港避了一阵风头，当然事后心里也不无怨恨。今天他面见蒋介石，所以也一再解释，以释前嫌。
蒋介石一再动员杜月笙去台湾，但最后杜月笙还是决定去香港。他已清醒地认识到，他想搞上海的“国际化”运动来阻挡上海的解放是不可能的；杜月笙和潘公展曾同司徒雷登发起一个上海市民“自救救国”运动，也是枉费心机的，他这次和蒋介石在复兴岛的会见，是这两位相处二十多年的老友最后一次恳谈，也是最后的诀别。
杜月笙事先早就包好了一艘荷兰轮船。几天之后，他把一家老小包括尚未正式结婚的著名京剧演员孟小冬以及秘书、随从等安置好，然后在4月27日乘船离开上海，去香港定居作寓公了。