1787年5月3日，杰斐逊的大女儿玛莎在给他的信上写说：“我全心全意地希望能把全部可怜的黑奴都给放了。”她已经不再是个小孩子了。更为厉害的是，1788年有段时候，女儿玛莎竟然出家当修女，这让杰斐逊十分吃惊而又狼狈。当时流行于法国社会里的那种大胆放肆的各种乌烟瘴气，让玛莎这个热诚、认真而且本性虔敬的女孩感到十分厌恶。杰斐逊在收到女儿的这封信的第二天就乘着马车赶到修道院的学校，同修道院院长沟通了之后，把女儿玛莎接回了家，女儿玛莎的学校生活就此结束。
1789年4月初杰斐逊在萨莉身上花了服装费大约200法郎。5月杰斐逊曾经去过过去和玛丽亚·科斯韦一起去过的“沙漠”花园，除了为女儿买表、买戒指以外，似乎也给萨莉买过项链坠子。1789年秋天，萨莉·赫明斯怀孕的事实再也掩饰不住了。不过杰斐逊对此也是像玛莎要当修女一样绝口不提。
杰斐逊为了怕女儿会改信天主教，于是在1788年9月申请休假，要在第二年带女儿们回家，并安排她们上学的事宜，然后自己再回法国。1788年，法国的革命情绪升高，这对杰斐逊来说，是一种越来越使他感到兴奋而刺激的政治经历。他热诚地而又秘密地参与革命活动，和拉法耶特共同讨论研究一些重要的文件，他希望革命能以理性的方式进行，尽量避免动乱。
1785年时的杰斐逊，还以和聪慧敏锐的阿比盖尔·亚当斯辩论作为乐趣，并且聆听一些活跃于政界的妇女们的言论，对她们极为赞赏，可是当时所歌颂的却是完全属于家庭的妇女，她们活着只是为了照顾好自己的家庭而已。过去他曾忠实地随着玛丽亚走过一个个的画廊，订购过一幅幅画、一座座的雕像，现在杰斐逊也没有心情去看了。
1788年杰斐逊在为美国人写的一篇《欧游指南》里面，劝国人研究农业、园艺、建筑和政治。他还把从政的女人比喻为善战的亚马逊族女人，而温柔贤淑的家庭妇女是天使，虽然家庭妇女也是天使，但是也只是个堕落的天使，是为社会所不容许的。
在1786年和1787年的时候，杰斐逊至少可以把对玛丽亚的爱向自己认为很安全的小圈子里的人倾诉，如亚当斯、威廉·肖特等人，而等到了1788年，萨莉与自己的爱情也许不能真正跟他们去诉说了。
1788年法国因为农田里的收成太差，造成巴黎的面包严重短缺，于是那里的工人发生暴乱，最后终于在7月14日攻下了巴士底监狱。当法国到处充满着革命的狂热时，杰斐逊在巴黎也成了英雄人物，是法国人们眼中的法国宫廷里声誉最好的大使。他帮着拉法耶特起草《人权宣言》，在7月11日呈给国会。在做这件事情的时候，杰斐逊是满怀兴奋和狂热而参与的。他本来就希望以和平的方式达成君主立宪，让国王给予人民各方面的自由，并且对民事诉讼减少军事的干预，并且希望将这种呼声带到本国。
后来，国会批准了杰斐逊的假，让他回国。玛丽亚·科斯韦听说他要回美国去，便写信来请他顺路到英国去看她，而杰斐逊以幽默诙谐的话拒绝了她的要求。
杰斐逊在离开法国之前的六个星期，得到消息说他可能再不会回巴黎了。而在国内，华盛顿对杰斐逊又有重任。
9月初，杰斐逊终于把要带的、要留下的都列了一张清单，打算举家搬回美国。9月2日，杰斐逊又再度病倒，他的头疼病又犯了，这是他踏上法国土地以来第一次发作，一共持续了六天，这可能是因为他觉得他就要失去欧洲的一切了吧！
在杰斐逊生病的这几天里，他悟出了一个道理——世界是属于活着的人的。杰斐逊认为没有哪个国家可以有权制定义务来约束新的一代，并建议永久立法，规定新法律、新宪法或经济和约的草订，不得超过一代人那么久。杰斐逊对于一代人的定义为19年。而后人也都认为这是全部杰斐逊思想当中最具创意而又最激进的。
谁都会认为杰斐逊有权可以照自己的意思支配自己，而且因为这种权利而一直都在挣扎着。那么杰斐逊为什么选择19年，而不是18年或20年或者更长的时间作为一代人的定义呢？这或许是从他遇到玛莎到爱上玛莎以来直到1789年，这段期间正好是19年吧！
归国之后
1789年，当杰斐逊返回到美国之后，突然觉得自己似乎成为了外国人了。美国完全不一样了，而人们的思想更是不一样了，还有美国的习惯、礼俗也不一样，就连做生意的方式也不一样了。但是弗吉尼亚的城镇还是很落后，道路仍旧跟之前那么差。
在杰斐逊将要抵达弗吉尼亚的时候，海峡外一阵风暴把他所乘的那条船的中桅帆刮断了，然后一条从港内开出的船又差点把杰斐逊乘坐的船撞沉，后来他们登岸之后船又着火了，杰斐逊所有的行李、公文等都还留在船上。经过一番努力救火之后，船还是被烧毁了一半，不过幸好杰斐逊的东西都被抢救出来了。
1789年圣诞节前夕，杰斐逊与女儿们终于乘着马车回到了蒙特沙罗。各地农场上的黑奴们得到消息之后，准备在杰斐逊回来的时候聚集在一起欢迎这位英雄。
当马车开始爬上蒙特沙罗的时候，大群的奴隶们团团围住了马车，又叫又笑，最后干脆拉住马车，解开了马，也不管杰斐逊答不答应，黑奴们一起拉着马车，走完了最后的一段路程。
当马车门打开之后，黑奴们把杰斐逊抬出来，一路抬到家门前，围着他，甚至想要亲吻他，对他十分感激，有的甚至喜极而泣。和杰斐逊一家人乘坐马车来的还有萨莉·赫明斯，驾车的就是她哥哥詹姆斯。四年后，萨莉的另一个哥哥罗勃被释放了，詹姆斯也在六年之后获得自由，可是杰斐逊并未释放她，似乎她也没有这么要求过。
回到美国之后，杰斐逊更加小心谨慎了，他不再随意地把为萨莉买衣服的花费记在账本上，但是每离开一阵子再回到蒙特沙罗的时候，账本上却出现许多小额的赏钱。而萨莉一生的职责，直到杰斐逊去世之前，一直都是照料他的寝室和衣橱，照顾他们之后生的孩子，以及做些缝缝补补之类的轻活。
1790年萨莉的长子出世了。而17岁的女儿玛莎于回国后三个月，就很快地与小托马斯·曼·伦道夫结婚了。他就是吐卡霍那个杰斐逊童年时曾与他一起生活过的伦道夫的儿子。伦道夫像杰斐逊一样长得人高马大，也是一个绝佳的骑士。他谈论问题的时候总是口若悬河的，而且可以感觉得出他的聪敏与各方面的才艺。他曾在爱丁堡大学就读一年，杰斐逊也在自传中称他是个“青年才俊，有着科学而高贵的心灵”。
玛莎结婚后，杰斐逊从纽约给她写了一封信说现在心里可以感到十分安慰了。但是玛莎说结婚后自己并不快活。婚后五个月的时候，玛莎的公公打算娶个不到20岁的少女做后娘。因为与杰斐逊自身的情况极其相似，所以杰斐逊为老人辩护说，他结婚是应该的，老人的快乐全赖有人做伴，他总不能孤单地自己过活。杰斐逊还劝慰自己的女儿说：“每个人，都要看他好的那一面，因为没有一个人是完美无缺的。”后来，女儿玛莎听从了父亲的话，从来在家里都是理智而镇静，从不对仆人大呼小叫，也从不小题大做。
1790年，4月27日，伦敦的朋友捎来一封信，说玛丽亚怀孕了。收信后的第四天，杰斐逊的头疼病又犯了，这次几乎又持续了六个礼拜。即使是这样，杰斐逊还是强迫自己完成了一篇著名的研究——《重量与量度报告》。
1790年6月，玛丽亚产下一名女婴，却于三个月后抛下了这孩子，与一位意大利歌唱家前来美国。以后有三年半她没有给杰斐逊写信。不过，1794年丈夫生病的时候，玛丽亚回去照顾他和女儿。后来，当玛丽亚的女儿在6岁夭折的时候，玛丽亚出现了精神分裂的征兆。她把孩子的尸体放上防腐的香料，放在客厅的大理石石棺里，见到人就说她有起死回生的能力。后来玛丽亚还是把孩子安葬了，然后只身回到巴黎，想以绘画为业东山再起，但是结果天不遂人愿。后来她又到意大利的洛迪，从当地有钱有势的意大利人手中获得了足够的捐款，开办了一所女子修道院学校。
1790年至1791年间，杰斐逊的头疼病已经成为了习惯病了，不过现在没有之前那么剧烈。后来女儿波丽被带回了费城，住在一所寄宿学校里，现在女儿也有13岁了，她的柔婉娇美越来越像母亲玛莎，这给杰斐逊带来了不少的安慰与快乐。
杰斐逊的亲朋好友也都希望杰斐逊能够续弦，但是他却婉言拒绝了，重新过起类似在法国的那种单身生活，他从来都只参加下午3点开始的小晚宴。只要到了晚上，他几乎任何人都不接见，即使杰斐逊后来当了总统，他仍然如此严于律己。不过杰斐逊的晚餐从来都是很丰盛，他经常吃法式的菜肴。后来，杰斐逊还把在费城租住的大砖房装饰了一下，配了些法国上好家具，另外还新加了一条长廊用来放书。不过，杰斐逊还是和以前一样，花的多挣的少。后来杰斐逊打算把蒙特沙罗的烟草卖了，这样可以平衡收支。
政坛的明争暗斗
当时，杰斐逊与亚当斯、汉密尔顿以及麦迪逊这四人跟随着华盛顿，给人众星捧月的感觉。后来等到杰斐逊从巴黎孤立了五年之后归来，发现华盛顿最亲密的人的位子完全轮不到自己了，汉密尔顿已经成为华盛顿的心腹和文书助理。不过麦迪逊还是那个一如既往地信任着杰斐逊并为他不时地献计献策，是他最亲密的政坛盟友，也是最热心为他辩护的人。
杰斐逊和亚当斯以及汉密尔顿三人的政治、经济观点总会不同，常常因为治国的方式与国家的经济问题而争论不休，后来他们三个甚至对于基本人性的看法都出现迥异了。以前，他们曾在对抗乔治三世的革命战争中并肩作战，称兄道弟，而现在外在矛盾解决了，华盛顿的“权臣们”也开始为了争宠夺权而相互斗争。
1790年5月，华盛顿感染了肺炎，正在死亡的边缘挣扎，虽然杰斐逊说他已经度过危险期，正在继续康复中，他们现在已经从完全绝望的状态中转为充满希望。当然，有些话是说给别人听的，杰斐逊的绝望也是真的。尽管在法国的时候对亚当斯很有好感，但他也绝不会眼看着副总统的亚当斯取代华盛顿的地位。而汉密尔顿在此时却猜忌的不是亚当斯，是杰斐逊自己。
不光是华盛顿，任何政治圈内的人都应该明白，总统的继任问题是整个国家安定与否的一项重大测验。在第一任任期届满的时候，华盛顿因为年事已高、体力衰退而不能再继任下一届总统，到1792年的秋天，每个有希望的继任候选人都开始爆发激烈的冲突和斗争，甚至于最后都公开对阵叫骂了。
杰斐逊与亚当斯首先冲突了起来。此时杰斐逊担任美国国务卿还未满15个月。身为副总统的亚当斯，匿名写了一系列的文章，讨论美国的政治历史，并在1790年发表于《美国公报》之上。杰斐逊看后马上就认出了作者是亚当斯。让杰斐逊感觉紧张的是亚当斯认为总统人选不应以竞争的方式产生，害怕分散国人的注意力与感情以至于发生内战。但是杰斐逊和麦迪逊却认为选举制度下，党派分立是必要的。
不过，这并不是真正点燃两人反目成仇的导火索。真正让两人感情恶化的是亚当斯不断地指责和嘲讽法国革命，尤其是他与埃德蒙·伯克在国会上发表的演说，竟然说拉法耶特的《人权宣言》是向无政府主义看齐。杰斐逊认为这是赤裸裸地对自己的人身攻击。但是杰斐逊知道自己不适合公开为法国当时的情况辩解，只有鼓励拥护法国革命的文章在反联邦主义的报纸上发表。后来麦迪逊送来一份杰斐逊的朋友托马斯·潘恩火爆的答辩，他立刻派人去印刷，并且另附上了一张小字条表示推荐。没想到印刷的人在没有得到杰斐逊同意的情况下，竟然擅自将字条上的词印成前言，于是这事情被传得沸沸扬扬，说国务卿公开攻击副总统，这让杰斐逊十分困窘，也只好向华盛顿写信去解释，但只是越描越黑。
虽然亚当斯也向公众坦言二人之间有着15年的深厚友谊，但是他还是主张“共和政府中应有君主政体的原则存在”的观点。杰斐逊后来在1793年12月正式宣布退隐，亚当斯只是认为他当时在耍政治手段而已。
不过，杰斐逊还是在费城停留到了1794年1月5日。一方面华盛顿此时还需要他，另一方面是他跟汉密尔顿也争斗得十分激烈。杰斐逊这时已经50岁了，而汉密尔顿却只有36岁。汉密尔顿十分聪慧，而且锋芒毕露，还有着很令人骄傲的从军纪录，政治前途一片光明，身为财务部长，他的权力是华盛顿一人之下，万人之上。
杰斐逊在担任国务卿一职的时候，发现汉密尔顿简直就像首领一样，对其他人呼来喝去，总是不停地发号施令，在各方面都要干涉，但是从来没有道歉的意思，这包括外交在内。汉密尔顿为恢复国家的借贷信誉，设有专款制度，可是杰斐逊从来不相信这一套。
1789年，一度曾是助理财务部长的威廉·杜尔，是汉密尔顿妻子的表亲，亏空了公款238000元，1792年被拘捕入狱，杰斐逊和许多共和党员的反联邦主义人士都觉得是汉密尔顿泄露了财务机密，方便了威廉也方便了自己。由于杰斐逊对汉密尔顿的行为很气愤，而且害怕他会破坏了共和国，所以他一再拖延归隐的时间。