杰斐逊在少年的时候，常见到各种各样的人来来往往，舞蹈大师亚历山大·殷格斯就曾教导他和他的四个姐妹跳舞；也有人教过杰斐逊拉小提琴和大提琴，并教他的姐妹们弹奏竖琴。后来，一位意大利音乐家搬进了这个地区，杰斐逊便开始定期地跟他学习小提琴。在后来的日子中，杰斐逊至少有12年的时间，每天要拉三小时以上的小提琴。从此之后，音乐在杰斐逊的生活中就成为经常给他带来快乐的源泉之一。
在1759年的圣诞节前后，杰斐逊突然做出了一个重要的决定。他在新年那天跟家里商议之后，决定前往威廉玛丽学院就读。杰斐逊认为去上大学对自己会有好处。首先，他觉得如果总是待在乡村，会有四分之一的时间被浪费掉；其次，因为朋友经常来这里玩，如果自己去上学，家里就不会再有这许多朋友来，这样就可以减少家中的开销。更重要的一方面是，他觉得如果去上大学，就会认识一些博学的朋友，以后对自己可能会有所帮助。
当然，或许真正抱怨“许多朋友”和“家中开销”的是杰斐逊的母亲。在那次的圣诞新年假期里，各式各样的聚会、宴会，足足搞了有两星期，杰斐逊的姐姐玛丽又要在1月24日出嫁。不过，即使杰斐逊真的是为这众多的聚会和宴会所困扰，因此要去上学，但是明显可以感觉到，父母对工作与责任的教诲已经深深刻在杰斐逊的心中，让他感觉只是如此的嬉笑和混日子是一种罪过。
1760年3月25日，杰斐逊正式注册，进入威廉斯堡的威廉玛丽学院就读，他立刻就被那里的青年人吸引。在这里，很多同学都很喜爱和这位个子高挑、头发赤黄、性情沉着、和蔼可亲，而微微害羞，显得容易受到伤害的青年做朋友，就是老师们对杰斐逊也是十分喜爱。
威廉·斯莫尔是数学和物理学教授，是校内七位教授之一，他是苏格兰人，具有慧眼识英雄的本事。后来，他与学校当局发生争执，便返回英国修习医术。杰斐逊在威廉玛丽学院的第一年，斯莫尔教授教他修辞学、纯文学、伦理学、数学和物理学，斯莫尔教授几乎立即就发现了杰斐逊这个学生对于求知的狂热与诚挚，而这种吸引力绝对不是来源于单方面的。杰斐逊也说过：“能让威廉·斯莫尔博士指导我，是我这一生最大的幸运。斯莫尔教授在许多学科里都有着高深的素养，最难能可贵的是他平易近人，能够愉悦地与人交谈，而且他还有着谦谦的君子风度与广阔的胸襟。最使我高兴的是，教授他很快就发现了我，而且对我也是很喜爱。在斯莫尔教授不去学校上课的时间，我就每天过去陪着他。从和他的谈话中，我能看到科学广袤的地域，还有我们置身的这个世上有着各式各样的体系和秩序。”
斯莫尔对杰斐逊来说，就像父亲。而更令杰斐逊激动的是，斯莫尔教授对他最好的地方，就是把两个好朋友介绍给他。一个叫做乔治·威思，他后来成为杰斐逊的法学老师。而另一个是弗朗西斯·福基尔，他是英国派驻弗吉尼亚殖民地的总督，杰斐逊觉得他是担任那个职位的人里面，最干练的一个。从此，这四个人之间产生了十分深厚的友谊。
杰斐逊说，他能从与他们的谈话中获益很多。福基尔当时已经将近60岁了，是来自英国何福郡的乡绅，而且是皇家学会会员，他很喜欢音乐，并对科学研究充满了好奇。在一次他的音乐会上，福基尔觉得应该找一位才气横溢的提琴手，在他每周的音乐会里演奏。不久，他就发现了杰斐逊，并且后来也了解到他在其他许多方面也很出色。杰斐逊和斯莫尔、威思三个人，经常到福基尔这边来聚餐。与这些人谈话，杰斐逊能听到许多高明的见解和充满理性与哲学意味的话，这让他一生都受益。
1764年，斯莫尔回到了英格兰，此后杰斐逊再也没见到过他。不过独立战争爆发后，杰斐逊认为有必要解释自己的立场，就在1775年5月7日，写了一封信给他。信上说，他对莱克星顿之战表示十分悲痛，这是波士顿的同胞对抗英王军队的一场战役，复仇的情绪已经填满了各阶层人士的脑子。但是，为了证明政治上的冲突，绝不会影响到他们之间珍贵的友谊，杰斐逊寄了六打瓶装的马德拉酒。杰斐逊用这种方式表达对老师的感激。以后的日子，杰斐逊也都是极力保持着与朋友之间的友谊。
1768年，福基尔在一场大病之后去世了，独立革命并没有伤到他和杰斐逊之间的情感。杰斐逊在大学里的三个不同寻常的良师益友，现在就只剩下威思一人了。而从各种角度来看，威思都是最重要的一个。杰斐逊说威思是他年轻时忠实而所敬爱的良师，也是他这一生当中感情最深厚的朋友。他称威思为“第二个父亲”“我的恩师”“我最早也是最要好的朋友”。
威思是个优秀的希腊文和拉丁文学者，在他35岁的时候，接收了年仅19岁的杰斐逊做他的法学学生。当时，他是弗吉尼亚最受敬重的律师之一。很多人都觉得十分惊异，杰斐逊竟然跟着威思学了五年的法学知识（从1762年至1767年），而那时，人们研习法律都不超过两年。杰斐逊在威思门下受教的日子，十分勤奋地阅读各种书籍，除了法律文书之外，还包括很多古代的典籍、英国文学，还有一般的政治哲学。
在刚开始的时候，杰斐逊很不喜欢学习法律，不过后来在威思的教导下，杰斐逊决定将法律这一学科吃透，并在法律界小有名声。后来，杰斐逊在开业当了律师七年以后，毅然决然地弃法从政。只是，他读书的习惯已经成为生命中不可或缺的了。在杰斐逊生命中，读书就跟音乐和园艺一样，都是他所需要的特别养分，没有了它们，他觉得自己会枯萎。
威思喜好收藏书籍，在他的影响之下，杰斐逊也开始收集，他们两人作友谊性的竞争，不久便收藏了大量的书籍。但是两人都不是藏书狂，他们不光藏书，还读书。他们几乎阅读完了他们所购买的书。杰斐逊对知识有着强烈的渴望，他贪婪地读着，夜以继日，废寝忘食。杰斐逊在自己名句选集的本子里面，记下了许多的名言，并且随意地加上一些表示自己见解的评语。
自从夏洛茨维尔的藏书因火灾被焚毁之后，三年之内，杰斐逊又收藏了大约1250本书。这并不代表他会停止收藏书籍，杰斐逊开始疯狂地继续收集，后来达到了6500本之多。
直到1806年，杰斐逊才知道威思在遗嘱里，把他的那些上好的藏书都遗赠给他。听到这些后，杰斐逊心中净是感激与悲哀之情。他感激威思，因为他是他的良师益友；他为威思感到悲哀，因为威思是被一个怀恨在心的侄孙下毒害死的，原因是怨恨威思在遗嘱中减少了一部分给他的遗产，却转赠给据说是他儿子的黑白混血兄弟。因此，杰斐逊的“第二个父亲”也跟他第一个父亲一样，将他的书本遗赠给了他。
斯莫尔和威思这两个良师益友，在杰斐逊的心中点燃了他对书本的热衷与求知欲望的火焰，而杰斐逊也希望在朋友、家人的心中点燃相同的火。当年轻的罗勃·史基维斯在1771年，请杰斐逊帮忙为他开列一张书单，推荐一些有用的书给他时，杰斐逊花了好几小时，列出了一套值得收藏的书，我们因此知道了当时只有28岁的他，认为重要的有哪些书，可见他平时涉猎甚广，知识已经相当渊博了！
杰斐逊在年少的时候，有这样的爱好和兴趣，实在是让人佩服。从这些爱好和兴趣中明显可以看出，他其实就是想把自己涉猎的这些知识都变为自己的财富。杰斐逊想要对事事都精通，所以他严于律己，不断涉猎知识，已经达到了疯狂的地步。
当杰斐逊的一个青年朋友本杰明·摩尔开业当律师的时候，邀请杰斐逊开列一张适合他的书单时，杰斐逊就回了一封信。信中所写的应该就能反映出他过去是怎么读书的。杰斐逊总是天刚亮就起床读书，8点之前看完物理、伦理学、宗教、自然与宗派，以及自然法等学科的书；8点至12点之间，他建议去研读法律；12点至1点阅读政治学科的书；下午，应该看历史；天黑到就寝之前，要读纯文学、批评学、修辞学，以及演讲学等学科的书。
杰斐逊在年轻的时候，自己就拟订了一套方法，这也许是他一生的全部计划，不论事情多么紧急，享乐多么舒服，都不能引诱他放弃这套计划。他的许多成就，都要归诸于他的循序渐进与孜孜不倦。
杰斐逊在19岁到24岁之间，当他认识的社会上大部分的朋友都在打猎、赌博，或者在商业上寻找契机，或者早早地走进婚姻殿堂，或者在别的地方鬼混的时候，杰斐逊却只顾埋扎在书籍当中，杰斐逊看的这些书都是他的朋友们认为很困难而没坚持读下去的书。
后来，杰斐逊一再延长他从事律师这个职业的时间，很多人都不明白为什么。究其原因，可能是杰斐逊真的很不愿意接受他已长大的这个事实。杰斐逊还是喜欢在威思身旁充当学生与“儿子”的角色，所以他不肯舍弃律师这个行业。但成长过程的延长，却使杰斐逊意识到了自我内在价值的体现，这也是一种自然而然地自我认知与了解。
他到底是为了什么而准备？他到底是在准备什么？也许，他应该是清楚的。而且人们也都相信，他对于将来成就的丰功伟业，一定是经过深思熟虑的。然而不管怎么样，杰斐逊还是凭着自己的良知和诚挚不断奋斗着、打拼着。
威廉斯堡的三个特殊人物，斯莫尔、福基尔和威思在杰斐逊只有19岁的时候，就特别欣赏他，将他当做他们当中的一员。杰斐逊在他们的耳濡目染下，日后所做的一些深思熟虑，一定不同程度地受过他们的影响和鼓励。